RU2014124345A - Способ получения полидиенов - Google Patents
Способ получения полидиенов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014124345A RU2014124345A RU2014124345/04A RU2014124345A RU2014124345A RU 2014124345 A RU2014124345 A RU 2014124345A RU 2014124345/04 A RU2014124345/04 A RU 2014124345/04A RU 2014124345 A RU2014124345 A RU 2014124345A RU 2014124345 A RU2014124345 A RU 2014124345A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymerization
- conjugated diene
- diene monomer
- lanthanide
- modulator
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/54—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with other compounds thereof
- C08F4/545—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with other compounds thereof rare earths being present, e.g. triethylaluminium + neodymium octanoate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
- C08F2/40—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation using retarding agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения полидиена, включающий стадии:(i) получения активного катализатора путем объединения лантанидсодержащего соединения, алкилирующего агента и источника галогена по существу в отсутствие сульфона, сульфоксида и оксида фосфина; и(ii) полимеризации сопряженного диенового мономера в присутствии активного катализатора и модулятора полимеризации, выбранного из группы, состоящей из сульфона, сульфоксида и оксида фосфина.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкилирующий агент включает алюмоксан и алюминийорганическое соединение, представленное формулой АlR≥Х, где каждый R, который может быть одинаковым или различным, представляет собой одновалентную органическую группу, присоединенную к атому алюминия через атом углерода, каждый X, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом водорода, атом галогена, карбоксилатную группу, алкоксидную группу или арилоксидную группу, а n представляет собой целое число от 1 до 3.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что активный катализатор предварительно получают в присутствии сопряженного диенового мономера, количество лантанидсодержащего соединения, применяемого на стадии получения активного катализатора составляет более 2 ммоль лантанидсодержащего соединения на 100 г мономера, а активный катализатор, применяемый на указанной стадии полимеризации включает менее 2 ммоль лантанидсодержащего соединения на 100 г сопряженного диенового мономера.4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанную стадию получения проводят в присутствии менее 1 моль модулятора полимеризации на моль лантанидного металла в указанном лантанидсодержащем соединении.5.
Claims (27)
1. Способ получения полидиена, включающий стадии:
(i) получения активного катализатора путем объединения лантанидсодержащего соединения, алкилирующего агента и источника галогена по существу в отсутствие сульфона, сульфоксида и оксида фосфина; и
(ii) полимеризации сопряженного диенового мономера в присутствии активного катализатора и модулятора полимеризации, выбранного из группы, состоящей из сульфона, сульфоксида и оксида фосфина.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкилирующий агент включает алюмоксан и алюминийорганическое соединение, представленное формулой АlRn≥Х3-n, где каждый R, который может быть одинаковым или различным, представляет собой одновалентную органическую группу, присоединенную к атому алюминия через атом углерода, каждый X, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом водорода, атом галогена, карбоксилатную группу, алкоксидную группу или арилоксидную группу, а n представляет собой целое число от 1 до 3.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что активный катализатор предварительно получают в присутствии сопряженного диенового мономера, количество лантанидсодержащего соединения, применяемого на стадии получения активного катализатора составляет более 2 ммоль лантанидсодержащего соединения на 100 г мономера, а активный катализатор, применяемый на указанной стадии полимеризации включает менее 2 ммоль лантанидсодержащего соединения на 100 г сопряженного диенового мономера.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанную стадию получения проводят в присутствии менее 1 моль модулятора полимеризации на моль лантанидного металла в указанном лантанидсодержащем соединении.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанную стадию получения проводят при полном отсутствии сульфона, сульфоксида и оксида фосфина.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что активный катализатор получают in situ в присутствии сопряженного диенового мономера путем введения менее 2 ммоль лантанидсодержащего соединения на 100 г сопряженного диенового мономера.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкилирующий агент включает метилалюмоксан, а источник галогена включает бромсодержащее соединение.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанную стадию полимеризации проводят в полимеризационной смеси, содержащей менее 20% по массе органического растворителя от общей массы полимеризационной смеси.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что модулятор полимеризации представляет собой оксид фосфина, определенный формулой:
где каждый R независимо представляет собой одновалентную органическую группу, или две группы R объединены с образованием двухвалентной органической группы, или три группы R объединены с образованием трехвалентной группы.
12. Способ по п. 9, отличающийся тем, что модулятор полимеризации представляет собой сульфон, выбранный из группы, состоящей из дигидрокарбилсульфонов, гидрокарбиленсульфонов, дигидрокарбилоксисульфонов и гидрокарбилгидрокарбилоксисульфонов.
13. Способ по п. 10, отличающийся тем, что модулятор полимеризации представляет собой сульфоксид, выбранный из группы, состоящей из дигидрокарбилсульфоксидов, гидрокарбиленсульфоксидов, дигидрокарбилоксисульфоксидов и гидрокарбилгидрокарбилоксисульфоксидов.
14. Способ по п. 11, отличающийся тем, что модулятор полимеризации представляет собой оксид фосфина, выбранный из группы, состоящей из оксидов тригидрокарбилфосфина, оксидов (гидрокарбил)(гидрокарбилен)фосфина, оксидов тригидрокарбилоксифосфина (также называемых тригидрокарбилфосфатами), оксидов (дигидрокарбил)-(гидрокарбилокси)фосфина, оксидов (гидрокарбил)(дигидрокарбилокси)фосфина и оксидов (гидрокарбилокси)(гидрокарбилен)фосфина.
15. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мольное отношение модулятора полимеризации к лантанидсодержащему соединению составляет от примерно 0,1:1 до примерно 10:1.
16. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на указанной стадии полимеризации получают полидиен, имеющий реакционноспособный конец цепи, и указанный способ дополнительно включает стадию взаимодействия функционализирующего агента с реакционноспособным концом цепи.
17. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию введения модулятора полимеризации в активный катализатор перед проведением указанной стадии полимеризации.
18. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию непосредственного и отдельного введения модулятора полимеризации в сопряженный диеновый мономер.
19. Способ получения полидиена, включающий стадии:
(i) предварительного получения катализатора путем введения лантанидсодержащего соединения, алкилирующего агента, источника галогена и, необязательно, мономера;
(ii) независимо от стадии (i), введения модулятора полимеризации, выбранного из группы, состоящей из сульфона, сульфоксида и оксида фосфина, в сопряженный диеновый мономер; и
(iii) полимеризации сопряженного диенового мономера с применением предварительно полученного катализатора.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что алкилирующий агент включает метилалюмоксан; полидиен представляет собой цис-1,4-полибутадиен, имеющий содержание цис-1,4-связей более 97%, содержание 1,2-связей менее 2% и молекулярно-массовое распределение менее 2,5; по меньшей мере 60% полимерных цепей полидиена имеют реакционноспособный конец, а указанную стадию полимеризации проводят в полимеризационной смеси, содержащей менее 20% по массе органического растворителя от общей массы полимеризационной смеси.
21. Способ по п. 19, дополнительно включающий стадию введения модулятора полимеризации в предварительно полученный катализатор перед проведением указанной стадии (ii), в результате чего указанная стадия (ii) включает одновременное введение модулятора полимеризации и предварительно полученного катализатора в виде единого потока в сопряженный диеновый мономер.
22. Способ по п. 19, отличающийся тем, что на указанной стадии введения модулятора полимеризации в сопряженный диеновый мономер получают смесь модулятор полимеризации/мономер, и при этом указанную стадию полимеризации сопряженного диенового мономера проводят в смеси модулятор полимеризации/мономер.
23. Способ по п. 19, отличающийся тем, что модулятор полимеризации и предварительно полученный катализатор вводят в сопряженный диеновый мономер одновременно.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что модулятор полимеризации и предварительно полученный катализатор вводят в сопряженный диеновый мономер в виде единого потока.
25. Способ по п. 23, отличающийся тем, что модулятор полимеризации и предварительно полученный катализатор вводят раздельно и по отдельности в сопряженный диеновый мономер.
26. Способ по п. 19, отличающийся тем, что предварительно полученный катализатор вводят в сопряженный диеновый мономер после проведения указанной стадии введения модулятора полимеризации в сопряженный диеновый мономер.
27. Способ по п. 19, отличающийся тем, что предварительно полученный катализатор вводят в сопряженный диеновый мономер перед проведением указанной стадии введения модулятора полимеризации в сопряженный диеновый мономер.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161560941P | 2011-11-17 | 2011-11-17 | |
US61/560,941 | 2011-11-17 | ||
PCT/US2012/065808 WO2013075085A1 (en) | 2011-11-17 | 2012-11-19 | Process for producing polydienes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014124345A true RU2014124345A (ru) | 2015-12-27 |
RU2605552C2 RU2605552C2 (ru) | 2016-12-20 |
Family
ID=47291259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014124345/04A RU2605552C2 (ru) | 2011-11-17 | 2012-11-19 | Способ получения полидиенов |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9505859B2 (ru) |
EP (1) | EP2780381B1 (ru) |
JP (1) | JP6196982B2 (ru) |
KR (1) | KR101963474B1 (ru) |
CN (1) | CN104039843B (ru) |
BR (1) | BR112014011773B1 (ru) |
RU (1) | RU2605552C2 (ru) |
WO (1) | WO2013075085A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3077455B1 (en) | 2013-12-03 | 2020-08-12 | Bridgestone Corporation | Process for preparing blends of cis-1,4-polybutadiene and syndiotactic 1,2-polybutadiene |
EP3250616B1 (en) * | 2015-01-28 | 2019-01-23 | Bridgestone Corporation | Aged lanthanide-based catalyst systems and their use in the preparation of cis-1,4-polydienes |
US11584808B2 (en) | 2019-12-30 | 2023-02-21 | Bridgestone Corporation | Polymerization catalyst composition and method of employing same |
CN115038726A (zh) * | 2020-09-25 | 2022-09-09 | 株式会社Lg化学 | 钕催化的共轭二烯类聚合物和包含其的橡胶组合物 |
Family Cites Families (77)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3297667A (en) | 1963-02-28 | 1967-01-10 | Union Carbide Corp | Production of cis-1, 4-polydienes by polymerization of 1, 3-dienes |
BE787691A (fr) | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
US3978103A (en) | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
US3873489A (en) | 1971-08-17 | 1975-03-25 | Degussa | Rubber compositions containing silica and an organosilane |
US3770710A (en) | 1971-08-23 | 1973-11-06 | Firestone Tire & Rubber Co | Bulk polymerization of diolefins |
US3794604A (en) | 1971-09-24 | 1974-02-26 | Goodyear Tire & Rubber | Diolefin polymerization catalyst composition |
SU580840A3 (ru) | 1974-02-07 | 1977-11-15 | Дегусса (Фирма) | Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений |
US4002594A (en) | 1975-07-08 | 1977-01-11 | Ppg Industries, Inc. | Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent |
DE2830080A1 (de) | 1978-07-08 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Katalysator, dessen herstellung und verwendung zur loesungspolymerisation von butadien |
CA1223396A (en) | 1981-06-29 | 1987-06-23 | Tooru Shibata | Process for producing conjugated diene polymer |
US4473661A (en) | 1982-07-01 | 1984-09-25 | The Firestone Tire & Rubber Company | Polymerization catalyst system containing organolithium, dialkyl magnesium and/or trialkyl aluminum, and a phosphine oxide |
US4575538A (en) * | 1984-12-20 | 1986-03-11 | Phillips Petroleum Company | Olefin polymerization |
IT1191614B (it) | 1985-05-15 | 1988-03-23 | Enichem Elastomers | Procedimento migliorato per la polimerizzazione o copolimerizzazione del butadiene |
IT1191612B (it) | 1985-05-15 | 1988-03-23 | Enichem Elastomers | Procedimento migliorato per la polimerizzazione o copolimerizzazione del butadiene |
IT1186730B (it) | 1985-06-05 | 1987-12-16 | Enichem Elastomers | Procedimento per la polimerizzazione di isoprene |
US5064910A (en) | 1986-09-05 | 1991-11-12 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Preparation of conjugated diene polymers modified with an organo-tin or germanium halide |
US4906706A (en) | 1986-09-05 | 1990-03-06 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Modified conjugated diene polymer and process for production thereof |
IT1230756B (it) | 1989-02-17 | 1991-10-29 | Enichem Elastomers | Metodo per la preparazione di polibutadiene a lavorabilita' migliorata. |
FR2673187B1 (fr) | 1991-02-25 | 1994-07-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition. |
JP3211274B2 (ja) | 1991-08-27 | 2001-09-25 | 旭化成株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP3230532B2 (ja) | 1991-08-28 | 2001-11-19 | 旭化成株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造法 |
WO1995004090A1 (fr) * | 1993-07-30 | 1995-02-09 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Copolymere de diene conjugue modifie, son procede de production et composition le contenant |
DE4436059A1 (de) | 1994-10-10 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von mittels Nd-Katalysatoren polymerisierten Dienkautschuken mit niedrigem cold-flow und geringem Eigengeruch |
US5674932A (en) | 1995-03-14 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
US5580919A (en) | 1995-03-14 | 1996-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
JP3555809B2 (ja) | 1995-06-19 | 2004-08-18 | 株式会社ブリヂストン | ラジアルタイヤ |
AT405285B (de) | 1995-09-07 | 1999-06-25 | Semperit Ag | Kautschukmischung |
US5583245A (en) | 1996-03-06 | 1996-12-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5719207A (en) | 1996-03-18 | 1998-02-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
US5696197A (en) | 1996-06-21 | 1997-12-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Heterogeneous silica carbon black-filled rubber compound |
JP3606411B2 (ja) | 1996-07-10 | 2005-01-05 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法 |
JP3117645B2 (ja) | 1996-09-03 | 2000-12-18 | 株式会社ブリヂストン | 空気入りラジアルタイヤ |
US5663396A (en) | 1996-10-31 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5684171A (en) | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
US5684172A (en) | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
DE69815172T2 (de) | 1997-03-05 | 2004-07-01 | Jsr Corp. | Verfahren zur Herstellung von konjugierten Dien-Polymeren |
JP4489194B2 (ja) | 1997-03-05 | 2010-06-23 | Jsr株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP3724125B2 (ja) | 1997-07-15 | 2005-12-07 | Jsr株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
US6221943B1 (en) | 1997-07-11 | 2001-04-24 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks |
US6525118B2 (en) | 1997-07-11 | 2003-02-25 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis |
US6384117B1 (en) | 1997-07-11 | 2002-05-07 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks |
EP0958298B2 (en) | 1997-08-21 | 2008-10-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents for filled rubbers |
US5971046A (en) | 1997-09-17 | 1999-10-26 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire |
JP4790913B2 (ja) | 1999-05-19 | 2011-10-12 | 株式会社ブリヂストン | 低分子量の高シスポリブタジエンおよびそれらを高分子量/低分子量の高シスポリブタジエンブレンド物で用いる使用 |
US6977281B1 (en) | 1999-11-12 | 2005-12-20 | Bridgestone Corporation | Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts |
CA2424815C (en) | 1999-11-12 | 2009-12-29 | Bridgestone Corporation | Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts |
ES2261156T3 (es) | 1999-11-12 | 2006-11-16 | Jsr Corporation | Polimeros de dieno conjugado modificados, metodo para la produccion y composicion de caucho que comprende el mismo. |
FR2802542A1 (fr) | 1999-12-20 | 2001-06-22 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc vulcanisable pour la fabrication d'un pneumatique et pneumatique dont la bande de roulement comprend une telle composition |
US6590017B1 (en) | 2000-05-15 | 2003-07-08 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-reinforced rubber containing an amide compound |
US6608145B1 (en) | 2000-10-13 | 2003-08-19 | Bridgestone Corporation | Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature |
JP4965055B2 (ja) | 2000-11-10 | 2012-07-04 | 株式会社ブリヂストン | 新規な官能化剤を用いて製造した官能化高シス−1,4−ポリブタジエン |
CN1249109C (zh) | 2001-02-28 | 2006-04-05 | 株式会社普利司通 | 用于生产具有窄分子量分布的共轭二烯聚合物的连续方法和由其制成的产品 |
CA2381357C (en) | 2001-04-12 | 2009-12-08 | Ube Industries, Ltd. | Method of producing a polymer |
US6579949B1 (en) | 2001-10-30 | 2003-06-17 | Bridgestone Corporation | Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent |
US6699813B2 (en) | 2001-11-07 | 2004-03-02 | Bridgestone Corporation | Lanthanide-based catalyst composition for the manufacture of polydienes |
JP3800194B2 (ja) * | 2002-07-22 | 2006-07-26 | Jsr株式会社 | 結晶性1,2−ポリブタジエンの製造方法 |
US7008899B2 (en) | 2003-08-11 | 2006-03-07 | Bridgestone Corporation | Lanthanide-based catalyst composition for producing cis-1,4-polydienes |
CN1528794A (zh) | 2003-09-25 | 2004-09-15 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 稀土顺丁橡胶分子质量分布的调节方法 |
US7094849B2 (en) | 2003-12-15 | 2006-08-22 | Bridgestone Corporation | Bulk polymerization process for producing polydienes |
CN100564407C (zh) | 2004-03-02 | 2009-12-02 | 株式会社普利司通 | 本体聚合方法 |
CA2582264C (en) | 2004-11-01 | 2013-07-09 | Ube Industries, Ltd. | Yttrium catalyst for polymerization of conjugated dienes |
US7879952B2 (en) | 2005-12-28 | 2011-02-01 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymers |
FR2899903B1 (fr) | 2006-04-14 | 2012-01-06 | Michelin Soc Tech | Procede de preparation d'un elastomere dienique, tel qu'un polybutadiene. |
US7671138B2 (en) | 2006-05-26 | 2010-03-02 | Bridgestone Corporation | Polymers functionized with hydrobenzamides |
US7732534B2 (en) | 2006-08-28 | 2010-06-08 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with nitro compounds |
US8088868B2 (en) | 2006-12-19 | 2012-01-03 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with protected oxime compounds |
ZA200711158B (en) | 2006-12-28 | 2009-03-25 | Bridgestone Corp | A method for producing functionalized cis-1,4-polydienes having high cis-1,4-linkage content and high functionality |
US7572867B2 (en) | 2007-05-01 | 2009-08-11 | Bridgestone Corporation | Polymerization process for producing polydienes |
US8324329B2 (en) | 2007-08-07 | 2012-12-04 | Bridgestone Corporation | Process for producing functionalized polymers |
US7879958B2 (en) | 2007-08-07 | 2011-02-01 | Bridgestone Corporation | Polyhydroxy compounds as polymerization quenching agents |
US7741418B2 (en) * | 2007-12-31 | 2010-06-22 | Bridgestone Corporation | Process for producing polydienes |
RU2515980C2 (ru) * | 2007-12-31 | 2014-05-20 | Бриджстоун Корпорейшн | Способ получения полидиенов полимеризацией в объеме |
US7825201B2 (en) | 2007-12-31 | 2010-11-02 | Bridgestone Corporation | Process for producing polydienes |
US7807763B2 (en) * | 2008-04-07 | 2010-10-05 | Bridgestone Corporation | Method for bulk polymerization |
CN101724115B (zh) * | 2009-12-21 | 2012-01-25 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 用于制备聚异戊二烯的磺酸稀土催化剂及制法和应用 |
CN101906110B (zh) * | 2010-08-18 | 2014-03-05 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 苯二甲酸钕给电子体配合物及其制备方法和稀土催化剂 |
CN101974023B (zh) * | 2010-09-21 | 2012-05-23 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 稀土配合物、催化剂及其制备方法和聚丁二烯的制备方法 |
-
2012
- 2012-11-19 KR KR1020147015970A patent/KR101963474B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-19 WO PCT/US2012/065808 patent/WO2013075085A1/en active Application Filing
- 2012-11-19 CN CN201280066475.XA patent/CN104039843B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-19 JP JP2014544776A patent/JP6196982B2/ja active Active
- 2012-11-19 US US14/358,834 patent/US9505859B2/en active Active
- 2012-11-19 EP EP12795698.5A patent/EP2780381B1/en not_active Not-in-force
- 2012-11-19 RU RU2014124345/04A patent/RU2605552C2/ru active
- 2012-11-19 BR BR112014011773-0A patent/BR112014011773B1/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2780381B1 (en) | 2015-10-07 |
BR112014011773A2 (pt) | 2017-05-09 |
RU2605552C2 (ru) | 2016-12-20 |
BR112014011773B1 (pt) | 2020-10-13 |
KR101963474B1 (ko) | 2019-03-28 |
CN104039843B (zh) | 2016-05-18 |
EP2780381A1 (en) | 2014-09-24 |
JP2014534331A (ja) | 2014-12-18 |
US9505859B2 (en) | 2016-11-29 |
CN104039843A (zh) | 2014-09-10 |
WO2013075085A1 (en) | 2013-05-23 |
JP6196982B2 (ja) | 2017-09-13 |
KR20140091594A (ko) | 2014-07-21 |
US20140303327A1 (en) | 2014-10-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106459310B (zh) | 多元共聚物、橡胶组合物和轮胎 | |
RU2011135030A (ru) | Полимеры, функционализированные нитрильными соединениями с защитной аминогруппой | |
RU2011135031A (ru) | Полимеры, функционализированные полицианосоединениями | |
JP4950403B2 (ja) | 鉄ベースの触媒系によるシンジオタクチック1,2−ポリブタジエンとゴム状エラストマーのブレンドの製造方法 | |
KR101538625B1 (ko) | 메탈로센 착체 및 이를 포함하는 중합 촉매 조성물 | |
US9868801B2 (en) | Processes for the preparation of high-cis polydienes | |
RU2015145544A (ru) | Способ получения полидиенов | |
CN110452272B (zh) | 联吡啶铁络合物及其制备方法和在共轭二烯聚合中的应用 | |
WO2009132514A1 (zh) | 异戊二烯或丁二烯顺1,4-聚合双组分催化体系及聚合方法 | |
ES2288311T3 (es) | Procedimiento y composicion catalizadora basada en hierro para la produccion de 1,2-polibutadieno sindiotactico. | |
RU2014124345A (ru) | Способ получения полидиенов | |
RU2543376C2 (ru) | Способы получения сополимера циклического и ациклического диена и резиновой смеси | |
JP2015511650A5 (ru) | ||
RU2013131726A (ru) | Полимеры, функционализированные оксимными соединениями, содержащими ацильную группу | |
RU2014112057A (ru) | Полимеры, функционализированные лактонами или тиолактонами, содержащими защищенную аминогруппу | |
CN109912732B (zh) | 一种成键吡啶胺铁系催化剂及其制备方法与应用 | |
CN112745432B (zh) | α-烯烃与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的共聚物及其制备方法 | |
WO2021042258A1 (zh) | 联吡啶铁络合物及其制备方法和在共轭二烯聚合中的应用 | |
RU2567756C1 (ru) | Полимер и способ его получения, резиновая смесь, содержащая полимер, и шина, содержащая резиновую смесь | |
KR102049809B1 (ko) | 폴리디엔을 생산하기 위한 벌크 중합 방법 | |
KR101986201B1 (ko) | 고-cis 폴리디엔 제조방법 | |
RU2014124697A (ru) | Способ получения полидиенов и полидиеновых сополимеров с пониженной холодной текучестью | |
CN115960319A (zh) | 间同1,2-聚丁二烯增强镍系顺丁橡胶合金及其制备方法和应用 | |
WO2001079309A2 (en) | USE OF A Cr- OR Mo-BASED CATALYST SYSTEM TO PRODUCE BLENDS OF SYNDIOTACTIC 1,2-POLYBUTADIENE AND RUBBERY ELASTOMERS | |
CN112194748B (zh) | 聚异戊二烯及其制备方法 |