RU2014104378A - Замещенные фенилсодержащие соединения - Google Patents
Замещенные фенилсодержащие соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014104378A RU2014104378A RU2014104378/04A RU2014104378A RU2014104378A RU 2014104378 A RU2014104378 A RU 2014104378A RU 2014104378/04 A RU2014104378/04 A RU 2014104378/04A RU 2014104378 A RU2014104378 A RU 2014104378A RU 2014104378 A RU2014104378 A RU 2014104378A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- protecting group
- group
- reagent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы:,в которойn равно 1, 2, 3 или 4 иR1 означает H или защитную группу,включающий(B) реакцию соединения формулы (IV):,в которой R1 означает защитную группу,со смесью реагента формулы (R2O)HC-N(CH)(V), в которой R2 означает (C-C)алкил, и пирролидина,где реагент (V) используют в молярном избытке, составляющем 1,5 или большее количество эквивалентов, и пирролидин используют в молярном избытке, составляющем 4,0 или большее количество эквивалентов в пересчете на соединение формулы (IV); инеобязательно удаление защитной группы из соединения формулы (VI) с получением соединения формулы ((VI), в которой R1 означает H.2. Способ по п. 1, в котором используют от 2,0 до 7,0 экв. реагента (V) в пересчете на соединение формулы (IV).3. Способ по п. 1 или 2, в котором реагентом (V) является диметилацеталь N,N-диметилформамида.4. Способ по п. 1 или 2, в котором используют от 4,0 до 9,0 экв. пирролидина в пересчете на соединение формулы (IV).5. Способ по п. 1 или 2, в котором добавляют DMF.6. Способ по п. 1 или 2, в котором n равно 2 или 3.7. Способ по п. 1 или 2, в котором защитная группа является нестабильной в кислоте.8. Способ по п. 1 или 2, в котором защитной группой в R1 является трет-бутоксикарбонил.9. Способ получения соединения формулы (I):,или его соли, в которойn равно 1, 2, 3 или 4 иR1 означает H или защитную группу,включающий стадии(B) получения соединения формулы (VI):,в которой R1 означает защитную группу иn равно 1, 2, 3 или 4;(C) циклизации соединения формулы (VI) в присутствии галогенводородной кислоты в подходящем растворителе и тем самым необязательно удаления защитной группы с получением соединения формулы (I), в которой R1 означает H или защитную группу;(D) необязательно удален
Claims (20)
1. Способ получения соединения формулы:
в которой
n равно 1, 2, 3 или 4 и
R1 означает H или защитную группу,
включающий
(B) реакцию соединения формулы (IV):
в которой R1 означает защитную группу,
со смесью реагента формулы (R2O)2HC-N(CH3)2 (V), в которой R2 означает (C1-C6)алкил, и пирролидина,
где реагент (V) используют в молярном избытке, составляющем 1,5 или большее количество эквивалентов, и пирролидин используют в молярном избытке, составляющем 4,0 или большее количество эквивалентов в пересчете на соединение формулы (IV); и
необязательно удаление защитной группы из соединения формулы (VI) с получением соединения формулы ((VI), в которой R1 означает H.
2. Способ по п. 1, в котором используют от 2,0 до 7,0 экв. реагента (V) в пересчете на соединение формулы (IV).
3. Способ по п. 1 или 2, в котором реагентом (V) является диметилацеталь N,N-диметилформамида.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором используют от 4,0 до 9,0 экв. пирролидина в пересчете на соединение формулы (IV).
5. Способ по п. 1 или 2, в котором добавляют DMF.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором n равно 2 или 3.
7. Способ по п. 1 или 2, в котором защитная группа является нестабильной в кислоте.
8. Способ по п. 1 или 2, в котором защитной группой в R1 является трет-бутоксикарбонил.
9. Способ получения соединения формулы (I):
или его соли, в которой
n равно 1, 2, 3 или 4 и
R1 означает H или защитную группу,
включающий стадии
(B) получения соединения формулы (VI):
в которой R1 означает защитную группу и
n равно 1, 2, 3 или 4;
(C) циклизации соединения формулы (VI) в присутствии галогенводородной кислоты в подходящем растворителе и тем самым необязательно удаления защитной группы с получением соединения формулы (I), в которой R1 означает H или защитную группу;
(D) необязательно удаления защитной группы из соединения формулы (I), если R1 означает защитную группу, с получением соединения формулы (I), в которой R1 означает H; и
(E) необязательно превращение соединения формулы (I) в его соль.
10. Способ по п. 9, в котором галогенводородной кислотой, использующейся на стадии циклизации, является HCl.
11. Способ по п. 9, в котором n равно 2 или 3.
12. Способ по п. 9, в котором защитная группа является нестабильной в кислоте.
13. Способ по любому из пп. 9-12, в котором защитной группой в R1 является трет-бутоксикарбонил.
14. Способ по п. 1, в котором соединение формулы (IV) получают по реакции соединения формулы (II)
в которой X означает галоген,
в подходящем растворителе и в присутствии основания, выбранного из группы, включающей алкоксид щелочного металла, гидрид щелочного металла или щелочной металл, с соединением формулы (III)
в которой
R1 означает H или защитную группу и
n равно 1, 2, 3 или 4,
и, если R1 означает H, то аминогруппу в соединении формулы (IV) защищают с получением соединения формулы (IV), в которой R1 означает защитную группу.
15. Соединение формулы (VI):
в которой R1 означает H или защитную группу и
n равно 1, 2, 3 или 4.
16. Соединение по п. 15, в котором защитная группа является нестабильной в кислоте защитной группой.
17. Соединение по п. 16, в котором нестабильной в кислоте защитной группой является трет-бутилоксикарбонил.
18. Соединение по любому из пп. 15-17, в котором n равно 2 или 3.
19. Соединение по п. 15, которым является трет-бутиловый эфир 4-[4-циано-3-((E)-2-пирролидин-1-илвинил)фенокси]пиперидин-1-карбоновой кислоты.
20. Применение соединения по любому из пп. 15-19 для получения соединения формулы (I):
или его соли,
в которой
n равно 1, 2, 3 или 4 и R1 означает H или защитную группу.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11305892 | 2011-07-08 | ||
| EP11305892.9 | 2011-07-08 | ||
| PCT/EP2012/062202 WO2013007502A1 (en) | 2011-07-08 | 2012-06-25 | Substituted phenyl compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014104378A true RU2014104378A (ru) | 2015-08-20 |
| RU2592696C2 RU2592696C2 (ru) | 2016-07-27 |
Family
ID=46397237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014104378/04A RU2592696C2 (ru) | 2011-07-08 | 2012-06-25 | Замещенные фенилсодержащие соединения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8785642B2 (ru) |
| EP (1) | EP2729463B1 (ru) |
| JP (1) | JP6030644B2 (ru) |
| KR (1) | KR101959711B1 (ru) |
| CN (1) | CN103649078B (ru) |
| AU (1) | AU2012283335B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014000279B1 (ru) |
| CA (1) | CA2837150C (ru) |
| HK (1) | HK1192246A1 (ru) |
| HU (1) | HUE025936T2 (ru) |
| IL (1) | IL230312A (ru) |
| MX (1) | MX352295B (ru) |
| MY (1) | MY161361A (ru) |
| RU (1) | RU2592696C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013007502A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024030854A1 (en) | 2022-08-01 | 2024-02-08 | Valo Health, Inc. | Process for preparing 6-substituted-1-(2h)-isoquinolinones and intermediate compound |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3732245A (en) * | 1970-11-04 | 1973-05-08 | Hoffmann La Roche | Process and intermediates for the preparation of indoles from ortho-nitrotoluenes |
| EP1910333B1 (en) | 2005-07-26 | 2013-05-22 | Sanofi | Piperidinyl-substituted isoquinolone derivatives as rho-kinase inhibitors |
| TW200738682A (en) | 2005-12-08 | 2007-10-16 | Organon Nv | Isoquinoline derivatives |
| GB0605766D0 (en) * | 2006-03-22 | 2006-05-03 | Ucb Sa | Process |
| CA2673916C (en) | 2006-12-27 | 2015-02-17 | Sanofi-Aventis | Substituted isoquinolone and isoquinolinone derivatives as inhibitors of rho-kinase |
| EP2240441B1 (en) * | 2007-12-26 | 2015-06-03 | Sanofi | Process for the preparation of 6-substituted-1-(2h)-isoquinolinones |
| TW200942537A (en) * | 2008-02-01 | 2009-10-16 | Irm Llc | Compounds and compositions as kinase inhibitors |
-
2012
- 2012-06-25 AU AU2012283335A patent/AU2012283335B2/en active Active
- 2012-06-25 BR BR112014000279-7A patent/BR112014000279B1/pt active IP Right Grant
- 2012-06-25 KR KR1020147003093A patent/KR101959711B1/ko active IP Right Grant
- 2012-06-25 MY MYPI2013004203A patent/MY161361A/en unknown
- 2012-06-25 JP JP2014517625A patent/JP6030644B2/ja active Active
- 2012-06-25 CA CA2837150A patent/CA2837150C/en active Active
- 2012-06-25 EP EP12730498.8A patent/EP2729463B1/en active Active
- 2012-06-25 RU RU2014104378/04A patent/RU2592696C2/ru active
- 2012-06-25 HU HUE12730498A patent/HUE025936T2/en unknown
- 2012-06-25 MX MX2013014350A patent/MX352295B/es active IP Right Grant
- 2012-06-25 WO PCT/EP2012/062202 patent/WO2013007502A1/en active Application Filing
- 2012-06-25 CN CN201280033988.0A patent/CN103649078B/zh active Active
- 2012-06-27 US US13/534,698 patent/US8785642B2/en active Active
-
2014
- 2014-01-02 IL IL230312A patent/IL230312A/en active IP Right Grant
- 2014-06-16 HK HK14105674.6A patent/HK1192246A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2012283335A1 (en) | 2014-01-16 |
| MX2013014350A (es) | 2014-01-31 |
| MX352295B (es) | 2017-11-17 |
| HK1192246A1 (en) | 2014-08-15 |
| KR20140047115A (ko) | 2014-04-21 |
| CN103649078A (zh) | 2014-03-19 |
| WO2013007502A1 (en) | 2013-01-17 |
| IL230312A (en) | 2016-08-31 |
| EP2729463B1 (en) | 2015-07-29 |
| CN103649078B (zh) | 2015-08-19 |
| EP2729463A1 (en) | 2014-05-14 |
| BR112014000279B1 (pt) | 2020-11-24 |
| CA2837150C (en) | 2019-04-02 |
| HUE025936T2 (en) | 2016-05-30 |
| MY161361A (en) | 2017-04-14 |
| RU2592696C2 (ru) | 2016-07-27 |
| CA2837150A1 (en) | 2013-01-17 |
| JP6030644B2 (ja) | 2016-11-24 |
| BR112014000279A2 (pt) | 2016-08-23 |
| US20130012711A1 (en) | 2013-01-10 |
| KR101959711B1 (ko) | 2019-03-19 |
| US8785642B2 (en) | 2014-07-22 |
| AU2012283335B2 (en) | 2016-09-01 |
| JP2014518230A (ja) | 2014-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018131134A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| EA201070874A1 (ru) | Производные индол-2-карбоксамидов и азаиндол-2-карбоксамидов, замещённых силанильной группой, их получение и применение в терапии | |
| DK1678119T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-dihalogenacyl-3-amino-acrylsyreestere og 3-dihalogenmethyl-pyrazol-4-carboxylsyreestere | |
| JP2015524409A5 (ru) | ||
| RU2017114960A (ru) | СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В ПОЛУЧЕНИИ C5aR АНТАГОНИСТОВ | |
| JP2009533369A5 (ru) | ||
| RU2010126906A (ru) | Способ получения производного индолинона | |
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| UA112324C2 (uk) | Спосіб одержання 3-трифторметильних халконів | |
| RU2008122948A (ru) | Нуклеиновое основание, имеющее перфторалкильную группу и способ его получения | |
| RU2013107770A (ru) | Способ получения дронедарона | |
| RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| MX2010003148A (es) | Procedimiento para la preparacion de diamidas de acido sulfonico. | |
| RU2010107283A (ru) | Способ получения пептида | |
| RU2010131010A (ru) | Способ получения 6-замещенных-1-(2н)-изохинолинонов | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| RU2018100967A (ru) | Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения | |
| RU2008145775A (ru) | Синтез и способы применения производных пироглутаминовой кислоты | |
| RU2014104378A (ru) | Замещенные фенилсодержащие соединения | |
| RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных |