RU2014150779A - Композиции, содержащие пролекарства с высокой проницаемостью, и фармацевтическая композиция для лечения состояний легких - Google Patents
Композиции, содержащие пролекарства с высокой проницаемостью, и фармацевтическая композиция для лечения состояний легких Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014150779A RU2014150779A RU2014150779A RU2014150779A RU2014150779A RU 2014150779 A RU2014150779 A RU 2014150779A RU 2014150779 A RU2014150779 A RU 2014150779A RU 2014150779 A RU2014150779 A RU 2014150779A RU 2014150779 A RU2014150779 A RU 2014150779A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- structures
- pharmaceutical composition
- high permeability
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract 48
- 230000035699 permeability Effects 0.000 title claims abstract 38
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 title claims abstract 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 47
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 37
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 37
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000000867 Lipoxygenase Inhibitor Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 claims abstract 5
- 229940125715 antihistaminic agent Drugs 0.000 claims abstract 5
- 239000003434 antitussive agent Substances 0.000 claims abstract 5
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 claims abstract 5
- 102000016966 beta-2 Adrenergic Receptors Human genes 0.000 claims abstract 5
- 108010014499 beta-2 Adrenergic Receptors Proteins 0.000 claims abstract 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims abstract 4
- 239000000850 decongestant Substances 0.000 claims abstract 4
- 229940124581 decongestants Drugs 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229940065725 leukotriene receptor antagonists for obstructive airway diseases Drugs 0.000 claims abstract 4
- 239000003199 leukotriene receptor blocking agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 1-phenyl-1-pyridin-2-yl-ethoxy Chemical group 0.000 claims 27
- PWACSDKDOHSSQD-IUTFFREVSA-N acrivastine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(\C=1N=C(\C=C\C(O)=O)C=CC=1)=C/CN1CCCC1 PWACSDKDOHSSQD-IUTFFREVSA-N 0.000 claims 15
- UCHDWCPVSPXUMX-TZIWLTJVSA-N Montelukast Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1CC[C@H](C=1C=C(\C=C\C=2N=C3C=C(Cl)C=CC3=CC=2)C=CC=1)SCC1(CC(O)=O)CC1 UCHDWCPVSPXUMX-TZIWLTJVSA-N 0.000 claims 13
- 229960005127 montelukast Drugs 0.000 claims 13
- MWLSOWXNZPKENC-SSDOTTSWSA-N zileuton Chemical compound C1=CC=C2SC([C@H](N(O)C(N)=O)C)=CC2=C1 MWLSOWXNZPKENC-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims 12
- 229960005332 zileuton Drugs 0.000 claims 12
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims 9
- YNNUSGIPVFPVBX-NHCUHLMSSA-N clemastine Chemical compound CN1CCC[C@@H]1CCO[C@@](C)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNNUSGIPVFPVBX-NHCUHLMSSA-N 0.000 claims 8
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229960002881 clemastine Drugs 0.000 claims 7
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 claims 7
- GNWUOVJNSFPWDD-XMZRARIVSA-M Cefoxitin sodium Chemical compound [Na+].N([C@]1(OC)C(N2C(=C(COC(N)=O)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)CC1=CC=CS1 GNWUOVJNSFPWDD-XMZRARIVSA-M 0.000 claims 6
- 229960002682 cefoxitin Drugs 0.000 claims 6
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 6
- LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N metaproterenol Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229960002657 orciprenaline Drugs 0.000 claims 6
- NDAUXUAQIAJITI-UHFFFAOYSA-N albuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CO)=C1 NDAUXUAQIAJITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229960000616 diflunisal Drugs 0.000 claims 5
- HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N diflunisal Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=C1 HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229960002052 salbutamol Drugs 0.000 claims 5
- XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N (+-)-Terbutaline Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 claims 4
- 239000003406 5-lipoxygenase-activating protein inhibitor Substances 0.000 claims 4
- VQDBNKDJNJQRDG-UHFFFAOYSA-N Pirbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CO)=N1 VQDBNKDJNJQRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960001259 diclofenac Drugs 0.000 claims 4
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N diclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960003592 fexofenadine Drugs 0.000 claims 4
- MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N nalidixic acid Chemical compound C1=C(C)N=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=C1 MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N phenoxymethylpenicillin Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)COC1=CC=CC=C1 BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 229960002292 piperacillin Drugs 0.000 claims 4
- WCMIIGXFCMNQDS-IDYPWDAWSA-M piperacillin sodium Chemical compound [Na+].O=C1C(=O)N(CC)CCN1C(=O)N[C@H](C=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C([O-])=O)C(C)(C)S[C@@H]21 WCMIIGXFCMNQDS-IDYPWDAWSA-M 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- BNRNXUUZRGQAQC-UHFFFAOYSA-N sildenafil Chemical compound CCCC1=NN(C)C(C(N2)=O)=C1N=C2C(C(=CC=1)OCC)=CC=1S(=O)(=O)N1CCN(C)CC1 BNRNXUUZRGQAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WZOZEZRFJCJXNZ-UHFFFAOYSA-N 3-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C12SCC(COC(N)=O)=C(C(O)=O)N2C(=O)C1(OC)NC(=O)CC1=CC=CS1 WZOZEZRFJCJXNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JAUOIFJMECXRGI-UHFFFAOYSA-N Neoclaritin Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C2C=1CCC1=CC=CN=C1C2=C1CCNCC1 JAUOIFJMECXRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 claims 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 3
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 3
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 claims 3
- JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N azlocillin Chemical compound N([C@@H](C(=O)N[C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C=1C=CC=CC=1)C(=O)N1CCNC1=O JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N 0.000 claims 3
- 229960003623 azlocillin Drugs 0.000 claims 3
- 229960003291 chlorphenamine Drugs 0.000 claims 3
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960000210 nalidixic acid Drugs 0.000 claims 3
- 229960005414 pirbuterol Drugs 0.000 claims 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 3
- YRCWQPVGYLYSOX-UHFFFAOYSA-N synephrine Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C=C1 YRCWQPVGYLYSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960000195 terbutaline Drugs 0.000 claims 3
- BYJAVTDNIXVSPW-UHFFFAOYSA-N tetryzoline Chemical compound N1CCN=C1C1C2=CC=CC=C2CCC1 BYJAVTDNIXVSPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IYFNEFQTYQPVOC-UHFFFAOYSA-N udenafil Chemical compound C1=C(C=2NC=3C(CCC)=NN(C)C=3C(=O)N=2)C(OCCC)=CC=C1S(=O)(=O)NCCC1CCCN1C IYFNEFQTYQPVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960000438 udenafil Drugs 0.000 claims 3
- NDAUXUAQIAJITI-LBPRGKRZSA-N (R)-salbutamol Chemical compound CC(C)(C)NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(CO)=C1 NDAUXUAQIAJITI-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 2
- FDXKCOBAFGSMDJ-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dioxophenothiazin-10-yl)-n,n-dimethylpropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2N(CC(C)N(C)C)C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)C2=C1 FDXKCOBAFGSMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JTUQXGZRVLWBCR-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[2-(phenylmethyl)phenoxy]propan-2-yl]piperidine Chemical compound C1CCCCN1C(C)COC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 JTUQXGZRVLWBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FLNXBVJLPJNOSI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[(4-chlorophenyl)-phenylmethoxy]ethyl]piperidine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)OCCN1CCCCC1 FLNXBVJLPJNOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GMISKEUWHIRDNK-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylethyl 2-methyl-2-phenoxypropanoate Chemical compound C1COCCN1CCOC(=O)C(C)(C)OC1=CC=CC=C1 GMISKEUWHIRDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DBAKFASWICGISY-BTJKTKAUSA-N Chlorpheniramine maleate Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.C=1C=CC=NC=1C(CCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBAKFASWICGISY-BTJKTKAUSA-N 0.000 claims 2
- MKXZASYAUGDDCJ-SZMVWBNQSA-N LSM-2525 Chemical compound C1CCC[C@H]2[C@@]3([H])N(C)CC[C@]21C1=CC(OC)=CC=C1C3 MKXZASYAUGDDCJ-SZMVWBNQSA-N 0.000 claims 2
- 229930195708 Penicillin V Natural products 0.000 claims 2
- SECKRCOLJRRGGV-UHFFFAOYSA-N Vardenafil Chemical compound CCCC1=NC(C)=C(C(N=2)=O)N1NC=2C(C(=CC=1)OCC)=CC=1S(=O)(=O)N1CCN(CC)CC1 SECKRCOLJRRGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BZKPWHYZMXOIDC-UHFFFAOYSA-N acetazolamide Chemical compound CC(=O)NC1=NN=C(S(N)(=O)=O)S1 BZKPWHYZMXOIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000571 acetazolamide Drugs 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 229960003792 acrivastine Drugs 0.000 claims 2
- 239000000048 adrenergic agonist Substances 0.000 claims 2
- 229940126157 adrenergic receptor agonist Drugs 0.000 claims 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 2
- 239000003782 beta lactam antibiotic agent Substances 0.000 claims 2
- SOYKEARSMXGVTM-UHFFFAOYSA-N chlorphenamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(CCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 SOYKEARSMXGVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960001271 desloratadine Drugs 0.000 claims 2
- 229960001985 dextromethorphan Drugs 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000520 diphenhydramine Drugs 0.000 claims 2
- HCFDWZZGGLSKEP-UHFFFAOYSA-N doxylamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(C)(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 HCFDWZZGGLSKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960005178 doxylamine Drugs 0.000 claims 2
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- QZZUEBNBZAPZLX-QFIPXVFZSA-N indacaterol Chemical compound N1C(=O)C=CC2=C1C(O)=CC=C2[C@@H](O)CNC1CC(C=C(C(=C2)CC)CC)=C2C1 QZZUEBNBZAPZLX-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 2
- MYWUZJCMWCOHBA-SECBINFHSA-N levmetamfetamine Chemical compound CN[C@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-SECBINFHSA-N 0.000 claims 2
- JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N loratadine Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCC1=C1C2=NC=CC=C2CCC2=CC(Cl)=CC=C21 JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JBIMVDZLSHOPLA-LSCVHKIXSA-N olopatadine Chemical compound C1OC2=CC=C(CC(O)=O)C=C2C(=C/CCN(C)C)\C2=CC=CC=C21 JBIMVDZLSHOPLA-LSCVHKIXSA-N 0.000 claims 2
- 229940056367 penicillin v Drugs 0.000 claims 2
- SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N phenylephrine Chemical compound CNC[C@H](O)C1=CC=CC(O)=C1 SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007660 quinolones Chemical class 0.000 claims 2
- 229960003310 sildenafil Drugs 0.000 claims 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 2
- 229960000835 tadalafil Drugs 0.000 claims 2
- IEHKWSGCTWLXFU-IIBYNOLFSA-N tadalafil Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@@H]2C3=C([C]4C=CC=CC4=N3)C[C@H]3N2C(=O)CN(C3=O)C)=C1 IEHKWSGCTWLXFU-IIBYNOLFSA-N 0.000 claims 2
- 229960002381 vardenafil Drugs 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000002132 β-lactam antibiotic Substances 0.000 claims 2
- 229940124586 β-lactam antibiotics Drugs 0.000 claims 2
- JETQIUPBHQNHNZ-NJBDSQKTSA-N (2s,5r,6r)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2r)-2-phenyl-2-sulfoacetyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid Chemical compound C1([C@H](C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)S(O)(=O)=O)=CC=CC=C1 JETQIUPBHQNHNZ-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims 1
- UWBDJXGMGASBCC-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenoxy)-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phosphinic acid Chemical compound C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1OP(=O)(O)CNC(=O)OCC1=CC=CC=C1 UWBDJXGMGASBCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKDHBVNJCZBTMR-LLVKDONJSA-N (R)-temafloxacin Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C(C(=C1)F)=CC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1=CC=C(F)C=C1F QKDHBVNJCZBTMR-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- XUBOMFCQGDBHNK-JTQLQIEISA-N (S)-gatifloxacin Chemical compound FC1=CC(C(C(C(O)=O)=CN2C3CC3)=O)=C2C(OC)=C1N1CCN[C@@H](C)C1 XUBOMFCQGDBHNK-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- CFJMRBQWBDQYMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1-cyclopentanecarboxylic acid 2-[2-(diethylamino)ethoxy]ethyl ester Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(C(=O)OCCOCCN(CC)CC)CCCC1 CFJMRBQWBDQYMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXVGPNSHQAHDRW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-(2-pyridin-3-ylethenyl)phenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C=CC=2C=NC=CC=2)=C1 OXVGPNSHQAHDRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUTHZVKEIWXBMP-AATRIKPKSA-N 2,6-dimethyl-4-[(e)-2-thiophen-2-ylethenyl]phenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(\C=C\C=2SC=CC=2)=C1 CUTHZVKEIWXBMP-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- KZDCMKVLEYCGQX-UDPGNSCCSA-N 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate;(2s,5r,6r)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;hydrate Chemical compound O.CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1.N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 KZDCMKVLEYCGQX-UDPGNSCCSA-N 0.000 claims 1
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEYYDOLCHFETHQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentyl-2-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]acetic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C(C(=O)O)C1CCCC1 ZEYYDOLCHFETHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVVDRQDTODKIJD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CC1 KVVDRQDTODKIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJGJDFXTHQBVNV-ONEGZZNKSA-N 4-[(e)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(\C=C\C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 HJGJDFXTHQBVNV-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims 1
- IOVGROKTTNBUGK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[[1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]amino]ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(O)C(C)NCCC1=CC=C(O)C=C1 IOVGROKTTNBUGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAKKEARLDPTRLX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propylsulfonyl]phenyl]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC1=C(O)C(C(C)=O)=CC=C1OCCCS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)CCC(O)=O)C=C1 ZAKKEARLDPTRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- OQANPHBRHBJGNZ-UHFFFAOYSA-N 6-oxo-3-[[4-(2-pyridinylsulfamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-1-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid Chemical compound C1=CC(=O)C(C(=O)O)=CC1=NNC1=CC=C(S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)C=C1 OQANPHBRHBJGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGGAKXAHAYOLDJ-FHZUQPTBSA-N 6alpha-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylic acid Chemical compound S([C@@H]1[C@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)C=1[C@H]1CCCO1 HGGAKXAHAYOLDJ-FHZUQPTBSA-N 0.000 claims 1
- WUWFMDMBOJLQIV-UHFFFAOYSA-N 7-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(N)CCN1C(C(=C1)F)=NC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1=CC=C(F)C=C1F WUWFMDMBOJLQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMQBMWHHGVZWMR-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-4-oxo-8-propyl-1-benzopyran-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(C)=O)=C(O)C(CCC)=C1OCC(O)COC1=CC=C2C(=O)C=C(C(O)=O)OC2=C1CCC LMQBMWHHGVZWMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C3N2C(C)COC3=C1N1CCN(C)CC1 GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100411566 Arabidopsis thaliana RABA1A gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100467420 Arabidopsis thaliana RABA5C gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100467422 Arabidopsis thaliana RABA5E gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100193600 Arabidopsis thaliana RABD2A gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100411656 Arabidopsis thaliana RABE1C gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100247234 Arabidopsis thaliana RABF1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100523551 Arabidopsis thaliana RABF2B gene Proteins 0.000 claims 1
- 108020004256 Beta-lactamase Proteins 0.000 claims 1
- 206010006458 Bronchitis chronic Diseases 0.000 claims 1
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- HZZVJAQRINQKSD-UHFFFAOYSA-N Clavulanic acid Natural products OC(=O)C1C(=CCO)OC2CC(=O)N21 HZZVJAQRINQKSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010010744 Conjunctivitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- DBAKFASWICGISY-DASCVMRKSA-N Dexchlorpheniramine maleate Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.C1([C@H](CCN(C)C)C=2N=CC=CC=2)=CC=C(Cl)C=C1 DBAKFASWICGISY-DASCVMRKSA-N 0.000 claims 1
- 206010014561 Emphysema Diseases 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 claims 1
- 101001017828 Homo sapiens Leucine-rich repeat flightless-interacting protein 1 Proteins 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- JUZNIMUFDBIJCM-ANEDZVCMSA-N Invanz Chemical compound O=C([C@H]1NC[C@H](C1)SC=1[C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 JUZNIMUFDBIJCM-ANEDZVCMSA-N 0.000 claims 1
- PWWVAXIEGOYWEE-UHFFFAOYSA-N Isophenergan Chemical compound C1=CC=C2N(CC(C)N(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 PWWVAXIEGOYWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UETNIIAIRMUTSM-UHFFFAOYSA-N Jacareubin Natural products CC1(C)OC2=CC3Oc4c(O)c(O)ccc4C(=O)C3C(=C2C=C1)O UETNIIAIRMUTSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAGMUUZPGZWTRP-ZETCQYMHSA-N LSM-5745 Chemical compound C([C@@H](N1C2=C(C(C(C(O)=O)=C1)=O)C=C1F)C)OC2=C1C1(N)CC1 XAGMUUZPGZWTRP-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- 102100033303 Leucine-rich repeat flightless-interacting protein 1 Human genes 0.000 claims 1
- GSDSWSVVBLHKDQ-JTQLQIEISA-N Levofloxacin Chemical compound C([C@@H](N1C2=C(C(C(C(O)=O)=C1)=O)C=C1F)C)OC2=C1N1CCN(C)CC1 GSDSWSVVBLHKDQ-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- 206010024971 Lower respiratory tract infections Diseases 0.000 claims 1
- TYMRLRRVMHJFTF-UHFFFAOYSA-N Mafenide Chemical compound NCC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 TYMRLRRVMHJFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N Methicillin Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S[C@@H]21 RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N 0.000 claims 1
- IJHNSHDBIRRJRN-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-phenyl-3-(2-pyridinyl)-1-propanamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(CCN(C)C)C1=CC=CC=C1 IJHNSHDBIRRJRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYMABNNERDVXID-DLYFRVTGSA-N Panipenem Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)C=1S[C@H]1CCN(C(C)=N)C1 TYMABNNERDVXID-DLYFRVTGSA-N 0.000 claims 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 claims 1
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 claims 1
- PWNMXPDKBYZCOO-UHFFFAOYSA-N Prulifloxacin Chemical compound C1=C2N3C(C)SC3=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N(CC1)CCN1CC=1OC(=O)OC=1C PWNMXPDKBYZCOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 1
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 208000036071 Rhinorrhea Diseases 0.000 claims 1
- 206010039101 Rhinorrhoea Diseases 0.000 claims 1
- NJCJBUHJQLFDSW-UHFFFAOYSA-N Rufloxacin Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3CCSC1=C32 NJCJBUHJQLFDSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIIZNNXWQWCKIB-UHFFFAOYSA-N Serevent Chemical compound C1=C(O)C(CO)=CC(C(O)CNCCCCCCOCCCCC=2C=CC=CC=2)=C1 GIIZNNXWQWCKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N Sulfisoxazole Chemical compound CC1=NOC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1C NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMHVCUVYZFYAJI-UHFFFAOYSA-N Sultiame Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1N1S(=O)(=O)CCCC1 HMHVCUVYZFYAJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKDDRNSBRWANNC-UHFFFAOYSA-N Thienamycin Natural products C1C(SCCN)=C(C(O)=O)N2C(=O)C(C(O)C)C21 WKDDRNSBRWANNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010046306 Upper respiratory tract infection Diseases 0.000 claims 1
- WUNKRZNFNIYEPN-UHFFFAOYSA-N [[n-(benzyloxycarbonyl)amino]methyl]phosphate Chemical compound OP(O)(=O)CNC(=O)OCC1=CC=CC=C1 WUNKRZNFNIYEPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 1
- 208000002205 allergic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 229950008560 almecillin Drugs 0.000 claims 1
- 229940024554 amdinocillin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003022 amoxicillin Drugs 0.000 claims 1
- LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N amoxicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims 1
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 claims 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims 1
- 230000003501 anti-edematous effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000024998 atopic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 229960000307 avanafil Drugs 0.000 claims 1
- WEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOSA-N avanafil Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC=C1CNC1=NC(N2[C@@H](CCC2)CO)=NC=C1C(=O)NCC1=NC=CC=N1 WEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- 229960003060 bambuterol Drugs 0.000 claims 1
- ANZXOIAKUNOVQU-UHFFFAOYSA-N bambuterol Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=CC(OC(=O)N(C)C)=CC(C(O)CNC(C)(C)C)=C1 ANZXOIAKUNOVQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N benzathine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCCNCC1=CC=CC=C1 JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000006635 beta-lactamase Human genes 0.000 claims 1
- MRMBZHPJVKCOMA-YJFSRANCSA-N biapenem Chemical compound C1N2C=NC=[N+]2CC1SC([C@@H]1C)=C(C([O-])=O)N2[C@H]1[C@@H]([C@H](O)C)C2=O MRMBZHPJVKCOMA-YJFSRANCSA-N 0.000 claims 1
- 229960003169 biapenem Drugs 0.000 claims 1
- 229960000585 bitolterol mesylate Drugs 0.000 claims 1
- HODFCFXCOMKRCG-UHFFFAOYSA-N bitolterol mesylate Chemical compound CS([O-])(=O)=O.C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C(O)C[NH2+]C(C)(C)C)C=C1OC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 HODFCFXCOMKRCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000725 brompheniramine Drugs 0.000 claims 1
- ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N brompheniramine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(CCN(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940041011 carbapenems Drugs 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- QYIYFLOTGYLRGG-GPCCPHFNSA-N cefaclor Chemical compound C1([C@H](C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=C(Cl)CS[C@@H]32)C(O)=O)=O)N)=CC=CC=C1 QYIYFLOTGYLRGG-GPCCPHFNSA-N 0.000 claims 1
- 229960005361 cefaclor Drugs 0.000 claims 1
- 229960000603 cefalotin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001139 cefazolin Drugs 0.000 claims 1
- MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N cefazolin Chemical compound S1C(C)=NN=C1SCC1=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CN3N=NN=C3)[C@H]2SC1 MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N 0.000 claims 1
- 229960002100 cefepime Drugs 0.000 claims 1
- HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N cefepime Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1(C)CCCC1 HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N 0.000 claims 1
- 229960002129 cefixime Drugs 0.000 claims 1
- OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N cefixime Chemical compound S1C(N)=NC(C(=N\OCC(O)=O)\C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=C(C=C)CS[C@@H]32)C(O)=O)=O)=C1 OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N 0.000 claims 1
- GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N cefoperazone Chemical compound O=C1C(=O)N(CC)CCN1C(=O)N[C@H](C=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2C(C(O)=O)=C(CSC=3N(N=NN=3)C)CS[C@@H]21 GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N 0.000 claims 1
- 229960004682 cefoperazone Drugs 0.000 claims 1
- 229960004261 cefotaxime Drugs 0.000 claims 1
- AZZMGZXNTDTSME-JUZDKLSSSA-M cefotaxime sodium Chemical compound [Na+].N([C@@H]1C(N2C(=C(COC(C)=O)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 AZZMGZXNTDTSME-JUZDKLSSSA-M 0.000 claims 1
- SRZNHPXWXCNNDU-RHBCBLIFSA-N cefotetan Chemical compound N([C@]1(OC)C(N2C(=C(CSC=3N(N=NN=3)C)CS[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1SC(=C(C(N)=O)C(O)=O)S1 SRZNHPXWXCNNDU-RHBCBLIFSA-N 0.000 claims 1
- 229960005495 cefotetan Drugs 0.000 claims 1
- DKOQGJHPHLTOJR-WHRDSVKCSA-N cefpirome Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(C[N+]=3C=4CCCC=4C=CC=3)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 DKOQGJHPHLTOJR-WHRDSVKCSA-N 0.000 claims 1
- 229960000466 cefpirome Drugs 0.000 claims 1
- 229960004797 cefpodoxime proxetil Drugs 0.000 claims 1
- LTINZAODLRIQIX-FBXRGJNPSA-N cefpodoxime proxetil Chemical compound N([C@H]1[C@@H]2N(C1=O)C(=C(CS2)COC)C(=O)OC(C)OC(=O)OC(C)C)C(=O)C(=N/OC)\C1=CSC(N)=N1 LTINZAODLRIQIX-FBXRGJNPSA-N 0.000 claims 1
- 229960000484 ceftazidime Drugs 0.000 claims 1
- ORFOPKXBNMVMKC-DWVKKRMSSA-N ceftazidime Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC(C)(C)C(O)=O)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1=CC=CC=C1 ORFOPKXBNMVMKC-DWVKKRMSSA-N 0.000 claims 1
- 229960004755 ceftriaxone Drugs 0.000 claims 1
- VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N ceftriaxone Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1CSC1=NC(=O)C(=O)NN1C VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N 0.000 claims 1
- 229960001668 cefuroxime Drugs 0.000 claims 1
- JFPVXVDWJQMJEE-IZRZKJBUSA-N cefuroxime Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(COC(N)=O)CS[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CC=CO1 JFPVXVDWJQMJEE-IZRZKJBUSA-N 0.000 claims 1
- RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N celecoxib Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000590 celecoxib Drugs 0.000 claims 1
- 229940106164 cephalexin Drugs 0.000 claims 1
- ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N cephalexin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C)C(O)=O)=CC=CC=C1 ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N 0.000 claims 1
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 claims 1
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 claims 1
- VUFGUVLLDPOSBC-XRZFDKQNSA-M cephalothin sodium Chemical compound [Na+].N([C@H]1[C@@H]2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)C)C([O-])=O)C(=O)CC1=CC=CS1 VUFGUVLLDPOSBC-XRZFDKQNSA-M 0.000 claims 1
- BWWVAEOLVKTZFQ-ISVUSNJMSA-N chembl530 Chemical compound N(/[C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)=C\N1CCCCCC1 BWWVAEOLVKTZFQ-ISVUSNJMSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000007451 chronic bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 229960004621 cinoxacin Drugs 0.000 claims 1
- VDUWPHTZYNWKRN-UHFFFAOYSA-N cinoxacin Chemical compound C1=C2N(CC)N=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 VDUWPHTZYNWKRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003405 ciprofloxacin Drugs 0.000 claims 1
- HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N clavulanic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1C(=C/CO)/O[C@@H]2CC(=O)N21 HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N 0.000 claims 1
- 229960003324 clavulanic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960001117 clenbuterol Drugs 0.000 claims 1
- STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N clenbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950001320 clinafloxacin Drugs 0.000 claims 1
- QGPKADBNRMWEQR-UHFFFAOYSA-N clinafloxacin Chemical compound C1C(N)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(C3CC3)C2=C1Cl QGPKADBNRMWEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002544 cloperastine Drugs 0.000 claims 1
- 229960003326 cloxacillin Drugs 0.000 claims 1
- LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N cloxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1Cl LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N 0.000 claims 1
- CJBJHOAVZSMMDJ-HEXNFIEUSA-N darunavir Chemical compound C([C@@H]([C@H](O)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)C=1C=CC(N)=CC=1)NC(=O)O[C@@H]1[C@@H]2CCO[C@@H]2OC1)C1=CC=CC=C1 CJBJHOAVZSMMDJ-HEXNFIEUSA-N 0.000 claims 1
- 229960005107 darunavir Drugs 0.000 claims 1
- DYDCPNMLZGFQTM-UHFFFAOYSA-N delafloxacin Chemical compound C1=C(F)C(N)=NC(N2C3=C(Cl)C(N4CC(O)C4)=C(F)C=C3C(=O)C(C(O)=O)=C2)=C1F DYDCPNMLZGFQTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950006412 delafloxacin Drugs 0.000 claims 1
- SOYKEARSMXGVTM-HNNXBMFYSA-N dexchlorpheniramine Chemical compound C1([C@H](CCN(C)C)C=2N=CC=CC=2)=CC=C(Cl)C=C1 SOYKEARSMXGVTM-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001882 dexchlorpheniramine Drugs 0.000 claims 1
- GJQPMPFPNINLKP-UHFFFAOYSA-N diclofenamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(S(N)(=O)=O)=C1 GJQPMPFPNINLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005081 diclofenamide Drugs 0.000 claims 1
- YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N dicloxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(Cl)C=CC=C1Cl YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N 0.000 claims 1
- 229960001585 dicloxacillin Drugs 0.000 claims 1
- AVAACINZEOAHHE-VFZPANTDSA-N doripenem Chemical compound C=1([C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)S[C@@H]1CN[C@H](CNS(N)(=O)=O)C1 AVAACINZEOAHHE-VFZPANTDSA-N 0.000 claims 1
- 229960000895 doripenem Drugs 0.000 claims 1
- IAVUPMFITXYVAF-XPUUQOCRSA-N dorzolamide Chemical compound CCN[C@H]1C[C@H](C)S(=O)(=O)C2=C1C=C(S(N)(=O)=O)S2 IAVUPMFITXYVAF-XPUUQOCRSA-N 0.000 claims 1
- 229960003933 dorzolamide Drugs 0.000 claims 1
- MJJALKDDGIKVBE-UHFFFAOYSA-N ebastine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)CCCN1CCC(OC(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 MJJALKDDGIKVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002549 enoxacin Drugs 0.000 claims 1
- IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N enoxacin Chemical compound N1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNCC1 IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002770 ertapenem Drugs 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229960000379 faropenem Drugs 0.000 claims 1
- 229960001022 fenoterol Drugs 0.000 claims 1
- LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N fenoterol Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=CC=1C(O)CNC(C)CC1=CC=C(O)C=C1 LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004273 floxacillin Drugs 0.000 claims 1
- KSNNEUZOAFRTDS-UHFFFAOYSA-N fominoben Chemical compound ClC=1C=CC=C(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1CN(C)CC(=O)N1CCOCC1 KSNNEUZOAFRTDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004594 fominoben Drugs 0.000 claims 1
- 229960002848 formoterol Drugs 0.000 claims 1
- BPZSYCZIITTYBL-UHFFFAOYSA-N formoterol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(NC=O)=C1 BPZSYCZIITTYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001430 garenoxacin Drugs 0.000 claims 1
- NJDRXTDGYFKORP-LLVKDONJSA-N garenoxacin Chemical compound N([C@@H](C1=CC=2)C)CC1=CC=2C(C=1OC(F)F)=CC=C(C(C(C(O)=O)=C2)=O)C=1N2C1CC1 NJDRXTDGYFKORP-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- 229960003923 gatifloxacin Drugs 0.000 claims 1
- DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N hetacillin Chemical compound C1([C@@H]2C(=O)N(C(N2)(C)C)[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N 0.000 claims 1
- 229960003884 hetacillin Drugs 0.000 claims 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N imipenem Chemical compound C1C(SCC\N=C\N)=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@H]([C@H](O)C)[C@H]21 ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N 0.000 claims 1
- 229960002182 imipenem Drugs 0.000 claims 1
- 229960004078 indacaterol Drugs 0.000 claims 1
- 229960004569 indapamide Drugs 0.000 claims 1
- NDDAHWYSQHTHNT-UHFFFAOYSA-N indapamide Chemical compound CC1CC2=CC=CC=C2N1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(S(N)(=O)=O)=C1 NDDAHWYSQHTHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002249 indol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([*])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 claims 1
- 102000003835 leukotriene receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108090000146 leukotriene receptors Proteins 0.000 claims 1
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 claims 1
- 229950007554 levmetamfetamine Drugs 0.000 claims 1
- 229960003376 levofloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 229950008204 levosalbutamol Drugs 0.000 claims 1
- MVYUCRDXZXLFSB-UHFFFAOYSA-N lodenafil Chemical compound CCCC1=NN(C)C(C(N=2)=O)=C1NC=2C(C(=CC=1)OCC)=CC=1S(=O)(=O)N(CC1)CCN1CCOC(=O)OCCN(CC1)CCN1S(=O)(=O)C(C=1)=CC=C(OCC)C=1C(N1)=NC(=O)C2=C1C(CCC)=NN2C MVYUCRDXZXLFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003088 loratadine Drugs 0.000 claims 1
- 229960003640 mafenide Drugs 0.000 claims 1
- 229960002260 meropenem Drugs 0.000 claims 1
- DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N meropenem Chemical compound C=1([C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)S[C@@H]1CN[C@H](C(=O)N(C)C)C1 DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims 1
- 229960003085 meticillin Drugs 0.000 claims 1
- AQCHWTWZEMGIFD-UHFFFAOYSA-N metolazone Chemical compound CC1NC2=CC(Cl)=C(S(N)(=O)=O)C=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1C AQCHWTWZEMGIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002817 metolazone Drugs 0.000 claims 1
- 229940041009 monobactams Drugs 0.000 claims 1
- 229960003702 moxifloxacin Drugs 0.000 claims 1
- FABPRXSRWADJSP-MEDUHNTESA-N moxifloxacin Chemical compound COC1=C(N2C[C@H]3NCCC[C@H]3C2)C(F)=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C1N2C1CC1 FABPRXSRWADJSP-MEDUHNTESA-N 0.000 claims 1
- DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-M n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C([O-])=O DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GPXLMGHLHQJAGZ-JTDSTZFVSA-N nafcillin Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(=O)N[C@@H]3C(N4[C@H](C(C)(C)S[C@@H]43)C(O)=O)=O)C(OCC)=CC=C21 GPXLMGHLHQJAGZ-JTDSTZFVSA-N 0.000 claims 1
- 229960000515 nafcillin Drugs 0.000 claims 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 1
- 229960001699 ofloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004114 olopatadine Drugs 0.000 claims 1
- UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N oxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N 0.000 claims 1
- 229960001019 oxacillin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003684 oxedrine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 claims 1
- LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxyampicillin Natural products O=C1N2C(C(O)=O)C(C)(C)SC2C1NC(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950011346 panipenem Drugs 0.000 claims 1
- 229960002625 pazufloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004236 pefloxacin Drugs 0.000 claims 1
- FHFYDNQZQSQIAI-UHFFFAOYSA-N pefloxacin Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCN(C)CC1 FHFYDNQZQSQIAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002961 penems Chemical class 0.000 claims 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 claims 1
- 235000019371 penicillin G benzathine Nutrition 0.000 claims 1
- QULKGELYPOJSLP-WCABBAIRSA-N penicillin O Chemical compound OC(=O)[C@H]1C(C)(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)CSCC=C)C(=O)N21 QULKGELYPOJSLP-WCABBAIRSA-N 0.000 claims 1
- 229940056360 penicillin g Drugs 0.000 claims 1
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 claims 1
- 229960001190 pheniramine Drugs 0.000 claims 1
- 229960001802 phenylephrine Drugs 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N pipemidic acid Chemical compound N1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CN=C1N1CCNCC1 JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001732 pipemidic acid Drugs 0.000 claims 1
- RCIMBBZXSXFZBV-UHFFFAOYSA-N piromidic acid Chemical compound N1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CN=C1N1CCCC1 RCIMBBZXSXFZBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004444 piromidic acid Drugs 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N probenecid Chemical compound CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003081 probenecid Drugs 0.000 claims 1
- 229960003910 promethazine Drugs 0.000 claims 1
- 229950006935 promolate Drugs 0.000 claims 1
- KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N propanethioic s-acid Chemical compound CCC(S)=O KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229960000786 propylhexedrine Drugs 0.000 claims 1
- JCRIVQIOJSSCQD-UHFFFAOYSA-N propylhexedrine Chemical compound CNC(C)CC1CCCCC1 JCRIVQIOJSSCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001224 prulifloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003908 pseudoephedrine Drugs 0.000 claims 1
- KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N pseudoephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N 0.000 claims 1
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 claims 1
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000020029 respiratory tract infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- IOVGROKTTNBUGK-SJCJKPOMSA-N ritodrine Chemical compound N([C@@H](C)[C@H](O)C=1C=CC(O)=CC=1)CCC1=CC=C(O)C=C1 IOVGROKTTNBUGK-SJCJKPOMSA-N 0.000 claims 1
- 229960004062 rufloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004017 salmeterol Drugs 0.000 claims 1
- 201000000306 sarcoidosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960004954 sparfloxacin Drugs 0.000 claims 1
- DZZWHBIBMUVIIW-DTORHVGOSA-N sparfloxacin Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=C(F)C(N)=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(C3CC3)C2=C1F DZZWHBIBMUVIIW-DTORHVGOSA-N 0.000 claims 1
- 229960004932 sulbenicillin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002673 sulfacetamide Drugs 0.000 claims 1
- SKIVFJLNDNKQPD-UHFFFAOYSA-N sulfacetamide Chemical compound CC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 SKIVFJLNDNKQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004306 sulfadiazine Drugs 0.000 claims 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000973 sulfadimethoxine Drugs 0.000 claims 1
- ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N sulfadimethoxine Chemical compound COC1=NC(OC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000654 sulfafurazole Drugs 0.000 claims 1
- 229960005404 sulfamethoxazole Drugs 0.000 claims 1
- 229960004936 sulfamethoxypyridazine Drugs 0.000 claims 1
- VLYWMPOKSSWJAL-UHFFFAOYSA-N sulfamethoxypyridazine Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VLYWMPOKSSWJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCEXYHBECQHGNR-QZQOTICOSA-N sulfasalazine Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(\N=N\C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 NCEXYHBECQHGNR-QZQOTICOSA-N 0.000 claims 1
- 229960001940 sulfasalazine Drugs 0.000 claims 1
- NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N sulfasalazine Natural products C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(N=NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001975 sulfisomidine Drugs 0.000 claims 1
- YZMCKZRAOLZXAZ-UHFFFAOYSA-N sulfisomidine Chemical compound CC1=NC(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 YZMCKZRAOLZXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N sulphamethoxazole Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002573 sultiame Drugs 0.000 claims 1
- KQKPFRSPSRPDEB-UHFFFAOYSA-N sumatriptan Chemical compound CNS(=O)(=O)CC1=CC=C2NC=C(CCN(C)C)C2=C1 KQKPFRSPSRPDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003708 sumatriptan Drugs 0.000 claims 1
- LPQZKKCYTLCDGQ-WEDXCCLWSA-N tazobactam Chemical compound C([C@]1(C)S([C@H]2N(C(C2)=O)[C@H]1C(O)=O)(=O)=O)N1C=CN=N1 LPQZKKCYTLCDGQ-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims 1
- 229960003865 tazobactam Drugs 0.000 claims 1
- 229960004576 temafloxacin Drugs 0.000 claims 1
- BVCKFLJARNKCSS-DWPRYXJFSA-N temocillin Chemical compound N([C@]1(OC)C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C(C(O)=O)C=1C=CSC=1 BVCKFLJARNKCSS-DWPRYXJFSA-N 0.000 claims 1
- 229960001114 temocillin Drugs 0.000 claims 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960000337 tetryzoline Drugs 0.000 claims 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 claims 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N ticarcillin Chemical compound C=1([C@@H](C(O)=O)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)C=CSC=1 OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N 0.000 claims 1
- 229960004659 ticarcillin Drugs 0.000 claims 1
- VAMSVIZLXJOLHZ-QWFSEIHXSA-N tigemonam Chemical compound O=C1N(OS(O)(=O)=O)C(C)(C)[C@@H]1NC(=O)C(=N/OCC(O)=O)\C1=CSC(N)=N1 VAMSVIZLXJOLHZ-QWFSEIHXSA-N 0.000 claims 1
- 229950010206 tigemonam Drugs 0.000 claims 1
- JWIXXNLOKOAAQT-UHFFFAOYSA-N tipepidine Chemical compound C1N(C)CCCC1=C(C=1SC=CC=1)C1=CC=CS1 JWIXXNLOKOAAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950008187 tosufloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960000497 trovafloxacin Drugs 0.000 claims 1
- WVPSKSLAZQPAKQ-CDMJZVDBSA-N trovafloxacin Chemical compound C([C@H]1[C@@H]([C@H]1C1)N)N1C(C(=CC=1C(=O)C(C(O)=O)=C2)F)=NC=1N2C1=CC=C(F)C=C1F WVPSKSLAZQPAKQ-CDMJZVDBSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTZBBNMLMNBNJL-UHFFFAOYSA-N xipamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(S(N)(=O)=O)=C(Cl)C=C1O MTZBBNMLMNBNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000537 xipamide Drugs 0.000 claims 1
- UBQNRHZMVUUOMG-UHFFFAOYSA-N zonisamide Chemical compound C1=CC=C2C(CS(=O)(=O)N)=NOC2=C1 UBQNRHZMVUUOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002911 zonisamide Drugs 0.000 claims 1
- 102000004023 5-Lipoxygenase-Activating Proteins Human genes 0.000 abstract 1
- 108090000411 5-Lipoxygenase-Activating Proteins Proteins 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
- A61K31/625—Salicylic acid; Derivatives thereof having heterocyclic substituents, e.g. 4-salicycloylmorpholine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/54—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic compound
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/54—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic compound
- A61K47/545—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Abstract
1. Пролекарство с высокой проницаемостью для лечения состояния легких, содержащее:a) функциональный фрагмент;b) линкерную группу;c) транспортный фрагмент;где функциональный фрагмент ковалентно связано с транспортным фрагментом посредством линкерной группы;функциональный фрагмент содержит фрагмент исходного лекарственного средства или родственного соединения исходного лекарственного средства, где исходное лекарственное средство выбрано из группы, состоящей из антигистаминных средств, атомистов β2-адренергических рецепторов, ингибиторов белка, активирующего 5-липоксигеназу (FLAP), ингибиторов 5-липоксигеназы, антагонистов рецепторов лейкотриена, средств от кашля и противоотечных средств;транспортный фрагмент содержит протонируемую аминогруппу; илинкерная группа содержит химическую связь, способную расщепляться после прохождения пролекарства с высокой проницаемостью через биологический барьер.2. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, отличающееся тем, что химическая связь выбрана из группы, состоящей из ковалентной связи, простой эфирной связи, простой тиоэфирной связи, сложной эфирной связи, сложной тиоэфирной связи, карбонатной связи, карбаматной связи, фосфатной связи и оксимной связи.3. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, функциональный фрагмент которого дополнительно содержит липофильное производное фрагмента первого исходного лекарственного средства или родственного соединения первого исходного лекарственного средства.4. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 3, отличающееся тем, что липофильное производное выбрано из группы, состоящей из карбоната, сложного эфира, амида, карбамата, N-ос
Claims (50)
1. Пролекарство с высокой проницаемостью для лечения состояния легких, содержащее:
a) функциональный фрагмент;
b) линкерную группу;
c) транспортный фрагмент;
где функциональный фрагмент ковалентно связано с транспортным фрагментом посредством линкерной группы;
функциональный фрагмент содержит фрагмент исходного лекарственного средства или родственного соединения исходного лекарственного средства, где исходное лекарственное средство выбрано из группы, состоящей из антигистаминных средств, атомистов β2-адренергических рецепторов, ингибиторов белка, активирующего 5-липоксигеназу (FLAP), ингибиторов 5-липоксигеназы, антагонистов рецепторов лейкотриена, средств от кашля и противоотечных средств;
транспортный фрагмент содержит протонируемую аминогруппу; и
линкерная группа содержит химическую связь, способную расщепляться после прохождения пролекарства с высокой проницаемостью через биологический барьер.
2. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, отличающееся тем, что химическая связь выбрана из группы, состоящей из ковалентной связи, простой эфирной связи, простой тиоэфирной связи, сложной эфирной связи, сложной тиоэфирной связи, карбонатной связи, карбаматной связи, фосфатной связи и оксимной связи.
3. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, функциональный фрагмент которого дополнительно содержит липофильное производное фрагмента первого исходного лекарственного средства или родственного соединения первого исходного лекарственного средства.
4. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 3, отличающееся тем, что липофильное производное выбрано из группы, состоящей из карбоната, сложного эфира, амида, карбамата, N-основания Манниха, простого эфира, простого тиоэфира, сложного тиоэфира, фосфата, оксима и имина.
5. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, отличающееся тем, что антигистаминные средства выбраны из группы, состоящей из фексофенадина ((RS)-2-[4-[1-гидрокси-4-[4-(гидроксидифенилметил)-1-пиперидил]бутил]фенил]-2-метилпропановой кислоты), клемастина ((2R)-2-{2-[(1R)-1-(4-хлорфенил)-1-фенилэтокси]этил}-1-метилпирролидина), дифенгидрамина [2-(дифенилметокси)-N,N-диметилэтанамина], доксиламина [(RS)-N,N-диметил-2-(1-фенил-1-пиридин-2-илэтокси)этанамина], дезлоратадина [8-хлор-6,11-дигидро-11-(4-пиперидинилиден)-5H-бензо[5,6]циклогепта[1,2-b]пиридина], бромфенирамина (3-(4-бромфенил)-N,N-диметил-3-пиридин-2-илпропан-1-амина), хлорфенамина [3-(4-хлорфенил)-N,N-диметил-3-пиридин-2-илпропан-1-амина], фенирамина, фторфенирамина, хлорфенирамина, дексхлорфенирамина (поларамина), десхлорфенирамина, дифенирамина, йодфенирамина, кромоглициевой кислоты (5,5′-(2-гидроксипропан-1,3-диил)бис(окси)бис(4-оксо-4H-хромен-2-карбоновой кислоты), лоратадина [этил-4-(8-хлор-5,6-дигидро-11H-бензо[5,6]циклогепта[1,2-b]пиридин-11-илиден)-1-пиперидинкарбоксилата], акривастина [(Е)-3-{6-[(E)-1-(4-метилфенил)-3-пирролидин-1-илпроп-1-енил]пиридин-2-ил}проп-2-еноевой кислоты], эбастина [4-(4-бензгидрилокси-1-пиперидил)-1-(4-трет-бутилфенил)бутан-1-она], каребастина, прометазина [(RS)-N,N-диметил-1-(10H-фенотиазин-10-ил)пропан-2-амина] и олопатадина [{(11Z)-11-[3-(диметиламино)пропилиден]-6,11-дигидродибензо[b,e]оксепин-2-ил}уксусной кислоты].
6. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, отличающееся тем, что агонисты β2-адренергических рецепторов выбраны из группы, состоящей из альбутерола [(RS)-4-[2-(трет-бутиламино)-1-гидроксиэтил]-2-(гидроксиметил)фенола], левосальбутамола [4-[(1R)-2-(трет-бутиламино)-1-гидроксиэтил]-2-(гидроксиметил)фенола], тербуталина [(RS)-5-[2-(трет-бутиламино)-1-гидроксиэтил]бензол-1,3-диола], пирбутерола [(RS)-6-[2-(трет-бутиламино)-1-гидроксиэтил]-2-(гидроксиметил)пиридин-3-ола], прокатерола [(±)-(1R,2S)-rel-8-гидрокси-5-[1-гидрокси-2-(изопропиламино)бутил]хинолин-2(1H)-она], метапротеренола [(RS)-5-[1-гидрокси-2-(изопропиламино)этил]бензол-1,3-диола], фенотерола [(RR,SS)-5-(1-гидрокси-2-{[2-(4-гидроксифенил)-1-метилэтил]амино}этил)бензол-1,3-диола], битолтерол мезилата[(RS)-[4-(1-гидрокси-2-трет-бутиламиноэтил)-2-(4-метилбензоил)оксифенил]-4-метилбензоата], ритодрина [4-((1R,2S)-1-гидрокси-2-{[2-(4-гидроксифенил)этил]амино}пропил)фенола], салметерола [(RS)-2-(гидроксиметил)-4-{1-гидрокси-2-[6-(4-фетилбутокси)гексиламино]этил}фенола], формотерола [(RS,SR)-N-[2-гидрокси-5-[1-гидрокси-2-[1-(4-метоксифенил)пропан-2-иламино]этил]фенил]формамида], бамбутерола [(RS)-5-[2-(трет-бутиламино)-1-гидроксиэтил]бензол-1,3-диилбис(диметилкарбамата)], кленбутерола [(RS)-1-(4-амино-3,5-дихлорфенил)-2-(трет-бутиламино)этанола] и индакатерола [(R)-5-[2-[(5,6-диэтил-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)амино]-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1H)-она].
7. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, отличающееся тем, что ингибиторы белка, активирующего 5-липоксигеназу (FLAP), выбраны из группы, состоящей из MK-886 [3-(1-(4-хлорбензил)-3-трет-бутилтио-5-изопропилиндол-2-ил)-2,2-диметилпропановой кислоты], MK-0591 [3-(1-(4-хлорбензил-3-(трет-бутилтио)-5-(хинолин-2-илметокси)индол-2-ил))-2,2-диметилпропановой кислоты], 2-циклопентил-2-[4-(хинолин-2-илметокси)фенил]уксусной кислоты и 3-[[1-(4-хлорбензил)-4-метил-6-(5-фенилпиридин-2-ил)метокси]-4,5-дигидро-1H-тиопирано[2,3,4-с,d]индол-2-ил]-2,2-диметилпропановой кислоты.
8. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, отличающееся тем, что ингибиторы 5-липоксигеназы выбраны из группы, состоящей из зилеутона [(RS)-N-[1-(1-бензотиен-2-ил)этил]-N-гидроксимочевины], теофиллина (1,3-диметил-7H-пурин-2,6-диона), 2,6-диметил-4-[2-(4-фторфенил)этенил]фенола, 2,6-диметил-4-[2-(3-пиридил)этенил]фенола и 2,6-диметил-4-[2-(2-тиенил)этенил]фенола.
9. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, отличающееся тем, что антагонисты рецепторов лейкотриена выбраны из группы, состоящей из монтелукаста {R-(E)-1-[[[-1-[3-[2-(7-хлор-2-хинолинил)этенил]фенил]-3-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)фенил]пропил]тио]метил]циклопропануксусной кислоты}, 7-[3-(4-ацетил-3-гидрокси-2-пропилфенокси)-2-гидроксипропокси]-4-оксо-8-пропил-4H-1-бензопиран-2-карбоновой кислоты, натриевой соли (Е)-3-[[[3-[2-(7-хлор-2-хинолинил)этенил]фенил][[3-диметиламино]-3-оксопропил]тио]метил]тио]пропановой кислоты, 2(S)-гидроксил-3(R)-карбоксиэтилтио)-3-[2-(8-фенилоктил)фенил]пропановой кислоты, 4-[4-[3-(4-ацетил-3-гидрокси-2-пропилфенокси)пропилсульфонил]фенил]-4-оксобутановой кислоты и 3-(3-(2-(7-хлор-2-хинолинил)этенил)фенил)((3 -диметиламино-3-оксопропил)тио)метил)тиопропановой кислоты.
10. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, отличающееся тем, что средства от кашля выбраны из группы, состоящей из декстрометорфана ((+)-3-метокси-17-метил-(9α,13α,14α)морфинана), типепидина (3-(ди-2-тиенилметилен)-1-метилпиперидина), клоперастина (1 -[2-[(4-хлорфенил)фенилметокси]этил]пиперидина), бенпроперина (1-[2-(2-бензилфенокси)-1-метилэтил]пиперидина), диоксопрометазина (9,9-диоксопрометазина), промолата (2-морфолиноэтил-2-фенокси-2-метилпропионата), фоминобена (N-2-хлор-6-бензоиламинобензилметиламиноацетилморфолина) и пентоксиверина (2-[2-(диэтиламино)этокси]этил-1-фенилциклопентанкарбоксилата).
11. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, отличающееся тем, что противоотечные средства выбраны из группы, состоящей из эфедрина [(R,S)-2-(метиламино)-1-фенилпропан-1-ола], левометамфетамина [(R)-N-метил-1-фенилпропан-2-амина], фенилэфрина [(R)-3-[1-гидрокси-2-(метиламино)этил]фенола], пропилгекседрина [(RS)-N,α-диметилциклогексилэтиламина], псевдоэфедрина [(R*,R*)-2-метиламино-1-фенилпропан-1-ола], синефрина [4-[1-гидрокси-2-(метиламино)этил]фенола] и тетрагидрозолина [(RS)-2-(1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил)-4,5-дигидро-1H-имидазола].
12. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, дополнительно содержащее НРР, имеющее структуру, выбранную из группы, состоящей из структуры FLAP-1, структуры FLAP-2, структуры FLAP-3, структуры FLAP-4, структуры FLAP-5, структуры FLAP-6, структуры 5-LI-1-, структуры 5-LI-2, структуры 5-LI-3, структуры 5-LI-4, структуры 5-LI-5, структуры 5-LI-6, структуры 5-LI-7, структуры 5-LI-8, структуры LRA-1, структуры LRA-2, структуры LRA-3, структуры LRA-4, структуры LRA-5, структуры LRA-6, структуры ARA-1, структуры ARA-2, структуры ARA-3, структуры ARA-4, структуры ARA-5, структуры ARA-6, структуры ARA-7, структуры ARA-8, структуры ARA-9, структуры ARA-10, структуры ARA-11, структуры ARA-12, структуры ARA-13, структуры ARA-14, включая стереоизомеры и фармацевтически приемлемые соли указанных структур.
13. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 1, отличающееся тем, что протонируемая аминогруппа выбрана из группы, состоящей из замещенной и незамещенной первичной аминогруппы, замещенной и незамещенной вторичной аминогруппы и замещенной и незамещенной третичной аминогруппы.
14. Пролекарство с высокой проницаемостью по п. 13, отличающееся тем, что протонируемая аминогруппа выбрана из группы, состоящей из структуры W-1, структуры W-2, структуры W-3, структуры W-4, структуры W-5, структуры W-б, структуры W-7, структуры W-8, структуры W-9, структуры W-10, структуры W-11, структуры W-12, структуры W-13, структуры W-14, структуры W-15, структуры W-16, структуры W-17 и структуры W-18, включая стереоизомеры и фармацевтически приемлемые соли указанных структур.
15. Фармацевтическая композиция для лечения состояния легких, содержащая первую группу пролекарств с высокой проницаемостью и фармацевтически приемлемый носитель, отличающаяся тем, что один или более пролекарств с высокой проницаемостью первой группы пролекарств с высокой проницаемостью представляют собой соединение по п. 1.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая вторую группу пролекарств с высокой проницаемостью и фармацевтически приемлемый носитель, отличающаяся тем, что вторая группа пролекарств с высокой проницаемостью содержит одно или более пролекарств с высокой проницаемостью, выбранных из группы, состоящей из структур NSAID-1~NSAID-13 и структуры АВ-1.
17. Фармацевтическая композиция по п. 15, дополнительно содержащая вторую группу пролекарств с высокой проницаемостью и фармацевтически приемлемый носитель, отличающаяся тем, что вторая группа пролекарств с высокой проницаемостью содержит одно или более пролекарств с высокой проницаемостью, выбранных из группы, состоящей из структур NSAID-1~NSAID-13 и структуры АВ-1.
18. Фармацевтическая композиция по п. 15, отличающийся тем, что фармацевтически приемлемый носитель которой выбран из группы, состоящей из спирта, ацетона, сложного эфира, воды и водного раствора.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и более одного пролекарства с высокой проницаемостью для лечения состояния легких,
причем пролекарство с высокой проницаемостью содержит функциональный фрагмент, ковалентно связанный с транспортным фрагментом посредством линкерной группы;
функциональный фрагмент содержит фрагмент исходного лекарственного средства или родственного соединения исходного лекарственного средства;
причем исходное лекарственное средство выбрано из группы, состоящей из антигистаминных средств, агонистов β2-адренергических рецепторов, ингибиторов белка, активирующего 5-липоксигеназу (FLAP), ингибиторов 5-липоксигеназы, антагонистов рецепторов лейкотриена, средств от кашля, антибиотиков, противовоспалительных лекарственных средств и противоотечных средств;
транспортный фрагмент содержит протонируемую аминогруппу; и
линкерная группа содержит химическую связь, способную расщепляться после прохождения пролекарства с высокой проницаемостью через биологический барьер.
20. Фармацевтическая композиция по п. 17, отличающаяся тем, что более чем одно пролекарство с высокой проницаемостью содержит функциональные фрагменты первого исходного лекарственного средства и второго исходного лекарственного средства, и первое и второе исходные лекарственные средства могут быть одинаковыми или могут различаться.
21. Фармацевтическая композиция по п. 17, отличающаяся тем, что противовоспалительные лекарственные средства выбраны из группы, состоящей из нестероидных противовоспалительных агентов, аспирина, ибупрофена, дифлунизала, диклофенака, антагонистов лейкотриена, монтелукаста и зилеутона.
22. Фармацевтическая композиция по п. 17, отличающаяся тем, что антибиотики выбраны из группы, состоящей из бета-лактамным антибиотиков, сульфонамидов и хинолонов.
23. Фармацевтическая композиция по п. 20, отличающаяся тем, что бета-лактамные антибиотики выбраны из группы, состоящей из производных пенициллина, цефалоспоринов, пенемов, монобактамов, карбапенемов, ингибиторов бета-лактамаз, аминопенициллинов, амоксициллина, ампициллина, эпициллина, карбоксипенициллинов, карбенициллина, тикарциллина, темоциллина, уреидопенициллинов, азлоциллина, пиперациллина, мезлоциллина, мециллинама, сульбенициллина, бензатин пенициллина, пенициллина G, пенициллина V, пенициллина О, прокаин пенициллина, оксациллина, метициллина, нафциллина, клоксациллина, диклоксациллина, флуклоксациллина, пивампициллина, гетациллина, бекампициллина, метампициллина, талампициллина, коамоксиклава, пиперациллина, цефалексина, цефалотина, цефазолина, цефаклора, цефуроксима, цефамандола, цефотетана, цефокситина, цефоранида, цефтриаксона, цефотаксима, цефподоксим проксетила, цефтазидима, цефепима, цефоперазона, цефтизоксима, цефиксима, цефпирома, фаропенема, атреонама, тигемонама, биапенема, дорипенема, эртапенема, имипенема, меропенема, панипенема, тазобактама, сульбактама, клавулановой кислоты, натриевой соли сложного моно-4-нитрофенилового эфира [(N-бензилоксикарбониламино)метил]фосфоновой кислоты, натриевой соли сложного моно-3-пиридинилового эфира [(N-бензилоксикарбониламино)метил]фосфоновой кислоты, сульфаниламида (4-аминобензолсульфонамида), сульфасал азина (6-оксо-3-(2-[4-(N-пиридин-2-илсульфамоил)фенил]гидразоно)циклогекса-1,4-диенкарбоновой кислоты), 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-пиперазин-1-ил-хинолин-3-карбоновой кислоты и налидиксовой кислоты (1-этил-7-метил-4-оксо-[1,8]нафтиридин-3-карбоновой кислоты).
24. Фармацевтическая композиция по п. 20, отличающаяся тем, что сульфонамиды выбраны из группы, состоящей из сульфаизодимидина, сульфаниламида, сульфадиазина, сульфизоксазола, сульфаметоксазола, сульфадиметоксина, сульфаметоксипиридазина, сульфацетамида, сульфадоксина, ацетазоламида, буметанида, хлорталидона, клопамида, фуросемида, гидрохлортиазида, индапамида, мефрузида, метолазона, ксипамида, дихлорфенамида, дорзоламида, ацетазоламида, этоксзоламида, сультиама, зонисамида, мафенида, целекоксиба, дарунавира, пробенецида, сульфасал азина и суматриптана.
25. Фармацевтическая композиция по п. 20, отличающаяся тем, что хинолоны выбраны из группы, состоящей из циноксацина, флумехина, налидиксовой кислоты, оксолиновой кислоты, пиромидовой кислоты, пипемидовой кислоты, росоксацина, ципрофлоксацина, эноксацина, флероксацина, ломефлоксацина, надифлоксацина, норфлоксацина, офлоксацина, пефлоксацина, руфлоксацина, балофлоксацина, гатифлоксацина, грепафлоксацина, левофлоксацина, моксифлоксацина, пазуфлоксацина, спарфлоксацина, темафлоксацина, тосуфлоксацина, клинафлоксацина, гемифлоксацина, ситафлоксацина, тровафлоксацина, прулифлоксацина, гареноксацина, эцинофлоксацина, делафлоксацина и налидиксовой кислоты.
26. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что исходные лекарственные средства включают пенициллин V, аспирин, зилеутон, метапротеренол и фексофенадин.
27. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что исходные лекарственные средства включают аспирин и зилеутон.
28. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что исходные лекарственные средства включают цефокситин, аспирин, зилеутон, альбутерол и клемастин.
29. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что исходные лекарственные средства включают цефокситин, аспирин, монтелукаст, альбутерол и акривастин.
30. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что исходные лекарственные средства включают цефокситин, ибупрофен, монтелукаст, альбутерол и клемастин.
31. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что второе исходное лекарственное средство представляет собой акривастин, и первые исходные лекарственные средства включают цефокситин, ибупрофен, монтелукаст и альбутерол.
32. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что первые исходные лекарственные средства включают ибупрофен, монтелукаст и акривастин.
33. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что второе исходное лекарственное средство выбрано из группы, состоящей из декстрометорфана, пентоксиверина, акривастина, дифенгидрамина, доксиламина, дезлоратадина, хлорфенамина, эфедрина и левометамфетамина.
34. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что второе исходное лекарственное средство представляет собой акривастин, и первые исходные лекарственные средства включают цефокситин, ибупрофен и монтелукаст.
35. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что первые исходные лекарственные средства включают диклофенак, монтелукаст, пирбутерол и акривастин.
36. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что второе исходное лекарственное средство представляет собой акривастин, и первые исходные лекарственные средства включают диклофенак, монтелукаст и пирбутерол.
37. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что первые исходные лекарственные средства включают дифлунизал, зилеутон, тербуталин и акривастин.
38. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что второе исходное лекарственное средство представляет собой акривастин, и первые исходные лекарственные средства включают дифлунизал, зилеутон и тербуталин.
39. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что первые исходные лекарственные средства включают азлоциллин, дифлунизал, монтелукаст и акривастин.
40. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что второе исходное лекарственное средство представляет собой акривастин, и первые исходные лекарственные средства включают азлоциллин, дифлунизал и монтелукаст.
41. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что первые исходные лекарственные средства включают пиперациллин, диклофенак, зилеутон, метапротеренол и акривастин.
42. Фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что второе исходное лекарственное средство представляет собой акривастин, и первые исходные лекарственные средства включают пиперациллин, аспирин, зилеутон и метапротеренол.
43. Фармацевтическая композиция для лечения состояния легких, содержащая фармацевтически приемлемый носитель, по меньшей мере одно пролекарство с высокой проницаемостью и по меньшей мере второе соединение, выбранное из группы, состоящей из силденафила, варденафила, тадалафила, ацетилденафила, аванафила, лоденафила, мироденафила, клемастина, метапротеренола, уденафила и солей указанных соединений;
причем пролекарство с высокой проницаемостью содержит функциональный фрагмент, ковалентно связанный с транспортным фрагментом посредством линкерной группы;
функциональный фрагмент содержит фрагмент исходного лекарственного средства или родственного соединения исходного лекарственного средства;
при этом исходное лекарственное средство выбрано из группы, состоящей из антигистаминных средств, агонистов (β2-адренергических рецепторов, ингибиторов белка, активирующего 5-липоксигеназу (FLAP), ингибиторов 5-липоксигеназы, антагонистов рецепторов лейкотриена, средств от кашля, антибиотиков, противовоспалительных лекарственных средств и противоотечных средств;
транспортный фрагмент содержит протонируемую аминогруппу; и
линкерная группа содержит химическую связь, способную расщепляться после прохождения пролекарства с высокой проницаемостью через биологический барьер.
44. Фармацевтическая композиция по п. 41, отличающаяся тем, что вторые соединения представляют собой силденафил и метапротеренол, и исходные лекарственные средства представляют собой 6-феноксиацетацетамидопенициллановую кислоту, аспирин, зилеутон и фексофенадин.
45. Фармацевтическая композиция по п. 41, отличающаяся тем, что вторые соединения представляют собой варденафил и метапротеренол, и исходные лекарственные средства представляют собой 6-феноксиацетацетамидопенициллановую кислоту, аспирин, зилеутон и фексофенадин.
46. Фармацевтическая композиция по п. 41, отличающаяся тем, что вторые соединения представляют собой тадалафил и клемастин, и исходные лекарственные средства представляют собой 3-[[(аминокарбонил)окси]метил]-7-метокси-8-оксо-7-[(2-тиенилацетил)амино]-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоновую кислоту, аспирин и монтелукаст.
47. Фармацевтическая композиция по п. 41, отличающаяся тем, что вторые соединения представляют собой уденафил и клемастин, и исходные лекарственные средства представляют собой 3-[[(аминокарбонил)окси]метил]-7-метокси-8-оксо-7-[(2-тиенилацетил)амино]-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоновую кислоту, ибупрофен и монтелукаст.
48. Фармацевтическая композиция по п. 41, отличающаяся тем, что вторые соединения представляют собой уденафил и клемастин, и исходные лекарственные
средства представляют собой 3-[[(аминокарбонил)окси]метил]-7-метокси-8-оксо-7-[(2-тиенилацетил)амино]-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоновую кислоту, ибупрофен и зилеутон.
49. Способ лечения состояния легких у биологического субъекта, включающий введение биологическому субъекту пролекарства с высокой проницаемостью по п. 1 или фармацевтической композиции по п. 15, п. 17 или п. 41.
50. Способ по п. 49, в котором состояние легких выбрано из группы, состоящей из астмы, инфекций нижних и верхних дыхательных путей, хронического бронхита, хронического обструктивного заболевания легких, эмфиземы, кистозного фиброза, пневмонии, саркоидоза, фиброза легких, аллергического ринита, аллергического конъюнктивита, зуда и ринореи.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210151555.7 | 2012-05-16 | ||
CN201210151555 | 2012-05-16 | ||
PCT/CN2013/072693 WO2013170655A1 (en) | 2012-05-16 | 2013-03-15 | High penetration prodrug compositions and pharmaceutical composition thereof for treatment of pulmonary conditions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014150779A true RU2014150779A (ru) | 2016-07-10 |
RU2683934C2 RU2683934C2 (ru) | 2019-04-03 |
Family
ID=49583088
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014150779A RU2683934C2 (ru) | 2012-05-16 | 2013-03-15 | Композиции, содержащие пролекарства с высокой проницаемостью, и фармацевтическая композиция для лечения состояний легких |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US11857545B2 (ru) |
EP (2) | EP4356912A2 (ru) |
JP (2) | JP6445967B2 (ru) |
KR (5) | KR102309973B1 (ru) |
CN (4) | CN107929743B (ru) |
AU (2) | AU2013262320B2 (ru) |
BR (1) | BR112014028643A8 (ru) |
CA (2) | CA3189252A1 (ru) |
HK (3) | HK1207562A1 (ru) |
IN (1) | IN2014KN02583A (ru) |
MX (1) | MX2014013910A (ru) |
RU (1) | RU2683934C2 (ru) |
TW (1) | TWI658836B (ru) |
WO (1) | WO2013170655A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201407777B (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HUE049323T2 (hu) | 2014-02-10 | 2020-09-28 | Respivant Sciences Gmbh | Hízósejt-stabilizálók tüdõbetegség kezelésére |
CN106456595A (zh) | 2014-02-10 | 2017-02-22 | 帕塔拉制药有限责任公司 | 用于系统性病症的肥大细胞稳定剂治疗 |
NO2723977T3 (ru) * | 2014-03-19 | 2018-03-10 | ||
US10238625B2 (en) | 2015-08-07 | 2019-03-26 | Respivant Sciences Gmbh | Methods for the treatment of mast cell related disorders with mast cell stabilizers |
US10265296B2 (en) | 2015-08-07 | 2019-04-23 | Respivant Sciences Gmbh | Methods for the treatment of systemic disorders treatable with mast cell stabilizers, including mast cell related disorders |
JP2019528320A (ja) | 2016-08-31 | 2019-10-10 | レシュピファント サイエンシス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥングRespivant Sciences Gmbh | 特発性肺線維症による慢性咳の治療のためのクロモリン組成物 |
JP2019531308A (ja) | 2016-10-07 | 2019-10-31 | レシュピファント サイエンシス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥングRespivant Sciences Gmbh | 肺線維症の治療のためのクロモリン組成物 |
WO2019216360A1 (ja) * | 2018-05-10 | 2019-11-14 | 学校法人 慶應義塾 | 前立腺がんの予防又は治療剤 |
RS64436B1 (sr) | 2018-09-14 | 2023-09-29 | Enlitisa Shanghai Pharmaceutical Co Ltd | Konjugati montelukasta i peptida |
US20230124467A1 (en) * | 2020-03-03 | 2023-04-20 | Mios Pharmaceuticals Limited | Compounds and methods for treating diseases and/or conditions caused by coronavirus |
US11116737B1 (en) | 2020-04-10 | 2021-09-14 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Methods of using probenecid for treatment of coronavirus infections |
CN113933401B (zh) * | 2020-06-29 | 2023-07-21 | 重庆华邦制药有限公司 | 分离检测阿伐斯汀中间体z3中基因毒性杂质的方法 |
CN114409673B (zh) * | 2022-01-04 | 2023-08-08 | 广东克冠达医药科技有限公司 | 一种吗啡喃类化合物及其制备方法与应用 |
WO2023134733A1 (en) * | 2022-01-17 | 2023-07-20 | Techfields Pharma Co., Ltd. | Treatment of signs, symptoms and/or complications of viral, bacterial, protozoal, and/or fungal infections by high penetration prodrugs |
Family Cites Families (125)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB100208A (en) | 1915-03-24 | 1917-03-01 | Isidore Swientoslawsk Morrison | Improvements in Watch Movements. |
US2694061A (en) | 1949-07-07 | 1954-11-09 | Leo Pharm Prod Ltd | Method of producing aminoalcohol esters of penicillin |
US2694031A (en) | 1949-07-07 | 1954-11-09 | Leo Pharm Prod Ltd | Hydroiodides of amino esters of penicillin and oil composition thereof |
US2694063A (en) | 1949-07-07 | 1954-11-09 | Leo Pharm Prod Ltd | Quaternary ammonium addition salts of penicillin esters |
US2671805A (en) | 1952-07-02 | 1954-03-09 | Searle & Co | Basically substituted o-arylamino-benzamides |
GB759603A (en) | 1952-07-10 | 1956-10-24 | Yvan Villax | Method for the production of esters of penicillin |
GB768347A (en) | 1953-02-06 | 1957-02-13 | Knud Abildgaard | Sulphanilate salts of amino alcohol esters of penicillin |
GB984471A (en) | 1961-01-12 | 1965-02-24 | Parke Davis & Co | Anthranilic acid esters and methods for producing the same |
CH399486A (fr) | 1962-10-02 | 1965-09-30 | Biosedra Lab | Procédé de préparation de nouvelles salicylamides |
US3365483A (en) | 1963-06-05 | 1968-01-23 | Starogardzkie Zakl Farma | Process for obtaining diethylaminoethanol acetylsalicylate hydrochloride |
US3420871A (en) | 1964-09-01 | 1969-01-07 | Parke Davis & Co | Anthranilic acid esters |
FR5342M (ru) | 1966-03-08 | 1967-09-04 | ||
DK121236B (da) | 1967-07-03 | 1971-09-27 | Gea As | Analogifremgangsmåde til fremstilling af terapeutisk aktive, basisk substituerede amider af N-substituerede antranilsyrer, eller syreadditionssalte deraf. |
GB1187259A (en) | 1967-10-23 | 1970-04-08 | Hexachimie | New Aminoalkyl Esters of 2-Anilino-Nicotinic Acids and process for their manufacture |
US3956363A (en) | 1969-08-08 | 1976-05-11 | Merck & Co., Inc. | Substituted indenyl acetic acids |
US3957764A (en) | 1969-11-11 | 1976-05-18 | Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab | 6-aminopenicillanic acid derivatives |
CA996929A (en) | 1971-04-05 | 1976-09-14 | Kohzi Nakano | Acyloxyalkyl ester derivatives of penicillin |
GB1335317A (en) | 1971-06-23 | 1973-10-24 | Leo Pharm Prod Ltd | Cephalosporin esters salts thereof and methods for their pre paration |
US3966923A (en) | 1972-06-05 | 1976-06-29 | Pierre Fabre S.A. | Medicaments intended for the prevention and treatment of ischemic disturbances |
US4006181A (en) | 1972-07-27 | 1977-02-01 | Pierre Fabre S.A. | Process for the obtaining of esters of acetylsalicylic acid and amino alcohols |
US3914811A (en) | 1972-07-31 | 1975-10-28 | Jonathan Francis | Lightweight, compact air mattress with improved casing and inflatable members |
ES428213A1 (es) | 1974-07-12 | 1976-07-16 | Andreu Sa Dr | Procedimiento para la obtencion de esteres dialquilaminoal-quilicos de penicilina. |
US4012508A (en) | 1975-02-03 | 1977-03-15 | Burton Verna M | Topical composition and method |
FR2348701A1 (fr) | 1976-04-22 | 1977-11-18 | Hexachimie | Nouveau derive du p-acetamidophenol,sa preparation et son utilisation en therapeutique |
US4150157A (en) | 1976-06-11 | 1979-04-17 | Beecham Group Limited | Penicillin compositions |
US4215120A (en) | 1977-07-14 | 1980-07-29 | Beecham Group Limited | Penicillin esters and their preparation |
AU518216B2 (en) | 1977-09-06 | 1981-09-17 | Hafslund Nycomed Pharma Aktiengesellschaft | Thienothiazine derivatives |
US4206220A (en) | 1978-07-13 | 1980-06-03 | Interx Research Corporation | Prodrugs for the improved delivery of non-steroidal anti-inflammatory agents |
US4244948A (en) | 1979-05-07 | 1981-01-13 | Allergan Pharmaceuticals, Inc. | Medical use of esters of acetylsalicylic acid to treat acne |
IN153407B (ru) | 1979-09-28 | 1984-07-14 | Ciba Geigy Ag | |
DE3023206A1 (de) | 1979-11-02 | 1982-01-14 | Efeka Friedrich & Kaufmann GmbH & Co KG, 3000 Hannover | Indometacin-ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
JPS57183738A (en) | 1981-05-06 | 1982-11-12 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Aromatic carboxylic acid derivative |
JPS5852291A (ja) | 1981-09-22 | 1983-03-28 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ペニシリン系抗生物質誘導体とその医薬剤 |
FR2542998B1 (fr) | 1983-03-24 | 1986-01-31 | Rhone Poulenc Sante | Nouvelle forme transdermale du dinitrate d'isosorbide |
US4640689A (en) | 1983-08-18 | 1987-02-03 | Drug Delivery Systems Inc. | Transdermal drug applicator and electrodes therefor |
DE3347128A1 (de) | 1983-12-22 | 1985-07-11 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 9-halogen-(delta)(pfeil hoch)2(pfeil hoch)-prostaglandinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
EP0152379A3 (de) | 1984-02-15 | 1986-10-29 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Zusammensetzungen enthaltend unilamellare Liposomen |
GB2157284B (en) | 1984-04-11 | 1987-11-04 | Leo Pharm Prod Ltd | 6-b-halopenicillanic acid salts |
GB8511988D0 (en) | 1985-05-11 | 1985-06-19 | Beecham Group Plc | Compounds |
US4822773A (en) | 1985-06-28 | 1989-04-18 | Merck & Co., Inc. | Enhancement of absorption of drugs from gastrointestinal tract using choline ester salts |
IT1213579B (it) | 1986-07-03 | 1989-12-20 | Angelo Signor Marino Nicolini | Flogistica. esteri di salsalato con guaiacolo atti al trattamento di broncopneumapatie a base |
EP0289262A3 (en) | 1987-04-27 | 1989-05-31 | Syntex Pharmaceuticals International Limited | Omega-quaternary ammonium alkyl esters and thioesters of acidic nonsteroidal antiinflammatory drugs |
US5321020A (en) | 1989-03-28 | 1994-06-14 | Pfizer Inc. | Antibacterial 2-carbapenem derivatives |
JP2672363B2 (ja) | 1989-03-29 | 1997-11-05 | 帝人株式会社 | 有機非線形光学材料 |
US5760261A (en) | 1990-02-28 | 1998-06-02 | Guttag; Alvin | Higher fatty acid derivatives of salicylic acid and salts thereof |
US5109011A (en) | 1990-07-30 | 1992-04-28 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | P-acylaminophenoxycarbamates and derivatives |
EP0608320B1 (en) | 1991-10-16 | 1998-01-28 | Richardson-Vicks, Inc. | Enhanced skin penetration system for improved topical delivery of drugs |
HRP921157A2 (en) | 1991-12-20 | 1994-10-31 | Lohmann Therapie Syst Lts | Transdermal system of applying acetilsalicilyc acid in antithrombosys therapy |
US5629019A (en) | 1992-02-27 | 1997-05-13 | Alza Corporation | Formulations with hydrophobic permeation enhancers |
US5190953A (en) | 1992-03-26 | 1993-03-02 | A. H. Robins Company, Incorporated | Heterocyclic carboxylic acid amides and esters of azabicyclic compounds as gastric prokinetic, antiemetic, anxiolytic and antiarrhythmic agents |
US5300512A (en) | 1992-06-24 | 1994-04-05 | G. D. Searle & Co. | Benzimidazole compounds |
WO1994010167A1 (en) | 1992-10-30 | 1994-05-11 | Merck Sharp & Dohme Limited | Tachykinin antagonists |
US5399562A (en) | 1994-02-04 | 1995-03-21 | G. D. Searle & Co. | Indolones useful as serotonergic agents |
GB9404756D0 (en) | 1994-03-11 | 1994-04-27 | Knx Limited | Data output control |
WO1995034813A1 (en) | 1994-06-14 | 1995-12-21 | Smithkline Beecham Corporation | Resins for solid state synthesis |
US5626838A (en) | 1995-03-13 | 1997-05-06 | The Procter & Gamble Company | Use of ketorolac for treatment of squamous cell carcinomas of the oral cavity or oropharynx |
US5654337A (en) | 1995-03-24 | 1997-08-05 | II William Scott Snyder | Topical formulation for local delivery of a pharmaceutically active agent |
AUPN531195A0 (en) | 1995-09-11 | 1995-10-05 | J.W. Broadbent Nominees Pty. Ltd. | Lipid extract having anti-inflamatory activity |
US5570559A (en) | 1995-09-26 | 1996-11-05 | Lewis; Thomas D. | Fall arrestor |
ATE229805T1 (de) | 1996-05-10 | 2003-01-15 | Upjohn Co | Topische verabreichung von premafloxacin zur behandlung von systemischen bakteriellen erkrankungen |
US5929086A (en) | 1996-05-10 | 1999-07-27 | Pharmacia & Upjohn Company | Topical administration of antimicrobial agents for the treatment of systemic bacterial diseases |
IT1282736B1 (it) | 1996-05-21 | 1998-03-31 | Angelini Ricerche Spa | Uso di derivati del p-amminofenolo per preparare composizioni farmaceutiche utili nel trattamento di malattie neurodegenerative |
KR100213465B1 (ko) | 1996-11-01 | 1999-08-02 | 최좌진 | 케토프로펜 패취 조성물 |
US6011049A (en) | 1997-02-19 | 2000-01-04 | Warner-Lambert Company | Combinations for diabetes |
EP1642575B1 (en) | 1997-03-10 | 2009-10-28 | Loma Linda University Medical Center | Use of r-carprofen for the prevention of alzheimer's disease |
US6451815B1 (en) | 1997-08-14 | 2002-09-17 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Method of enhancing bioavailability of fexofenadine and its derivatives |
US5885597A (en) | 1997-10-01 | 1999-03-23 | Medical Research Industries,Inc. | Topical composition for the relief of pain |
AU735704B2 (en) | 1998-01-29 | 2001-07-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Derivatives of 1,3,4-oxadiazolone |
ATE399565T1 (de) | 1998-07-07 | 2008-07-15 | Transdermal Technologies Inc | Zusammensetzungen für die schnelle und nicht- irritierende transdermale verabreichung von pharmazeutika and verfahren zur formuliering davon und ihren verabreichung |
US20030087962A1 (en) | 1998-10-20 | 2003-05-08 | Omeros Corporation | Arthroscopic irrigation solution and method for peripheral vasoconstriction and inhibition of pain and inflammation |
SE9900941D0 (sv) | 1998-12-23 | 1999-03-16 | Nomet Management Serv Bv | Novel retinoic acid derivatives and their use |
AU4841700A (en) | 1999-05-12 | 2000-11-21 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and nitrosylated potassium channel activators, compositions and methods of use |
US6368618B1 (en) | 1999-07-01 | 2002-04-09 | The University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Composition and method for enhanced transdermal absorption of nonsteroidal anti-inflammatory drugs |
US6669951B2 (en) | 1999-08-24 | 2003-12-30 | Cellgate, Inc. | Compositions and methods for enhancing drug delivery across and into epithelial tissues |
AU3104301A (en) | 2000-01-20 | 2001-07-31 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods to effect the release profile in the transdermal administration of active agents |
US6429223B1 (en) | 2000-06-23 | 2002-08-06 | Medinox, Inc. | Modified forms of pharmacologically active agents and uses therefor |
DE10034802A1 (de) | 2000-07-18 | 2002-01-31 | Bayer Ag | Stabile Salze von O-Acetylsalicylsäure mit basischen Aminosäuren |
US6416772B1 (en) | 2001-01-12 | 2002-07-09 | H. Wayne Van Engelen | Topical dermal anaesthetic |
US6528040B1 (en) | 2001-01-18 | 2003-03-04 | Maurine Pearson | EMU oil-based formulations for use as an analgesic, anesthetic and antipruritic |
ITMI20010395A1 (it) | 2001-02-27 | 2002-08-27 | Dompe Spa | Omega-amminoalchilammidi di acidi r-2-aril-propionici come inibitori della chemiotassi di cellule polimorfonucleate e mononucleate |
WO2003022270A1 (en) | 2001-09-13 | 2003-03-20 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Transdermal administration of an enalapril ester |
WO2003032912A2 (en) | 2001-10-16 | 2003-04-24 | Hypnion, Inc. | Treatment of cns disorders using cns target modulators |
US20030143165A1 (en) | 2002-01-25 | 2003-07-31 | Allan Evans | NSAID-containing topical formulations that demonstrate chemopreventive activity |
ITMI20021399A1 (it) | 2002-06-25 | 2003-12-29 | Nicox Sa | Inibitori della cicloossigenasi 2 |
EP1534672B1 (en) | 2002-07-23 | 2013-05-01 | Ardenia Investments Ltd. | Retinol derivatives, their use in the treatment of cancer and for potentiating the efficacy of other cytotoxic agents |
KR101476067B1 (ko) | 2002-09-06 | 2014-12-23 | 인설트 테라페틱스, 인코퍼레이티드 | 공유결합된 치료제 전달을 위한 사이클로덱스트린-기초 중합체 |
RU2332425C2 (ru) * | 2002-09-06 | 2008-08-27 | Инсёрт Терапьютикс, Инк. | Полимеры на основе циклодекстрина для доставки терапевтических средств |
US20040109826A1 (en) * | 2002-12-06 | 2004-06-10 | Dey, L.P. | Stabilized albuterol compositions and method of preparation thereof |
US7034052B2 (en) | 2003-03-12 | 2006-04-25 | Celgene Corporation | 7-Amido-isoindolyl compounds and their pharmaceutical uses |
US7052715B2 (en) | 2003-04-11 | 2006-05-30 | All Natural Fmg, Inc. | Alcohol-free transdermal analgesic composition and processes for manufacture and use thereof |
BRPI0411347A (pt) | 2003-06-10 | 2006-07-11 | Pfizer | combinações terapêuticas compreendendo inibidores de pde e antagonistas dos receptores de vasopressina para o tratamanento de dismenorréia |
SG145693A1 (en) * | 2003-07-29 | 2008-09-29 | Signature R & D Holdings Llc | Amino acid prodrugs |
US8173840B2 (en) * | 2003-07-29 | 2012-05-08 | Signature R&D Holdings, Llc | Compounds with high therapeutic index |
DE10335726A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener |
WO2005030331A1 (en) | 2003-09-26 | 2005-04-07 | Fairfield Clinical Trials, Llc | Combination antihistamine medication |
US7186744B2 (en) | 2003-11-13 | 2007-03-06 | Allergan, Inc. | Prostamides for the treatment of glaucoma and related diseases |
EP1746986A1 (en) | 2004-04-05 | 2007-01-31 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Active substance combination comprising a carbinol combined to at least an nsaid |
DE102004025324A1 (de) | 2004-05-19 | 2005-12-08 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Flüssige Zubereitung für die Veterinärmedizin, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
TWI276687B (en) | 2004-06-30 | 2007-03-21 | Univ Nat Cheng Kung | Method for kinetic resolution of alpha-substituted acids and esters thereof by using papaya lipases |
JP2008120684A (ja) * | 2005-03-07 | 2008-05-29 | Kumamoto Univ | 抗アレルギー薬 |
CN101175480A (zh) * | 2005-03-16 | 2008-05-07 | 伊兰制药国际有限公司 | 纳米微粒白三烯受体拮抗剂/皮质类固醇制剂 |
US20060222692A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Fairfield Clinical Trials Llc | Method and compositions for transdermal administration of antimicrobial medications |
JP5463034B2 (ja) | 2005-05-20 | 2014-04-09 | アラントス・フアーマシユーテイカルズ・ホールデイング・インコーポレイテツド | ピリミジン若しくはトリアジン縮合二環式メタロプロテアーゼ阻害薬 |
CN100500149C (zh) * | 2005-06-22 | 2009-06-17 | 晟德大药厂股份有限公司 | 白三烯素拮抗剂口服液组成 |
WO2008044095A1 (en) | 2006-10-11 | 2008-04-17 | Techfields Biochem Co. Ltd | Positively charged water-soluble prodrugs of oxicams and related compounds with very high skin penetration rate |
JP5759672B2 (ja) | 2006-07-09 | 2015-08-05 | テックフィールズ バイオケム カンパニー リミテッド | アスピリンの正荷電水溶性プロドラッグ |
WO2008012603A1 (en) | 2006-07-26 | 2008-01-31 | Techfields Biochem Co. Ltd | Positively charged water-soluble prodrugs of diflunisal and related compounds with very fast skin penetration rate |
DK2041068T3 (en) | 2006-07-18 | 2017-02-27 | Techfields Biochem Co Ltd | POSITIVELY CHARGED, WATER SOLUBLE PRODRUGS OF IBUPROFEN WITH VERY FAST SKIN PENETRATION SPEED |
PL2046727T3 (pl) | 2006-07-25 | 2014-08-29 | Techfields Biochem Co Ltd | Dodatnio naładowane rozpuszczalne w wodzie proleki diklofenaku o bardzo szybkim stopniu przenikania przez skórę |
PL2049482T3 (pl) | 2006-08-08 | 2016-04-29 | Techfields Biochem Co Ltd | Dodatnio naładowane rozpuszczalne w wodzie proleki kwasów arylo- i heteroarylooctowych o bardzo dużej szybkości przenikania przez skórę |
US8458932B2 (en) | 2006-08-11 | 2013-06-11 | Alameda Technology, Llc | Optical illusion device |
CA2660814C (en) | 2006-08-15 | 2017-07-18 | Techfields Biochem Co. Ltd | Positively charged water-soluble prodrugs of aryl- and heteroarylpropionic acids with very fast skin penetration rate |
WO2008026776A1 (fr) | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Nanocarrier Co., Ltd. | Composition transdermique, composition pharmaceutique transdermique et composition cosmétique transdermique comprenant un ingrédient actif encapsulant une micelle polymère |
PL2084132T3 (pl) | 2006-09-03 | 2019-03-29 | Techfields Biochem Co. Ltd | Dodatnio naładowane rozpuszczalne w wodzie proleki z kwasów n-arylantranilowych z bardzo szybką penetracją skóry |
EP2061749B1 (en) | 2006-09-03 | 2018-02-21 | Techfields Biochem Co. Ltd | Positively charged water-soluble prodrugs of acetaminophen and related compounds with very fast skin penetration rate |
EP2084124B9 (en) | 2006-10-02 | 2015-07-01 | Techfields Biochem Co. Ltd | Positively charged water-soluble prodrugs of prostaglandins and related compounds with very high skin penetration rates |
EP2077991B1 (en) | 2006-10-03 | 2014-02-26 | Techfields Biochem Co. Ltd | Positively charged water-soluble prodrugs of mustards and related compounds with very high skin penetration rates |
CA2671938C (en) * | 2006-12-10 | 2017-10-17 | Chongxi Yu | Transdermal delivery systems of beta-lactam antibiotics |
WO2008093173A1 (en) * | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Chongxi Yu | Positively charged water-soluble prodrugs of 1h-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-amines and related compounds with very high skin penetration rates |
AU2007354632B2 (en) * | 2007-06-04 | 2014-06-26 | Techfields Inc | Pro-drugs of NSAIAs with very high skin and membranes penetration rates and their new medicinal uses |
WO2009122187A2 (en) * | 2008-04-03 | 2009-10-08 | Cipla Limited | Pharmaceutical composition |
MX362949B (es) * | 2008-12-04 | 2019-02-27 | Yu Chongxi | Composiciones de alta penetracion y sus aplicaciones. |
US8084896B2 (en) | 2008-12-31 | 2011-12-27 | Electro Scientific Industries, Inc. | Monolithic stage positioning system and method |
RU2586287C2 (ru) * | 2009-06-10 | 2016-06-10 | Текфилдз Байокем Ко., Лтд. | Композиции или пролекарства противомикробных и родственных противомикробным соединений, обладающие высокой проникающей способностью |
TWI496577B (zh) * | 2010-06-10 | 2015-08-21 | Shanghai Techfields Biochem Co Ltd | 抗菌劑和抗菌劑相關化合物的高滲透性前藥組合物 |
-
2013
- 2013-03-15 CA CA3189252A patent/CA3189252A1/en active Pending
- 2013-03-15 CN CN201711440275.7A patent/CN107929743B/zh active Active
- 2013-03-15 CA CA2872121A patent/CA2872121C/en active Active
- 2013-03-15 BR BR112014028643A patent/BR112014028643A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-03-15 RU RU2014150779A patent/RU2683934C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-03-15 EP EP23214406.3A patent/EP4356912A2/en active Pending
- 2013-03-15 CN CN201910623927.3A patent/CN111012914A/zh active Pending
- 2013-03-15 KR KR1020147034771A patent/KR102309973B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-15 MX MX2014013910A patent/MX2014013910A/es unknown
- 2013-03-15 WO PCT/CN2013/072693 patent/WO2013170655A1/en active Application Filing
- 2013-03-15 CN CN202310350740.7A patent/CN116898848A/zh active Pending
- 2013-03-15 KR KR1020217008219A patent/KR102332837B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-15 KR KR1020217038444A patent/KR102443057B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-15 JP JP2015511907A patent/JP6445967B2/ja active Active
- 2013-03-15 EP EP13791142.6A patent/EP2849738B1/en active Active
- 2013-03-15 KR KR1020207010004A patent/KR102232625B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-15 AU AU2013262320A patent/AU2013262320B2/en not_active Ceased
- 2013-03-15 IN IN2583KON2014 patent/IN2014KN02583A/en unknown
- 2013-03-15 CN CN201380025658.1A patent/CN104540504A/zh active Pending
- 2013-03-15 KR KR1020227031100A patent/KR20220130239A/ko not_active IP Right Cessation
- 2013-05-15 TW TW102117286A patent/TWI658836B/zh active
-
2014
- 2014-10-24 ZA ZA2014/07777A patent/ZA201407777B/en unknown
- 2014-11-14 US US14/542,486 patent/US11857545B2/en active Active
-
2015
- 2015-08-24 HK HK15108154.8A patent/HK1207562A1/xx unknown
- 2015-09-25 HK HK15109463.2A patent/HK1208633A1/xx unknown
-
2018
- 2018-05-22 AU AU2018203612A patent/AU2018203612A1/en not_active Abandoned
- 2018-10-17 HK HK18113294.6A patent/HK1254324A1/zh unknown
- 2018-11-30 JP JP2018225104A patent/JP7235487B2/ja active Active
-
2019
- 2019-01-16 US US16/248,842 patent/US11813256B2/en active Active
-
2023
- 2023-11-13 US US18/507,797 patent/US20240115562A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014150779A (ru) | Композиции, содержащие пролекарства с высокой проницаемостью, и фармацевтическая композиция для лечения состояний легких | |
JP2015516444A5 (ru) | ||
JP6542212B2 (ja) | ブロモドメイン阻害剤としての新規キナゾリノン | |
AU2003243836B2 (en) | 8-hydroxy quinoline derivatives | |
US20090156600A1 (en) | Quinolines and Their Therapeutic Use | |
NZ592685A (en) | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator | |
PE20140099A1 (es) | Derivados de azetidina y ciclobutano como inhibidores de jak | |
EA200801308A1 (ru) | Комбинации, включающие ингибитор cdk и антитело фактора роста, или антимитотик | |
US11117865B2 (en) | Inhibitors of bromodomain-containing protein 4 (BRD4) | |
ZA200609337B (en) | Use of opioid antagonist compounds for the prevention and/or treatment of diseases associated with the target calcineurin | |
US10207993B2 (en) | Compounds as anti-tubercular agents | |
US20240131017A1 (en) | High penetration prodrug compositions and pharmaceutical composition thereof for treatment of pulmonary conditions | |
TH123699A (th) | สารประกอบ 4-[2-(2-ฟลูออโรฟีนอกซิเมธิล)เฟนิล]พิเพอริดีน |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200316 |