JP2017526762A - ポリ尿素組成物および使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年2月20日に出願され、現在は特許可能と判断された米国特許出願第14/184,772号の一部継続出願であり、この米国特許出願第14/184,772号は、2013年7月3日に出願され、米国特許第8,729,193号として発行された米国特許出願第13/934,286号の継続出願であり、この米国特許出願第13/934,286号は、2011年3月18日に出願され、米国特許第8,507,617号として発行された米国特許出願第13/051,002号の継続出願であり、これらの出願の各々はその全体が参照として援用される。
本開示は、ポリ尿素組成物およびこのポリ尿素組成物を使用する方法に関する。
チオールが末端にある硫黄含有ポリマーは、主にそれらの耐燃料油性ゆえ、航空宇宙用シーラント組成物などの様々な適用での使用に非常に適していることが公知である。航空宇宙用シーラント組成物に対する他の望ましい特性としては、とりわけ、低温での可撓性、硬化時間(所定の強度に到達するのに必要な時間)が短いことおよび耐高温性が挙げられる。これらの特徴のうち少なくとも一部を示し、チオールが末端にある硫黄含有ポリマーを含有するシーラント組成物が、例えば、特許文献1〜10に記載されている。例えば特許文献11および特許文献12で開示されるように、航空宇宙用シーラントでの適用においてポリスルフィドも使用されており、これらは、高引張強度、高せん断強度、高温耐熱性および耐燃料油性をもたらす。
引張強度および伸びが向上する、耐燃料油性および耐水性のシーラントとして有用である組成物を提供することが望まれる。
航空宇宙用シーラントでの適用に対して有用な特性が向上したシーラントとしての使用のためのポリ尿素組成物が提供される。
2個の文字またはシンボル間にないダッシュ(「−」)は、置換基に対するかまたは2個の原子間の結合点を示すために使用される。例えば、−CONH2は炭素原子に結合される。
ある一定の実施形態において、本開示により提供される組成物は、ポリホルマール−イソシアネートプレポリマーと、アミンを含む硬化剤と、を含み、本ポリホルマール−イソシアネートプレポリマーは、ポリホルマールポリオールおよび第一のジイソシアネートを含む反応物質の反応生成物を含む。
(式中、各R3は、C2−6アルカンジイルから独立に選択される)を含む。式(1)の硫黄含有ジオールのある一定の実施形態において、各R3は、同じであり、ある一定の実施形態において、各R3は異なる。ある一定の実施形態において、各R3は、C2−5アルカンジイル、C2−4アルカンジイル、C2−3アルカンジイルから選択され、ある一定の実施形態において、各R3は、エタン−1,2−ジイルである。この反応のある一定の実施形態において、硫黄含有ジオールは、2,2’−チオジエタノール、3,3’−チオビス(プロパン−1−オール)、4,4’−チオビス(ブタン−1−オール)および前述のものの何れかの組み合わせから選択される硫黄含有ジオールを含む。この反応のある一定の実施形態において、硫黄含有ジオールは、2,2’−チオジエタノールを含む。
(式中、各R11は、独立にC1−6アルカンジイルである)を含み;ある一定の実施形態において、ポリオールは、式(3)のトリオール:
(式中、各R11は、独立にC1−6アルカンジイルである)を含む。式(2)および式(3)のポリオールのある一定の実施形態において、各R11は、C1−4アルカンジイルから独立に選択され得、ある一定の実施形態において、C1−3アルカンジイルから選択され得る。式(2)および式(3)のポリオールのある一定の実施形態において、各R11は、同じであり得、ある一定の実施形態において、各R11は異なり得る。式(2)および式(3)のポリオールのある一定の実施形態において、各R11は、メタンジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイルから選択され、ある一定の実施形態において、ブタン−1,4−ジイルである。
(式中、wは、1から50の整数から選択され;zは、3から6の整数から選択され;各R3は、C2−6アルカンジイルから独立に選択され;各R4は、水素、C1−6アルキル、C7−12フェニルアルキル、置換C7−12フェニルアルキル、C6−12シクロアルキルアルキル、置換C6−12シクロアルキルアルキル、C3−12シクロアルキル、置換C3−12シクロアルキル、C6−12アリールおよび置換C6−12アリールから独立に選択され;Eは、z価の親ポリオールE(OH)zのコアを表す)から選択されるポリホルマールポリオールを含む。
(式中、各R11は、独立にC1−6アルカンジイルである)であり;ある一定の実施形態において、式(3)のトリオール:
(式中、各R11は、独立にC1−6アルカンジイルである)である。従って、これらの実施形態において、Eは、それぞれ構造:
(式中、各R11は、独立にC1−6アルカンジイルである)を有する。
(6)
{HO−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−O−}z−B
(7)
(式中、各R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−および−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−(式中、少なくも1個の−CH2−基がメチル基で置換される)から独立に選択され;各R2は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−から独立に選択され;Xは、−O−、−S−および−NR10−(式中、R10は水素およびメチルから選択される)から選択され;Zは、z価の多官能化剤(polyfunctionalizing agent)B(R8)zのコア(式中、各R8は、末端−SHおよび/または末端−CH=CH2基と反応性がある基である)を表し;各mは、0から10の有理数から独立に選択され;各nは、1から60の整数から独立に選択され;各pは、2から6の整数から独立に選択され;各qは、0から5の整数から独立に選択され;各rは、2から10の整数から独立に選択され;zは、3から6の整数から選択される)から選択されるポリオールを含む。ある一定の実施形態において、Bは、米国特許第4、366,307号;同第4,609,762号、同第5,225,472号で開示されるものなどの多官能化剤のコアを表し、この場合多官能化剤とは、末端−SHおよび/または末端−CH=CH2基と反応性がある3個または3個より多くの部分を有する化合物を指す。
R13−S−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−S−R13
(20)
{R13−S−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−O−}z−B
(21)
式中、R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−および−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−(式中、少なくとも1個の−CH2−基が、メチル基で置換される)から独立に選択され;各R2は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−から独立に選択され;Xは、−O−、−S−および−NR10−(式中、R10は、水素およびメチルから選択される)から選択され;Zは、z価の多官能化剤B(R8)zのコア(式中、各R8は、末端−SHおよび/または末端−CH=CH2基と反応性がある基である)を表し;各mは、0から10の有理数から独立に選択され;各nは、1から60の整数から独立に選択され;各pは、2から6の整数から独立に選択され;各qは、0から5の整数から独立に選択され;各rは、2から10の整数から独立に選択され;zは、3から6の整数から選択され;各R13は、独立に−(CH2)2−O−R5(式中、各R5は、独立に−(CH2)t−OH(式中、各tは、1から6の整数から独立に選択される)である)である。
HO−(CH2)4−O−(CH2)2−[−S−{(CH2)2−O}2−(CH2)2−S−{(CH2)2−O}3−(CH2)2−]n−S−{(CH2)2−O}2−(CH2)2−S−(CH2)2−O−(CH2)4−OH
(9)
および式(10)のポリチオエーテルトリオール:
(式中、各Aは、式(11)の部分:
HO−(CH2)4−O−(CH2)2−S−{(CH2)2−O}2−(CH2)2−S−[−{(CH2)2−O}3−(CH2)2−S−{(CH2)2−O}2−(CH2)2−S−]n−(CH2)2−
(11)
(式中、nは、1から60の整数から選択され、ある一定の実施形態において、7から30の整数である)である)の組み合わせを含む。
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−
(12)
(式中、
各R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−および−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−(式中、少なくとも1個の−CH2−基がメチル基で置換される)から独立に選択され;
各R2は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−から独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−および−NR10−(式中、R10は、水素およびメチルから選択される)から選択され;
各mは、0から10の有理数から独立に選択され;
各nは、1から60の整数から独立に選択され;
各pは、2から6の整数から独立に選択され;
各qは、0から5の整数から独立に選択され;
各rは、2から10の整数から独立に選択される)を含む。
R4−[R3]y−A−[R3]y−R4
(13)
(式中、
各Aは、式(12)の構造を有し;
各yは、0および1から独立に選択され;
各R3は、yが0である場合、単結合であるか;または各R3は、yが1である場合、独立に−S−(CH2)2−[−O−R2−]m−O−であり;
各R4は、yが0である場合、独立に−S−(CH2)2+s−O−R5であるか;または各R4は、yが1である場合、独立に−(CH2)2−S−R5であり;
各mは、0から10の有理数から独立に選択され;
各sは、0から10の整数から独立に選択され;
各R5は、独立に−(CH2)t−OH(各tは1から6の整数から独立に選択される)である)を含む。
B−(A−[R3]y−R4)z
(14)
(式中、
Aは、独立に式(12)の構造を有し;
各yは、0および1から独立に選択され;
各R3は、yが0である場合、単結合であるか;または各R3は、yが1である場合、独立に−S−(CH2)2−[−O−R2−]m−O−であり;
各R4は、yが0である場合、独立に−S−(CH2)2+s−O−R5であるか;または各R4は、yが1である場合、独立に−(CH2)2−S−R5であり;
各R5は、独立に−(CH2)t−OH(各tは、1から6の整数から独立に選択される)であり;
各mは、0から10の有理数から独立に選択され;
各sは、0から10の整数から独立に選択され;
zは、3から6の整数から独立に選択され;
Bは、多官能化剤B(R8)zのz価の残基(各R8は、末端−SHおよび/または末端−CH=CH2基と反応性がある部分である)である)を含む。
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n−
(22)
(式中、
各R1は、C2−10n−アルカンジイル基、C3−6分岐アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基、ヘテロ環式基、−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−基(式中、各R3は、水素およびメチルから選択される)から独立に選択され;
各R2は、C2−10n−アルカンジイル基、C3−6分岐アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−14アルカンシクロアルカンジイル基、ヘテロ環式基および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から独立に選択され;
各Xは、O、S、−NH−および−N(−CH3)−から独立に選択され;
mは、0から50の範囲にあり;
nは、1から60の範囲の整数であり;
pは、2から6の範囲の整数であり;
qは、1から5の範囲の整数であり;
rは、2から10の範囲の整数である)の構造を含む骨格を含むチオールが末端にあるポリチオエーテルを含む。
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH(23a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB
(23b)
式中、
各R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−(式中、
sは、2から6の整数であり;
qは、1から5の整数であり;
rは、2から10の整数であり;
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−、−NH−および−N(CH3)−から独立に選択される)から選択され;
各R2は、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−(式中、s、q、r、R3およびXは、R1に対して定義されるとおりである)から独立に選択され;
mは、0から50の整数であり;
nは、1から60の整数であり;
pは、2から6の整数であり;
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコア(式中、
zは、3から6の整数であり、
各Vは、チオールと反応性がある末端基を含む部分である)を表し;
各−V’−は、−Vのチオールとの反応に由来する。
HS−R1−SH
(15)
(式中、R1は、式(12)に対して定義されるとおりである)を、(n)モルの1種または1種より多くの式(16)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−[−R2−O−]m−CH=CH2
(16)
(式中、R2およびmは、式(12)に対して定義されるとおりである)と適切な触媒存在下で反応させることによって、調製され得る。ある一定の実施形態において、チオールが末端にあるポリチオエーテルは、前述の反応の生成物を含む。
B−(R8)z
(17)
(式中、各R8は、末端−SHおよび/または末端−CH=CH2基と反応性のある基から独立に選択され、zは、3から6の整数から選択される)により表され得る。多官能化剤の例としては、トリアリルシアヌラート(TAC)および1,2,3−プロパントリチオールが挙げられる。他の適切な多官能化剤としては、トリメチロールプロパントリビニルエーテルならびに、米国特許第4,366,307号、同第4,609,762号、同第5,225,472号および同第6,172,179号で開示されるポリチオールが挙げられる。
(式中、wは、1から50の整数から選択され;各R3はエタン−1,2−ジイルであり;H12MDIとポリホルマールジオールとのモル比は2超:1である)の反応生成物を含むポリホルマール−イソシアネートプレポリマーと;(c)ジエチルトルエンジアミン、ジメチルチオトルエンジアミンおよびそれらの組み合わせから選択される芳香族ジアミンと、を含む、反応物質の反応生成物を含む。
ある一定の実施形態において、本開示により提供されるポリチオエーテル−イソシアネートプレポリマーおよびポリホルマール−イソシアネートプレポリマーは、室温で液体である。ある一定の実施形態において、Brookfield CAP 2000粘度計を用いてASTM D−2849§79−90に従い測定して、プレポリマーの粘度は、100%固体で、25℃の温度および760mmHgの圧力で、約500ポイズを超えず、例えば10から300ポイズまたは、一部の場合において、100から200ポイズである。
本開示により提供される組成物は、シーラント、コーティングおよび/また電気ポッティング(electrical potting)組成物として使用され得る。シーラント組成物とは、湿気および温度などの大気条件に耐え、水、燃料および他の液体および気体などの材料の透過を少なくとも一部は阻止することができるフィルムを生成させることが可能な組成物を指す。ある一定の実施形態において、本発明のシーラント組成物は、例えば、航空宇宙用シーラントおよび燃料タンクに対するライニングとして有用である。
ポリホルマールポリオール
チオジグリコール(1,833g)、パラホルムアルデヒド(純度95%)(360g)、AMBERLYST(登録商標)15(319g、Dow Chemical Companyより入手可能)およびトルエン(1,000mL)を5リットルの4口丸底フラスコに入れた。加熱マントル、熱電対、温度制御装置ならびに、還流冷却器、滴下漏斗および窒素陽圧用のインレットを取り付けたディーン・スタークアダプターをフラスコに装備した。窒素下で反応物質を撹拌し、118℃に加熱し、118℃でおよそ7時間維持した。この時間中、回収した水をディーン・スタークアダプターから一定時間ごとに除去した。次に、反応混合物を室温まで冷却し、フリット上に直径9.0cmのWhatman GF/Aろ紙を入れた粗フリット(coarse−fritted)ブフナー漏斗(容積600mL)を通してろ過した。フラスコおよびろ過ケーキを500mLトルエンで洗浄した。ろ液を得た。次に、2Lの丸底フラスコを用いて真空下でろ液を乾燥させ(ロータリーエバポレーター、7トル最終真空圧、90℃水浴)、黄色の粘性のあるポリマー(1,456g)を得た。得られたチオジグリコールポリホルマールポリオールは、ヒドロキシル数が34.5であり、粘度が92ポイズであった。
H12MDIが末端にあるポリホルマール−イソシアネートプレポリマー
実施例1のチオジグリコールポリホルマールポリオール(450g)を1,000mLの4口丸底フラスコに入れた。マントル、熱電対、温度制御装置、窒素陽圧を与えるためのインレットおよび機械式スターラー(PTFEパドルおよび軸受)をフラスコに取り付けた。およそ200rpmでポリホルマールポリオールを撹拌し、76.6℃(170°F)に加熱し、続いてDESMODUR(登録商標)W(H12MDI)(99.5g)およびメチルエチルケトン中に溶解させたジラウリン酸ジブチルスズの0.01%溶液(5.50g)を添加した。反応混合物を76.6℃で7時間維持し、次いで室温まで冷却した。次に、メチルエチルケトン中に溶解させた塩化ベンジルの1%溶液(5.50g)を反応混合物に添加した。得られたチオジグリコールポリホルマール−イソシアネートプレポリマーのイソシアネート含量は3.73%であり、粘度は356ポイズであった。
HDI−ウレチジオン(Uretidione)が末端にあるポリホルマール−イソシアネートプレポリマー
実施例1のチオジグリコールポリホルマールポリオール(101g)を500mLの4口丸底フラスコに入れた。マントル、熱電対、温度制御装置、窒素陽圧を与えるためのインレットおよび機械式スターラー(PTFEパドルおよび軸受)をフラスコに取り付けた。およそ200rpmでポリホルマールポリオールを撹拌し、76.6℃(170°F)に加熱し、続いてDESMODUR(登録商標)XP−2730(HDI−ウレチジオン脂肪族ポリイソシアネート)(33.4g)およびメチルエチルケトン中に溶解させたジラウリン酸ジブチルスズの0.01%溶液(1.4g)を添加した。反応混合物を76.6℃でおよそ7時間維持し、次いで室温まで冷却した。次に、メチルエチルケトン中に溶解させた塩化ベンジルの1%溶液(1.4g)を反応混合物に添加した。得られたプレポリマーのイソシアネート含量は3.41%であり、粘度は695ポイズであった。
HDI−ウレチジオンが末端にあるポリホルマール−イソシアネートプレポリマー
実施例1のチオジグリコールポリホルマールポリオール(400g)を1,000mLの4口丸底フラスコに入れた。マントル、熱電対、温度制御装置、窒素陽圧を与えるためのインレットおよび機械式スターラー(PTFEパドルおよび軸受)をフラスコに取り付けた。およそ200rpmでポリホルマールポリオールを撹拌し、76.6℃(170°F)に加熱し、続いてDESMODUR(登録商標)N−3400(137g)およびメチルエチルケトン中に溶解させたジラウリン酸ジブチルスズの0.01%溶液(5.50g)を添加した。反応混合物を76.6℃でおよそ7時間維持し、次いで室温まで冷却した。次に、メチルエチルケトン中に溶解させた塩化ベンジルの1%溶液(5.5g)を反応混合物に添加した。得られたチオジグリコールポリホルマール−イソシアネートプレポリマーのイソシアネート含量は3.31%であり、粘度は697ポイズであった。
HDI−ウレチジオンが末端にあるポリホルマール−イソシアネートプレポリマー
実施例1のチオジグリコールポリホルマールポリオール(504g)を1,000mLの4口丸底フラスコに入れた。マントル、熱電対、温度制御装置、窒素陽圧を与えるためのインレットおよび機械式スターラー(PTFEパドルおよび軸受)をフラスコに取り付けた。およそ200rpmでポリホルマールポリオールを撹拌し、76.6℃(170°F)に加熱し、続いてDESMODUR(登録商標)N−3400(521g)およびメチルエチルケトン中に溶解させたジラウリン酸ジブチルスズの0.01%溶液(10.3g)を添加した。反応混合物を76.6℃でおよそ7時間維持し、次いで室温まで冷却した。次に、メチルエチルケトン中に溶解させた塩化ベンジルの1%溶液(10.4g)を反応混合物に添加した。得られたチオジグリコールポリホルマール−イソシアネートプレポリマーのイソシアネート含量は8.94%であり、粘度は46ポイズであった。
イソホロンが末端にあるポリホルマール−イソシアネートプレポリマー
実施例1のチオジグリコールポリホルマールポリオール(325g)を500mLの4口丸底フラスコに入れた。マントル、熱電対、温度制御装置、窒素陽圧を与えるためのインレットおよび機械式スターラー(PTFEパドルおよび軸受)をフラスコに取り付けた。およそ200rpmでポリホルマールポリオールを撹拌し、76.6℃(170°F)に加熱し、続いてDESMODUR(登録商標)I(62.5g)(IPDI)およびメチルエチルケトン中に溶解させたジラウリン酸ジブチルスズの0.01%溶液(4g)を添加した。反応混合物を76.6℃でおよそ7時間維持し、次いで室温まで冷却した。次に、メチルエチルケトン中に溶解させた塩化ベンジルの1%溶液(4g)を反応混合物に添加した。得られたチオジグリコールポリホルマール−イソシアネートプレポリマーのイソシアネート含量は3.51%であり、粘度は229ポイズであった。
H12MDIが末端にあるポリチオエーテル−イソシアネートプレポリマー
チオールが末端にあるポリチオエーテルは、米国特許第6,172,179号の実施例1に従い調製した。2Lフラスコにおいて、524.8g(3.32mol)のジエチレングリコールジビニルエーテル(DEG−DVE)および706.7g(3.87mol)のジメルカプトジオキサオクタン(DMDO)を19.7g(0.08mol)のトリアリルシアヌラート(TAC)と混合し、77℃に加熱した。反応混合物に4.6g(0.024mol)のアゾビスニトリルフリーラジカル触媒(VAZO(登録商標)67、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル))を添加した。反応は実質的に進行し、2後に完了し、Tgが−68℃で粘度が65ポイズである、1,250g(0.39mol、収率100%)の液体の、チオールが末端にあるポリチオエーテル樹脂を得た。この樹脂は僅かに黄色であり、低臭であった。
H12MDIが末端にあるポリ(テトラヒドロフラン)プレポリマー
TERATHANE(登録商標)T−2000(ポリ(テトラヒドロフラン))(400g)を1,000mLの3口丸底フラスコに入れた。マントル、熱電対、温度制御装置、窒素陽圧を与えるためのインレットおよび機械式スターラー(PTFEパドルおよび軸受)をフラスコに取り付けた。TERATHANE(登録商標)T−2000を76.6℃(170°F)に加熱し、撹拌した。DESMODUR(登録商標)W(H12MDI)(137.2g)およびメチルエチルケトン中に溶解させたジラウリン酸ジブチルスズの0.01%溶液(3.3g)をフラスコに添加した。混合物を76.6℃(170°F)でおよそ6時間反応させ、その時点でメチルエチルケトン中に溶解させた塩化ベンジルの1%溶液(3.3g)を添加した。得られたポリ(テトラヒドロフラン)−イソシアネートプレポリマーのイソシアネート含量は4.67%であり、粘度は479ポイズであった。
H12MDIが末端にあるポリブタジエンプレポリマー
KRASOL(登録商標)LBH−P2000(ヒドロキシルが末端にあるポリブタジエン)(200g)およびKRASOL(登録商標)HLBH−P2000(水素化ヒドロキシルが末端にあるポリオレフィン)(200g)を1,000mLの3口丸底フラスコに入れた。マントル、熱電対、温度制御装置、窒素陽圧を与えるためのインレットおよび機械式スターラー(PTFEパドルおよび軸受)をフラスコに取り付けた。混合物を76.6℃(170°F)に加熱し、撹拌した。DESMODUR(登録商標)W(H12MDI)(137.4g)およびメチルエチルケトン中に溶解させたジラウリン酸ジブチルスズの0.01%溶液(5.4g)をフラスコに添加した。混合物を76.6℃(170°F)でおよそ6時間反応させ、その時点でメチルエチルケトン中に溶解させた塩化ベンジルの1%溶液(5.4g)を反応混合物に添加した。得られたポリブタジエン−イソシアネートプレポリマーのイソシアネート含量は5.34%であり、粘度は892ポイズであった。
H12MDIが末端にあるポリホルマールプレポリマーの硬化組成物
12x12in2ポリエチレンシートを平坦な12x12x0.25in3ステンレス鋼プレート上に置いた。4枚の12x1x0.125in3スペーサをポリエチレンシートの端部に置いた。実施例2のポリホルマール−イソシアネートプレポリマー(90g)、ペラルゴン酸(1.1g)およびETHACURE(登録商標)300(8.15g、Albemarle Corporation)をプラスチック容器に添加した。材料を最初に手動で混合し、次いでミキサー(DAC 600 FVZ)中で2,300rpmで60秒間混合した。
HDI−ウレチジオンが末端にあるポリホルマールプレポリマーの硬化組成物
実施例3のポリホルマール−イソシアネートプレポリマー(HDI−ウレチジオン末端)(50g)、ペラルゴン酸(0.55g)およびETHACURE(登録商標)300(4.13g)を含有する組成物に対して実施例10に記載のように、硬化ポリマーシートを調製した。硬化シーラントの特性を表1で与える。
HDI−ウレチジオンが末端にあるポリホルマールプレポリマーの硬化組成物
実施例4のポリホルマール−イソシアネートプレポリマー(HDI−ウレチジオン末端)(50g)、ペラルゴン酸(0.55g)およびETHACURE(登録商標)300(4.02g)を含有する組成物に対して実施例10に記載のように、硬化ポリマーシートを調製した。硬化シーラントの特性を表1で与える。
HDI/IPDI−ウレチジオンが末端にあるポリホルマールプレポリマーの硬化組成物
実施例5のHDI−ウレチジオンが末端にあるポリホルマール−イソシアネートプレポリマー(12g)、実施例6のIPDIが末端にあるポリホルマールイソシアネートプレポリマー(48g)、ペラルゴン酸(0.72g)およびETHACURE(登録商標)300(6.69g)を含有する組成物に対して、実施例10に記載のように、硬化ポリマーシートを調製した。硬化シーラントの特性を表1で与える。
H12MDIが末端にあるポリ(テトラヒドロフラン)の硬化組成物
比較例8のH12MDIが末端にあるポリ(テトラヒドロフラン)プレポリマー(50g)、ペラルゴン酸(0.6g)およびETHACURE(登録商標)300(5.67g)を含有する組成物に対して、実施例10で記載のように、硬化ポリマーシートを調製した。硬化シーラントの特性を表1で与える。
ヒドロキシルが末端にあるポリブタジエン/水素化ヒドロキシルが末端にあるポリオレフィンプレポリマーの硬化組成物
比較例9のH12MDIが末端にあり、ヒドロキシルが末端にあるポリブタジエン/水素化ヒドロキシル末端ポリオレフィンプレポリマー(50g)、ペラルゴン酸(0.6g)およびETHACURE(登録商標)300(6.48g)を含有する組成物に対して、実施例10で記載のように、硬化ポリマーシートを調製した。硬化シーラントの特性を表1で与える。
H12MDIが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーおよびH12MDIが末端にあるポリホルマールプレポリマーの硬化組成物
実施例2のポリホルマール−イソシアネートプレポリマー(H12MDI末端)(32g)、実施例7のH12MDIが末端にあるポリチオエーテルプレポリマー(18g)、ペラルゴン酸(0.6g)およびETHACURE(登録商標)300(4.85g)を含有する組成物に対して、実施例10に記載のように、硬化ポリマーシートを調製した。硬化シーラントの特性を表1で与える。
ポリホルマール−イソシアネートプレポリマー、ポリチオエーテル−イソシアネートプレポリマーおよびアミン硬化剤を用いて調製した硬化組成物
実施例10に従い、硬化組成物A−Kを調製した。組成物A−Kは、表2で与えられるような成分を含有し、この硬化組成物の特性を表3から6で与える。表2において、イソシアネート含量とは、プレポリマーの%イソシアネートを指し、イソシアネートプレポリマー重量とは、本組成物を得るために反応させたイソシアネートプレポリマーのグラム単位での重量を指す。N3400は、DESMODUR(登録商標)N3400を指し、H12MDIは、DESMODUR(登録商標)Wであった。ポリホルマール−イソシアネートプレポリマーを形成させるために、実施例2に記載のように、実施例1に従い調製したチオジグリコールポリホルマールをDESMODUR(登録商標)N3400またはDESMODUR(登録商標)Wと反応させた。ポリチオエーテル−イソシアネートプレポリマーを形成させるために、実施例7におけるように調製したポリチオエーテルポリオールを、実施例7に記載のようにDESMODUR(登録商標)Wと反応させた。
イソシアネートが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーおよびアミン硬化剤を使って調製した硬化組成物(Compositon)
99.1gの実施例7のH12MDIが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーを、0.9gのパラクロロベンゾトリフルオリドと混合することにより、プレポリマー配合物を調製した。
Claims (20)
- イソシアネートが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーを含む組成物であって、
前記イソシアネートが末端にあるポリチオエーテルが、
ポリチオエーテルポリオールと、
ジイソシアネートと、
を含む反応物質の反応生成物を含み、
前記ポリチオエーテルが、
チオールが末端にあるポリチオエーテルと、
ヒドロキシ官能性ビニルエーテルと、
を含む反応物質の反応生成物を含む、
組成物。 - チオールが末端にあるポリチオエーテルとヒドロキシ官能性ビニルエーテルとのモル比が、約1:2である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリチオエーテルポリオールが、ポリチオエーテルジオール、ポリチオエーテルトリオールおよびそれらの組み合わせから選択されるポリチオエーテルポリオールを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記チオールが末端にあるポリチオエーテルが、1種または1種より多くの式(15)の化合物;種または1種より多くの式(16)の化合物、および1種または1種より多くの多官能化剤の反応生成物を含み、
HS−R1−SH CH2=CH−O−[−R2−O−]m−CH=CH2
(15) (16)
式中、
各R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−および−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−(式中、少なくとも1個の−CH2−基が、メチル基で置換される)から独立に選択され;
各R2は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−から独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−および−NR10−(式中、R10は、水素およびメチルから選択される)から選択され;
各mは、0から10の有理数から独立に選択され;
各pは、2から6の整数から独立に選択され;
各qは、0から5の整数から独立に選択され;
各rは、2から10の整数から独立に選択される、
請求項1に記載の組成物。 - 前記ポリチオエーテルポリオールが、式(20)のポリチオエーテルポリオール、式(21)のポリチオエーテルポリオール、およびそれらの組み合わせから選択されるポリチオエーテルポリオールを含み、
R13−S−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−S−R13
(20)
{R13−S−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−O−}z−B
(21)
式中、
各R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−および−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−(式中、少なくとも1個の−CH2−基が、メチル基で置換される)から独立に選択され;
各R2は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−から独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−および−NR10−(式中、R10は、水素およびメチルから選択される)から選択され;
Bは、z価の多官能化剤B(R8)zのコア(式中、各R8は、−SH基および−CH=CH2基と反応性がある基から選択される)を表し;
各mは、0から10の有理数から独立に選択され;
各nは、1から60の整数から独立に選択され;
各pは、2から6の整数から独立に選択され;
各qは、0から5の整数から独立に選択され;
各rは、2から10の整数から独立に選択され;
zは、3から6の整数から選択され;
各R13は、独立に−(CH2)2−O−R5(式中、各R5は、独立に−(CH2)t−OH(式中、各tは、1から6の整数から独立に選択される)である)である、
請求項1に記載の組成物。 - 各R13が、−(CH2)2−O−(CH2)4−OHである、請求項5に記載の組成物。
- 前記ヒドロキシ官能性ビニルエーテルが、4−ヒドロキシブチルビニルエーテルを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ジイソシアネートが、脂肪族ジイソシアネートを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ジイソシアネートが、4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネートを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ジイソシアネートと前記ポリチオエーテルポリオールとのモル比が、少なくとも2:1である、請求項1に記載の組成物。
- 硬化剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記硬化剤が、芳香族アミンを含む、請求項11に記載の組成物。
- 前記芳香族アミンが、ジエチルトルエンジアミン、ジメチルチオトルエンジアミンおよびそれらの組み合わせから選択される、請求項11に記載の組成物。
- 多官能性シランを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記多官能性シランが、ビス(トリエトキシシリルプロピル)アミン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィドおよびそれらの組み合わせから選択される、請求項14に記載の組成物。
- イソシアネートが末端にあるポリホルマールを含む、請求項1に記載の組成物。
- シーラントとして配合される、請求項1に記載の組成物。
- イソシアネートが末端にあるポリチオエーテルプレポリマーと、
芳香族アミンを含む硬化剤と、
多官能性シランと、
を含む組成物であって、
前記イソシアネートが末端にあるポリチオエーテルが、
ポリチオエーテルポリオールと、
ジイソシアネートと、
を含む反応物質の反応生成物を含み、
前記ポリチオエーテルポリオールが、
チオールが末端にあるポリチオエーテルと、
ヒドロキシ官能性ビニルエーテルと、
を含む反応物質の反応生成物を含む、
組成物。 - 前記ポリチオエーテルポリオールが、式(20)のポリチオエーテルポリオール、式(21)のポリチオエーテルポリオール、およびそれらの組み合わせから選択されるポリチオエーテルポリオールを含み
R13−S−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−S−R13
(20)
{R13−S−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−O−}z−B
(21)
式中、
各R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−および−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−(式中、少なくとも1個の−CH2−基が、メチル基で置換される)から独立に選択され;
各R2は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−から独立に選択され;
各Xは、−O−、−S−および−NR10−(式中、R10は、水素およびメチルから選択される)から選択され;
Bは、z価の多官能化剤B(R8)zのコア(式中、各R8は、−SH基および−CH=CH2基と反応性がある基から選択される)を表し;
各mは、0から10の有理数から独立に選択され;
各nは、1から60の整数から独立に選択され;
各pは、2から6の整数から独立に選択され;
各qは、0から5の整数から独立に選択され;
各rは、2から10の整数から独立に選択され;
zは、3から6の整数から選択され;
各R13は、独立に−(CH2)2−O−(CH2)4−OHであり;
前記硬化剤が、ジエチルトルエンジアミン、ジメチルチオトルエンジアミンおよびそれらの組み合わせから選択される芳香族アミンを含み;
前記多官能性シランが、ビス(トリエトキシシリルプロピル)アミン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィドおよびそれらの組み合わせから選択される、
請求項18に記載の組成物。 - 表面を密封する方法であって、
請求項17に記載の組成物を硬化剤と混合して未硬化のシーラントを提供することと、
前記未硬化のシーラントを表面に付与することと、
前記シーラントを硬化して前記表面を密封することと、
を含む、方法。
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