RU2014136216A - Аза-арил-1Н-пиразол-1-ил-сульфонамиды - Google Patents

Аза-арил-1Н-пиразол-1-ил-сульфонамиды Download PDF

Info

Publication number
RU2014136216A
RU2014136216A RU2014136216A RU2014136216A RU2014136216A RU 2014136216 A RU2014136216 A RU 2014136216A RU 2014136216 A RU2014136216 A RU 2014136216A RU 2014136216 A RU2014136216 A RU 2014136216A RU 2014136216 A RU2014136216 A RU 2014136216A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
alkoxy
group
Prior art date
Application number
RU2014136216A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2627268C2 (ru
Inventor
Кси ЧЕН
Юнфа ФАН
Пингчен ФАН
Антони КРАСИНСКИ
Лианфа Ли
Ребекка М ЛУИ
Джеффрей П. МкМАХОН
Джей П. Поверс
Юибин ЗЕНГ
Пенглие ЖАНГ
Original Assignee
Хемоцентрикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хемоцентрикс, Инк. filed Critical Хемоцентрикс, Инк.
Publication of RU2014136216A publication Critical patent/RU2014136216A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2627268C2 publication Critical patent/RU2627268C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/502—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. cinnoline, phthalazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/02—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for disorders of the vagina
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/42—Benzene-sulfonamido pyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)

Abstract

1. Соединение или соль формулы (I)гдеRвыбран из группы, содержащей замещенный или незамещенный Салкил, замещенный или незамещенный Салкокси, замещенный или незамещенный Салкиламино и замещенный или незамещенный Сгетероциклил;R- Н, F, Cl или замещенный или незамещенный Cалкокси; илиRи Rвместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют неароматическое карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо;R- Н, замещенный или незамещенный Cалкил, замещенный или незамещенный Салкокси или гало;R- Н или F;R- Н, F, Cl или -СН;R- Н, гало, -CN, -COR, -CONH, -NH, замещенный или незамещенный Салкил, замещенный или незамещенный Cалкокси или замещенный или незамещенный Саминоалкил;R- Н или замещенный или незамещенный Cалкил;Rи Rмогут вместе образовывать карбоциклическое кольцо;L - связь, -СН- или -СН(СН)-;каждый из А, А, А, А, А, А, Аи Анезависимо выбран из группы, состоящей из N, N-O и -CR-; где, по крайней мере, один и не более двух из А, А, А, А, А, А, Аи А-N или N-O;R- каждый независимо выбран из группы, содержащей Н, гало, -CN, -ОН, оксо, замещенный или незамещенный Cалкил, замещенный или незамещенный Cалкокси и -NRR, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил и замещенный или незамещенный гетероциклил; иRи R- каждый независимо Н или замещенный или незамещенный Cалкил.2. Соединение по п. 1 или его соль, в котором один из Аили А-N, или N-O, и остальные из А, А, А, А, А, А, Аи А- -CR-, где каждый Rвыбран независимо.3. Соединение по п. 1 или его соль, в котором два из А, А, А, А-N или N-O, и остальные из А, А, А, А, А, А, Аи А- -CR-, где каждый Rвыбран независимо.4. Соединение по п. 1 или его соль формулы (II)где Rвыбран из группы, содержащей замещенный или незамещенный Салкил, замещенный или незамещенный Салкокси, замещенный или незамещенный Cалкиламино и замещенный или незамещенный С

Claims (19)

1. Соединение или соль формулы (I)
Figure 00000001
где
R1 выбран из группы, содержащей замещенный или незамещенный С2-8 алкил, замещенный или незамещенный С1-8 алкокси, замещенный или незамещенный С1-8 алкиламино и замещенный или незамещенный С3-10 гетероциклил;
R2 - Н, F, Cl или замещенный или незамещенный C1-8 алкокси; или
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют неароматическое карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо;
R3 - Н, замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный С1-8 алкокси или гало;
R4 - Н или F;
R5 - Н, F, Cl или -СН3;
R6 - Н, гало, -CN, -CO2Ra, -CONH2, -NH2, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, замещенный или незамещенный C1-8 алкокси или замещенный или незамещенный С1-8 аминоалкил;
Ra - Н или замещенный или незамещенный C1-8 алкил;
R5 и R6 могут вместе образовывать карбоциклическое кольцо;
L - связь, -СН2- или -СН(СН3)-;
каждый из А1, А2, А3, А4, А5, А6, А7 и А8 независимо выбран из группы, состоящей из N, N-O и -CR8-; где, по крайней мере, один и не более двух из А1, А2, А3, А4, А5, А6, А7 и А8 -N или N-O;
R8 - каждый независимо выбран из группы, содержащей Н, гало, -CN, -ОН, оксо, замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный C1-8 алкокси и -NR20R21, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил и замещенный или незамещенный гетероциклил; и
R20 и R21 - каждый независимо Н или замещенный или незамещенный C1-8 алкил.
2. Соединение по п. 1 или его соль, в котором один из А1 или А2-N, или N-O, и остальные из А1, А2, А3, А4, А5, А6, А7 и А8 - -CR8-, где каждый R8 выбран независимо.
3. Соединение по п. 1 или его соль, в котором два из А2, А3, А4, А5-N или N-O, и остальные из А1, А2, А3, А4, А5, А6, А7 и А8 - -CR8-, где каждый R8 выбран независимо.
4. Соединение по п. 1 или его соль формулы (II)
Figure 00000002
где R1 выбран из группы, содержащей замещенный или незамещенный С2-8 алкил, замещенный или незамещенный С1-8 алкокси, замещенный или незамещенный C1-8 алкиламино и замещенный или незамещенный С3-10 гетероциклил;
R2 - Н, F, Cl или замещенный или незамещенный С1-8 алкокси; или
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют неароматическое карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо;
R3 - Н, замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный С1-8 алкокси или гало;
R4 - Н или F;
R5 - Н, F, Cl или -СН3;
R6 - Н, гало, -CN, -CO2Ra, -CONH2, -NH2, замещенный или незамещенный С1-8 аминоалкил, замещенный или незамещенный С1-8 алкил или замещенный или незамещенный С1-8 алкокси;
Ra - Н или замещенный или незамещенный C1-8 алкил;
R5 и R6 могут вместе образовывать карбоциклическое кольцо;
L - связь, -СН2- или -СН(СН3)-; и
Z выбран из группы, содержащей
Figure 00000003
и их N-оксиды;
где Z-группа может быть незамещенной или замещенной от 1 до 3 независимо выбранными R8 заместителями;
каждый R8 независимо выбран из группы, содержащей Н, гало, -CN, -ОН, оксо, замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный C1-8 алкокси, и -NR20R21, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил и замещенный или незамещенный гетероциклил; и
R20 и R21 - каждый независимо Н, замещенный или незамещенный С1-8 алкил.
5. Соединение по п. 4 или его соль формулы (IIIa) или (IIIb)
Figure 00000004
где R1 выбран из группы, содержащей замещенный или незамещенный С2-8 алкил, замещенный или незамещенный С1-8 алкокси, замещенный или незамещенный C1-8 алкиламино и замещенный или незамещенный С3-10 гетероциклил;
R2 - Н, F, Cl или замещенный или незамещенный С1-8 алкокси; или
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют неароматическое карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо;
R3 - H, замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный С1-8 алкокси или гало;
R4 - Н или F;
R5 - Н, F, Cl или -СН3;
R6 - Н, гало, -CN, -CO2Ra, -CONH2, -NH2, замещенный или незамещенный С1-8 аминоалкил, замещенный или незамещенный C1-8 алкил или замещенный или незамещенный С1-8 алкокси;
Ra - Н или замещенный или незамещенный С1-8 алкил;
или R5 и R6 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют карбоциклическое кольцо;
каждый R8 независимо выбран из группы, содержащей Н, гало, -CN, -ОН, оксо, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, замещенный или незамещенный С1-8 алкокси и -NR20R21, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил и замещенный или незамещенный гетероциклил;
R20 и R21 - каждый независимо Н или замещенный или незамещенный С1-8 алкил;
и
n=0, 1, 2 или 3.
6. Соединение по п. 5 или его соль, где
R1 выбран из группы, состоящей из: -СН2СН3, -СН(СН3)2, -С(СН3)3,
-С(СН3)2СН2СН3, -С(СН2СН2)CN, -С(ОН)(СН3)2, -ОСН3,
-ОСН2СН3, -ОСН(СН3)2, -ОСН(СН3)3, -ОСН2СН(СН3)2, -OCF3 и морфолино;
R2 - Н, F или Cl или
R1 и R2 могут вместе образовать -ОСН(СН3)2СН2- или -С(СН3)2СН2СН2-;
R3 - Н, -СН3 или -ОСН3;
R4 - Н или F;
R5 - H;
R6 - Н, -СН3, -СН2СН3, -СН(СН3)2, -С3Н7, -CH2F, -CHF2, -CF2H3, -CF3, -CH2OCH3,
-CH2OH, -CH2CN, -CN или -CONH2; и
каждый R8 независимо выбран из группы, содержащей Н, F, Cl, Br, -СН3, -ОН, -ОСН3, -ОСН2СН3, -NH2, -N(СН3)2 и -CN.
7. Соединение по п. 6 или его соль, где R1 - -С(СН3)3.
8. Соединение по п. 7 или его соль, где
R2 - H или F;
R3 - Н;
R4 - H; и
R6 - -СН3, -CH2F, -CHF2 или -CF3.
9. Соединение по п. 8 или его соль, выбранные из группы, содержащей
Figure 00000005
Figure 00000006
10. Соединение по п. 1 или его соль, выбранные из группы, содержащей
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
11. Композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по любому из пп. 1-10.
12. Способ модуляции CCR(9) функции в клетке, включающий контактирование клетки с CCR(9) модулирующим количеством соединения по любому из пп. 1-10 или композиции по п. 11.
13. Способ лечения CCR(9) - опосредованного состояния или заболевания, включающий введение субъекту эффективного количества соединения по любому одному из пп. 1-10 или композиции по п. 11.
14. Способ по п. 13, в котором субъект - человек.
15. Способ по п. 13, где введение является оральным, парентеральным, ректальным, трансдермальным, подъязычным, назальным или местным.
16. Способ по п. 13, где CCR (9) - опосредованное заболевание или состояние - воспалительное заболевание кишечника, аллергическое заболевание, псориаз, атопический дерматит, астма, фиброзные заболевания, заболевание отторжения трансплантата, иммунно обусловленные пищевые аллергии, аутоиммунные заболевания, брюшнополостное заболевание, ревматический артрит, тимома, тимьяновая карцинома, лейкемия, твердая опухоль, острая лимфоцитарная лейкемия, меланома, первичное склерозирующее воспаление желчных путей, гепатит, воспалительное заболевание печени или постоперационная кишечная непроходимость.
17. Способ по п. 13, где CCR(9) - опосредованное заболевание или состояние - воспалительное заболевание кишечника, выбранное из группы, состоящей из заболевания Крона или язвенного колита.
18. Способ по п. 13, где CCR(9) - опосредованное заболевание или состояние - астма.
19. Способ по любому из п.п. 13-18, далее включающий введение противовоспалительного или болеутоляющего агента.
RU2014136216A 2012-02-29 2013-02-28 Аза-арил-1Н-пиразол-1-ил-сульфонамиды RU2627268C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261604998P 2012-02-29 2012-02-29
US61/604,998 2012-02-29
PCT/US2013/028328 WO2013130811A1 (en) 2012-02-29 2013-02-28 Pyrazol-1-yl benzene sulfonamides as ccr9 antagonists

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014136216A true RU2014136216A (ru) 2016-04-20
RU2627268C2 RU2627268C2 (ru) 2017-08-04

Family

ID=47844528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014136216A RU2627268C2 (ru) 2012-02-29 2013-02-28 Аза-арил-1Н-пиразол-1-ил-сульфонамиды

Country Status (18)

Country Link
US (5) US8916601B2 (ru)
EP (3) EP2820006B1 (ru)
JP (3) JP6249966B2 (ru)
KR (1) KR102083693B1 (ru)
CN (2) CN104520288B (ru)
AU (3) AU2013225938B2 (ru)
BR (1) BR112014021148B1 (ru)
CA (1) CA2865714C (ru)
DK (2) DK2820006T3 (ru)
ES (2) ES2645617T3 (ru)
HK (3) HK1206012A1 (ru)
MX (1) MX2014010340A (ru)
PL (2) PL3263564T3 (ru)
PT (1) PT3263564T (ru)
RU (1) RU2627268C2 (ru)
SG (2) SG11201405241VA (ru)
WO (1) WO2013130811A1 (ru)
ZA (1) ZA201406432B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9100454B2 (en) 2006-04-07 2015-08-04 Groupon, Inc. Method and system for enabling the creation and maintenance of proximity-related user groups
US10827315B2 (en) * 2006-04-07 2020-11-03 Groupon, Inc. Facilitating user interactions based on proximity
JP6249966B2 (ja) * 2012-02-29 2017-12-20 ケモセントリックス， インコーポレイテッド アザ−アリール１ｈ−ピラゾール−１−イルベンゼンスルホンアミド
AR093703A1 (es) 2012-12-04 2015-06-17 Takeda Pharmaceuticals Co Agente profilactico o terapeutico para el sindrome de sjogren
GB201308978D0 (en) 2013-05-17 2013-07-03 Imp Innovations Ltd Method for producing polymers and block copolymers
EA029826B1 (ru) * 2013-12-02 2018-05-31 Кемосентрикс, Инк. Соединения против ccr6
JP2017501145A (ja) * 2013-12-23 2017-01-12 ノージン ビーブイ Ｃｃｒ９調節因子として有用な化合物
CN107001467A (zh) * 2014-10-06 2017-08-01 凯莫森特里克斯股份有限公司 C‑c趋化因子受体9型(ccr9)的抑制剂和抗alha4beta7整联蛋白阻断抗体的组合治疗
GB201515350D0 (en) 2015-08-28 2015-10-14 Econic Technologies Ltd Method for preparing polyols
US20170204087A1 (en) * 2016-01-20 2017-07-20 Chemocentryx, Inc. 2-oxindole compounds
SG11201810940XA (en) * 2016-06-13 2019-01-30 Chemocentryx Inc Methods of treating pancreatic cancer
WO2018213377A1 (en) * 2017-05-17 2018-11-22 Arcus Biosciences, Inc. Quinazoline-pyrazole derivatives for the treatment of cancer-related disorders
KR20210038642A (ko) * 2018-07-27 2021-04-07 아르커스 바이오사이언시즈 인코포레이티드 피리돈 a2r 길항제
US20200319677A1 (en) * 2018-10-24 2020-10-08 Clay Canning Screen protector with engraved image
WO2021007386A1 (en) 2019-07-10 2021-01-14 Chemocentryx, Inc. Indanes as pd-l1 inhibitors
US10792360B1 (en) 2019-11-21 2020-10-06 Chemocentryx, Inc. Compositions and methods for treating inflammatory bowel disease using CCR9 inhibitor and anti-TNF-alpha blocking antibodies
TW202203916A (zh) 2020-03-31 2022-02-01 美商卡默森屈有限公司 使用ｃｃｒ９抑制劑及抗ｉｌ—２３阻斷抗體治療發炎性腸道疾病的組成物及方法
AU2022380979A1 (en) 2021-11-02 2024-06-06 Flare Therapeutics Inc. Pparg inverse agonists and uses thereof
KR102584607B1 (ko) 2023-01-19 2023-10-04 아주대학교산학협력단 1h-피라졸-3-아마이드계 화합물 유도체를 포함하는 염증성 피부질환 예방 또는 치료용 조성물

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL154598B (nl) 1970-11-10 1977-09-15 Organon Nv Werkwijze voor het aantonen en bepalen van laagmoleculire verbindingen en van eiwitten die deze verbindingen specifiek kunnen binden, alsmede testverpakking.
US3817837A (en) 1971-05-14 1974-06-18 Syva Corp Enzyme amplification assay
US3939350A (en) 1974-04-29 1976-02-17 Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Fluorescent immunoassay employing total reflection for activation
US3996345A (en) 1974-08-12 1976-12-07 Syva Company Fluorescence quenching with immunological pairs in immunoassays
US4166452A (en) 1976-05-03 1979-09-04 Generales Constantine D J Jr Apparatus for testing human responses to stimuli
US4256108A (en) 1977-04-07 1981-03-17 Alza Corporation Microporous-semipermeable laminated osmotic system
US4275149A (en) 1978-11-24 1981-06-23 Syva Company Macromolecular environment control in specific receptor assays
US4277437A (en) 1978-04-05 1981-07-07 Syva Company Kit for carrying out chemically induced fluorescence immunoassay
US4265874A (en) 1980-04-25 1981-05-05 Alza Corporation Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use
US4366241A (en) 1980-08-07 1982-12-28 Syva Company Concentrating zone method in heterogeneous immunoassays
US5120643A (en) 1987-07-13 1992-06-09 Abbott Laboratories Process for immunochromatography with colloidal particles
US6159686A (en) 1992-09-14 2000-12-12 Sri International Up-converting reporters for biological and other assays
US5514555A (en) 1993-03-12 1996-05-07 Center For Blood Research, Inc. Assays and therapeutic methods based on lymphocyte chemoattractants
US6322901B1 (en) 1997-11-13 2001-11-27 Massachusetts Institute Of Technology Highly luminescent color-selective nano-crystalline materials
US5990479A (en) 1997-11-25 1999-11-23 Regents Of The University Of California Organo Luminescent semiconductor nanocrystal probes for biological applications and process for making and using such probes
US6207392B1 (en) 1997-11-25 2001-03-27 The Regents Of The University Of California Semiconductor nanocrystal probes for biological applications and process for making and using such probes
US6251303B1 (en) 1998-09-18 2001-06-26 Massachusetts Institute Of Technology Water-soluble fluorescent nanocrystals
US6326144B1 (en) 1998-09-18 2001-12-04 Massachusetts Institute Of Technology Biological applications of quantum dots
US6306610B1 (en) 1998-09-18 2001-10-23 Massachusetts Institute Of Technology Biological applications of quantum dots
US6294192B1 (en) 1999-02-26 2001-09-25 Lipocine, Inc. Triglyceride-free compositions and methods for improved delivery of hydrophobic therapeutic agents
AU2001273040A1 (en) 2000-06-27 2002-01-08 Du Pont Pharmaceuticals Company Factor xa inhibitors
US7238717B2 (en) * 2002-05-24 2007-07-03 Millennium Pharmaceuticals, Inc. CCR9 inhibitors and methods of use thereof
EP1798223B2 (en) * 2002-11-18 2014-07-30 ChemoCentryx, Inc. Aryl sulfonamides
TW200510311A (en) * 2002-12-23 2005-03-16 Millennium Pharm Inc CCr8 inhibitors
SE0301653D0 (sv) * 2003-06-05 2003-06-05 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2005113513A2 (en) * 2004-05-12 2005-12-01 Chemocentryx Aryl sulfonamides
SE0402635D0 (sv) 2004-10-29 2004-10-29 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2008008374A2 (en) * 2006-07-14 2008-01-17 Chemocentryx, Inc. Ccr2 inhibitors and methods of use thereof
PL2046762T3 (pl) * 2006-07-14 2011-07-29 Chemocentryx Inc Triazolilofenylobenzenosulfonamidy
WO2008095908A1 (en) 2007-02-06 2008-08-14 Novartis Ag 1-benzenesulfonyl-1h-indole derivatives as inhibitors of ccr9 activity
US7776877B2 (en) * 2007-06-22 2010-08-17 Chemocentryx, Inc. N-(2-(hetaryl)aryl) arylsulfonamides and N-(2-(hetaryl) hetaryl arylsulfonamides
US9315449B2 (en) 2008-05-15 2016-04-19 Duke University Substituted pyrazoles as heat shock transcription factor activators
JP6249966B2 (ja) * 2012-02-29 2017-12-20 ケモセントリックス， インコーポレイテッド アザ−アリール１ｈ−ピラゾール−１−イルベンゼンスルホンアミド
US9715915B2 (en) 2014-10-30 2017-07-25 Samsung Electronics Co., Ltd. Magneto-resistive devices including a free layer having different magnetic properties during operations

Also Published As

Publication number Publication date
CN107266425B (zh) 2020-03-03
US20190060304A1 (en) 2019-02-28
CN104520288B (zh) 2017-05-17
BR112014021148B1 (pt) 2022-07-26
US8916601B2 (en) 2014-12-23
KR102083693B1 (ko) 2020-03-02
ES2645617T3 (es) 2017-12-07
AU2017258909A1 (en) 2017-11-30
PT3263564T (pt) 2020-09-10
JP6322325B2 (ja) 2018-05-09
EP3263564A1 (en) 2018-01-03
JP2018008995A (ja) 2018-01-18
EP3738958A1 (en) 2020-11-18
PL2820006T3 (pl) 2018-02-28
US10137120B2 (en) 2018-11-27
DK2820006T3 (da) 2017-11-06
AU2019246848A1 (en) 2019-10-31
US20220047575A1 (en) 2022-02-17
JP6249966B2 (ja) 2017-12-20
EP3263564B1 (en) 2020-06-10
AU2013225938B2 (en) 2017-08-10
EP2820006B1 (en) 2017-08-02
ES2816060T3 (es) 2021-03-31
KR20140138172A (ko) 2014-12-03
BR112014021148A2 (ru) 2017-06-20
US20200197386A1 (en) 2020-06-25
CA2865714A1 (en) 2013-09-06
CA2865714C (en) 2021-06-15
JP2015508823A (ja) 2015-03-23
JP6553236B2 (ja) 2019-07-31
ZA201406432B (en) 2019-01-30
HK1209119A1 (en) 2016-03-24
WO2013130811A1 (en) 2013-09-06
CN107266425A (zh) 2017-10-20
SG11201405241VA (en) 2014-09-26
AU2019246848B2 (en) 2021-01-21
RU2627268C2 (ru) 2017-08-04
HK1206012A1 (en) 2015-12-31
HK1245773A1 (zh) 2018-08-31
MX2014010340A (es) 2015-02-24
DK3263564T3 (da) 2020-09-07
AU2017258909B2 (en) 2019-07-11
US10596163B2 (en) 2020-03-24
US20130225580A1 (en) 2013-08-29
CN104520288A (zh) 2015-04-15
PL3263564T3 (pl) 2020-11-16
US20150073017A1 (en) 2015-03-12
SG10201700493XA (en) 2017-03-30
JP2018118993A (ja) 2018-08-02
EP2820006A1 (en) 2015-01-07
AU2013225938A1 (en) 2014-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014136216A (ru) Аза-арил-1Н-пиразол-1-ил-сульфонамиды
JP2015508823A5 (ru)
EA201591429A1 (ru) 2,3-дизамещенные производные 1-ацил-4-амино-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов и их применение в качестве ингибиторов бромодомена
RU2013126041A (ru) Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2
RU2017104856A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств
RU2017115809A (ru) Комбинированная терапия ингибиторами с-с хемокинового рецептора 9 (ccr9) и антителами, блокирующими альфа4бета7-интегрин
RU2012116525A (ru) Способы получения перемидиновых производных, пригодных в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2018537483A5 (ru)
HRP20170307T1 (hr) NOVI DERIVATI CIKLOHEKSILAMINA KOJI POSJEDUJU DJELOVANJA AGONISTA ß2 ADRENERGIČKOG RECEPTORA I ANTAGONISTA M3 MUSKARINSKOG RECEPTORA
AR059622A1 (es) Quinolonas utiles como inhibidores de la sintetasa del oxido nitrico inducibles
EA201170196A1 (ru) Производные бензазепинов и их применение в качестве h3 гистаминовых антагонистов
RU2020112502A (ru) Циклические динуклеотиды в качестве стимулятора модуляторов генов интерферона
EA201101297A1 (ru) Аддитивные соли аминов, содержащих гидроксильные и/или карбоксильные группы, с производными аминоникотиновой кислоты в качестве ингибиторов dhodh
RU2014136394A (ru) Морфолиноалкилфумаратные соединения, фармацевтические композиции и способы применения
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
AR073480A1 (es) Benzamidas, su preparacion y su uso como medicamentos
WO2014004689A3 (en) Method of using phthalic and terephthalic acids and derivatives thereof in well treatment operations
JP2008504304A5 (ru)
RS52711B (en) INDOLAMIN 2,3-DIOXYGENASE MODULATORS AND PROCEDURES FOR USING THE SAME
RS54369B1 (en) NEW QUINOLINE COMPOUNDS SUBSTITUTED AS S-NITROSOGLUTATHION REDUCTASE INHIBITORS
JP2016501246A5 (ru)
AR080596A1 (es) Compuestos alquilamido y composiciones farmaceuticas
AR073993A1 (es) Compuesto de pirazolilaminopiridina, composicion farmaceuticamente aceptable que lo comprende y su uso para preparar un medicamento util para tratar el cancer
MX342806B (es) Compuestos y método para reducir el ácido úrico.
RU2015107303A (ru) Соединения и композиции, активирующие ферменты