RU2013100971A - Способ дегидратации и изомеризации с4-спиртов с использованием аморфного твердого вещества с адаптированной пористостью - Google Patents

Способ дегидратации и изомеризации с4-спиртов с использованием аморфного твердого вещества с адаптированной пористостью Download PDF

Info

Publication number
RU2013100971A
RU2013100971A RU2013100971/04A RU2013100971A RU2013100971A RU 2013100971 A RU2013100971 A RU 2013100971A RU 2013100971/04 A RU2013100971/04 A RU 2013100971/04A RU 2013100971 A RU2013100971 A RU 2013100971A RU 2013100971 A RU2013100971 A RU 2013100971A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
mass
promoter
volume
dehydration
Prior art date
Application number
RU2013100971/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2563632C2 (ru
Inventor
Венсан КУПАР
Сильви МОРИ
Карин СЮРЛА
Original Assignee
Ифп Энержи Нувелль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ифп Энержи Нувелль filed Critical Ифп Энержи Нувелль
Publication of RU2013100971A publication Critical patent/RU2013100971A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2563632C2 publication Critical patent/RU2563632C2/ru

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/02Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/04Alumina
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02Alkenes
    • C07C11/08Alkenes with four carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02Alkenes
    • C07C11/08Alkenes with four carbon atoms
    • C07C11/09Isobutene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2767Changing the number of side-chains
    • C07C5/277Catalytic processes
    • C07C5/2772Catalytic processes with metal oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2767Changing the number of side-chains
    • C07C5/277Catalytic processes
    • C07C5/2775Catalytic processes with crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/02Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/04Alumina
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/06Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/02Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • C07C2523/04Alkali metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/06Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of zinc, cadmium or mercury
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/20Vanadium, niobium or tantalum
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/20Vanadium, niobium or tantalum
    • C07C2523/22Vanadium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/24Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/26Chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/24Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/28Molybdenum
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/24Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/30Tungsten

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения С4-олефинов путем прохождения загрузки С4-одноатомных спиртов через катализатор, в котором проводят реакцию дегидратации одноатомного спирта до по меньшей мере одного олефина и реакцию скелетной изомеризации по меньшей мере одного из олефинов, полученных в той же реакционной камере, отличающийся тем, что реакции дегидратации и изомеризации проводят в присутствии катализатора, возможно содержащего промотор, при этом указанный катализатор имеет в основе оксид алюминия, не содержит галогенов и имеет такое пористое распределение, что объем пор диаметром больше 0,1 мкм, измеренный ртутной порозиметрией по стандарту ASTM D4284-83, составляет от 10 мл/100 г до 30 мл/100 г.2. Способ по п.1, в котором катализатор содержит по меньшей мере 50% масс. гамма-оксида алюминия.3. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором указанный катализатор имеет форму сфероидов, предпочтительно со средним диаметром от 1 до 2,5 мм.4. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором указанный катализатор имеет поверхность Sот 180 до 270 м/г.5. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором указанный катализатор имеет общий пористый объем, определяемый анализом путем ртутной порозиметрии, от 0,45 до 0,9 мл/кг.6. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором промотор, выбранный из группы, образованной металлами групп 4, 5, 6 и/или 12, вводят в указанный катализатор.7. Способ по п.6, в котором промотор выбирают из группы, образованной Ti, V, W.8. Способ по п.6, в котором количество промотора составляет по меньшей мере 0,1% масс. и не более 1% масс. (в пересчете на оксид) по отношению к катализатору.9. Способ по п.7, в котором количество промотора составляет по меньшей мере 0,1% масс. и не более 1% масс. (в пере�

Claims (15)

1. Способ получения С4-олефинов путем прохождения загрузки С4-одноатомных спиртов через катализатор, в котором проводят реакцию дегидратации одноатомного спирта до по меньшей мере одного олефина и реакцию скелетной изомеризации по меньшей мере одного из олефинов, полученных в той же реакционной камере, отличающийся тем, что реакции дегидратации и изомеризации проводят в присутствии катализатора, возможно содержащего промотор, при этом указанный катализатор имеет в основе оксид алюминия, не содержит галогенов и имеет такое пористое распределение, что объем пор диаметром больше 0,1 мкм, измеренный ртутной порозиметрией по стандарту ASTM D4284-83, составляет от 10 мл/100 г до 30 мл/100 г.
2. Способ по п.1, в котором катализатор содержит по меньшей мере 50% масс. гамма-оксида алюминия.
3. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором указанный катализатор имеет форму сфероидов, предпочтительно со средним диаметром от 1 до 2,5 мм.
4. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором указанный катализатор имеет поверхность SВЕТ от 180 до 270 м2/г.
5. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором указанный катализатор имеет общий пористый объем, определяемый анализом путем ртутной порозиметрии, от 0,45 до 0,9 мл/кг.
6. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором промотор, выбранный из группы, образованной металлами групп 4, 5, 6 и/или 12, вводят в указанный катализатор.
7. Способ по п.6, в котором промотор выбирают из группы, образованной Ti, V, W.
8. Способ по п.6, в котором количество промотора составляет по меньшей мере 0,1% масс. и не более 1% масс. (в пересчете на оксид) по отношению к катализатору.
9. Способ по п.7, в котором количество промотора составляет по меньшей мере 0,1% масс. и не более 1% масс. (в пересчете на оксид) по отношению к катализатору.
10. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором промотор, выбранный из группы, образованной калием и/или натрием, вводят в указанный катализатор.
11. Способ по п.9, в котором количество промотора составляет по меньшей мере 0,1% масс. и не более 2% масс. (в пересчете на оксид) по отношению к катализатору.
12. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором С4-одноатомный спирт, содержащийся в загрузке, выбирают из 1-бутанола, 2-бутанола, изобутанола, третбутанола, индивидуально или в смеси.
13. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором одноатомный спирт является изобутанолом.
14. Способ по любому из пп.1 или 2, в котором указанная загрузка содержит до 50% масс. воды.
15. Способ по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что его осуществляют при температуре от 250°С до 600°С, предпочтительно от 330°С до 570°С, давлении от 0,1 до 1 МПа, предпочтительно от 0,1 до 0,5 МПа с объемной скоростью в час (объем загрузки, пропускаемой через объем катализатора в час) от 0,1 до 10 ч-1, предпочтительно от 0,8 до 1,5 ч-1.
RU2013100971/04A 2010-06-11 2011-05-27 Способ дегидратации и изомеризации с4-спиртов с использованием аморфного твердого вещества с адаптированной пористостью RU2563632C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1002469 2010-06-11
FR1002469A FR2961202B1 (fr) 2010-06-11 2010-06-11 Procede de deshydratation et d'isomerisation d'alcools en c4 utilisant un solide amorphe a porosite adaptee
PCT/FR2011/000316 WO2011154621A1 (fr) 2010-06-11 2011-05-27 Procédé de déshydratation et d'isomérisation d'alcools en c4 utilisant un solide amorphe à porosité adaptée

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013100971A true RU2013100971A (ru) 2014-07-20
RU2563632C2 RU2563632C2 (ru) 2015-09-20

Family

ID=43478146

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013100971/04A RU2563632C2 (ru) 2010-06-11 2011-05-27 Способ дегидратации и изомеризации с4-спиртов с использованием аморфного твердого вещества с адаптированной пористостью

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9132414B2 (ru)
EP (1) EP2580178B1 (ru)
CN (1) CN102906055B (ru)
BR (1) BR112012031613B1 (ru)
CA (1) CA2797748C (ru)
FR (1) FR2961202B1 (ru)
PL (1) PL2580178T3 (ru)
RU (1) RU2563632C2 (ru)
UA (1) UA109280C2 (ru)
WO (1) WO2011154621A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2988717B1 (fr) 2012-03-29 2014-04-11 IFP Energies Nouvelles Procede de deshydratation et d'isomerisation d'alcools utilisant un catalyseur a base d'un materiau mesostructure comprenant du silicium
FR2988718B1 (fr) * 2012-03-29 2014-04-11 Ifp Energies Now Procede de deshydratation et d'isomerisation d'alcools utilisant un solide de type aluminosilicate non zeolithique
EP3071538B1 (en) * 2013-11-20 2021-02-17 Lummus Technology LLC Olefin double bond isomerization catalyst with high poison resistance
FR3040703B1 (fr) * 2015-09-03 2017-10-06 Ifp Energies Now Procede integre de production de butadiene a partir de butanol
FR3058414B1 (fr) 2016-11-08 2019-08-16 IFP Energies Nouvelles Procede de deshydratation isomerisante d'un alcool primaire non lineaire sur un catalyseur comprenant une zeolithe de type fer et un liant aluminique
FR3058413A1 (fr) * 2016-11-08 2018-05-11 IFP Energies Nouvelles Procede de deshydratation isomerisante d'une charge d'un monoalcool primaire non lineaire sur un catalyseur comprenant une zeolithe de type fer et un alcalin
FR3084267B1 (fr) * 2018-07-25 2021-10-08 Axens Alumine a acidite et structure de porosite optimales

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2499675A (en) * 1945-12-13 1950-03-07 Phillips Petroleum Co Preparation of pelleted alumina catalyst
SU429050A1 (ru) * 1971-12-17 1974-05-25 Способ получения бутадиена
FR2484400A1 (fr) * 1980-05-13 1981-12-18 Inst Francais Du Petrole Procede d'isomerisation d'olefines
US4404417A (en) 1981-07-24 1983-09-13 Polysar International S.A. Isomerization
FR2527197B1 (fr) * 1982-05-19 1985-06-21 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de fabrication de billes d'alumine mises en forme par coagulation en gouttes
FR2634218B1 (fr) 1988-07-13 1992-02-21 Inst Francais Du Petrole Procede de production de butanol et d'acetone par fermentation a partir de melasse de canne a sucre
SU1683811A1 (ru) * 1989-06-28 1991-10-15 Институт катализа СО АН СССР Катализатор дл изомеризации бутена и дегидратации изобутилового спирта
FR2714051B1 (fr) * 1993-12-22 1996-02-02 Inst Francais Du Petrole Procédé d'isomérisation squelettale des oléfines utilisant une matière à base d'alumine.
US8017375B2 (en) 2007-12-23 2011-09-13 Gevo, Inc. Yeast organism producing isobutanol at a high yield

Also Published As

Publication number Publication date
UA109280C2 (uk) 2015-08-10
FR2961202A1 (fr) 2011-12-16
EP2580178A1 (fr) 2013-04-17
US20130137908A1 (en) 2013-05-30
CA2797748C (fr) 2018-05-08
WO2011154621A1 (fr) 2011-12-15
BR112012031613B1 (pt) 2018-07-10
PL2580178T3 (pl) 2015-04-30
CA2797748A1 (fr) 2011-12-15
CN102906055A (zh) 2013-01-30
BR112012031613A2 (pt) 2016-11-08
CN102906055B (zh) 2015-08-19
RU2563632C2 (ru) 2015-09-20
FR2961202B1 (fr) 2012-07-27
US9132414B2 (en) 2015-09-15
EP2580178B1 (fr) 2014-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013100971A (ru) Способ дегидратации и изомеризации с4-спиртов с использованием аморфного твердого вещества с адаптированной пористостью
ES2560507T3 (es) Un procedimiento para el desdoblamiento del metil-terc.-butil-éter
EA200702434A1 (ru) Носитель катализатора (варианты) и способ его получения
MX2017015608A (es) Proceso de epoxidacion.
KR20080020524A (ko) 이소올레핀의 제조를 위한 촉매 및 방법
US20170050896A1 (en) Method for producing isobutylene from isobutanol
MX2013005377A (es) Soporte de catalizador de alumina.
Chen et al. Mesoporous carbon with controllable pore sizes as a support of the AuCl 3 catalyst for acetylene hydrochlorination
AR084542A1 (es) Sistema catalitico y su uso para la fabricacion de cloruro de vinilo por adicion de cloruro de hidrogeno al acetileno
MY160564A (en) Catalyst supports, catalysts and their manufacture and use
RU2014129854A (ru) Способ получения сфероидальных частиц оксида
JP6217441B2 (ja) イソプレンの製造方法
RU2010119413A (ru) Способ получения этилена
CN105312044B (zh) C6~c10醇脱水制备相应碳数烯烃的催化剂
RU2012142664A (ru) Компоненты катализатора полимеризации олефинов
US10384196B2 (en) Highly selective catalyst and method of isomerization of C4—C7 paraffin hydrocarbons
ES2956674T3 (es) Procedimiento de producción de una composición catalítica que comprende al menos un metal noble y al menos un óxido mixto de Si-Zr
MX2014010663A (es) Catalizador de hidrogenacion selectiva y metodos para hacer y usar el mismo.
EP3366748B1 (en) A composite material for thermochemical storage and a method for forming a composite material
RU2015118593A (ru) Самоактивирующийся катализатор гидропроцессинга и способ обработки тяжелого углеводородного сырья
RU2015116885A (ru) Способ получения катализатора щелочного металла, нанесенного на диоксид кремния
JP5000202B2 (ja) 水素製造用触媒及び水素の製造方法
JP6103149B1 (ja) イソブチレン製造用触媒およびイソブチレンの製造方法
JPWO2009119416A1 (ja) エチレンオキシド製造用触媒および該触媒を用いたエチレンオキシドの製造方法
BR112018014896B1 (pt) Catalisadores e métodos para produzir propileno a partir de etileno e buteno