RU2015128025A - Ингибиторы сомт - Google Patents

Ингибиторы сомт Download PDF

Info

Publication number
RU2015128025A
RU2015128025A RU2015128025A RU2015128025A RU2015128025A RU 2015128025 A RU2015128025 A RU 2015128025A RU 2015128025 A RU2015128025 A RU 2015128025A RU 2015128025 A RU2015128025 A RU 2015128025A RU 2015128025 A RU2015128025 A RU 2015128025A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxy
quinazolin
phenyl
hydroxyquinazolin
methyl
Prior art date
Application number
RU2015128025A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2642779C2 (ru
Inventor
Катерина БИССАНЦ
Рене БОННАФУ
Маркус Рудольф
Бернд Бюттельманн
Роланд ЯКОБ-РОЭТНЕ
Кристиан ЛЕРНЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015128025A publication Critical patent/RU2015128025A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2642779C2 publication Critical patent/RU2642779C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Claims (328)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой водород, метил, Br, F или Cl;
R2 представляет собой водород, низший алкил, Br, I, С3-6-циклоалкил, С(O)O-низший алкил, С(O)NH-низший алкил, замещенный галогеном, С(O)(морфолин), или представляет собой
3,4-дигидро-нафтален-2-ил, возможно замещенный низшим алкилом
1,2,3,4-тетрагидро-нафтален-2-ил,
2,3-дигидро-бензофуран-6-ил,
1-метил-2,3-дигидро-1Н-индолин-5-ил,
1-метилиндолин-5-ил,
тетрагидро-пиран-4-ил,
3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил,
2-изопропил-1,2,3-тетрагидро-изохинолин-5-ил,
2,3-дигидро-диметил[1,4]диоксин-6-ил,
бензо-[1,3]-диоксол-5-ил
1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-7-ил, возможно замещенный низшим алкилом,
циклогексенил,
морфолинил, 4-метил-пиперазинил,
нафтален-1-ил, нафтален-2-ил,
или представляет собой(CHR)n-фенил, возможно замещенный от одного до пяти заместителей R4,
где R4 представляет собой F, Cl, CN, CH2-CN, низший алкил, гидрокси, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкокси, (CH2)1,2-низший алкокси, S-низший алкил, (СН2)1,2-S-низший алкил,
-CH2)1,2-S(O)2-низший алкил, -S(O)2-низший алкил, -S(O)2-ди-низший алкиламино,
-S(O)2-пиперидинил, низший алкил, замещенный галогеном, -N=N-фенил, ди-низший алкиламино, (СН2)1,2-ди-низший алкиламино, (СН2)2-NH-низший алкил, NHC(O)-низший алкил, низший алкокси, замещенный галогеном, СН(СН3)С(O)O-низший алкил, О-фенил, О-бензил, фенил, возможно замещенный CF3, SF5, бензил, СО)-низший алкил, СО)-фенил, С(O)-морфолинил, С(O)-4-метил-пиперазинил, С(O)-ди-оксо-тиоморфолинил, С(O)-пиперидинил, возможно замещенный F, СО)-NH-(СН2)2-морфолинил, C(O)-NR-(CH2)2-NR2, С(O)-N-ди-низший алкил, СН2-O-(СН2)2-4-метил-пиперазинил, СН2-O-(СН2)2-ди-алкиламино, СН2-O-(СН2)2-пирролидинил, СН2-O-(СН2)2-морфолинил, СН2-O-(СН2)2-пиперидинил, возможно замещенный низшим алкилом, замещенным галогеном или низшим алкилом, (СН2)3,4-пирролидинил, (СН2)2,3-ди-низший алкиламино, морфолинил, СН2-морфолинил, СН2-пиперазин, замещенный низшим алкилом, -S(O)2-пиперазин, замещенный низшим алкилом, СН2-O-С(O)-пиперазин, замещенный низшим алкилом, пиразолил или
(СН2)1,2-низший алкокси;
R представляет собой водород, низший алкил или гидроксил;
n представляет собой 0, 1, 2 или 3;
или R2 представляет собой
С(O)-фенил, возможно замещенный низшим алкилом;
или представляет собой -О-фенил, возможно замещенный F;
или представляет собой СН=СН-фенил, возможно замещенный низшим алкилом;
или представляет собой С≡С-фенил;
или R2 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиразолила, тиазолила, пиридинила, пиримидинила, имидазолила, изоксазолила, изотиазолила, тиофенила, 1-тиа-3,4-диазолила, имидазо[1,2-а]пиридинила, индазолила, хинолинила или изохинолинила, и указанные группы возможно замещены R5,
где R5 представляет собой галоген, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкокси, замещенный галогеном, гидрокси, (СН2)1,2-низший алкокси, СН2-ди-низший алкиламино, ди-низший алкиламино, морфолинил, пиперазинил, пирролидин-1-ил, С(О)-пиперидинил,
С(O)-4-метил-пиперазинил, фенил, возможно замещенный галогеном, пиридинил, S(O)2N(CH3)2, С(O)O-низший алкил, NHC(O)-низший алкил,
или представляет собой С(O)-гетероарил, выбранный из пиридинила и тиофенила, где гетероарильные группы возможно замещены низшим алкилом,
n представляет собой 0, 1, 2 или 3;
R3 представляет собой водород, метил, Br, F, Cl, CF3, нитро, амино, циано, NHC(O)-фенил, или представляет собой 1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридинил, или представляет собой пиридинил,, возможно замещенный метилом или морфолинилом, или представляет собой фенил, возможно замещенный метилом, SO2CH3, CF3, CN, F или С(O)Nди-низший алкил;
при условии, что R1 и R3 одновременно не являются хлором и R1, R2 и R3 одновременно не являются водородом,
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы I по п. 1, где R1 и R3 представляют собой водород, и R2 представляет собой (CHR)n-фенил, возможно замещенный от одного до пяти заместителей R4, или представляет собой С(O)-фенил, возможно замещенный низшим алкилом, или представляет собой -О-фенил, возможно замещенный F,
или представляет собой СН=СН-фенил, возможно замещенный низшим алкилом, или представляет собой С≡С-фенил.
3. Соединение формулы I по п. 1, которое представляет собой
6-бензил-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(2-фторбензил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(3-метилбензил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-метоксибензил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(3-метоксибензил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-фенетилхиназолин-4(3Н)-он
(Е)-8-гидрокси-6-стирилхиназолин-4(3Н)-он
(Е)-8-гидрокси-6-(4-метилстирил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-изобутилхиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(фенилэтинил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(3-изопропоксифенил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-метокси-5-(трифторметил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
4-хлор-3-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)бензонитрил
8-гидрокси-6-(3,4,5-трифторфенил)хиназолин-4(3Н)-он
(Е)-6-(5-(диметиламино)-2-(фенилдиазенил)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(4-метил-4'-(трифторметил)бифенил-2-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2,3,4-трифтор-фенил)-3Н-хиназолин-4-он
(рац.) метил 2-(2-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)бифенил-4-ил)пропаноат
8-гидрокси-6-(перфторфенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(5-трет-бутил-2-метоксифенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-метокси-5-метилфенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2,5-дихлорфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(3-(морфолинометил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2-хлор-5-метансульфонил-фенил)-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-(гидрокси(р-толил)метил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(4-метилбензоил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(гидрокси(фенил)метил)хиназолин-4(3Н)-он
6-бензоил-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-(3-(метоксиметил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2-бензилфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(2-бензоилфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(4-пентафторсульфанилфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
N-(2-(диизопропиламино)этил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)-N-изопропил-3-(метоксиметил)бензамид 2,2,2-трифторацетат
8-гидрокси-6-(4-((4-йодопропилпиперазин-1-ил)метил)-2-(метоксиметил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он тетракис(2,2,2-трифторацетат)
4-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)-3-(метоксиметил)бензил 4-йодопропилпиперазин-1-карбоксилата бис(2,2,2-трифторацетат)
8-гидрокси-6-[3-(4-метил-пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-3Н-хиназолин-4-он; соединение с трифторуксусной кислотой
6-(2-ацетилфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(2-гидроксипропан-2-ил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(метилсульфанилметил-фенил)-3Н-хиназолин-4-он 2,2,2-трифторацетат
8-гидрокси-6-(2-(метилсульфонилметил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он 2,2,2-трифторацетат
8-гидрокси-6-(2-(2-(метилсульфонил)этил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он 2,2,2-трифторацетат
8-гидрокси-6-(2-((2-(1-(2,2,2-трифторэтил)пиперидин-4-ил)этокси)метил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он 2,2,2-трифторацетат
8-гидрокси-6-(2-((2-(4-(2,2,2-трифторэтил)пиперазин-1-ил)этокси)метил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он 2,2,2-трифторацетат
6-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фтор-2-метилфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-фенилхиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(4-гидроксифенил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-р-толилхиназолин-4(3Н)-он
6-(4-хлорфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(2-хлорфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(2,4-дифторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(4-метокси-фенил)-3H-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-(4-пиразол-1-ил-фенил)-3H-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-(4-морфолин-4-ил-фенил)-3H-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-(2-трифторметокси-фенил)-3Н-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-(3-морфолинофенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(4-диметиламино-фенил)-8-гидрокси-3H-хиназолин-4-он
6-(3-диметиламино-фенил)-8-гидрокси-3H-хиназолин-4-он
6-(3-хлор-фенил)-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
6-(2-((диметиламино)метил)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(3-(метилсульфонил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
N-(2-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)фенил)ацетамид
8-гидрокси-6-(2-метоксифенил)хиназолин-4(3Н)-он
4-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)-N-(2-морфолиноэтил)бензамид
N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)бензамид
8-гидрокси-6-(3-(морфолин-4-карбонил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фторфенокси)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-[3-(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-фенил]-3Н-хиназолин-4-он
6-[3-(1,1-диоксо-1λ6-тиоморфолин-4-карбонил)-фенил]-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-[2-(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-фенил]-3H-хиназолин-4-он
6-[2-(1,1-диоксо-1λ6-тиоморфолин-4-карбонил)-фенил]-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
6-[3-(4,4-дифтор-пиперидин-1-карбонил)-фенил]-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
6-[4-(4,4-дифтор-пиперидин-1-карбонил)-фенил]-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
2-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)бензонитрил
2-(2-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)фенил)ацетонитрил
6-(2-(диметиламино)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-о-толилхиназолин-4(3Н)-он
6-(2-этокси-4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(метилсульфонил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(5-фтор-2-метилфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(бифенил-2-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(4-хлор-2-этоксифенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(2-этилфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(2-((диизопропиламино)метил)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(метоксиметил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(трифторметил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-феноксифенил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(метилтио)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-морфолинофенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2-этоксифенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
2-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)-N,N-диизопропилбензамид
6-(2-(бензилокси)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(2-бутоксифенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(3-диметиламинометил-фенил)-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-[2-метоксиметил-4-(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-фенил]-3Н-хиназолин-4-он;
8-гидрокси-6-(2-(2-(метиламино)этил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-[2-метоксиметил-5-(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-фенил]-3Н-хиназолин-4-он;
6-(2-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-[2-метоксиметил-3-(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-фенил]-3Н-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-[2-(2-морфолин-4-ил-этоксиметил)-фенил]-3Н-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-[2-(2-морфолин-4-ил-этоксиметил)-фенил]-3Н-хиназолин-4-он;
8-гидрокси-6-(2-((2-(пирролидин-1-ил)этокси)метил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-[2-(2-пирролидин-1-ил-этоксиметил)-фенил]-3Н-хиназолин-4-он;
8-гидрокси-6-(2-((2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)метил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2-((2-(диметиламино)этокси)метил)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(3-(пирролидин-1-ил)пропил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2-(3-(диметиламино)пропил)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(3-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(4-(пирролидин-1-ил)бутил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(пропилсульфонил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
2-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидро-хиназолин-6-ил)-N,N-диметил-бензолсульфонамид
8-гидрокси-6-[2-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]-3Н-хиназолин-4-он или
8-гидрокси-6-(2-((2-(1-метилпиперидин-4-ил)этокси)метил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он.
4. Соединение формулы I по п. 1, где R2 представляет собой водород, низший алкил, Br, I, С3-6-циклоалкил, С(O)O-низший алкил, С(O)NH-низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой 3,4-дигидро-нафтален-2-ил, возможно замещенный низшим алкилом, 1,2,3,4-тетрагидро-нафтален-2-ил, 2,3-дигидро-бензофуран-6-ил, 1-метил-2,3-дигидро-1Н-индолин-5-ил, 1-метилиндолин-5-ил, тетрагидро-пиран-4-ил, 3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил, 2-изопропил-1,2,3-тетрагидро-изохинолин-5-ил, 2,3-дигидро-диметил[1,4]диоксин-6-ил, бензо-[1,3]-диоксол-5-ил, 1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-7-ил, возможно замещенный низшим алкилом, циклогексенил, морфолинил, 4-метил-пиперазинил, нафтален-1-ил или нафтален-2-ил.
5. Соединение формулы I по п. 1, которое представляет собой
5-бромо-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
Метил 8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-карбоксилат
8-гидрокси-6-(морфолин-4-карбонил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-4-оксо-N-(2,2,3,3,3-пентафторпропил)-3,4-дигидрохиназолин-6-карбоксамид
8-гидрокси-4-оксо-N-(2,2,2-трифторэтил)-3,4-дигидрохиназолин-6-карбоксамид
этил 8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-карбоксилат
6-(3,4-дигидро-нафтален-2-ил)-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
(рац.) 8-гидрокси-6-(1,2,3,4-тетрагидронафтален-2-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-этил-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он 2,2,2-трифторацетат
8-гидрокси-6-изопропилхиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-изобутилхиназолин-4(3Н)-он
6-циклопентил-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(5,8-диметил-3,4-дигидро-нафтален-2-ил)-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
6-(2,3-дигидробензофуран-6-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(1-метилиндолин-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-8-гидрокси-5-(трифторметил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-5-(трифторметил)хиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-8-гидрокси-5-нитро-3Н-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он 2,2,2-трифторацетат
6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-8-гидрокси-5-(2-метилпиридин-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-изопропил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он 2,2,2-трифторацетат
6-бромо-5-хлор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
7-фтор-5-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-8-гидрокси-7-метилхиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-йод-3H-хиназолин-4-он
6-хлор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-5-метилхиназолин-4(3Н)-он
5-хлор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(нафтален-2-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(нафтален-1-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(3-(морфолин-4-карбонил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-Циклогексенил-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-морфолинохиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3Н-хиназолин-4-он
6-бромо-5-фтор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5-фтор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-7-фтор-5-(4-фтор-фенил)-8-гидрокси-3H-хиназолин-4-он или
6-бромо-7-хлор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он.
6. Соединение формулы I по п. 1, где R1 и R3 представляют собой водород и R2 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиразолила, тиазолила, пиридинила, пиримидинила, имидазолила, изоксазолила, изотиазолила, тиофенила, 1-тиа-3,4-диазолила, имидазо[1,2-а]пиридинила, индазолила, хинолинила или изохинолинила, и указанные группы возможно замещены R5, или представляет собой С(O)-гетероарил, выбранный из пиридинила и тиофенила, где гетероарильные группы возможно замещены низшим алкилом.
7. Соединение формулы I по п. 1, которое представляет собой
8-гидрокси-6-(1-(2-метоксиэтил)-1Н-пиразол-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(4-(метоксиметил)-2-метилтиазол-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(1-(2-метоксиэтил)-1Н-пиразол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(6-(диметиламино)пиридин-3-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(6-морфолинопиридин-2-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(6-(пирролидин-1-ил)пиридин-2-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(5-метилтиазол-2-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-никотиноилхиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(5-метил-3-фенилизоксазол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
4-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)-N,N-диметил-1Н-имидазол-1-сульфонамид
6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(1-метил-1Н-имидазол-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он
этил 2-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоксилата
метил 5-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)-4-метилтиофен 2-карбоксилата
8-гидрокси-6-(1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)хиназолин-4(3Н)-он
метил 2-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)тиазол-4-карбоксилата
8-гидрокси-6-(2-метилтиазол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(1,2-диметил-1Н-имидазол-5-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
метил 4-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)-1-метил-1Н-пиразол-3-карбоксилата
8-гидрокси-6-(5-(пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(тиазол-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(тиазол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(изотиазол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-изоникотиноилхиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(5-метилтиофен-2-карбонил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(1,5-диметил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(1-метил-1Н-индазол-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(3-метил-5-(пиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-[3-метил-5-(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-тиофен-2-ил]-3Н-хиназолин-4-он
N-(5-(8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-ил)-6-(метоксиметил)пиридин-2-ил)пиваламид
8-гидрокси-6-(2-(метоксиметил)пиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он бис(2,2,2-трифторацетат)
8-гидрокси-6-(2-метилпиридин-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-метилпиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(6-бромо-пиридин-3-ил)-8-гидрокси-3H-хиназолин-4-он
6-(2,5-диметил-2H-пиразол-3-ил)-8-гидрокси-3H-хиназолин-4-он
6-[1-(4-фтор-фенил)-1Н-пиразол-4-ил]-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-(пиримидин-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он 2,2,2-трифторацетат
8-гидрокси-6-(2-метил-5-трифторметил-2H-пиразол-3-ил)-3H-хиназолин-4-он
6-(2-((диметиламино)метил)фенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(1-метил-1Н-индазол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-метоксипиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(6-метоксипиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(4-метилтиофен-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2,5-диметилтиофен-3-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(6-метилпиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(хинолин-8-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(изохинолин-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-гидроксипиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(6-морфолинопиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(6-(диметиламино)пиридин-2-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(6-(пиперазин-1-ил)пиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(пиперазин-1-ил)пиридин-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(1,4-диметил-1Н-имидазол-2-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-(2,6-диметил-пиридин-3-ил)-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
8-гидрокси-6-(4-метил-2-фенилтиазол-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(5-метил-1-фенил-1Н-пиразол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(3-метил-1Н-пиразол-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(1,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(2-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-6-(3-метилпиридин-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он или
8-гидрокси-6-(1-метил-3-(4-метилпиперазин-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-ил)хиназолин-4(3Н)-он.
8. Соединение формулы I по п. 1, где R1 представляет собой метил, Br, F или Cl.
9. Соединение формулы I по п. 1, которое представляет собой
5,7-дибром-6-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5,7-дифтор-8-гидрокси-6-фенилхиназолин-4(3Н)-он
7-бромо-6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-р-толилхиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-8-гидрокси-7-метилхиназолин-4(3Н)-он
7-фтор-6-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
7-хлор-6-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он или
6-бромо-7-хлор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он.
10. Соединение формулы I по п. 1, где R3 представляет собой метил, Br, F, Cl, CF3, нитро, амино, циано, NHC(O)-фенил, или представляет собой 1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридинил, или представляет собой пиридинил, возможно замещенный метилом или морфолинилом, или представляет собой фенил, возможно замещенный метилом, SO2CH3, CF3, CN, F или С(O)Nди-низший алкил.
11. Соединение формулы I по п. 1, которое представляет собой
5-бромо-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5,7-дибром-6-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5,7-дифтор-8-гидрокси-6-фенилхиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-8-гидрокси-5-(трифторметил)хиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-5-(трифторметил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-(трифторметил)хиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-8-гидрокси-5-нитро-3Н-хиназолин-4-он
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-фенилхиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-р-толилхиназолин-4(3Н)-он и 7-бромо-6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-р-толилхиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-(3-(метилсульфонил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-(3-(трифторметил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-5-карбонитрил
N,N-диэтил-4-(6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-5-ил)бензамид
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-(пиридин-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-(4-(метилсульфонил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-(2-метилпиридин-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-(2-морфолинопиридин-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-5-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
4-[6-(4-фтор-фенил)-8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидро-хиназолин-5-ил]-бензонитрил
5-хлор-6-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5,6-бис(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-8-гидрокси-5-(2-метилпиридин-4-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-5-хлор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5-хлор-8-гидрокси-6-(2-(метилсульфонилметил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он
5-хлор-8-гидрокси-6-(2-((2-(1-(2,2,2-трифторэтил)пиперидин-4-ил)этокси)метил)фенил)хиназолин-4(3Н)-он 2,2,2-трифторацетат
5-бромо-6-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
7-фтор-5,6-бис(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
7-фтор-5-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
8-гидрокси-5-метилхиназолин-4(3Н)-он
5-хлор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5-фтор-6-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-5-фтор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5-фтор-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
5-фтор-8-гидрокси-6-(2-метилпиридин-3-ил)хиназолин-4(3Н)-он
6-бромо-7-фтор-5-(4-фтор-фенил)-8-гидрокси-3Н-хиназолин-4-он
6-(4-фтор-фенил)-8-гидрокси-5-нитро-3H-хиназолин-4-он
5-амино-6-(4-фторфенил)-8-гидроксихиназолин-4(3Н)-он
N-(6-(4-фторфенил)-8-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-5-ил)бензамид или
5-хлор-8-гидрокси-6-(2-гидроксиметил-фенил)-3Н-хиназолин-4-он.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-11 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
13. Фармацевтическая композиция по п. 12 для применения при лечении болезни Паркинсона, депрессии, когнитивного нарушения и двигательных симптомов, резистентной депрессии, когнитивного нарушения, настроения и негативных симптомов шизофрении.
14. Соединения по любому из пп. 1-11 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
15. Соединения по любому из пп. 1-13 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения болезни Паркинсона, депрессии, когнитивного нарушения и двигательных симптомов, резистентной депрессии, когнитивного нарушения, настроения и негативных симптомов шизофрении.
16. Применение соединения по любому из пп. 1-11 для получения лекарственного средства для терапевтического и/или профилактического лечения болезни Паркинсона, депрессии, когнитивного нарушения и двигательных симптомов, резистентной депрессии, когнитивного нарушения, настроения и негативных симптомов шизофрении.
RU2015128025A 2012-12-27 2013-12-23 Ингибиторы сомт RU2642779C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12199491 2012-12-27
EP12199491.7 2012-12-27
PCT/EP2013/077885 WO2014102233A1 (en) 2012-12-27 2013-12-23 Comt inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015128025A true RU2015128025A (ru) 2017-01-31
RU2642779C2 RU2642779C2 (ru) 2018-01-26

Family

ID=47519943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015128025A RU2642779C2 (ru) 2012-12-27 2013-12-23 Ингибиторы сомт

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9656971B2 (ru)
EP (1) EP2938600B1 (ru)
JP (1) JP6027267B2 (ru)
KR (1) KR101685862B1 (ru)
CN (1) CN104903300B (ru)
BR (1) BR112015013989A2 (ru)
CA (1) CA2886139A1 (ru)
HK (1) HK1208466A1 (ru)
MX (1) MX2015006437A (ru)
RU (1) RU2642779C2 (ru)
WO (1) WO2014102233A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180019234A (ko) 2015-06-26 2018-02-23 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 콜린성 무스카린 m1 수용체의 조절제로서의 2,3-디히드로-4h-1,3-벤족사진-4-온 유도체
CN105111193B (zh) * 2015-09-12 2018-03-06 山东罗欣药业集团股份有限公司 一种拉帕替尼的制备方法
WO2017069173A1 (ja) 2015-10-20 2017-04-27 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
CN106083850B (zh) * 2016-07-13 2018-01-02 河南大学 一类嘧啶并萘酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
JP7145875B2 (ja) 2017-04-18 2022-10-03 武田薬品工業株式会社 アセチルコリン受容体のモジュレーターとして有用な複素環化合物
KR20220016498A (ko) * 2019-05-31 2022-02-09 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. P2x3 억제제로서 아미노 퀴나졸린 유도체

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7692011B2 (en) * 2002-10-04 2010-04-06 Prana Biotechnology Limited 8-hydroxy and 8-mercapto quinazolinones
CN100447149C (zh) * 2003-12-19 2008-12-31 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 Comt抑制剂
BRPI0507629A (pt) * 2004-02-13 2007-07-03 Banyu Pharma Co Ltd composto, antagonista do receptor e agonista inverso do receptor da histamina h3, agente profilático ou terapêutico para uma doença metabólica, uma doença circulatória ou uma doença do sistema nervoso, ou um seu sal farmaceuticamente aceitável
CN101589026B (zh) * 2006-06-22 2013-10-16 普拉纳生物技术有限公司 治疗脑神经胶质瘤的方法
JP5719779B2 (ja) * 2008-12-24 2015-05-20 プラナ バイオテクノロジー リミティッド キナゾリノン化合物
WO2011109254A1 (en) * 2010-03-04 2011-09-09 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of catechol o-methyl transferase and their use in the treatment of psychotic disorders
KR20130044381A (ko) * 2010-03-04 2013-05-02 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 카테콜 ｏ－메틸 트랜스퍼라제의 억제제 및 정신병적 장애의 치료에서의 그의 용도
PT2542084T (pt) * 2010-03-04 2018-03-23 Merck Sharp & Dohme Inibidores de catecol o-metil transferase e sua utilização no tratamento de distúrbios psicóticos

Also Published As

Publication number Publication date
JP6027267B2 (ja) 2016-11-16
RU2642779C2 (ru) 2018-01-26
HK1208466A1 (en) 2016-03-04
US9656971B2 (en) 2017-05-23
JP2016507507A (ja) 2016-03-10
CA2886139A1 (en) 2014-07-03
CN104903300A (zh) 2015-09-09
MX2015006437A (es) 2015-08-14
KR20150088884A (ko) 2015-08-03
KR101685862B1 (ko) 2016-12-20
EP2938600A1 (en) 2015-11-04
CN104903300B (zh) 2018-04-17
BR112015013989A2 (pt) 2017-07-11
US20160002177A1 (en) 2016-01-07
WO2014102233A1 (en) 2014-07-03
EP2938600B1 (en) 2017-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015128025A (ru) Ингибиторы сомт
JP2009525978A5 (ru)
ES2438998T3 (es) Terapias combinadas que comprenden un inhibidor de quinaxolina de PI3K alfa para utilizar en el tratamiento del cáncer
JP2016523976A5 (ru)
JP2016522246A5 (ru)
JP2018512381A5 (ru)
HRP20151435T1 (hr) Diamino heterociklički karboksamidni spoj
JP2010510319A5 (ru)
JP2007510689A5 (ru)
US20130310340A1 (en) Method of treating muscular degradation
JP2016533397A5 (ru)
JP2014531465A5 (ru)
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2016141088A (ru) 5-замещённые индазол-3-карбоксамиды и их получение и применение
JP2006520805A5 (ru)
RU2007132262A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
HRP20160359T1 (hr) Derivati kinazolindiona, njihovo dobivanje i njihove terapijske primjene
BR112012017713A2 (pt) Aminopiridina, formulação farmacêutica, processo para a preparação de um derivado de aminopiridina, intermediário, e, uso de uma aminopiridina ou de uma formulação farmacêutica
RU2009125916A (ru) Соединения-ингибиторы фосфоинозитид 3-киназы и способы применения
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы
CA2663366A1 (en) Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
JP2011503166A5 (ru)
JP2017537948A5 (ru)
JP2009520021A5 (ru)
RU2017124425A (ru) Производные 2,4-диоксо-хиназолин-6-сульфонамида в качестве ингибиторов parg

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191224