RU2017102588A - Полиуретановые композиции и способы их применения - Google Patents

Полиуретановые композиции и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2017102588A
RU2017102588A RU2017102588A RU2017102588A RU2017102588A RU 2017102588 A RU2017102588 A RU 2017102588A RU 2017102588 A RU2017102588 A RU 2017102588A RU 2017102588 A RU2017102588 A RU 2017102588A RU 2017102588 A RU2017102588 A RU 2017102588A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polythioether
independently selected
integers
composition
group
Prior art date
Application number
RU2017102588A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2684410C2 (ru
RU2017102588A3 (ru
Inventor
Нагараджан СРИВАТСАН
Альфредо РЕЙЕС
Шон МАНИОН
Цзюэсяо ЦАЙ
Марфи ИТО
Рене ЛИН
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US14/319,191 external-priority patent/US9580635B2/en
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2017102588A3 publication Critical patent/RU2017102588A3/ru
Publication of RU2017102588A publication Critical patent/RU2017102588A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2684410C2 publication Critical patent/RU2684410C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/52—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1858—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbon-to-nitrogen double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
    • C08G18/3865—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms
    • C08G18/3868—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms the sulfur atom belonging to a sulfide group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/56—Polyacetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G4/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with polyalcohols; Addition polymers of heterocyclic oxygen compounds containing in the ring at least once the grouping —O—C—O—
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/02—Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
    • C09K2200/0645—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained otherwise than by reactions involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09K2200/0665—Polyurea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Claims (75)

1. Композиция, содержащая изоцианат-терминальный политиоэфирный преполимер, где указанный изоцианат-терминальный политиоэфир представляет собой продукт реакции реагентов, представляющих собой:
политиоэфир полиол, где указанный политиоэфир представляет собой продукт реакции реагентов, представляющих собой тиол-терминальный политиоэфир и гидрокси-функциональный виниловый эфир; и
диизоцианат.
2. Композиция по п. 1, где мольное соотношение тиол-терминального политиоэфира и гидрокси-функционального винилового эфира составляет около 1:2.
3. Композиция по п. 1, где политиоэфир полиол представляет собой политиоэфир полиол, выбранный из политиоэфир диола, политиоэфир триола и их комбинации.
4. Композиция по п. 1, где тиол-терминальный политиоэфир представляет собой продукты реакции одного или больше соединений Формулы (15); одного или больше соединений Формулы (16); и одного или больше полифункционализирующих агентов:
HS‒R1‒SH CH2=CH‒O‒[‒R2‒O‒]m‒CH=CH2
(15) (16)
где:
каждый R1 независимо выбран из C2-6 алкандиила, C6-8 циклоалкандиила, C6-10 алканциклоалкандиила, ‒[(‒CH2‒)p‒X‒]q‒(‒CH2‒)r‒ и ‒[(‒CH2‒)p‒X‒]q‒(‒CH2‒)r‒, где по меньшей мере одна ‒CH2‒ группа замещена метильной группой;
каждый R2 независимо выбран из C2-6 алкандиила, C6-8 циклоалкандиила. C6-10 алканциклоалкандиила, ‒[(‒CH2‒)p‒X‒]q‒(‒CH2‒)r‒, ‒[(‒CH2‒)p‒X‒]q‒(‒CH2‒)r‒; \
каждый X выбран из ‒O‒, ‒S‒ и ‒NR10‒, где R10 выбран из атома водорода и метила;
каждый m независимо выбран из рациональных чисел от 0 до 10;
каждый p независимо выбран из целых чисел от 2 до 6;
каждый q независимо выбран из целых чисел от 0 до 5; и
каждый r независимо выбран из целых чисел от 2 до 10.
5. Композиция по п. 1, где политиоэфир полиол представляет собой политиоэфир полиол, выбранный из политиоэфир полиола Формулы (20), политиоэфир полиола Формулы (21) и их комбинации;
R13‒S‒R1‒[‒S‒(CH2)2‒O‒[‒R2‒O‒]m‒(CH2)2‒S‒R1‒]n‒S‒R13
(20)
{R13‒S‒R1‒[‒S‒(CH2)2‒O‒[‒R2‒O‒]m‒(CH2)2‒S‒R1‒]n‒O‒}z‒B
(21)
где:
каждый R1 независимо выбран из C2-6 алкандиила, C6-8 циклоалкандиила, C6-10 алканциклоалкандиила, ‒[(‒CH2‒)p‒X‒]q‒(‒CH2‒)r‒ и ‒[(‒CH2‒)p‒X‒]q‒(‒CH2‒)r‒, где по меньшей мере одна ‒CH2‒ группа замещена метильной группой;
каждый R2 независимо выбран из C2-6 алкандиила, C6-8 циклоалкандиила, C6-10 алканциклоалкандиила и ‒[(‒CH2‒)p‒X‒]q‒(‒CH2‒)r‒;
каждый X выбран из ‒O‒, ‒S‒ и ‒NR10‒, где R10 выбран из атома водорода и метила;
B представляет собой ядро z-валентного полифункционализирующего агента B(R8)z, где каждый R8 выбран из группы, способной реагировать с ‒SH группой и ‒CH=CH2 группой;
каждый m независимо выбран из рациональных чисел от 0 до 10;
каждый n независимо выбран из целых чисел от 1 до 60;
каждый p независимо выбран из целых чисел от 2 до 6;
каждый q независимо выбран из целых чисел от 0 до 5;
каждый r независимо выбран из целых чисел от 2 до 10; и
z выбран из целых чисел от 3 до 6; и
каждый R13 независимо представляет собой ‒(CH2)2‒O‒R5, где каждый R5 независимо представляет собой ‒(CH2)t‒OH, где каждый t независимо выбран из целых чисел от 1 до 6.
6. Композиция по п. 5, где каждый R13 представляет собой -(CH2)2-O-(CH2)4-OH.
7. Композиция по п. 1, где гидрокси-функциональный виниловый эфир представляет собой 4-гидроксибутил виниловый эфир.
8. Композиция по п. 1, где диизоцианат представляет собой алифатический диизоцианат.
9. Композиция по п. 1, где диизоцианат представляет собой 4,4’-метилен дициклогексил диизоцианат.
10. Композиция по п. 1, где мольное соотношение диизоцианата и политиоэфир полиола составляет по меньшей мере 2 к 1.
11. Композиция по п. 1, содержащая отвердитель.
12. Композиция по п. 11, где указанный отвердитель представляет собой ароматический амин.
13. Композиция по п. 11, где указанный ароматический амин выбран из диэтилтолуолдиамина, диметилтиотолуолдиамина и их комбинации.
14. Композиция по п. 1, содержащая полифункциональный силан.
15. Композиция по п. 14, где указанный полифункциональный силан выбран из бис(триэтоксисилилпропил)амина, бис(триэтоксисилилпропил)тетрасульфида и их комбинации.
16. Композиция по п. 1, содержащая изоцианат-терминальный полиформаль.
17. Композиция по п. 1 в качестве герметика.
18. Композиция, содержащая:
изоцианат-терминальный политиоэфирный преполимер, где изоцианат-терминальный политиоэфир представляет собой продукт реакции реагентов, представляющих собой:
политиоэфир полиол, представляющий собой продукт реакции реагентов, представляющих собой тиол-терминальный политиоэфир и гидрокси-функциональный виниловый эфир; и
диизоцианат;
отвердитель, представляющий собой ароматический амин; и
полифункциональный силан.
19. Композиция по п. 18, где,
указанный политиоэфир полиол представляет собой политиоэфир полиол, выбранный из политиоэфир полиола Формулы (20), политиоэфир полиола Формулы (21) и их комбинации;
R13‒S‒R1‒[‒S‒(CH2)2‒O‒[‒R2‒O‒]m‒(CH2)2‒S‒R1‒]n‒S‒R13
(20)
{R13‒S‒R1‒[‒S‒(CH2)2‒O‒[‒R2‒O‒]m‒(CH2)2‒S‒R1‒]n‒O‒}z‒B
(21)
где:
каждый R1 независимо выбран из C2-6 алкандиила, C6-8 циклоалкандиила, C6-10 алканциклоалкандиила, ‒[(‒CH2‒)p‒X‒]q‒(‒CH2‒)r‒ и ‒[(‒CH2‒)p‒X‒]q‒(‒CH2‒)r‒, где по меньшей мере одна ‒CH2‒ группа замещена метильной группой;
каждый R2 независимо выбран из C2-6 алкандиила, C6-8 циклоалкандиила, C6-10 алканциклоалкандиила и ‒[(‒CH2‒)p‒X‒]q‒(‒CH2‒)r‒;
каждый X выбран из ‒O‒, ‒S‒ и ‒NR10‒, где R10 выбран из атома водорода и метила;
B представляет собой ядро z-валентного полифункционализирующего агента B(R8)z, где каждый R8 выбран из группы, способной реагировать с ‒SH группой и ‒CH=CH2 группой;
каждый m независимо выбран из рациональных чисел от 0 до 10;
каждый n независимо выбран из целых чисел от 1 до 60;
каждый p независимо выбран из целых чисел от 2 до 6;
каждый q независимо выбран из целых чисел от 0 до 5;
каждый r независимо выбран из целых чисел от 2 до 10; и
z выбран из целых чисел от 3 до 6; и
каждый R13 независимо представляет собой ‒(CH2)2‒O‒(CH2)4-OH;
отвердитель представляет собой ароматический амин, выбранный из диэтилтолуолдиамина, диметилтиотолуолдиамина и их комбинации; и
полифункциональный силан выбран из бис(триэтоксисилилпропил)амина, бис(триэтоксисилилпропил)тетрасульфида и их комбинации.
20. Способ герметизации поверхности, включающий:
смешивание композиции по п. 17 с отвердителем, с получением незатвердевшего герметика;
нанесение незатвердевшего герметика на поверхность; и
затвердевание герметика с герметизацией поверхности.
RU2017102588A 2014-06-30 2015-06-30 Полиуретановые композиции и способы их применения RU2684410C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/319,191 US9580635B2 (en) 2011-03-18 2014-06-30 Polyurea compositions and methods of use
US14/319,191 2014-06-30
PCT/US2015/038493 WO2016004008A1 (en) 2014-06-30 2015-06-30 Polyurea compositions and methods of use

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017102588A3 RU2017102588A3 (ru) 2018-07-30
RU2017102588A true RU2017102588A (ru) 2018-07-30
RU2684410C2 RU2684410C2 (ru) 2019-04-09

Family

ID=53540896

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017102588A RU2684410C2 (ru) 2014-06-30 2015-06-30 Полиуретановые композиции и способы их применения

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP3161030B1 (ru)
JP (2) JP6635953B2 (ru)
KR (1) KR101887317B1 (ru)
CN (1) CN106687493B (ru)
AU (1) AU2015284291B2 (ru)
BR (1) BR112016030799A2 (ru)
CA (1) CA2953405C (ru)
ES (1) ES2898093T3 (ru)
RU (1) RU2684410C2 (ru)
WO (1) WO2016004008A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113881328A (zh) * 2021-11-12 2022-01-04 周继贵 一种氟改性聚脲纳米阻燃抗爆涂料

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2466963A (en) 1945-06-16 1949-04-12 Thiokol Corp Polysulfide polymer
GB850178A (en) 1956-03-23 1960-09-28 Hudson Foam Plastics Corp Improvements in the manufacture of polyformal materials
US3290382A (en) 1963-12-13 1966-12-06 Olin Mathieson High viscosity sulfur containing polyformals and method
US3997614A (en) 1972-10-25 1976-12-14 Reichhold Chemicals, Inc. Polythiaformals
US3959227A (en) 1973-05-02 1976-05-25 American Cyanamid Company Polyformals having low methylol end-group content and polyurethanes produced therefrom
US4366307A (en) 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
US4609762A (en) 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
US5225472A (en) 1992-05-19 1993-07-06 Courtaulds Aerospace, Inc. Low viscosity polythiol and method therefor
US6372849B2 (en) 1997-02-19 2002-04-16 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US6509418B1 (en) * 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5912319A (en) 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US5959071A (en) 1998-03-31 1999-09-28 Courtaulds Aerospace, Inc. Composition and method for producing polythioethers having pendent methyl chains
EP1268610A4 (en) 2000-03-09 2005-04-13 Advanced Chemistry And Technol CHEMICALLY RESISTANT POLYTHIOETHERS AND TRAINING
US6875800B2 (en) 2001-06-18 2005-04-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings
US6894086B2 (en) 2001-12-27 2005-05-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Color effect compositions
US20050245695A1 (en) 2004-04-30 2005-11-03 Cosman Michael A Polymer blend and compositions and methods for using the same
US7438972B2 (en) 2004-06-24 2008-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Nanoparticle coatings for flexible and/or drawable substrates
US8623989B1 (en) * 2006-05-05 2014-01-07 PRC De Soto International, Inc. Polyurea/polythiourea coatings
US7879955B2 (en) * 2007-05-01 2011-02-01 Rao Chandra B Compositions including a polythioether
JP2009249412A (ja) * 2008-04-02 2009-10-29 Yokohama Rubber Co Ltd:The ２液型シーリング材組成物
US9580635B2 (en) * 2011-03-18 2017-02-28 Prc-Desoto International, Inc. Polyurea compositions and methods of use
US8507617B2 (en) * 2011-03-18 2013-08-13 Prc-Desoto International, Inc. Polyurea compositions and methods of use
US8816044B2 (en) * 2011-09-21 2014-08-26 PRC DeSoto International, Inc Flexible polyamines, flexible amine-terminated adducts, compositions thereof and methods of use
US20130079485A1 (en) * 2011-09-22 2013-03-28 Prc-Desoto International, Inc. Sulfur-containing polyureas and methods of use
JP2013166841A (ja) * 2012-02-15 2013-08-29 Toray Fine Chemicals Co Ltd 硬化型組成物

Also Published As

Publication number Publication date
KR101887317B1 (ko) 2018-08-09
JP6635953B2 (ja) 2020-01-29
CN106687493B (zh) 2020-05-05
CA2953405C (en) 2020-04-28
EP3161030B1 (en) 2021-11-17
AU2015284291A1 (en) 2017-02-02
CA2953405A1 (en) 2016-01-07
RU2684410C2 (ru) 2019-04-09
JP2019065308A (ja) 2019-04-25
EP3161030A1 (en) 2017-05-03
RU2017102588A3 (ru) 2018-07-30
WO2016004008A1 (en) 2016-01-07
CN106687493A (zh) 2017-05-17
AU2015284291B2 (en) 2017-09-21
JP2017526762A (ja) 2017-09-14
BR112016030799A2 (pt) 2017-08-22
ES2898093T3 (es) 2022-03-03
KR20170023134A (ko) 2017-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2241583B1 (en) Crosslinkable silane-terminated polymer and sealant composition made with same
US10899926B2 (en) Curable composition
RU2013146527A (ru) Композиции полимочевины и способы их использования
RU2015102163A (ru) Композиции для нанесения покрытия, содержащие изоцианат-функциональный преполимер, полученный из трициклодекан полиола, способы их применения и соответствующие субстраты с нанесенным покрытием
CN113710746B (zh) 具有高强度的双组分组合物
HK1123818A1 (en) Prepolymers comprising low-viscosity alkoxysilane groups, method for the preparation and use thereof
RU2017134961A (ru) Силилированные полиуретаны, их получение и применение
RU2006117193A (ru) Отверждаемые влагой полиэфируретаны с реакционноспособными силановыми группами и их использование в качестве герметиков, адгезивов и покрытий
RU2016139299A (ru) Топливостойкие уретансодержащие форполимеры с концевыми группами, являющимися акцептором михаэля, и их композиции
RU2015123575A (ru) Синтез полиуретановых полимеров посредством катализируемого медью азид-алкинового циклоприсоединения для применений в области покрытий, адгезивов, герметиков и эластомеров
RU2014118879A (ru) Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций
ATE434006T1 (de) Gelmassen auf polyurethanbasis, ihre herstellung und verwendung
JP2018509483A5 (ru)
JP2016513093A5 (ru)
EP3154688B1 (de) Vernetzungskatalysator mit siloxan-struktureinheiten
DK0994117T3 (da) Silanmodificerede polyurethanharpikser, fremgangsmåde til deres fremstilling og anvendelse deraf som fugthærdende harpikser
GB2466895A (en) Polyurethane coating
ATE528331T1 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethan- schäumen auf basis von speziellen alkoxysilanfunktionellen polymeren
JP2016511775A5 (ru)
RU2006117190A (ru) Отверждаемые влагой полиэфируретаны с реакционноспособными силановыми группами и их использование в качестве герметиков, адгезивов и покрытий
JP2016524000A5 (ru)
ATE388972T1 (de) Feuchtigkeitshärtbare polyetherurethane mit reaktiven silangruppen und ihre verwendung als dichtstoffe, klebstoffe und beschichtungen
JP6400707B2 (ja) ポリエンと、エポキシ樹脂と、チオール及びアミン硬化剤の混合物との反応における、有機ポリマーを形成するための方法
RU2006121327A (ru) Полиуретановые составы с реакционноспособными изоцианатными и силильными группами
CN107771175B (zh) 用于可固化组合物的脒催化剂