RU2014118879A - Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций - Google Patents
Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014118879A RU2014118879A RU2014118879A RU2014118879A RU2014118879A RU 2014118879 A RU2014118879 A RU 2014118879A RU 2014118879 A RU2014118879 A RU 2014118879A RU 2014118879 A RU2014118879 A RU 2014118879A RU 2014118879 A RU2014118879 A RU 2014118879A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bismuth
- carbon atoms
- iii
- containing catalyst
- catalyst according
- Prior art date
Links
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 title claims abstract 28
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 28
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 11
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims 9
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 25
- JDIBGQFKXXXXPN-UHFFFAOYSA-N bismuth(3+) Chemical class [Bi+3] JDIBGQFKXXXXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 4
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 claims 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims 3
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K bis(2-ethylhexanoyloxy)bismuthanyl 2-ethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- -1 bismuth (III) carboxylate Chemical class 0.000 claims 1
- FNYKAWJEEWSNEH-UHFFFAOYSA-K bismuth;3,3,5,5-tetramethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O.CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O.CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O FNYKAWJEEWSNEH-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 claims 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C235/74—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/94—Bismuth compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Висмутсодержащий катализатор, получаемый при взаимодействии по меньшей мере одной соли висмута (III) или комплекса висмута (III) по меньшей мере с одним 1,3-кетоамидом формулы (I):где Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой водород, одновалентную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или совместно представляют собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, и Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой водород, одновалентную насыщенную углеводородную группу, которая необязательно содержит гетероатомы, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, или совместно представляют собой двухвалентную алкиленовую группу, которая необязательно содержит гетероатомы, содержащую от 3 до 6 атомов углерода.2. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что указанный висмутсодержащий катализатор имеет формулу Bi(L)(Y), где x равен 1, 2 или 3, y представляет собой лиганд, несущий один отрицательный заряд, и L представляет собой лиганд формулы (I).3. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что Rпредставляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, фенильную группу или совместно с Rпредставляет собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 4 атомов углерода.4. Висмутсодержащий катализатор по п. 2, отличающийся тем, что Rпредставляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, фенильную группу или совместно с Rпредставляет собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 4 атомов углерода.5. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что Rпредставляет собой водород.6. Висмутсодержащий катализатор по любому из пп. 1-5, отличающийся
Claims (20)
1. Висмутсодержащий катализатор, получаемый при взаимодействии по меньшей мере одной соли висмута (III) или комплекса висмута (III) по меньшей мере с одним 1,3-кетоамидом формулы (I):
где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, одновалентную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или совместно представляют собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, и R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой водород, одновалентную насыщенную углеводородную группу, которая необязательно содержит гетероатомы, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, или совместно представляют собой двухвалентную алкиленовую группу, которая необязательно содержит гетероатомы, содержащую от 3 до 6 атомов углерода.
2. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что указанный висмутсодержащий катализатор имеет формулу Bi(L)x(Y)3-x, где x равен 1, 2 или 3, y представляет собой лиганд, несущий один отрицательный заряд, и L представляет собой лиганд формулы (I).
3. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что R1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, фенильную группу или совместно с R2 представляет собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 4 атомов углерода.
4. Висмутсодержащий катализатор по п. 2, отличающийся тем, что R1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, фенильную группу или совместно с R2 представляет собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 4 атомов углерода.
5. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что R2 представляет собой водород.
6. Висмутсодержащий катализатор по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что R3 представляет собой водород, алкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 5 до 6 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, алкилэфирную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или совместно с R4 представляет собой двухвалентную алкиленовую группу формулы -(CH2)n-X-(CH2)n- где X=O, NR, где R представляет собой одновалентную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или S, и n = от 2 до 6.
7. Висмутсодержащий катализатор по пп. 1-5, отличающийся тем, что R4 представляет собой водород, алкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 5 до 6 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или алкилэфирную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода.
8. Висмутсодержащий катализатор по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что стехиометрическое отношение между солью висмута (III) или комплексом висмута (III) и 1,3-кетоамидом формулы (I) находится в диапазоне от примерно 1:0,5 до 1:20, предпочтительно от примерно 1:1 до 1:10 и особенно предпочтительно от примерно 1:3 до 1:6.
9. Висмутсодержащий катализатор по п. 6, отличающийся тем, что стехиометрическое отношение между солью висмута (III) или комплексом висмута (III) и 1,3-кетоамидом формулы (I) находится в диапазоне от примерно 1:0,5 до 1:20, предпочтительно от примерно 1:1 до 1:10 и особенно предпочтительно от примерно 1:3 до 1:6.
10. Висмутсодержащий катализатор по п. 7, отличающийся тем, что стехиометрическое отношение между солью висмута (III) или комплексом висмута (III) и 1,3-кетоамидом формулы (I) находится в диапазоне от примерно 1:0,5 до 1:20, предпочтительно от примерно 1:1 до 1:10 и особенно предпочтительно от примерно 1:3 до 1:6.
11. Способ получения висмутсодержащего катализатора по любому из пп. 1-10, в котором по меньшей мере одна соль висмута (III) или комплекс висмута (III) взаимодействует по меньшей мере с одним 1,3-кетоамидом формулы (I):
где R1, R2, R3 и R4 такие, как определено выше.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что в качестве соли висмута (III) или комплекса висмута (III) применяют карбоксилат висмута (III), предпочтительно неодеканоат висмута (III) или 2-этилгексаноат висмута (III).
13. Применение висмутсодержащего катализатора по любому из пп. 1-10 в качестве катализатора для отверждаемых компаундов, в частности для однокомпонентных или двухкомпонентных полиуретановых композиций.
14. Двухкомпонентные полиуретановые композиции, содержащие по меньшей мере один полиол в качестве первого компонента, по меньшей мере один полиизоцианат в качестве второго компонента и по меньшей мере один висмутсодержащий катализатор по любому из пп. 1-7.
15. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по п. 14, отличающаяся тем, что указанный полиол представляет собой простой полиэфирполиол и указанный полиизоцианат представляет собой диизоцианат.
16. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по п. 14, отличающаяся тем, что указанный висмутсодержащий катализатор составляет от 0,001 до 5, предпочтительно от 0,005 до 1 и особенно предпочтительно от 0,01 до 0,5 ммоль-эквивалентов висмута на 100 г композиции.
17. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по п. 15, отличающаяся тем, что указанный висмутсодержащий катализатор составляет от 0,001 до 5, предпочтительно от 0,005 до 1 и особенно предпочтительно от 0,01 до 0,5 ммоль-эквивалентов висмута на 100 г композиции.
18. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по любому из пп. 14-17, отличающаяся тем, что указанный висмутсодержащий катализатор находится в составе первого компонента.
19. Однокомпонентная полиуретановая композиция, содержащая по меньшей мере один полиуретановый форполимер, содержащий изоцианатные группы, полученный из по меньшей мере одного полиизоцианата и по меньшей мере одного полиола, и по меньшей мере один висмутсодержащий катализатор по любому из пп. 1-10.
20. Применение однокомпонентной или двухкомпонентной полиуретановой композиции по любому из пп. 14-19 в качестве заливочного компаунда, герметика, адгезива, облицовки, покрытия, краски, грунтовки, материала для формовки или эластомера для строительных и промышленных применений.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11193045.9 | 2011-12-12 | ||
| EP11193045.9A EP2604615A1 (de) | 2011-12-12 | 2011-12-12 | Bismuthaltiger Katalysator für Polyurethan-Zusammensetzungen |
| PCT/EP2012/075205 WO2013087682A1 (de) | 2011-12-12 | 2012-12-12 | Bismuthaltiger katalysator für polyurethan-zusammensetzungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014118879A true RU2014118879A (ru) | 2016-02-10 |
| RU2632891C2 RU2632891C2 (ru) | 2017-10-11 |
Family
ID=47435933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014118879A RU2632891C2 (ru) | 2011-12-12 | 2012-12-12 | Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10246545B2 (ru) |
| EP (2) | EP2604615A1 (ru) |
| JP (1) | JP6068496B2 (ru) |
| CN (2) | CN108752550B (ru) |
| BR (1) | BR112014012300B1 (ru) |
| ES (1) | ES2559466T3 (ru) |
| RU (1) | RU2632891C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013087682A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2806001A1 (en) | 2013-05-21 | 2014-11-26 | PPG Industries Ohio Inc. | Coating composition |
| IN2014DE02424A (ru) * | 2013-10-28 | 2015-07-10 | Rohm & Haas | |
| ES2964777T3 (es) * | 2014-09-22 | 2024-04-09 | Sika Tech Ag | Adhesivo de poliuretano de curado por humedad con rápida formación de adhesivo sobre vidrio y estable durante el almacenamiento |
| EP3245238B1 (en) * | 2015-01-13 | 2023-11-08 | The Shepherd Chemical Company | Polyurethane catalysts |
| CN110809589B (zh) | 2017-06-30 | 2022-05-31 | Sika技术股份公司 | 具有可调节适用期的双组分聚氨酯组合物 |
| US20200248041A1 (en) * | 2017-09-26 | 2020-08-06 | Sika Technology Ag | Activator for accelerated adhesion development |
| DE112018004605A5 (de) * | 2017-10-17 | 2020-05-28 | Evonik Operations Gmbh | Zinkketoiminatkomplexe als Katalysatoren zur Herstellung von Polyurethanen |
| WO2020127485A1 (de) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Sika Technology Ag | Zweikomponentige polyurethanvergussmasse mit einstellbarer topfzeit |
| EP3898746B1 (de) | 2018-12-21 | 2023-02-08 | Sika Technology AG | Verfahren für den 3d-druck von zweikomponentigen polyurethanzusammensetzungen |
| WO2020160939A1 (de) * | 2019-02-07 | 2020-08-13 | Basf Se | Bismuthaltiger katalysator umfassend mindestens einen aromatischen substituenten |
| CN113614136B (zh) * | 2019-03-15 | 2024-01-09 | 巴斯夫涂料有限公司 | 基于具有空间体积大的取代基的含铋催化剂的涂料体系 |
| JP7498478B2 (ja) | 2019-05-17 | 2024-06-12 | Ｋｊケミカルズ株式会社 | 不飽和ウレタン化合物の製造方法 |
| WO2021086541A1 (en) * | 2019-10-28 | 2021-05-06 | Dow Global Technologies Llc | Polyolefin-based laminating adhesive composition and recyclable laminate |
| CN115151585A (zh) | 2020-03-25 | 2022-10-04 | Sika技术股份公司 | 具有高疏水性和可调节适用期的双组分聚氨酯组合物 |
| CN111393481B (zh) * | 2020-04-07 | 2023-07-11 | 上海拜乐新材料科技有限公司 | 一种三苯基二酸铋化合物的制备方法及其在聚氨酯中的应用 |
| DE102020211572A1 (de) | 2020-09-15 | 2022-03-17 | Benecke-Kaliko Aktiengesellschaft | Reaktivmasse zur Herstellung von Polyurethanschichten mit thermisch aktivierbaren Katalysatorsystemen |
| EP4288474A1 (de) | 2021-02-02 | 2023-12-13 | Sika Technology AG | Zweikomponentige polyurethanspachtelmasse mit einstellbarer topfzeit |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4584362A (en) | 1985-02-27 | 1986-04-22 | Cosan Chemical Corporation | Bismuth catalyst system for preparing polyurethane elastomers |
| US5719229A (en) | 1995-12-28 | 1998-02-17 | Bayer Corporation | Process for preparing solid elastomeric polyurethanes having reduced surface skinning |
| DE69941227D1 (de) * | 1998-04-06 | 2009-09-17 | Fujifilm Corp | Photoempfindliche Harzzusammensetzung |
| WO2004000905A1 (en) * | 2002-06-21 | 2003-12-31 | Recticel | Micro-cellular or non-cellular light-stable polyurethane material and method for the production thereof |
| EP1408062A1 (de) | 2002-10-08 | 2004-04-14 | Sika Technology AG | Bismutkatalysierte Polyurethanzusammensetzung |
| JP3587304B1 (ja) * | 2003-08-06 | 2004-11-10 | コニシ株式会社 | ２成分形ポリウレタン系シーリング材 |
| GB0329272D0 (en) * | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Johnson Matthey Plc | Catalyst and method of making polyurethane materials |
| GB0513616D0 (en) * | 2005-07-04 | 2005-08-10 | Johnson Matthey Plc | Novel zirconium compound, catalyst and its use for polyurethane manufacture |
| ES2452821T3 (es) * | 2006-07-06 | 2014-04-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Composiciones de resina de poliéster insaturado o de resina de éster vinílico |
| EP1975189A1 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Polyurethanzusammensetzung enthaltend asymmetrisches Dialdimin |
| PA8785001A1 (es) * | 2007-06-18 | 2008-06-17 | Johnson Matthey Plc | Compuestos estables en agua, catalizadores y reacciones catalizadas novedosos |
| RU2489450C9 (ru) * | 2007-10-17 | 2014-01-27 | Басф Се | Фотолатентные катализаторы на основе металлорганических соединений |
| EP2072551A1 (de) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Sika Technology AG | Aldimin enthaltende Primerzusammensetzung |
| EP2382199B1 (en) * | 2008-12-23 | 2016-11-16 | GFBiochemicals Limited | Ketal amide compounds, methods of making, and applications |
| WO2011117225A1 (de) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Vifor (International) Ag | Fe(iii)-komplexverbindungen zur behandlung und prophylaxe von eisenmangelerscheinungen und eisenmangelanämien |
| EP2604616A1 (de) * | 2011-12-12 | 2013-06-19 | Sika Technology AG | Dioxomolybdän(VI)-Komplexverbindungen als Katalysatoren für Polyurethan-Zusammensetzungen |
| EP2604618A1 (de) * | 2011-12-12 | 2013-06-19 | Sika Technology AG | Metall-Komplexverbindungen als Katalysatoren für Polyurethan-Zusammensetzungen |
-
2011
- 2011-12-12 EP EP11193045.9A patent/EP2604615A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-12-12 ES ES12806420.1T patent/ES2559466T3/es active Active
- 2012-12-12 WO PCT/EP2012/075205 patent/WO2013087682A1/de active Application Filing
- 2012-12-12 JP JP2014546476A patent/JP6068496B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-12 BR BR112014012300-4A patent/BR112014012300B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-12-12 US US14/359,666 patent/US10246545B2/en active Active
- 2012-12-12 EP EP12806420.1A patent/EP2791153B1/de active Active
- 2012-12-12 CN CN201810294030.6A patent/CN108752550B/zh active Active
- 2012-12-12 RU RU2014118879A patent/RU2632891C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-12-12 CN CN201280060790.1A patent/CN103974962A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103974962A (zh) | 2014-08-06 |
| WO2013087682A1 (de) | 2013-06-20 |
| EP2604615A1 (de) | 2013-06-19 |
| EP2791153A1 (de) | 2014-10-22 |
| RU2632891C2 (ru) | 2017-10-11 |
| US10246545B2 (en) | 2019-04-02 |
| JP2015507652A (ja) | 2015-03-12 |
| BR112014012300B1 (pt) | 2020-09-15 |
| CN108752550B (zh) | 2024-08-30 |
| CN108752550A (zh) | 2018-11-06 |
| BR112014012300A2 (pt) | 2017-05-30 |
| ES2559466T3 (es) | 2016-02-12 |
| EP2791153B1 (de) | 2015-11-04 |
| US20140343226A1 (en) | 2014-11-20 |
| JP6068496B2 (ja) | 2017-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014118879A (ru) | Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций | |
| EP3131907B1 (de) | Amidin - oder guanidingruppen-haltiges silan | |
| EP3154688B1 (de) | Vernetzungskatalysator mit siloxan-struktureinheiten | |
| EP3131670B1 (de) | Vernetzungskatalysator mit polyether-struktureinheiten | |
| EP3131992B1 (de) | Schnell härtende migrationsfreie zusammensetzung auf basis von silangruppen-haltigen polymeren | |
| RU2012122000A (ru) | Применение оловосодержащих катализаторов для изготовления полиуретановых покрытий | |
| RU2014118881A (ru) | Комплексные соединения цинка (ii) в качестве катализаторов для полиуретановых композиций | |
| JP2015507614A5 (ru) | ||
| JP2011519988A5 (ru) | ||
| JP2016521682A (ja) | ヒドロキシシラン及びシラン基含有ポリマー | |
| BR112017009506B1 (pt) | Composição de cura rápida que contém grupos silano | |
| MX341193B (es) | Composicion de material de revestimiento de poliuretano, metodos de revestimiento de etapas multiples que utilizan estas composiciones de material de revestimiento, y tambien el uso de la composicion de material de revestimiento como material de revestimiento transparente y material de revestimiento pigmentado, y la aplicacion del metodo de revestimiento para dar un nuevo acabado automotriz y/o para el revestimiento de sustratos de plastico y/o de vehiculos utilitarios. | |
| WO2016166336A1 (de) | Amidingruppen-haltiger katalysator | |
| EP3757094B1 (de) | Amidin-katalysator für härtbare zusammensetzungen | |
| JP2015508389A5 (ru) | ||
| US11667746B2 (en) | Moisture-curing compositions | |
| RU2017102588A (ru) | Полиуретановые композиции и способы их применения | |
| US10995074B2 (en) | Amidine catalyst for curable compositions | |
| JP2021507043A (ja) | 湿気硬化型組成物 | |
| US20200048189A1 (en) | Guanidine catalyst for curable compositions | |
| JP2019529347A (ja) | ヘキサヒドロトリアジン構造単位を含む、硬化可能な組成物のための触媒 | |
| EP3362491A1 (de) | Katalysatorsystem für härtbare zusammensetzungen auf basis von silangruppen-haltigen polymeren | |
| TH98906B (th) | คาตาลิสต์ทำให้กลายเป็นโพลีเมอร์สำหรับวัสดุเชิงแสงจำพวกโพลีทิโอยูรีเทน, ของผสมชนิดกลายเป็นโพลีเมอร์ที่มีองค์ประกอบของสิ่งนั้น, วัสดุเชิงแสงที่ได้มาจากสิ่งนั้น รวมทั้ง กรรมวิธีการผลิตนั้น |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191213 |