RU2014104233A - Производные циклоалкилоксикарбоновых кислот - Google Patents

Производные циклоалкилоксикарбоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
RU2014104233A
RU2014104233A RU2014104233/04A RU2014104233A RU2014104233A RU 2014104233 A RU2014104233 A RU 2014104233A RU 2014104233/04 A RU2014104233/04 A RU 2014104233/04A RU 2014104233 A RU2014104233 A RU 2014104233A RU 2014104233 A RU2014104233 A RU 2014104233A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
alkyls
physiologically acceptable
substituents
type
Prior art date
Application number
RU2014104233/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2609003C2 (ru
Inventor
Дитер КАДЕРАЙТ
Маттиас ШЕФЕР
Штефани ХАХТЕЛЬ
Томас ХЮБШЛЕ
Катрин ХИСС
Зильке ХААГ-ДИРГАРТЕН
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2014104233A publication Critical patent/RU2014104233A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2609003C2 publication Critical patent/RU2609003C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа:где A выбран из группы NH, атомов O и S;X представляет собой (C-C)-циклоалкандиил, который при необходимости имеет один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из (C-C)-алкилов, атомов фтора и гидроксигрупп;Rвыбран из атома водорода, (C-C)-алкилов и (C-C)-циклоалкил-CH-групп, где z выбран из 0, 1 и 2;R, Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из атомов водорода, атомов галогенов, гидроксигрупп, (C-C)-алкилов, (C-C)-циклоалкил-CH-, (C-C)-алкилокси-, (C-C)-алкил-S(O)-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонилов, (C-C)-алкилоксикарбонилов, аминокарбонилов и аминосульфонилов, причем z выбран из 0, 1 и 2;Rвыбран из (C-C)-алкилов, (C-C)-алкенилов, (C-C)-алкинилов, (C-C)-циклоалкил-CH- и Het-CH-групп, где u и v выбраны из 1 и 2, или Rпредставляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного включающего от 3 до 10 членов моноцикла илибицикла, который содержит в цикле 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из N, O и S, причем один или два содержащихся в цикле атомов азота могут быть связаны с атомами водорода или (C-C)-алкилами в качестве заместителей, и один или два содержащихся в цикле атома серы могут быть связаны с одной или двумя оксогруппами, причем при необходимости один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода имеют одинаковые или разные заместители R;Rвыбран из атомов галогенов, (C-C)-алкилов, (C-C)-циклоалкилов, гидрокси-, (C-C)-алкилокси-, оксо-, (C-C)-алкил-S(O)-, амино-, (C-C)-алкиламино-, ди((C-C)-алкил)амино-, (C-C)-ал�

Claims (16)

1. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа:
Figure 00000001
где A выбран из группы NH, атомов O и S;
X представляет собой (C3-C7)-циклоалкандиил, который при необходимости имеет один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из (C1-C4)-алкилов, атомов фтора и гидроксигрупп;
R1выбран из атома водорода, (C1-C4)-алкилов и (C3-C7)-циклоалкил-CzH2z-групп, где z выбран из 0, 1 и 2;
R2a, R2b и R2c независимо друг от друга выбраны из атомов водорода, атомов галогенов, гидроксигрупп, (C1-C4)-алкилов, (C3-C5)-циклоалкил-CzH2z-, (C1-C4)-алкилокси-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонилов, (C1-C4)-алкилоксикарбонилов, аминокарбонилов и аминосульфонилов, причем z выбран из 0, 1 и 2;
R3 выбран из (C1-C6)-алкилов, (C2-C6)-алкенилов, (C2-C6)-алкинилов, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-групп, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного включающего от 3 до 10 членов моноцикла или
бицикла, который содержит в цикле 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из N, O и S, причем один или два содержащихся в цикле атомов азота могут быть связаны с атомами водорода или (C1-C4)-алкилами в качестве заместителей, и один или два содержащихся в цикле атома серы могут быть связаны с одной или двумя оксогруппами, причем при необходимости один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода имеют одинаковые или разные заместители R31;
R31 выбран из атомов галогенов, (C1-C4)-алкилов, (C3-C7)-циклоалкилов, гидрокси-, (C1-C4)-алкилокси-, оксо-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино-, (C1-C4)-алкиламино-, ди((C1-C4)-алкил)амино-, (C1-C4)-алкилкарбониламино-, (C1-C4)-алкилсульфониламино-, нитро-, цианогрупп, (C1-C4)-алкилкарбонилов, аминосульфонилов, (C1-C4)-алкиламиносульфонилов или ди((C1-C4)-алкил)аминосульфонилов;
Het означает радикал включающего от 4 до 7 членов насыщенного моноциклического гетероцикла, содержащего в цикле 1 или 2 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из N, O и S, и связанного через содержащийся в цикле атом углерода, причем радикал гетероцикла при необходимости имеет один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
m выбран из 0, 1 и 2.
причем все циклоалкилы и циклоалкандиилы независимо друг от друга и от других заместителей при необходимости имеют один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
причем все алкилы, алкандиилы, CuH2u-, CvH2v-, CzH2z-группы,
алкенилы, алкендиилы, алкинилы и алкиндиилы независимо друг от друга и от других заместителей при необходимости могут иметь один или несколько заместителей в виде атомов фтора.
2. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа по п. 1, отличающееся тем, что:
A означает атом O или S;
X означает (C3-C7)-циклоалкандиил;
R2a, R2b и R2c независимо друг от друга означают атомы водорода, атомы галогенов, гидроксигруппы, (C1-C4)-алкилы, (C1-C4)-алкилокси-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино-, нитро- или цианогруппы;
R1 означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
R3 выбран из (C1-C6)-алкилов, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- или Het-CvH2v-групп, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного включающего от 3 до 10 членов моноцикла или бицикла, который содержит в цикле 0, 1 или 2 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из N, O и S, причем один или два содержащихся в цикле атомов азота могут быть связаны с атомами водорода или (C1-C4)-алкилами в качестве заместителей, и один или два содержащихся в цикле атома серы могут быть связаны с одной или двумя оксогруппами, причем при необходимости один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода имеют одинаковые или разные заместители R31;
R31 означает атом галогена, (C1-C4)-алкил, (C3-C7)-
циклоалкил, гидрокси-, (C1-C4)-алкилокси-, оксо-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино-, (C1-C4)-алкиламино-, ди((C1-C4)-алкил)амино-, (C1-C4)-алкилкарбониламино-, (C1-C4)-алкилсульфониламино-, нитро-, цианогруппу, (C1-C4)-алкилкарбонил, аминосульфонил, (C1-C4)-алкиламиносульфонил или ди((C1-C4)-алкил)аминосульфонил;
Het означает радикал насыщенного включающего от 4 до 6 членов моноциклического гетероцикла, который в цикле содержит 1 гетероатом, выбранный из N, O и S, и связан через содержащийся в цикле атом углерода, причем радикал гетероцикла при необходимости имеет один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
m равно 0, 1 или 2;
причем все циклоалкилы и циклоалкандиилы независимо друг от друга и от других заместителей при необходимости имеют один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
причем все алкилы, алкандиилы, CuH2u-, CvH2v-, CzH2z-группы, алкенилы, алкендиилы, алкинилы и алкиндиилы независимо друг от друга и от других заместителей при необходимости могут иметь один или несколько заместителей в виде атомов фтора.
3. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа по п. 1 или 2, отличающееся тем, что:
A означает атом O;
X означает (C3-C7)-циклоалкандиил;
R1 означает атом водорода;
R2a, R2b и R2c независимо друг от друга означают атомы водорода, атомы галогенов, гидроксигруппы, (C1-C4)-алкилы или (C1-C4)-алкилоксигруппы;
R3 выбран из (C1-C6)-алкилов, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- или Het-CvH2v-групп, где u и v выбраны из 0 и 1, или R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного включающего от 3 до 7 членов моноцикла или бицикла, который содержит в цикле 0, 1 или 2 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из N, O и S, причем один или два содержащихся в цикле атомов азота могут быть связаны с атомами водорода или (C1-C4)-алкилами в качестве заместителей, и один или два содержащихся в цикле атома серы могут быть связаны с одной или двумя оксогруппами, причем при необходимости один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода имеют одинаковые или разные заместители R31;
R31 означает атом галогена, (C1-C4)-алкил, (C3-C7)-циклоалкил, гидрокси- или (C1-C4)-алкилоксигруппу;
Het означает радикал насыщенного включающего от 4 до 6 членов моноциклического гетероцикла, который в цикле содержит 1 гетероатом, выбранный из O и S, и связан через содержащийся в цикле атом углерода, причем радикал гетероцикла при необходимости имеет один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
причем все алкилы ициклоалкандиилы, CuH2u- и CvH2v-группы, независимо друг от друга и от других заместителей при необходимости могут иметь один или несколько заместителей в виде атомов фтора.
4. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа по п. 1 или 2, отличающееся тем, что:
A означает атом O;
X означает (C3-C7)-циклоалкандиил;
R1 означает атом водорода;
R2a, R2b и R2c независимо друг от друга означают атомы водорода, атомы галогенов, гидроксигруппы, (C1-C4)-алкилы или (C1-C4)-алкилоксигруппы;
R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного включающего от 3 до 7 членов моноцикла, который содержит в цикле 0 или 1 гетероатом, выбранный из N, O и S, причем содержащийся в цикле атом азота может быть связан с атомом водорода или (C1-C4)-алкилом в качестве заместителя, и один содержащийся в цикле атом серы может быть связан с одной или двумяоксогруппами, причем при необходимости один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода имеют одинаковые или разные заместители R31;
R31 означает атом галогена, (C1-C4)-алкил, (C3-C7)-циклоалкил, гидрокси- или (C1-C4)-алкилоксигруппу;
причем все циклоалкилы независимо друг от друга и от других заместителей при необходимости имеют один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
причем все алкилы и циклоалкандиилы независимо друг от друга и от других заместителей при необходимости могут иметь
один или несколько заместителей в виде атомов фтора.
5. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа по п. 1 или 2, отличающееся тем, что:
A означает атом O;
X означает (C3-C7)-циклоалкандиил;
R1 означает атом водорода;
R2c означает атом водорода;
R2a и R2b независимо друг от друга означают (C1-C4)-алкилы;
R3 означает фенил, причем один или несколько содержащихся в фенильном цикле атомов углерода при необходимости имеют одинаковые или разные заместители R31;
R31 означает атом галогена, (C1-C4)-алкил, (C3-C7)-циклоалкил, гидрокси- или (C1-C4)-алкилоксигруппу;
причем все циклоалкилы независимо друг от друга и от других заместителей при необходимости имеют один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
причем все алкилы и циклоалкандиилы независимо друг от друга и от других заместителей при необходимости могут иметь один или несколько заместителей в виде атомов фтора.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы I по любому из пп. 1-5 или его физиологически приемлемую соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа и
фармацевтически приемлемый носитель.
7. Фармацевтическая композиция по п. 6, отличающаяся тем, что она представляет собой гидрогелевую композицию.
8. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа для применения в качестве лекарственного средства.
9. Соединение формулы I по п.1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа для терапии нарушений заживления ран.
10. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа для заживления ран.
11. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа для заживления ран у пациентов с диабетом.
12. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа для лечения синдрома диабетической стопы.
13. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа для лечения сердечно-сосудистых заболеваний.
14. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа, или соли такого типа для кардиопротекции.
15. Фармацевтическая композиция по п. 7 для заживления ран у пациентов с диабетом.
16. Фармацевтическая композиция по п. 7 для лечения синдрома диабетической стопы.
RU2014104233A 2011-07-07 2012-07-06 Производные карбоновых кислот, имеющие оксазоло[4,5-d]пиримидиновое кольцо RU2609003C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11305879 2011-07-07
EP11305879.6 2011-07-07
EP12305527.9 2012-05-11
EP12305527 2012-05-11
PCT/EP2012/063302 WO2013004828A1 (de) 2011-07-07 2012-07-06 Carbonsäurederivate mit einem oxazolo [4, 5-c] pyridinring

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014104233A true RU2014104233A (ru) 2015-08-20
RU2609003C2 RU2609003C2 (ru) 2017-01-30

Family

ID=46514336

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014104233A RU2609003C2 (ru) 2011-07-07 2012-07-06 Производные карбоновых кислот, имеющие оксазоло[4,5-d]пиримидиновое кольцо

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8735402B2 (ru)
EP (1) EP2729475B8 (ru)
JP (1) JP5913586B2 (ru)
KR (1) KR20140061386A (ru)
CN (1) CN103797015B (ru)
AU (1) AU2012280208B2 (ru)
BR (1) BR112014000078A2 (ru)
CA (1) CA2841229C (ru)
DK (1) DK2729475T3 (ru)
ES (1) ES2547110T3 (ru)
HK (1) HK1192237A1 (ru)
IL (1) IL230313A (ru)
MX (1) MX369847B (ru)
MY (1) MY165099A (ru)
PT (1) PT2729475E (ru)
RU (1) RU2609003C2 (ru)
WO (1) WO2013004828A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9321787B2 (en) 2011-07-07 2016-04-26 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3679682A (en) * 1970-04-23 1972-07-25 Fmc Corp CERTAIN 5H-ISOXAZOLO{8 5,4-d{9 PYRIMIDIN-4-ONES
SI1638551T1 (sl) * 2003-05-19 2012-04-30 Irm Llc Imunosupresivne spojine in sestavki
EP2300481B1 (en) * 2008-05-30 2015-09-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel substituted azabenzoxazoles
TW201000099A (en) * 2008-06-20 2010-01-01 Amgen Inc S1P1 receptor agonists and use thereof
MX2011000211A (es) 2008-07-15 2011-03-03 Sanofi Aventis Oxazolopirimidinas como agonistas del receptor edg-1.
US8907093B2 (en) * 2011-07-07 2014-12-09 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[4,5-c]pyridine ring

Also Published As

Publication number Publication date
AU2012280208B2 (en) 2016-07-21
EP2729475A1 (de) 2014-05-14
JP2014518249A (ja) 2014-07-28
US20130023545A1 (en) 2013-01-24
EP2729475B1 (de) 2015-06-10
MX2014000033A (es) 2014-02-17
AU2012280208A1 (en) 2014-02-06
RU2609003C2 (ru) 2017-01-30
JP5913586B2 (ja) 2016-04-27
IL230313A (en) 2016-08-31
BR112014000078A2 (pt) 2016-10-18
MY165099A (en) 2018-02-28
EP2729475B8 (de) 2015-08-26
ES2547110T3 (es) 2015-10-01
MX369847B (es) 2019-11-25
CN103797015B (zh) 2015-12-09
HK1192237A1 (en) 2014-08-15
CN103797015A (zh) 2014-05-14
DK2729475T3 (en) 2015-09-21
KR20140061386A (ko) 2014-05-21
WO2013004828A1 (de) 2013-01-10
PT2729475E (pt) 2015-10-14
US8735402B2 (en) 2014-05-27
CA2841229C (en) 2019-07-30
CA2841229A1 (en) 2013-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CL2023001738A1 (es) Inhibidores de prmt5
EA201001595A1 (ru) Соединения и композиции в качестве модуляторов активности gpr119
AR080878A1 (es) Derivados heterociclicos de ariletinilo, composiciones farmaceuticas que los contienen, metodo para prepararlos y uso de los mismos en el tratamiento de la esquizofrenia y trastornos cognitivos.
RU2012134349A (ru) 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина
RU2016118399A (ru) Производные 4-аминометилбензойной кислоты
AR054790A1 (es) Metodos para el tratamiento de disfuncion sexual
RU2015124002A (ru) Соединения, применяемые в качестве ингибиторов индоламин-2,3-диоксигеназы
EP4327886A3 (en) Pyrimido- pyridazinone compounds and use thereof
RU2013141559A (ru) Способ ингибирования клеток опухоли гамартомы
RU2015126015A (ru) Новые улавливатели в лечении макулодистрофии
AR086100A1 (es) Compuestos de cromenona y composiciones farmaceuticas que los contienen
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
RU2011105388A (ru) Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1
RU2013136895A (ru) Новое бициклическое соединение или его соль
RU2019141734A (ru) Терапевтические соединения и композиции и способы их применения
PE20150629A1 (es) Derivados de etinilo como moduladores de la actividad del receptor de mglur5
RU2015150120A (ru) Соединение дикарбоновой кислоты
JP2015502371A5 (ru)
RU2020123900A (ru) Новые соединения, ингибирующие mtor
EA201690408A1 (ru) Производные этинила
RU2013136861A (ru) Новое производное индола или индазола или его соль
RU2009128970A (ru) Производные изосорбидмононитрата для лечения кишечных заболеваний
RU2012134630A (ru) Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо
RU2012134378A (ru) Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо
RU2014104230A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5, 4-d]ПИРИМИДИНОВЫМ ЦИКЛОМ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180707