RU2015137094A - Соединения амина, имеющие противовоспалительную, противогрибковую, противопаразитарную и противораковую активность - Google Patents

Соединения амина, имеющие противовоспалительную, противогрибковую, противопаразитарную и противораковую активность Download PDF

Info

Publication number
RU2015137094A
RU2015137094A RU2015137094A RU2015137094A RU2015137094A RU 2015137094 A RU2015137094 A RU 2015137094A RU 2015137094 A RU2015137094 A RU 2015137094A RU 2015137094 A RU2015137094 A RU 2015137094A RU 2015137094 A RU2015137094 A RU 2015137094A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
amine
salt
quinolin
hexyloxy
Prior art date
Application number
RU2015137094A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2677229C2 (ru
Inventor
Дэвид М. СИМПСОН
Деннис Брайан ЗЕРБИ
Мин ЛУ
Борстел Рейд В. Вон
Жуй ЛИ
Джилиан РИДИНГ
Стефен УОЛП
Нуреддин АМАН
Original Assignee
Веллстат Терапьютикс Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Веллстат Терапьютикс Корпорейшн filed Critical Веллстат Терапьютикс Корпорейшн
Publication of RU2015137094A publication Critical patent/RU2015137094A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2677229C2 publication Critical patent/RU2677229C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/337—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having four-membered rings, e.g. taxol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4425—Pyridinium derivatives, e.g. pralidoxime, pyridostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4706—4-Aminoquinolines; 8-Aminoquinolines, e.g. chloroquine, primaquine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/475—Quinolines; Isoquinolines having an indole ring, e.g. yohimbine, reserpine, strychnine, vinblastine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/555—Heterocyclic compounds containing heavy metals, e.g. hemin, hematin, melarsoprol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
    • A61K31/704—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin attached to a condensed carbocyclic ring system, e.g. sennosides, thiocolchicosides, escin, daunorubicin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C07D215/44—Nitrogen atoms attached in position 4 with aryl radicals attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C07D215/46—Nitrogen atoms attached in position 4 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/94—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (357)

1. Соединение, представленное Формулой I, или его фармацевтически приемлемая соль,
G-NH-A-Q-X-Y-Z
Figure 00000001
I
в которой
G обозначает моноциклическое, бициклическое или трициклическое ароматическое кольцо, имеющее один, два или три атома атома азота, незамещенное или замещенное на кольцевом атоме углерода группами амино, диметиламино, гидрокси, галогеном, метилом, перфторметилом или алкилом, имеющим от 1 до 16 атомов углерода, незамещенным или замещенным гидрокси или алкокси, имеющим от 1 до 12 атомов углерода, или ацетокси;
или на кольцевом атоме азота алкилом, имеющим от 1 до 16 атомов углерода, незамещенным или замещенным гидрокси или алкокси, имеющим от 1 до 8 атомов углерода;
N обозначает азот, Н обозначает водород, и NH отсутствует или присутствует;
A отсутствует или присутствует и обозначает алкил, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, при условии, что, если A имеет 1 атом углерода, Q должен отсутствовать;
Q отсутствует или присутствует и обозначает O, NHC(O) или NH, при условии, что, если A отсутствует, Q должен отсутствовать, и если и X, и Y отсутствуют, Q не может обозначать O или NH;
X отсутствует или присутствует и обозначает алкил, имеющий от 1 до 5 атомов углерода, при условии, что, если Y отсутствует и Z обозначает алкокси или фенокси, X должен иметь больше чем 1 атом углерода;
Y отсутствует или присутствует и обозначает фенил, незамещенный или замещенный галогеном, или обозначает моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, имеющее один или два атома азота;
Z отсутствует или присутствует и обозначает водород, алкил, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним фенилом или феноксигруппой, алкокси, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним фенилом или феноксигруппой, фенил, фенокси или NHC(O)R6 или C(O)NHR6 или C(O)OR6, где R6 обозначает алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, при условии, что, если все A, Q, X и Y отсутствуют, тогда Z должен обозначать алкил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода.
2. Соединение или соль по п. 1, в котором G выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного хинолила, замещенного или незамещенного хиназолила, незамещенного изохинолила, незамещенного хиноксалила, незамещенного бензимидазолила, незамещенного пиридила, незамещенного пиразинила, незамещенного индолила, замещенного или незамещенного имидазохинолила, замещенного пиридиния, незамещенного имидазопиридина, незамещенного пиримидила и замещенного имидазолила.
3. Соединение или соль по п. 1, в котором A-Q-X-Y-Z выбран из группы, состоящей из алкоксифенилалкила, алкоксифенила, алкоксифеноксиалкила, алкоксиалкила, алкоксиалкоксиалкила, феноксифенила, феноксифенилалкила, фенилалкоксифенилалкила, феноксиалкила, фенилалкоксиалкила, алкилфеноксиалкила, алкила, (галогенфенокси)алкила, бифенила, алкилфенила, алкоксикарбонилфенила, N-алкилкарбамоилфенила, алкокси(галогенфенила), фенилалкила, алкокси(галогенфенил)алкила, (алкоксибензамидо)алкила, пиколинамидоалкила, никотинамидоалкила, изоникотинамидоалкила, N-(хинолиламино)алкила, N-(хиназолиламино)алкила, фенилалкоксифеноксиалкила, алкилалкоксифенила, фенилалкоксифенила, пиридилалкила и гидроксиалкила.
4. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает незамещенный или замещенный хинолил.
5. Соединение или соль по п. 4, причем соединение представлено Формулой IA
Figure 00000002
в которой A отсутствует или присутствует и обозначает алкил, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, при условии, что, если A имеет 1 атом углерода, Q должен отсутствовать;
Q отсутствует или присутствует и обозначает O, NHC(O) или NH, при условии, что, если A отсутствует, Q должен отсутствовать, и если и X, и Y отсутствуют, Q не может обозначать O или NH;
X отсутствует или присутствует и обозначает алкил, имеющий от 1 до 5 атомов углерода, при условии, что, если Y отсутствует и Z обозначает алкокси или фенокси, X должен иметь больше чем 1 атом углерода;
Y отсутствует или присутствует и обозначает фенил, незамещенный или замещенный галогеном, или обозначает моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, имеющее один или два атома азота;
Z отсутствует или присутствует и обозначает водород, алкил, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним фенилом или феноксигруппой, алкокси, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним фенилом или феноксигруппой, фенил, фенокси или NHC(O)R6 или C(O)NHR6 или C(O)OR6, где R6 обозначает алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, при условии, что, если все A, Q, X и Y отсутствуют, тогда Z должен обозначать алкил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода; и
один из R1 и R2 обозначает водород, и другой выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и перфторметила.
6. Соединение или соль по п. 5, где R1 и R2 обозначает водород.
7. Соединение или соль по п. 5, где R1 обозначает хлор.
8. Соединение или соль по п. 5, где R1 обозначает перфторметил.
9. Соединение или соль по п. 5, где R2 обозначает метил.
10. Соединение или соль по п. 4, в котором A-Q-X-Y-Z выбран из группы, состоящей из алкоксифенилалкила, алкоксифенила, алкоксифеноксиалкила, алкоксиалкила, алкоксиалкоксиалкила, феноксифенила, феноксифенилалкила, фенилалкоксифенилалкила, феноксиалкила, фенилалкоксиалкила, алкилфеноксиалкила, алкила, (галогенфенокси)алкила, бифенила, алкилфенила, алкоксикарбонилфенила, N-алкилкарбамоилфенила, алкокси(галогенфенила), фенилалкила, алкокси(галогенфенил)алкила, (алкоксибензамидо)алкила, пиколинамидоалкила, никотинамидоалкила, изоникотинамидоалкила, фенилалкоксифеноксиалкила, алкилалкоксифенила, фенилалкоксифенила, пиридилалкила и N-(хинолиламино)алкила.
11. Соединение или соль по п. 4, в котором соединение представлено Формулой IA1
Figure 00000003
в которой n=0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 или 12, при условии, что, если p=1, тогда n не должен быть 0 или 1;
p=0 или 1;
q=0 или 1;
один из R1 и R2 обозначает водород, и другой выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и перфторметила;
R3 выбран из группы, состоящей из:
алкила, имеющего от 1 до 10 атомов углерода, незамещенного или замещенного: a) фенилом или моноциклическим или бициклическим ароматическим кольцом, имеющим один или два атома азота, или фенокси, незамещенным или замещенным фенокси или алкокси, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, или b) алкокси, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, при условии, что, если R3 обозначает алкил, замещенный алкокси, тогда алкил должен иметь больше чем 1 атом углерода; и
фенила, незамещенного или замещенного галогеном и незамещенного или замещенного: a) алкилом, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, незамещенным или замещенным фенилом или фенокси, b) алкокси, имеющим от 1 до 10 атомов углерода, незамещенным или замещенным фенилом или фенокси, при условии, что когда он замещен фенокси, алкокси должен иметь больше чем один атом углерода, c) фенилом, d) фенокси или e) C(O)OR6, C(O)NHR6 или NHC(O)R6, в которых R6 обозначает алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода.
12. Соединение или соль по п. 11, в котором R1 обозначает водород, и R2 обозначает водород.
13. Соединение по п. 12, в котором
n означает 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10;
p означает 1; и
R3 обозначает алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода.
14. Соединение или соль по п. 13, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(гексилокси)октил]хинолин-4-амин,
N-(8-бутоксиоктил)хинолин-4-амин,
N-(8-метоксиоктил)хинолин-4-амин,
N-[6-(гексилокси)гексил]хинолин-4-амин,
N-(6-бутоксигексил)хинолин-4-амин,
N-[10-(гексилокси)децил]хинолин-4-амин,
N-(10-бутоксидецил)хинолин-4-амин,
N-(5-метоксипентил)хинолин-4-амин.
15. Соединение или соль по п. 11, в котором
n означает 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10;
p означает 1;
один из R1 и R2 обозначает водород, и другой выбран из группы, состоящей из галогена, метила и перфторметила; и
R3 обозначает алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода.
16. Соединение или соль по п. 15, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(гексилокси)октил]-2-метилхинолин-4-амин,
7-хлор-N-[8-(гексилокси)октил]хинолин-4-амин,
8-хлор-N-[8-(гексилокси)октил]хинолин-4-амин,
N-[8-(гексилокси)октил]-7-(трифторметил)хинолин-4-амин,
N-[8-(гексилокси)октил]-8-(трифторметил)хинолин-4-амин.
17. Соединение или соль по п. 12, в котором
n означает 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10;
p означает 1;
R3 обозначает алкил, имеющий от 2 до 5 атомов углерода, замещенный алкокси, имеющим от 1 до 6 атомов углерода.
18. Соединение или соль по п. 17, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-{5-[3-(гексилокси)пропокси]пентил}хинолин-4-амин,
N-{3-[5-(гексилокси)пентилокси)пропил}хинолин-4-амин,
N-[8-(3-этоксипропокси)октил]хинолин-4-амин,
N-[8-(2-пропоксиэтокси)октил]хинолин-4-амин.
19. Соединение или соль по п. 11, причем соединение представлено Формулой IA1a
Figure 00000004
в которой n=0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8;
p=0 или 1, при условии, что, если p=1, тогда n не должен быть 0 или 1;
q=0 или 1;
один из R1 и R2 обозначает водород, и другой выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и перфторметила;
R4 обозначает водород или галоген; и
R5 выбран из группы, состоящей из водорода; галогена; неразветвленного или разветвленного алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, незамещенного или замещенного фенилом или фенокси; алкокси, имеющего от 1 до 10 атомов углерода, незамещенного или замещенного фенилом или фенокси, при условии, что когда он замещен фенокси, алкокси должен иметь больше чем один атом углерода; фенила; фенокси; C(O)OR6; C(O)NHR6; или NHC(O)R6, в которых R6 обозначает алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода.
20. Соединение или соль по п. 19, в котором R1 обозначает водород, и R2 обозначает водород.
21. Соединение или соль по п. 20, в котором p=1, и R4 обозначает водород.
22. Соединение или соль по п. 21, в котором R5 обозначает водород.
23. Соединение или соль по п. 22, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(бензилокси)октил]хинолин-4-амин,
N-(6-феноксигексил)хинолин-4-амин,
N-(8-феноксиоктил)хинолин-4-амин.
24. Соединение или соль по п. 21, в котором q=0, и R5 обозначает алкокси, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, незамещенный или замещенный фенилом.
25. Соединение или соль по п. 24, в котором R5 находится в орто-положении.
26. Соединение или соль по п. 25, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-{2-[2-(гексилокси)фенокси]этил}хинолин-4-амин,
N-{3-[2-(гексилокси)фенокси)пропил}хинолин-4-амин,
N-{4-[2-(гексилокси)фенокси]бутил}хинолин-4-амин,
N-[3-(2-этоксифенокси)пропил]хинолин-4-амин,
N-[3-(2-метоксифенокси)пропил]хинолин-4-амин,
N-{3-[2-(бензилокси)фенокси)пропил}хинолин-4-амин.
27. Соединение или соль по п. 24, в котором R5 находится в мета-положении.
28. Соединение или соль по п. 27, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(3-метоксифенокси)октил]хинолин-4-амин,
N-{4-[3-(гексилокси)фенокси]бутил}хинолин-4-амин,
N-{3-[3-(гексилокси)фенокси)пропил}хинолин-4-амин,
N-{2-[3-(гексилокси)фенокси]этил}хинолин-4-амин.
29. Соединение или соль по п. 24, в котором R5 находится в пара-положении.
30. Соединение или соль по п. 29, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(4-метоксифенокси)октил]хинолин-4-амин,
N-[6-(4-метоксифенокси)гексил]хинолин-4-амин,
N-{2-[4-(гексилокси)фенокси]этил}хинолин-4-амин,
N-{3-[4-(гексилокси)фенокси)пропил}хинолин-4-амин,
N-{4-[4-(гексилокси)фенокси]бутил}хинолин-4-амин.
31. Соединение или соль по п. 21, в котором R5 обозначает неразветвленный или разветвленный алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода.
32. Соединение или соль по п. 31, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(м-толилокси)октил]хинолин-4-амин,
N-[8-(п-толилокси)октил]хинолин-4-амин,
N-[8-(o-толилокси)октил]хинолин-4-амин,
N-[8-(4-трет-Бутилфенокси)октил]хинолин-4-амин.
33. Соединение или соль по п. 21, в котором R5 обозначает фтор.
34. Соединение или соль по п. 33, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(4-фторфенокси)октил]хинолин-4-амин,
N-[8-(3-фторфенокси)октил]хинолин-4-амин,
N-[8-(2-фторфенокси)октил]хинолин-4-амин.
35. Соединение или соль по п. 20, в котором p=0.
36. Соединение или соль по п. 35, в котором q=0.
37. Соединение или соль по п. 36, в котором n=0.
38. Соединение или соль по п. 37, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-(бифенил-4-ил)хинолин-4-амин,
N-(4-гексилфенил)хинолин-4-амин,
гексил-4-(хинолин-4-иламино)бензоат,
N-(4-феноксифенил)хинолин-4-амин,
N-(3-феноксифенил)хинолин-4-амин,
N-[4-(хинолин-4-иламино)фенил]гексанамид,
N-[3-(хинолин-4-иламино)фенил]гексанамид,
N-гексил-4-(хинолин-4-иламино)бензамид,
N-гексил-3-(хинолин-4-иламино)бензамид.
39. Соединение или соль по п. 37, в котором R5 обозначает алкокси, имеющий от 1 до 10 атомов углерода, незамещенный или замещенный фенилом.
40. Соединение или соль по п. 39, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-(4-метоксифенил)хинолин-4-амин,
N-[4-(бензилокси)фенил]хинолин-4-амин,
N-(4-бутоксифенил)хинолин-4-амин,
N-[4-(гексилокси)фенил]хинолин-4-амин,
N-[3-(бензилокси)фенил]хинолин-4-амин,
N-[3-(гексилокси)фенил]хинолин-4-амин,
N-[2-(бензилокси)фенил]хинолин-4-амин,
N-[2-(гексилокси)фенил]хинолин-4-амин,
N-[2-фтор-4-(гексилокси)фенил]хинолин-4-амин.
41. Соединение или соль по п. 36, в котором n=1 или 2.
42. Соединение или соль по п. 41, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-бензилхинолин-4-амин,
N-фенэтилхинолин-4-амин.
43. Соединение или соль по п. 35, в котором q=1.
44. Соединение или соль по п. 43, в котором R5 обозначает алкокси, имеющий от 1 до 10 атомов углерода.
45. Соединение или соль по п. 44, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[4-(гексилокси)бензил]хинолин-4-амин,
N-[3-(гексилокси)бензил]хинолин-4-амин,
N-[2-(гексилокси)бензил]хинолин-4-амин,
N-[3-фтор-4-(гексилокси)бензил]хинолин-4-амин,
N-[4-(децилокси)бензил]хинолин-4-амин,
N-[3-(децилокси)бензил]хинолин-4-амин.
46. Соединение или соль по п. 43, в котором R5 обозначает фенокси или алкокси, имеющий от 1 до 10 атомов углерода, замещенный фенилом.
47. Соединение или соль по п. 46, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-(3-феноксибензил)хинолин-4-амин,
N-[3-(бензилокси)бензил]хинолин-4-амин,
N-(3-фенэтоксибензил)хинолин-4-амин.
48. Соединение или соль по п. 5, причем соединение представлено Формулой IA2
Figure 00000005
в которой n=2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; и
R13 обозначает фенил, незамещенный или замещенный алкокси, имеющим от 1 до 6 атомов углерода; или
2-, 3- или 4-пиридил.
49. Соединение или соль по п. 48, в котором R13 обозначает незамещенный фенил.
50. Соединение или соль по п. 49, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[4-(хинолин-4-иламино)бутил]бензамид,
N-[6-(хинолин-4-иламино)гексил]бензамид,
N-[8-(хинолин-4-иламино)октил]бензамид.
51. Соединение или соль по п. 48, в котором R13 обозначает фенил, замещенный алкокси, имеющим от 1 до 6 атомов углерода.
52. Соединение или соль по п. 51, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
3-метокси-N-[8-(хинолин-4-иламино)октил]бензамид,
4-метокси-N-[8-(хинолин-4-иламино)октил]бензамид,
2-(гексилокси)-N-[2-(хинолин-4-иламино)этил]бензамид,
2-(гексилокси)-N-[3-(хинолин-4-иламино)пропил]бензамид,
2-(гексилокси)-N-[4-(хинолин-4-иламино)бутил]бензамид.
53. Соединение или соль по п. 48, в котором R13 обозначает 2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил.
54. Соединение или соль по п. 53, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(хинолин-4-иламино)октил]пиколинамид,
N-[8-(хинолин-4-иламино)октил]никотинамид,
N-[8-(хинолин-4-иламино)октил]изоникотинамид.
55. Соединение или соль по п. 5, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-(пиридин-4-илметил)хинолин-4-амин,
N-(пиридин-3-илметил)хинолин-4-амин,
N-(пиридин-2-илметил)хинолин-4-амин,
N-гексилхинолин-4-амин,
N-(децил)хинолин-4-амин,
N-(додецил)хинолин-4-амин,
N1,N8-ди(хинолин-4-ил)октан-1,8-диамин.
56. Соединение или соль по п. 4, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(гексилокси)октил]хинолин-6-амин,
N-[8-(гексилокси)октил]хинолин-3-амин,
N-[8-(гексилокси)октил]хинолин-8-амин,
N-[8-(гексилокси)октил]-2-(трифторметил)хинолин-4-амин,
7-хлор-N-децилхинолин-4-амин,
7-хлор-N-додецилхинолин-4-амин.
57. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает хиназолил.
58. Соединение или соль по п. 57, причем соединение представлено Формулой IB
Figure 00000006
в которой A отсутствует или присутствует и обозначает алкил, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, при условии, что, если A имеет 1 атом углерода, Q должен отсутствовать;
Q отсутствует или присутствует и обозначает O, NHC(O) или NH, при условии, что, если A отсутствует, Q должен отсутствовать, и если и X, и Y отсутствуют, Q не может быть O или NH;
X отсутствует или присутствует и обозначает алкил, имеющий от 1 до 5 атомов углерода, при условии, что, если Y отсутствует и Z обозначает алкокси или фенокси, X должен иметь больше чем 1 атом углерода;
Y отсутствует или присутствует и обозначает фенил, незамещенный или замещенный галогеном, или обозначает моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, имеющее один или два атома азота;
Z отсутствует или присутствует и обозначает водород, алкил, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним фенилом или феноксигруппой, алкокси, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним фенилом или феноксигруппой, фенил, фенокси или NHC(O)R6 или C(O)NHR6 или C(O)OR6, где R6 обозначает алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, при условии, что, если все A, Q, X и Y отсутствуют, тогда Z должен обозначать алкил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода; и
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и перфторметила.
59. Соединение или соль по п. 58, где R1 обозначает водород.
60. Соединение по п. 58, в котором A-Q-X-Y-Z выбран из группы, состоящей из алкоксифенилалкила, алкоксифенила, алкоксифеноксиалкила, алкоксиалкила, алкоксиалкоксиалкила, феноксифенила, феноксифенилалкила, фенилалкоксифенилалкила, феноксиалкила, фенилалкоксиалкила, алкилфеноксиалкила, алкила, (галогенфенокси)алкила, бифенила, алкилфенила, алкоксикарбонилфенила, N-алкилкарбамоилфенила, алкокси(галогенфенила), фенилалкила, алкокси(галогенфенил)алкила, (алкоксибензамидо)алкила, пиколинамидоалкила, никотинамидоалкила, изоникотинамидоалкила, фенилалкоксифеноксиалкила, алкилалкоксифенила, фенилалкоксифенила, пиридилалкила, N-(хиназолиламино)алкила и N-(хинолиламино)алкила.
61. Соединение или соль по п. 57, причем соединение представлено Формулой IB1
Figure 00000007
в которой n=0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 или 12;
Q отсутствует или присутствует и обозначает O или NHC(O), при условии, что, если Q присутствует, n не может означать 0 или 1;
R1 обозначает водород или галоген; и
R7 выбран из группы, состоящей из:
водорода,
алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода; и
фенила или моноциклического ароматического кольца, имеющего один атом азота, незамещенного или замещенного алкилом, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, или алкокси, имеющим от 1 до 10 атомов углерода, или фенилом, или фенокси;
при условии, что, если Q отсутствует, то (CH2)nR7 должен иметь больше чем 5 атомов углерода.
62. Соединение или соль по п. 61, в котором Q отсутствует.
63. Соединение или соль по п. 62, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-(децил)хиназолин-4-амин,
N-додецилхиназолин-4-амин,
N-децил-7-фторхиназолин-4-амин,
N-додецил-7-фторхиназолин-4-амин,
7-хлор-N-децилхиназолин-4-амин,
7-хлор-N-додецилхиназолин-4-амин.
64. Соединение или соль по п. 61, в котором Q обозначает O или NHC(O).
65. Соединение или соль по п. 64, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-(6-бутоксигексил)хиназолин-4-амин,
N-[8-(гексилокси)октил]хиназолин-4-амин,
N-[8-(4-метоксифенокси)октил]хиназолин-4-амин,
N-{2-[2-(гексилокси)фенокси]этил}хиназолин-4-амин,
N-{3-[2-(гексилокси)фенокси)пропил}хиназолин-4-амин,
N-{4-[2-(гексилокси)фенокси]бутил}хиназолин-4-амин,
N-[8-(хиназолин-4-иламино)октил]никотинамид.
66. Соединение или соль по п. 61, в котором n=1, Q отсутствует, и R7 обозначает фенил, замещенный алкокси, имеющим от 1 до 10 атомов углерода, или фенокси.
67. Соединение или соль по п. 66, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[3-(гексилокси)бензил]хиназолин-4-амин,
N-[3-(децилокси)бензил]хиназолин-4-амин,
N-(3-феноксибензил)хиназолин-4-амин,
N-[4-(децилокси)бензил]хиназолин-4-амин,
N-[4-(гексилокси)бензил]хиназолин-4-амин.
68. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает незамещенный или замещенный имидазохинолил.
69. Соединение или соль по п. 68, причем соединение представлено Формулой IC
Figure 00000008
в которой
R1 обозначает водород, ОН, NH2 или N(CH3)2;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и перфторметила;
R8 обозначает водород или алкил, имеющий от 1 до 15 атомов углерода, незамещенный или замещенный алкокси, имеющим 1 или 2 атома углерода, или ацетокси; и
R9 обозначает разветвленный или неразветвленный алкил, имеющий от 1 до 16 атомов углерода, незамещенный или замещенный гидрокси или алкокси, имеющим от 1 до 12 атомов углерода, при условии, что если он замещен гидрокси или алкокси, R9 должен иметь больше чем 1 атом углерода.
70. Соединение или соль по п. 69, в котором R2 обозначает водород.
71. Соединение или соль по п. 70, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
1-[2-(этоксиметил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]-2-метилпропан-2-ол,
1-(4-амино-1-изобутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-2-ил)пентил ацетат,
1-изобутил-2-пентадецил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-4-ол,
1-октил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-гексадецил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-гексадецил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-4-амин,
1-додецил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-{5-[3-(гексилокси)пропокси]пентил}-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-{3-[3-(гексилокси)фенокси)пропил}-1H-имидазо[4,5-c]хинолин.
72. Соединение или соль по п. 70, в котором R9 обозначает неразветвленный алкил, имеющий от 2 до 10 атомов углерода, замещенный алкокси, имеющим от 1 до 12 атомов углерода.
73. Соединение или соль по п. 72, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
1-[2-(додецилокси)этил]-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-[2-(додецилокси)этил]-N,N-диметил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-4-амин,
1-[6-(октилокси)гексил]-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-(8-этоксиоктил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-(8-метоксиоктил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-(8-бутоксиоктил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-[9-(гексилокси)нонил]-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-(10-бутоксидецил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-[3-(децилокси)пропил]-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-[4-(децилокси)бутил]-1H-имидазо[4,5-c]хинолин,
1-[8-(гексилокси)октил]-1H-имидазо[4,5-c]хинолин.
74. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает замещенный пиридиний.
75. Соединение или соль по п. 74, представленное Формулой ID
Figure 00000009
в которой
R10 обозначает алкил, имеющий от 1 до 8 атомов углерода, незамещенный или замещенный алкокси, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, при условии, что если он замещен алкокси, R10 должен иметь больше чем 1 атом углерода;
R11 обозначает водород,
или алкил, имеющий от 1 до 8 атомов углерода, незамещенный или замещенный алкокси, имеющим от 1 до 3 атомов углерода, при условии, что если он замещен алкокси, R11 должен иметь больше чем 1 атом углерода; и
X- обозначает противоион.
76. Соединение или соль по п. 75, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
4-амино-1-[8-(гексилокси)октил]пиридиниевая соль,
4-(8-метоксиоктиламино)-1-метилпиридиний йодид.
77. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает 1H-имидазо[4,5-c]пиридин.
78. Соединение или соль по п. 77, причем соединение представлено Формулой IE
Figure 00000010
в которой R12 обозначает алкил, имеющий от 2 до 16 атомов углерода, незамещенный или замещенный алкокси, имеющим от 4 до 6 атомов углерода.
79. Соединение или соль по п. 78, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
1-[8-(гексилокси)октил]-1H-имидазо[4,5-c]пиридин,
1-гексадецил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин,
1-(10-бутоксидецил)-1H-имидазо[4,5-c]пиридин.
80. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает пиридил.
81. Соединение или соль по п. 80, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-(8-метоксиоктил)пиридин-4-амин,
N-[8-(гексилокси)октил]пиридин-3-амин,
N-[8-(гексилокси)октил]пиридин-2-амин.
82. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает пиримидил.
83. Соединение или соль по п. 80, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(гексилокси)октил]пиримидин-4-амин,
N-[8-гексилокси)октил)пиримидин-2-амин.
84. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает 5-арил-1H-имидазолил.
85. Соединение или соль по п. 84, причем соединение представляет собой
1-[8-(гексилокси)октил]-4-фенил-1H-имидазол.
86. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает изохинолил.
87. Соединение или соль по п. 86, причем соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[8-(гексилокси)октил]изохинолин-1-амин,
N-[8-(гексилокси)октил]изохинолин-5-амин.
88. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает хиноксалил.
89. Соединение или соль по п. 88, причем соединение представляет собой N-[8-(гексилокси)октил]хиноксалин-2-амин.
90. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает бензимидазолил.
91. Соединение или соль по п. 90, причем соединение представляет собой 1-[8-(гексилокси)октил]-1Н-бензимидазол.
92. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает пиразинил.
93. Соединение или соль по п. 92, причем соединение представляет собой N-[8-(гексилокси)октил]пиразин-2-амин.
94. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает индолил.
95. Соединение или соль по п. 94, причем соединение представляет собой 1-[8-(гексилокси)октил]-1Н-индол.
96. Соединение или соль по п. 2, в котором G обозначает 3H-имидазо[4,5-b]пиридин.
97. Соединение или соль по п. 96, причем соединение представляет собой 3-[8-(гексилокси)октил]-3H-имидазо[4,5-b]пиридин.
98. Способ лечения или профилактики состояния у пациента, представляющего собой млекопитающее; причем состояние выбрано из группы, состоящей из воспалительного заболевания, грибковой инфекции, одноклеточной паразитарной инфекции и опухолевого заболевания; включающий введение пациенту эффективного количества соединения или соли по любому из пп. 1-97.
99. Соединение или соль по любому из пп. 1-97 для применения в лечении или профилактики состояния у пациента, представляющего собой млекопитающее; причем состояние выбрано из группы, состоящей из воспалительного заболевания, грибковой инфекции, одноклеточной паразитарной инфекции и опухолевого заболевания.
100. Применение соединения или соли по любому из пп. 1-97 для лечения или профилактики состояния у пациента, представляющего собой млекопитающее; причем состояние выбрано из группы, состоящей из воспалительного заболевания, грибковой инфекции, одноклеточной паразитарной инфекции и опухолевого заболевания.
101. Применение соединения или соли по любому из пп. 1-97 в получении лекарственного средства для лечения или профилактики состояния у пациента, представляющего собой млекопитающее; причем состояние выбрано из группы, состоящей из воспалительного заболевания, грибковой инфекции, одноклеточной паразитарной инфекции и опухолевого заболевания.
102. Композиция, включающая соединение или соль по любому из пп. 1-97, для применения в лечении или профилактики состояния у пациента, представляющего собой млекопитающее; причем состояние выбрано из группы, состоящей из воспалительного заболевания, грибковой инфекции, одноклеточной паразитарной инфекции и опухолевого заболевания.
103. Способ, соединение для применения, применение или композиция по любому из пп. 98-102, причем пациент, представляющий собой млекопитающее, представляет собой человека.
104. Способ, соединение для применения, применение или композиция по любому из пп. 98-102, причем состояние представляет собой воспалительное заболевание.
105. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 104, причем воспалительное заболевание представляет собой воспалительное состояние кожи.
106. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 105, причем воспалительное состояние кожи выбрано из группы, состоящей из псориаза, псориатического дерматита, экземы, атопического дерматита и импетиго.
107. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 104, причем воспалительное заболевание представляет собой системное аутоиммунное нарушение.
108. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 107, причем системное аутоиммунное нарушение выбрано из группы, состоящей из ревматоидного артрита, системной и дисковидной красной волчанки, псориатического артрита, васкулита, синдрома Сьегрена, склеродермии, аутоиммунного гепатита и рассеянного склероза.
109. Способ, соединение для применения, применение или композиция по любому из пп. 98-102, причем состояние представляет собой грибковую инфекцию.
110. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 109, причем грибок выбран из группы, состоящей из Candida, Saccharomyces, Trichophyton, Cryptococcus, Aspergillus и Rhizopus.
111. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 110, причем Candida представляет собой Candida albicans или Candida glabrata.
112. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 110, причем Saccharomyces представляет собой Saccharomyces cerevisiae.
113. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 110, причем Trichophyton представляет собой Trichophyton rubrum.
114. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 110, причем Cryptococcus представляет собой Cryptococcus neoformans.
115. Способ, применение или композиция по п. 114, причем Cryptococcus neoformans представляет собой Cryptococcus neoformans серотип D или Cryptococcus neoformans серотип A.
116. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 110, причем Aspergillus представляет собой Aspergillus fumigatus.
117. Способ, соединение для применения, применение или композиция по любому из пп. 98-102, причем состояние представляет собой инфекцию, вызванную одноклеточным паразитным микроорганизмом.
118. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 117, причем паразитная инфекция представляет собой инфекцию, вызванную паразитным микроорганизмом, который находится в кислых вакуолях в клетках пациента.
119. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 117, причем паразитный микроорганизм выбран из группы, состоящей из микобактерий, грамположительных бактерий, амеб и грамотрицательных бактерий.
120. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 117, причем паразитный микроорганизм выбран из группы, состоящей из туберкулеза, листерий, лейшманий, трипаносом, Coxiella burnetii и Plasmodium.
121. Способ, соединение для применения, применение или композиция по любому из пп. 98-102, причем состояние представляет собой опухолевое заболевание.
122. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 121, причем опухолевое заболевание представляет собой гематологический рак.
123. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 121, причем опухолевое заболевание представляет собой солидную опухоль.
124. Композиция по п. 102, дополнительно включающая фармацевтически приемлемый носитель.
125. Способ, соединение для применения, применение или композиция по любому из пп. 98-102, причем соединение или композицию вводят пациенту топически.
126. Способ, соединение для применения, применение или композиция по любому из пп. 98-102, причем соединение или композицию вводят пациенту системно.
127. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 126, причем соединение или композицию вводят перорально, ректально, парентерально или назально.
128. Способ ингибирования грибка ex vivo, включающий контактирование поверхности или грибка с соединением или солью по любому из пп. 1-97.
129. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 128, причем грибок выбран из группы, состоящей из Candida, Saccharomyces, Trichophyton, Cryptococcus, Aspergillus и Rhizopus.
130. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 129, причем Candida представляет собой Candida albicans или Candida glabrata.
131. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 129, причем Saccharomyces представляет собой Saccharomyces cerevisiae.
132. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 129, причем Trichophyton представляет собой Trichophyton rubrum.
133. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 129, причем Cryptococcus представляет собой Cryptococcus neoformans.
134. Способ, применение или композиция по п. 133, причем Cryptococcus neoformans представляет собой Cryptococcus neoformans серотип D или Cryptococcus neoformans серотип A.
135. Способ, соединение для применения, применение или композиция по п. 129, причем Aspergillus представляет собой Aspergillus fumigatus.
RU2015137094A 2013-02-01 2014-01-31 Соединения амина, имеющие противовоспалительную, противогрибковую, противопаразитарную и противораковую активность RU2677229C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361759512P 2013-02-01 2013-02-01
US61/759,512 2013-02-01
PCT/US2014/013992 WO2014120995A2 (en) 2013-02-01 2014-01-31 Amine compounds having anti-inflammatory, antifungal, antiparasitic and anticancer activity

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019100054A Division RU2721418C2 (ru) 2013-02-01 2014-01-31 Соединения амина, имеющие противовоспалительную, противогрибковую, противопаразитарную и противораковую активность

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015137094A true RU2015137094A (ru) 2017-03-09
RU2677229C2 RU2677229C2 (ru) 2019-01-16

Family

ID=51263115

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019100054A RU2721418C2 (ru) 2013-02-01 2014-01-31 Соединения амина, имеющие противовоспалительную, противогрибковую, противопаразитарную и противораковую активность
RU2015137094A RU2677229C2 (ru) 2013-02-01 2014-01-31 Соединения амина, имеющие противовоспалительную, противогрибковую, противопаразитарную и противораковую активность

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019100054A RU2721418C2 (ru) 2013-02-01 2014-01-31 Соединения амина, имеющие противовоспалительную, противогрибковую, противопаразитарную и противораковую активность

Country Status (18)

Country Link
US (4) US10030015B2 (ru)
EP (2) EP2950649B1 (ru)
JP (2) JP6463276B2 (ru)
KR (2) KR20210007046A (ru)
CN (2) CN104968200B (ru)
AU (2) AU2014212242B2 (ru)
BR (2) BR122021012629B1 (ru)
CA (3) CA3102531A1 (ru)
DK (1) DK2950649T3 (ru)
ES (1) ES2790675T3 (ru)
HK (1) HK1211429A1 (ru)
IL (2) IL240205B (ru)
MX (2) MX369611B (ru)
NZ (1) NZ709885A (ru)
PL (1) PL2950649T3 (ru)
RU (2) RU2721418C2 (ru)
WO (1) WO2014120995A2 (ru)
ZA (1) ZA201504954B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210007046A (ko) 2013-02-01 2021-01-19 웰스태트 테러퓨틱스 코포레이션 항염증, 항진균, 항기생충, 및 항암 활성을 갖는 아민 화합물
JP6247992B2 (ja) * 2014-04-17 2017-12-13 株式会社ダイセル ハロゲン化合物の製造方法
US10231958B2 (en) 2014-10-24 2019-03-19 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Methods and compositions for enhancing chemotherapy
MD20170081A2 (ru) 2015-03-04 2018-03-31 Gilead Sciences, Inc. Соединения 4,6-диамино-пиридо [3,2 D] пиримидина модуляторы Толл подобных рецепторов
US10640499B2 (en) 2016-09-02 2020-05-05 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
CA3035346A1 (en) 2016-09-02 2018-03-08 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
JP7144863B2 (ja) 2016-12-28 2022-09-30 ミノリックス セラピューティクス エセ．エレ． イソキノリン化合物、その調製の方法、およびベータガラクトシダーゼの活性の変質に伴う状態におけるその治療的使用
JP6900067B2 (ja) * 2017-02-07 2021-07-07 オンコクロス カンパニー，リミテッド 癌の転移抑制および治療用組成物
JP7104134B2 (ja) * 2017-03-15 2022-07-20 ルネラ・バイオテック・インコーポレーテッド ミトリボシン：癌細胞、細菌、及び病原性酵母を標的とした、ミトコンドリアベースの治療薬
JP6635999B2 (ja) * 2017-10-13 2020-01-29 株式会社ダイセル カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩
CN108084089B (zh) * 2017-12-08 2020-10-23 华南农业大学 一种防治白色念珠菌的2-烷基胺喹啉类化合物及其制备方法与应用
CN108892634B (zh) * 2018-06-19 2021-04-23 浙江工业大学 一种吲哚甲基苯胺类化合物及其应用
CN111960985A (zh) * 2018-08-08 2020-11-20 中国人民解放军总医院 抗肿瘤化合物
AU2020204991A1 (en) * 2019-01-04 2021-07-22 Bellbrook Labs, Llc Inhibitors of cGAS activity as therapeutic agents
TWI751516B (zh) 2019-04-17 2022-01-01 美商基利科學股份有限公司 類鐸受體調節劑之固體形式
TWI751517B (zh) 2019-04-17 2022-01-01 美商基利科學股份有限公司 類鐸受體調節劑之固體形式
TW202115056A (zh) 2019-06-28 2021-04-16 美商基利科學股份有限公司 類鐸受體調節劑化合物的製備方法
CN110804013B (zh) * 2019-10-09 2024-04-05 南京工业大学 一种邻位二胺类化合物的合成方法

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4320294Y1 (ru) 1964-10-31 1968-08-26
CH492395A (de) * 1966-04-26 1970-06-30 Sandoz Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und Verwendung des Mittels
GB1496371A (en) * 1975-08-18 1977-12-30 Serdex 4-amino-quinoline derivatives process for their preparation and therapeutic applications thereof
GB1582407A (en) * 1977-06-07 1981-01-07 Worcester Controls Uk Ltd Annular seals
JPS53103484A (en) * 1977-02-21 1978-09-08 Takeda Chem Ind Ltd Quinazoline derivatives, process for their preparation and nsecticedes and fungicides
JPS542325A (en) 1977-06-07 1979-01-09 Sankyo Co Ltd Agricultural and horticultural pesticide
JPS5576803A (en) * 1978-12-06 1980-06-10 Sankyo Co Ltd Agent for controlling noxious life
US4331667A (en) 1980-02-08 1982-05-25 Sandoz Ltd. Quinazolines for controlling ectoparasites
GB2068732B (en) * 1980-02-08 1983-06-02 Sandoz Ltd Ectoparasites compounds
GB8306360D0 (en) * 1983-03-08 1983-04-13 Sandoz Ltd Quinazolines
GB2135887A (en) 1983-03-08 1984-09-12 Sandoz Ltd 4-Alkylamino-quinazolines used as insecticides
CA1271477A (en) * 1983-11-18 1990-07-10 John F. Gerster 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
ZA848968B (en) 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
US5294622A (en) * 1988-01-29 1994-03-15 Dowelanco Substituted quinolines and cinnolines
GT198900005A (es) * 1988-01-29 1990-07-17 Quinolinas y cinolinas substituidas.
US5114939A (en) * 1988-01-29 1992-05-19 Dowelanco Substituted quinolines and cinnolines as fungicides
ATE104851T1 (de) * 1988-06-30 1994-05-15 Michael H Davis Verfahren zur inhibierung der wirkung des menschlichen immunschwaeche-virus (hiv) in vivo.
US5278173A (en) * 1988-06-30 1994-01-11 Davis Michael H Method of inhibiting the activity of human immunodeficiency virus (HIV) in vivo
US5141941A (en) * 1988-11-21 1992-08-25 Ube Industries, Ltd. Aralkylamine derivatives, and fungicides containing the same
CZ285050B6 (cs) * 1991-03-01 1999-05-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-Substituované, 2-substituované-1H-imidazo/4,5-c /chinolin-4-aminy
US5389640A (en) 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
NZ243082A (en) * 1991-06-28 1995-02-24 Ici Plc 4-anilino-quinazoline derivatives; pharmaceutical compositions, preparatory processes, and use thereof
AU661533B2 (en) 1992-01-20 1995-07-27 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
GB9510757D0 (en) * 1994-09-19 1995-07-19 Wellcome Found Therapeuticaly active compounds
GB9508538D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
US6046206A (en) * 1995-06-07 2000-04-04 Cell Pathways, Inc. Method of treating a patient having a precancerous lesions with amide quinazoline derivatives
GB9612829D0 (en) * 1996-06-19 1996-08-21 Univ London Potassium channel blockers
DE19647317A1 (de) * 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0982300A3 (en) 1998-07-29 2000-03-08 Societe Civile Bioprojet Non-imidazole alkylamines as histamine H3 - receptor ligands and their therapeutic applications
SE0102858D0 (sv) * 2001-08-27 2001-08-27 Astrazeneca Ab N-type calcium channel antagonists for the treatment of pain
HUP0105407A3 (en) 2001-12-21 2004-04-28 Sanofi Aventis Triazolo[1,5-a]quinolin derivatives, process for their preparation, pharmaceutical compositions thereof and intermediates
HUP0105406A3 (en) 2001-12-21 2003-12-29 Sanofi Aventis Imidazo[1,2-a]quinolin derivatives, process for their preparation, pharmaceutical compositions thereof and intermediates
EP1539754A4 (en) 2002-08-23 2009-02-25 Novartis Vaccines & Diagnostic BENZIMIDAZOLE QUINOLINONES AND USES THEREOF
HUP0203976A3 (en) 2002-11-15 2004-08-30 Sanofi Aventis Adenozine a3 receptors, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
TWI328009B (en) 2003-05-21 2010-08-01 Glaxo Group Ltd Quinoline derivatives as phosphodiesterase inhibitors
JP4795022B2 (ja) * 2003-09-30 2011-10-19 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤
WO2005046589A2 (en) 2003-11-07 2005-05-26 Chiron Corporation Pharmaceutically acceptable salts of quinolinone compounds having improved pharmaceutical properties
BRPI0507891A (pt) 2004-02-20 2007-07-24 Chiron Corp modulação dos processos inflamatório e metastático
US20060074105A1 (en) * 2004-09-20 2006-04-06 Serenex, Inc. Substituted quinoline and quinazoline inhibitors of quinone reductase 2
KR20060079121A (ko) 2004-12-31 2006-07-05 에스케이케미칼주식회사 당뇨 및 비만 치료예방에 유효한 퀴나졸린 유도체
JP5116687B2 (ja) * 2005-11-02 2013-01-09 バイエル・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフト がんおよび他の過剰増殖性疾患の処置のためのピロロ［２，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−イルアミンＩＧＦ−１Ｒキナーゼ阻害剤
KR20080083270A (ko) 2005-11-04 2008-09-17 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 하이드록시 및 알콕시 치환된 1에이치 이미다조퀴놀린 및방법
US7928111B2 (en) 2007-06-08 2011-04-19 Senomyx, Inc. Compounds including substituted thienopyrimidinone derivatives as ligands for modulating chemosensory receptors
WO2009086303A2 (en) 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
BRPI0906809A2 (pt) 2008-01-25 2015-07-14 High Point Pharmaceuticals Llc Compostos tricíclicos como moduladores da síntese do tnf-(alfa) e como inibidores da pde4.
EP2307400B1 (en) 2008-05-30 2014-04-23 Amgen, Inc Inhibitors of pi3 kinase
KR20110095857A (ko) 2008-09-10 2011-08-25 칼립시스, 인코포레이티드 질환의 치료를 위한 히스타민 수용체의 헤테로시클릭 억제제
JP2012513464A (ja) * 2008-12-23 2012-06-14 ザ トラスティーズ オブ コロンビア ユニヴァーシティ イン ザ シティ オブ ニューヨーク ホスホジエステラーゼ阻害剤及びその使用
SG173473A1 (en) 2009-02-11 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Novel amino azaheterocyclic carboxamides
CA2765823A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Amgen Inc. Tricyclic heterocyclic compounds as mediators of p13k activity
PH12012500097A1 (en) 2009-07-21 2011-01-27 Shanghai Inst Organic Chem Potent small molecule inhibitors of autophagy, and methods of use thereof
JP2011026251A (ja) 2009-07-27 2011-02-10 Kowa Co ２−アリールアミノキノリン化合物及びこれを有効成分として含有するエリスロポエチン産生促進剤
KR101467996B1 (ko) * 2010-04-30 2014-12-11 전북대학교산학협력단 에이디피-리보실 사이클라제 활성을 저해하는 퀴나졸린 유도체
WO2012079079A1 (en) * 2010-12-10 2012-06-14 President And Fellows Of Harvard College Production of induced pluripotent stem cells
US20140050696A1 (en) 2011-04-29 2014-02-20 Ravi K. Amaravadi Novel bisaminoquinoline compounds, pharmaceutical compositions prepared therefrom and their use
KR20210007046A (ko) * 2013-02-01 2021-01-19 웰스태트 테러퓨틱스 코포레이션 항염증, 항진균, 항기생충, 및 항암 활성을 갖는 아민 화합물

Also Published As

Publication number Publication date
CA3217159A1 (en) 2014-08-07
EP2950649B1 (en) 2020-03-04
HK1211429A1 (en) 2016-05-27
US10934284B2 (en) 2021-03-02
MX369611B (es) 2019-11-14
WO2014120995A3 (en) 2014-10-16
CN104968200A (zh) 2015-10-07
PL2950649T3 (pl) 2020-11-02
CA2898018A1 (en) 2014-08-07
EP2950649A2 (en) 2015-12-09
RU2019100054A (ru) 2019-01-24
CA2898018C (en) 2021-02-09
JP2016506965A (ja) 2016-03-07
CN108250142A (zh) 2018-07-06
AU2018201239A1 (en) 2018-03-22
US10030015B2 (en) 2018-07-24
CN108250142B (zh) 2021-01-26
BR122021012629B1 (pt) 2022-06-07
DK2950649T3 (da) 2020-05-04
AU2014212242B2 (en) 2017-12-21
US20190194193A1 (en) 2019-06-27
IL269583A (en) 2019-11-28
ZA201504954B (en) 2016-07-27
IL240205B (en) 2019-10-31
NZ709885A (en) 2019-07-26
IL269583B (en) 2022-01-01
KR102205202B1 (ko) 2021-01-21
EP2950649A4 (en) 2016-10-26
US20180298000A1 (en) 2018-10-18
US20210163476A1 (en) 2021-06-03
ES2790675T3 (es) 2020-10-28
US20150361077A1 (en) 2015-12-17
JP6724128B2 (ja) 2020-07-15
RU2019100054A3 (ru) 2019-08-09
KR20150112005A (ko) 2015-10-06
MX2015009864A (es) 2016-04-07
WO2014120995A2 (en) 2014-08-07
CA3102531A1 (en) 2014-08-07
NZ749999A (en) 2020-09-25
KR20210007046A (ko) 2021-01-19
JP2019070002A (ja) 2019-05-09
AU2020200510A1 (en) 2020-02-13
RU2721418C2 (ru) 2020-05-19
BR112015018282B1 (pt) 2021-08-24
RU2677229C2 (ru) 2019-01-16
BR112015018282A2 (pt) 2017-07-18
AU2014212242A1 (en) 2015-09-17
JP6463276B2 (ja) 2019-01-30
CN104968200B (zh) 2018-03-06
EP3632426A1 (en) 2020-04-08
IL240205A0 (en) 2015-09-24
MX2019004884A (es) 2019-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015137094A (ru) Соединения амина, имеющие противовоспалительную, противогрибковую, противопаразитарную и противораковую активность
JP2016506965A5 (ru)
KR101837047B1 (ko) 트리사이클릭 유도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물
JP2010531313A5 (ru)
US20040229897A1 (en) Amide substituted imidazoquinolines
CA2270964C (en) Benzonaphthyridines as bronchial therapeutics
AU2014284616A1 (en) Novel bicyclic bromodomain inhibitors
JP2016525076A5 (ru)
NZ607060A (en) Substituted imidazoquinoline derivatives as kinase inhibitors
SK7152003A3 (en) Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines
JP2013531684A5 (ru)
JP2007517035A (ja) アリールアルケニルおよびアリールアルキニル置換されたイミダゾキノリン
WO2013118071A1 (en) BICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
EA016028B1 (ru) Конденсированные гетероциклические производные и их применение
SK17932001A3 (sk) Imidazochinolíny substituované amidom
CA2508780A1 (en) Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
JP2010531312A5 (ru)
NZ607527A (en) Fused heteroaryls and their uses
JP2015510891A5 (ru)
TW202003485A (zh) 原肌球蛋白相關之激酶（ｔｒｋ）抑制劑
WO2020132661A2 (en) Inhibitors of fibroblast activation protein
RU2015153319A (ru) Гетероциклическое соединение бензимидазол-2-пиперазин, его фармацевтическая композиция, а также препаративные методы и назначение
JP2014526526A5 (ru)
JP2014521620A5 (ru)
TWI838849B (zh) Ahr促效劑