RU2015105971A - 1,3-селективная переэтерификация - Google Patents
1,3-селективная переэтерификация Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015105971A RU2015105971A RU2015105971A RU2015105971A RU2015105971A RU 2015105971 A RU2015105971 A RU 2015105971A RU 2015105971 A RU2015105971 A RU 2015105971A RU 2015105971 A RU2015105971 A RU 2015105971A RU 2015105971 A RU2015105971 A RU 2015105971A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- oleic
- fraction
- sus
- source
- Prior art date
Links
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 title 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract 42
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims abstract 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 27
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims abstract 25
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims abstract 8
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 claims abstract 8
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 claims abstract 6
- 244000147058 Derris elliptica Species 0.000 claims abstract 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims abstract 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims abstract 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims abstract 6
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 claims abstract 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims abstract 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 claims abstract 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims 4
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 2
- 239000004265 EU approved glazing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- 101000968489 Rhizomucor miehei Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 241000223257 Thermomyces Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014541 cooking fats Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 claims 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 1
- -1 spreads Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/003—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/02—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by the production or working-up
- A23D7/04—Working-up
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6458—Glycerides by transesterification, e.g. interesterification, ester interchange, alcoholysis or acidolysis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Способ увеличения содержания SUS в масле или в олеиновой фракции, включающий проведение ферментативной 1,3-селективной переэтерификации натурального исходного масла или полученной из него олеиновой фракции, в котором отношение SUS к SUU составляет по меньшей мере 1:1,5, и содержание SSS является низким, в частности, близким к 0%.2. Способ по п. 1, в котором натуральное исходное масло представляет собой одно-единственное масло, извлеченное из источника масла, и не смешанное с другими маслами.3. Способ по п. 1, в котором отношение SUS к SUU в порядке увеличения предпочтения составляет по меньшей мере 1:1,5; 1:2; 1:3,5; 1:5; 1:7,5; 1:10; 1:15.4. Способ по п. 2, в котором отношение SUS к SUU в порядке увеличения предпочтения составляет по меньшей мере 1:1,5; 1:2; 1:3,5; 1:5; 1:7,5; 1:10; 1:15.5. Способ по п. 2, в котором источник масла представляет собой семена подсолнечника, соевые бобы, семена хлопчатника, плоды масляного дерева, семена рапса.6. Способ по п. 3, в котором источник масла представляет собой семена подсолнечника, соевые бобы, семена хлопчатника, плоды масляного дерева, семена рапса.7. Способ по любому из пп. 1-6, в котором исходное масло или олеиновая фракция представляет собой подсолнечное высокостеариновое, высокоолеиновое (HSHO) масло.8. Способ по любому из пп. 1-6, в котором исходное масло или олеиновую фракцию выбирают из соевого высокостеаринового, высокоолеинового масла; хлопкового высокостеаринового, высокоолеинового масла; и рапсового высокостеаринового, высокоолеинового масла (канола).9. Способ по любому из пп. 1-6, в котором исходное масло или олеиновая фракция представляет собой масло тропических растений, выбранное из олеина плодов масляного дерева и пальмового олеина.10. Способ увеличения выхода стеарина из исходного масла или исходной олеиновой
Claims (18)
1. Способ увеличения содержания SUS в масле или в олеиновой фракции, включающий проведение ферментативной 1,3-селективной переэтерификации натурального исходного масла или полученной из него олеиновой фракции, в котором отношение SUS к SUU составляет по меньшей мере 1:1,5, и содержание SSS является низким, в частности, близким к 0%.
2. Способ по п. 1, в котором натуральное исходное масло представляет собой одно-единственное масло, извлеченное из источника масла, и не смешанное с другими маслами.
3. Способ по п. 1, в котором отношение SUS к SUU в порядке увеличения предпочтения составляет по меньшей мере 1:1,5; 1:2; 1:3,5; 1:5; 1:7,5; 1:10; 1:15.
4. Способ по п. 2, в котором отношение SUS к SUU в порядке увеличения предпочтения составляет по меньшей мере 1:1,5; 1:2; 1:3,5; 1:5; 1:7,5; 1:10; 1:15.
5. Способ по п. 2, в котором источник масла представляет собой семена подсолнечника, соевые бобы, семена хлопчатника, плоды масляного дерева, семена рапса.
6. Способ по п. 3, в котором источник масла представляет собой семена подсолнечника, соевые бобы, семена хлопчатника, плоды масляного дерева, семена рапса.
7. Способ по любому из пп. 1-6, в котором исходное масло или олеиновая фракция представляет собой подсолнечное высокостеариновое, высокоолеиновое (HSHO) масло.
8. Способ по любому из пп. 1-6, в котором исходное масло или олеиновую фракцию выбирают из соевого высокостеаринового, высокоолеинового масла; хлопкового высокостеаринового, высокоолеинового масла; и рапсового высокостеаринового, высокоолеинового масла (канола).
9. Способ по любому из пп. 1-6, в котором исходное масло или олеиновая фракция представляет собой масло тропических растений, выбранное из олеина плодов масляного дерева и пальмового олеина.
10. Способ увеличения выхода стеарина из исходного масла или исходной олеиновой фракции в результате их фракционирования, включающий стадии:
a) необязательного фракционирования исходного масла с отношением SUS к SUU, составляющим по меньшей мере 1:1,5 и низким содержанием SSS, в частности, близким к 0%, с получением стеариновой фракции и исходной олеиновой фракции;
b) осуществление способа по любому из пп. 1-9 в отношении исходного масла или исходной олеиновой фракции с получением 1,3-селективно переэтерифицированного масла или олеина с более высоким содержанием SUS, чем в исходном масле или олеиновой фракции;
c) фракционирование полученного таким образом 1,3-селективно переэтерифицированного масла или олеина с получением стеариновой фракции и олеиновой фракции.
11. Способ по п. 10, в котором общий выход стеарина на двух стадиях а) и с) выше, чем выход стеарина после фракционирования исходного масла.
12. Способ по п. 1 или 10, в котором остаток ненасыщенной кислоты "U" в SUS и/или SUU представляет собой остаток олеиновой кислоты.
13. Способ по п. 1 или 10, в котором продолжительность реакции ферментативной 1,3-селективной переэтерификации составляет по меньшей мере приблизительно 30 мин, предпочтительно - приблизительно от 2 до 8 ч, более предпочтительно - приблизительно от 2 до 6 ч, еще более предпочтительно - приблизительно от 2 до 4 ч, и наиболее предпочтительно - приблизительно 4 ч.
14. Способ по п. 1 или 10, в котором ферментативную 1,3-селективную переэтерификацию осуществляют с использованием липазных ферментов, в частности, липазы Rhizomucor miehei (RMIM) или липазы Thermomyces lanuginosis (TLIM).
15. 1,3-Селективно переэтерифицированное масло или олеин, которые могут быть получены согласно способу по любому из пп. 1-9.
16. 1,3-Селективно переэтерифицированное масло или олеин по п. 15, которые обогащены SUS по сравнению с маслом, из которого они произведены.
17. Стеариновая фракция, которая может быть получена согласно способу по любому из пп. 10-14.
18. Применение стеариновой фракции по п. 17 в маргарине, спредах, глазировочных средствах, наполнителях, маслах для жарения и кулинарных жирах.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EPPCT/EP2012/064547 | 2012-07-24 | ||
| EP2012064547 | 2012-07-24 | ||
| PCT/EP2013/065419 WO2014016250A1 (en) | 2012-07-24 | 2013-07-22 | 1,3-specific intraesterification |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015105971A true RU2015105971A (ru) | 2016-09-10 |
| RU2635696C2 RU2635696C2 (ru) | 2017-11-15 |
Family
ID=48875017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015105971A RU2635696C2 (ru) | 2012-07-24 | 2013-07-22 | 1,3-селективная переэтерификация |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9795152B2 (ru) |
| EP (1) | EP2877034B1 (ru) |
| JP (1) | JP6749761B2 (ru) |
| AR (1) | AR091873A1 (ru) |
| BR (1) | BR112015001616B8 (ru) |
| DK (1) | DK2877034T3 (ru) |
| ES (1) | ES2704278T3 (ru) |
| HU (1) | HUE041320T2 (ru) |
| IN (1) | IN2015DN00523A (ru) |
| RU (1) | RU2635696C2 (ru) |
| UA (1) | UA117348C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014016250A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20170049121A1 (en) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | Bunge Oils, Inc. | High stearic high oleic shortening compositions and methods of making and using the same |
| AU2019340854A1 (en) * | 2018-09-14 | 2021-04-08 | Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársaság | Fat spread product, process for preparing the same, and its use as table spread or in bakery |
| KR102172409B1 (ko) * | 2018-12-18 | 2020-11-02 | 충남대학교산학협력단 | 저소화성 유지 조성물 및 아실 마이그레이션 반응을 사용한 이의 제조방법 |
| CN115279876A (zh) * | 2020-01-13 | 2022-11-01 | 阿彻丹尼尔斯米德兰公司 | 用于食品涂抹物和人造奶油结构化的非热带植物油的酶促内酯化 |
| CN115197784B (zh) * | 2022-07-08 | 2024-01-09 | 华南理工大学 | 一种猪油替代油脂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
| US6022577A (en) | 1990-12-07 | 2000-02-08 | Nabisco Technology Company | High stearic acid soybean oil blends |
| JPH06240290A (ja) | 1993-02-16 | 1994-08-30 | Asahi Denka Kogyo Kk | 分別軟質油の加工方法 |
| JP3485522B2 (ja) * | 2000-05-11 | 2004-01-13 | 日清オイリオ株式会社 | アイスコーティング用油脂組成物およびアイスコーティング用剤 |
| HUP0302775A3 (en) | 2000-06-15 | 2004-12-28 | Unilever Nv | Preparation of a blend of triglycerides |
| ATE459247T1 (de) * | 2003-11-14 | 2010-03-15 | Consejo Superior Investigacion | Sonnenblumenöl, sonnenblumensamen und pflanzen mit modifizierter fettsäureverteilung im triacylglycerolmolekül |
| AR061984A1 (es) | 2006-07-14 | 2008-08-10 | Consejo Superior Investigacion | Aceites fraccionados liquidos y estables |
| CA2657664A1 (en) * | 2006-07-19 | 2008-01-24 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | A process for preparing a hard butter suitable for chocolate products |
| TWI429400B (zh) | 2007-09-07 | 2014-03-11 | Nisshin Oillio Group Ltd | 硬奶油的製造方法 |
| KR101075559B1 (ko) * | 2009-09-28 | 2011-10-20 | 씨제이제일제당 (주) | 하드버터의 제조방법 |
-
2013
- 2013-07-22 IN IN523DEN2015 patent/IN2015DN00523A/en unknown
- 2013-07-22 EP EP13741714.3A patent/EP2877034B1/en active Active
- 2013-07-22 DK DK13741714.3T patent/DK2877034T3/en active
- 2013-07-22 HU HUE13741714A patent/HUE041320T2/hu unknown
- 2013-07-22 BR BR112015001616A patent/BR112015001616B8/pt active IP Right Grant
- 2013-07-22 JP JP2015523515A patent/JP6749761B2/ja active Active
- 2013-07-22 US US14/415,122 patent/US9795152B2/en active Active
- 2013-07-22 ES ES13741714T patent/ES2704278T3/es active Active
- 2013-07-22 WO PCT/EP2013/065419 patent/WO2014016250A1/en active Application Filing
- 2013-07-22 UA UAA201501568A patent/UA117348C2/uk unknown
- 2013-07-22 RU RU2015105971A patent/RU2635696C2/ru active
- 2013-07-24 AR ARP130102617A patent/AR091873A1/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112015001616B8 (pt) | 2022-10-18 |
| BR112015001616B1 (pt) | 2020-08-04 |
| DK2877034T3 (en) | 2019-01-28 |
| US20150164101A1 (en) | 2015-06-18 |
| EP2877034B1 (en) | 2018-10-03 |
| AR091873A1 (es) | 2015-03-04 |
| IN2015DN00523A (ru) | 2015-06-26 |
| BR112015001616A2 (pt) | 2017-07-04 |
| UA117348C2 (uk) | 2018-07-25 |
| HUE041320T2 (hu) | 2019-05-28 |
| WO2014016250A1 (en) | 2014-01-30 |
| RU2635696C2 (ru) | 2017-11-15 |
| EP2877034A1 (en) | 2015-06-03 |
| JP2015522296A (ja) | 2015-08-06 |
| JP6749761B2 (ja) | 2020-09-02 |
| ES2704278T3 (es) | 2019-03-15 |
| US9795152B2 (en) | 2017-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015105971A (ru) | 1,3-селективная переэтерификация | |
| RU2011117026A (ru) | Эквиваленты какао-масла, получаемые ферментной переэтерификацией, и способ их получения | |
| WO2011022229A3 (en) | Method for enhanced sustainable production of algal bio-products, comprising use of symbiotic diazotroph-attenuated stress co-cultivation | |
| RU2013142936A (ru) | Шоколадный или шоколадоподобный материал и способ его получения | |
| CA2767280C (en) | A process for the production of bio-naphtha from complex mixtures of natural occurring fats & oils | |
| RU2008114354A (ru) | Ферментативная переэтерификация масла | |
| RU2011150181A (ru) | Способ производства триглицеридной композиции | |
| Xiao et al. | Advances in cultivation and processing techniques for microalgal biodiesel: A review | |
| GB2498118A (en) | Fuel and base oil blendstocks from a single feedstock | |
| MY185547A (en) | Dry fractionation method for a transesterified oil and fat composition | |
| DK2956010T3 (en) | FAT COMPOSITION | |
| MY156261A (en) | Method for producing fats and oils | |
| UA106344C2 (ru) | Функциональные масла, не содержащие трансжиров, с измененным отношением омега-6 к омега-3 | |
| RU2015105746A (ru) | Случайная внутримолекулярная этерификация | |
| MX2010002798A (es) | Metodos y composiciones para controlar la densidad a granel de carbon mineral para coquizado. | |
| Çoban et al. | Assessment of the effects of medium composition on growth, lipid accumulation and lipid profile of Chlorella vulgaris as a biodiesel feedstock | |
| RU2014106860A (ru) | Композиция пальмового олеинового масла | |
| UA105482C2 (ru) | Подсолнечник с низким содержанием насыщенных жиров | |
| WO2022038290A1 (en) | Solid fat triglyceride composition | |
| MY156560A (en) | Liquid biofuel made from esters and bound glycerides, and also process for production thereof | |
| CN111787807A (zh) | 2位富含棕榈酸的油脂组合物的制造方法 | |
| KR20180138232A (ko) | 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법 | |
| KR102548983B1 (ko) | 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지 | |
| JP2010081834A (ja) | ハードバター組成物の製造法 | |
| Che | Biomass and lipid production from marine microalgae using light emitting diodes (LEDs) and two phase culture system by manipulation of different culture conditions |