RU2012156940A - Лекарственные средства, индуцирующие апоптоз, для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний - Google Patents
Лекарственные средства, индуцирующие апоптоз, для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012156940A RU2012156940A RU2012156940/04A RU2012156940A RU2012156940A RU 2012156940 A RU2012156940 A RU 2012156940A RU 2012156940/04 A RU2012156940/04 A RU 2012156940/04A RU 2012156940 A RU2012156940 A RU 2012156940A RU 2012156940 A RU2012156940 A RU 2012156940A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nhr
- fused
- nhc
- cancer
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 title 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 title 1
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 title 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 title 1
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 title 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 title 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 42
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 28
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 33
- 150000001925 cycloalkenes Chemical group 0.000 claims 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- OTXBWGUYZNKPMG-UHFFFAOYSA-N isofulminic acid Chemical compound O[N+]#[C-] OTXBWGUYZNKPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 208000010839 B-cell chronic lymphocytic leukemia Diseases 0.000 claims 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- -1 C (O) OH Inorganic materials 0.000 claims 7
- 208000031422 Lymphocytic Chronic B-Cell Leukemia Diseases 0.000 claims 6
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 6
- 208000032852 chronic lymphocytic leukemia Diseases 0.000 claims 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 6
- 201000000050 myeloid neoplasm Diseases 0.000 claims 6
- 208000003747 lymphoid leukemia Diseases 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 claims 3
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000001333 Colorectal Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 208000000461 Esophageal Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 208000003445 Mouth Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 206010030155 Oesophageal carcinoma Diseases 0.000 claims 3
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 3
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 claims 3
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000000277 Splenic Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 claims 3
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 201000006491 bone marrow cancer Diseases 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 claims 3
- 201000004101 esophageal cancer Diseases 0.000 claims 3
- 201000003444 follicular lymphoma Diseases 0.000 claims 3
- 206010073071 hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 claims 3
- 208000012987 lip and oral cavity carcinoma Diseases 0.000 claims 3
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 3
- 208000025113 myeloid leukemia Diseases 0.000 claims 3
- 208000002154 non-small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 3
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 3
- 201000002471 spleen cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000029729 tumor suppressor gene on chromosome 11 Diseases 0.000 claims 3
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000004736 B-Cell Leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 208000000389 T-cell leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrogen phosphate Chemical compound COP(O)(O)=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 2
- 125000006763 (C3-C9) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 208000028018 Lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004266 aziridin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/18—Sulfonamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
- C07F9/65616—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system having three or more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members, e.g. purine or analogs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее формулу (I), формулу (II) или формулу (II)гдеAпредставляет собой N или C(A);Aпредставляет собой H, R, OR, SR, S(O)R, SOR, C(O)R, C(O)OR, OC(O)R, NHR, N(R), C(O)NHR, C(O)N(R), NHC(O)R, NRC(O)R, NHC(O)OR, NRC(O)OR, NHC(O)NH, NHC(O)NHR, NHC(O)N(R), NRC(O)NHR, NRC(O)N(R), SONH, SONHR, SON(R), NHSOR, NRSOR, NHSONHR, NHSON(R), NRSONHR, NRSON(R), C(O)NHNOH, C(O)NHNOR, C(O)NHSOR, C(NH)NH, C(NH)NHR, C(ΝΗ)Ν(R)NHSONHR, ΝΗSΟΝ(CΗ)R, N(CH)SON(CH)R, F, Cl, Br, I, CN, NO, N, OH, C(O)H, CHNOH, CH(NOCH), CF, C(O)OH, C(O)NHили C(O)OR;Bпредставляет собой H, R, OR, SR, S(O)R, SOR, C(O)R, C(O)OR, OC(O)R, NHR, N(R), C(O)NHR, C(O)N(R), NHC(O)R, NRC(O)R, NHC(O)OR, NRC(O)OR, NHC(O)NH, NHC(O)NHR, NHC(O)N(R), NRC(O)NHR, NRC(O)N(R), SONH, SONHR, SON(R), NHSOR, NRSOR, NHSONHR, NHSON(R), NRSONHR, NRSON(R), C(O)NHNOH, C(O)NHNOR, C(O)NHSOR, C(NH)NH, C(NH)NHR, C(ΝΗ)Ν(R)NHSONHR, ΝΗSΟΝ(CΗ)R, N(CH)SON(CH)R, F, Cl, Br, I, CN, NO, N, OH, C(O)H, CHNOH, CH(NOCH), CF, C(O)OH, C(O)NHили C(O)OR;Dпредставляет собой H, R, OR, SR, S(O)R, SOR, C(O)R, C(O)OR, OC(O)R, NHR, N(R), C(O)NHR, C(O)N(R), NHC(O)R, NRC(O)R, NHC(O)OR, NRC(O)OR, NHC(O)NH, NHC(O)NHR, NHC(O)N(R), NRC(O)NHR, NRC(O)N(R), SONH, SONHR, SON(R), NHSOR, NRSOR, NHSONHR, NHSON(R), NRSONHR, NRSON(R), C(O)NHNOH, C(O)NHNOR, C(O)NHSOR, C(NH)NH, C(NH)NHR, C(ΝΗ)Ν(R)NHSONHR, ΝΗSΟΝ(CΗ)R, N(CH)SON(CH)R, F, Cl, Br, I, CN, NO, N, OH, C(O)H, CHNOH, CH(NOCH), CF, C(O)OH, C(O)NHили C(O)OR;Eпредставляет собой H, R, OR, SR, S(O)R, SOR, C(O)R, C(O)OR, OC(O)R, NHR, N(R), C(O)NHR, C(O)N(R), NHC(O)R, NRC(O)R, NHC(O)OR, NRC(O)OR, NHC(O)NH, NHC(O)NHR, NHC(O)N(R), NRC(O)NHR, NRC(O)N(R), SONH, SONHR, SON(R), NHSOR, NRSOR, NHSONHR, NHSON(R), NRSONHR, NRSON(R), C(O)NHNOH, C(O)NHNOR, C(O)NHSOR, C(NH)NH, C(NH)NHR, C(ΝΗ)Ν(R)NHSONHR, ΝΗSΟΝ(CΗ)R, N(CH)SON(CH)R, F, Cl, Br, I, CN, NO, N, OH, C(O)H, CHNOH, CH(NOCH), CF, C(O)OH, C(O)NHили C(O)OR; иYпредставляет собой H, CN, NO, C(O)OH, F, Cl, Br, I, CF, OCF, CFCF, OCFCF, R, OR, C(O)R, C(O)OR, SR, NH, NHR, N(R), NHC(O)R, C(O)NH, C(O)NHR, C(O)N(R), NHS(O)Rили NHSOR;Gпредставляет собой R, ORили NHR;где R, или заместитель на R, является замещенным или дополнительно замещен с помощью S(O)(OH), C(O)OROP(O)(OH)(OH), C(O)ROP(O)(OH)(OH), C(O)NH(R)NH, C(O)RC(O)NR; ORP(O)(OH)(OH), OP(O)(OH)(OH) или OC(O)CHOP(O)(OH)(OH);Rи Rкаждый независимо представляют собой R, R, Rили R;Rпредставляет собой C-C-алкил, C-C-алкенил или C-C-алкинил;Rпредставляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R; Rпредставляет
Claims (11)
1. Соединение, имеющее формулу (I), формулу (II) или формулу (II)
где
A1 представляет собой N или C(A2);
A2 представляет собой H, R1, OR1, SR1, S(O)R1, SO2R1, C(O)R1, C(O)OR1, OC(O)R1, NHR1, N(R1)2, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, NHC(O)R1, NR1C(O)R1, NHC(O)OR1, NR1C(O)OR1, NHC(O)NH2, NHC(O)NHR1, NHC(O)N(R1)2, NR1C(O)NHR1, NR1C(O)N(R1)2, SO2NH2, SO2NHR1, SO2N(R1)2, NHSO2R1, NR1SO2R1, NHSO2NHR1, NHSO2N(R1)2, NR1SO2NHR1, NR1SO2N(R1)2, C(O)NHNOH, C(O)NHNOR1, C(O)NHSO2R1, C(NH)NH2, C(NH)NHR1, C(ΝΗ)Ν(R1)2NHSO2NHR1, ΝΗSΟ2Ν(CΗ3)R1, N(CH3)SO2N(CH3)R1, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N3, OH, C(O)H, CHNOH, CH(NOCH3), CF3, C(O)OH, C(O)NH2 или C(O)OR1A;
B1 представляет собой H, R1, OR1, SR1, S(O)R1, SO2R1, C(O)R1, C(O)OR1, OC(O)R1, NHR1, N(R1)2, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, NHC(O)R1, NR1C(O)R1, NHC(O)OR1, NR1C(O)OR1, NHC(O)NH2, NHC(O)NHR1, NHC(O)N(R1)2, NR1C(O)NHR1, NR1C(O)N(R1)2, SO2NH2, SO2NHR1, SO2N(R1)2, NHSO2R1, NR1SO2R1, NHSO2NHR1, NHSO2N(R1)2, NR1SO2NHR1, NR1SO2N(R1)2, C(O)NHNOH, C(O)NHNOR1, C(O)NHSO2R1, C(NH)NH2, C(NH)NHR1, C(ΝΗ)Ν(R1)2NHSO2NHR1, ΝΗSΟ2Ν(CΗ3)R1, N(CH3)SO2N(CH3)R1, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N3, OH, C(O)H, CHNOH, CH(NOCH3), CF3, C(O)OH, C(O)NH2 или C(O)OR1A;
D1 представляет собой H, R1, OR1, SR1, S(O)R1, SO2R1, C(O)R1, C(O)OR1, OC(O)R1, NHR1, N(R1)2, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, NHC(O)R1, NR1C(O)R1, NHC(O)OR1, NR1C(O)OR1, NHC(O)NH2, NHC(O)NHR1, NHC(O)N(R1)2, NR1C(O)NHR1, NR1C(O)N(R1)2, SO2NH2, SO2NHR1, SO2N(R1)2, NHSO2R1, NR1SO2R1, NHSO2NHR1, NHSO2N(R1)2, NR1SO2NHR1, NR1SO2N(R1)2, C(O)NHNOH, C(O)NHNOR1, C(O)NHSO2R1, C(NH)NH2, C(NH)NHR1, C(ΝΗ)Ν(R1)2NHSO2NHR1, ΝΗSΟ2Ν(CΗ3)R1, N(CH3)SO2N(CH3)R1, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N3, OH, C(O)H, CHNOH, CH(NOCH3), CF3, C(O)OH, C(O)NH2 или C(O)OR1A;
E1 представляет собой H, R1, OR1, SR1, S(O)R1, SO2R1, C(O)R1, C(O)OR1, OC(O)R1, NHR1, N(R1)2, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, NHC(O)R1, NR1C(O)R1, NHC(O)OR1, NR1C(O)OR1, NHC(O)NH2, NHC(O)NHR1, NHC(O)N(R1)2, NR1C(O)NHR1, NR1C(O)N(R1)2, SO2NH2, SO2NHR1, SO2N(R1)2, NHSO2R1, NR1SO2R1, NHSO2NHR1, NHSO2N(R1)2, NR1SO2NHR1, NR1SO2N(R1)2, C(O)NHNOH, C(O)NHNOR1, C(O)NHSO2R1, C(NH)NH2, C(NH)NHR1, C(ΝΗ)Ν(R1)2NHSO2NHR1, ΝΗSΟ2Ν(CΗ3)R1, N(CH3)SO2N(CH3)R1, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N3, OH, C(O)H, CHNOH, CH(NOCH3), CF3, C(O)OH, C(O)NH2 или C(O)OR1A; и
Y1 представляет собой H, CN, NO2, C(O)OH, F, Cl, Br, I, CF3, OCF3, CF2CF3, OCF2CF3, R17, OR17, C(O)R17, C(O)OR17, SR17, NH2, NHR17, N(R17)2, NHC(O)R17, C(O)NH2, C(O)NHR17, C(O)N(R17)2, NHS(O)R17 или NHSO2R17;
G1 представляет собой R1B, OR1B или NHR1B;
где R1B, или заместитель на R1B, является замещенным или дополнительно замещен с помощью S(O)2(OH), C(O)OR50OP(O)(OH)(OH), C(O)R50OP(O)(OH)(OH), C(O)NH(R50)NH2, C(O)R50C(O)NR50; OR50P(O)(OH)(OH), OP(O)(OH)(OH) или OC(O)CH2OP(O)(OH)(OH);
R1 и R1B каждый независимо представляют собой R2, R3, R4 или R5;
R1A представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил или C3-C6-алкинил;
R2 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R2A; R2A представляет собой циклоалкан или гетероциклоалкан;
R3 представляет собой гетероарил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R3A; R3A представляет собой циклоалкан или гетероциклоалкан;
R4 представляет собой циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкенил, каждый из которых не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R4A; R4A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R5 представляет собой алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых независимо является незамещенным, дополнительно незамещенным, замещенным или дополнительно замещенным с помощью одного или двух, или трех независимо выбранных заместителей R6, NC(R6A)(R6B), R7, OR7, SR7, S(O)R7, SO2R7, NHR7, N(R7)2, C(O)R7, C(O)NH2, C(O)NHR7, NHC(O)R7, NHSO2R7, NHC(O)OR7, SO2NH2, SO2NHR7, SO2N(R7)2, NHC(O)NH2, NHC(O)NHR7, NHC(O)CH(CH3)NHC(O)CH(CH3)NH2, NHC(O)CH(CH3)NHC(O)CH(CH3)NHR1, OH, (O), C(O)OH, (O), N3, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R6 представляет собой C2-C5-спироалкил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью OH, (O), N3, CN, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br, I, NH2, NH(CH3) или N(CH3)2;
R6A и R6B представляют собой независимо выбранный алкил или, вместе с N, к которому они присоединены, R6C;
R6C представляет собой азиридин-1-ил, азетидин-1-ил, пирролидин-1-ил или пиперидин-1-ил, каждый из которых имеет один CH2 фрагмент, незамененный или замененный с помощью O, C(O), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH;
R7 представляет собой R8, R9, R10 или R11;
R8 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R8A; R8A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R9 представляет собой гетероарил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R9A; R9A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R10 представляет собой C3-C10-циклоалкил или C4-C10-циклоалкенил, каждый из которых имеет один или два CH2 фрагмента, незамененных или замененных с помощью независимо выбранного O, C(O), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH, и один или два CH фрагмента, незамененных или замененных с помощью N, и каждый из которых не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R10A; R10A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R11 представляет собой алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью одного или двух, или трех независимо выбранных заместителей R12, OR12, NHR12, N(R12)2, C(O)NH2, C(O)NHR12, C(O)N(R12)2, OH, (O), C(O)OH, N3, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R12 представляет собой R13, R14, R15 или R16;
R13 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R13A; R13A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R14 представляет собой гетероарил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R14A; R14A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R15 представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен, каждый из которых не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R15A; R15A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R16 представляет собой алкил, алкенил или алкинил;
R17 представляет собой R18, R19, R20 или R21;
R18 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R18A; R18A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R19 представляет собой гетероарил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R19A; R19A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R20 представляет собой C3-C10-циклоалкил или C4-C10-циклоалкенил, каждый из которых имеет один или два CH2 фрагмента, незамененных или замененных с помощью независимо выбранного O, C(O), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH, и один или два CH фрагмента, незамененных или замененных с помощью N, и каждый из которых не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R20A; R20A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R21 представляет собой алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью одного или двух, или трех независимо выбранных заместителей R22, OR22, NHR22, N(R22)2, C(O)NH2, C(O)NHR22, C(O)N(R22)2, OH, (O), C(O)OH, N3, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R22 представляет собой R23, R24 или R25;
R23 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R23A; R23A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R24 представляет собой гетероарен, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R24A; R24A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R25 представляет собой C3-C6-циклоалкил или C4-C6-циклоалкенил, каждый из которых имеет один или два CH2 фрагмента, незамененных или замененных с помощью независимо выбранного O, C(O), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH, и один или два CH фрагмента, незамененных или замененных с помощью N, и каждый из которых не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R25A; R25A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R30 представляет собой циклоалкил или циклоалкенил, каждый из которых имеет один или два CH2 фрагмента, незамененных или замененных с помощью независимо выбранного O, C(O), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH, и один или два CH фрагмента, незамененных или замененных с помощью N, и каждый из которых не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R30A; R30A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
где R30 замещен с помощью F, Cl, Br, I, CH2R37, CH(R31)(R37), C(R31)(R31A)(R37), C(O)R37, OR37, SR37, S(O)R37, SO2R37, NHR37 или N(R32)R37;
R31 и R31A представляют собой независимо F, Cl, Br или алкил или взятые вместе представляют собой C2-C5-спироалкил;
R32 представляет собой R33, C(O)R33 или C(O)OR33;
R33 представляет собой R34 или R35;
R34 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен, или R34A; R34A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R35 представляет собой алкил, который незамещен или замещен с помощью R36;
R36 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R36A; R36A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R37 представляет собой R38, R39 или R40, каждый из которых замещен с помощью F, Cl, Br, I, R41, OR41, NHR41, N(R41)2, NHC(O)OR41, SR41, S(O)R41 или SO2R41;
R38 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R38A; R38A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R39 представляет собой гетероарил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R39A; R39A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R40 представляет собой C3-C8-циклоалкил или C4-C8-циклоалкенил, каждый из которых имеет один или два CH2 фрагмента, незамененных или замененных с помощью независимо выбранного O, C(O), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH, и один или два CH фрагмента, незамененных или замененных с помощью N, и каждый из которых не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R40A; R40A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R41 представляет собой R42, R43, R44 или R45;
R42 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R42A; R42A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R43 представляет собой гетероарил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R43A; R43A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R44 представляет собой C3-C9-циклоалкил или C4-C7-циклоалкенил, каждый из которых имеет один или два CH2 фрагмента, незамененных или замененных с помощью независимо выбранного O, C(O), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH, и один или два CH фрагмента, незамененных или замененных с помощью N, и каждый из которых не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R44A; R44A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R45 представляет собой алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью одного или двух независимо выбранных заместителей R46, OR46, NHR46, N(R46)2, C(O)NH2, C(O)NHR46, C(O)N(R46)2, OH, (O), C(O)OH, N3, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R46 представляет собой R47, R48 или R49;
R47 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R47A; R47A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R48 представляет собой гетероарил или R48A; R48A представляет собой циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкенил;
R49 представляет собой C3-C6-циклоалкил или C4-C6-циклоалкенил, каждый из которых имеет один или два CH2 фрагмента, незамененных или замененных с помощью независимо выбранного O, C(O), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH, и один или два CH фрагмента, незамененных или замененных с помощью N, и каждый из которых не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R49A; R49A представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
где фрагменты, представленные с помощью R2, R2A, R3, R3A, R4, R4A, R6, R6C, R8, R8A, R9, R9A, R10, R10A, R13, R13A, R14, R14A, R15, R15A, R18, R18A, R19, R19A, R20, R20A, R23, R23A, R24, R24A, R25, R25A, R30, R30A, R31 и R31A взятые вместе, R34, R34A, R36, R36A, R38, R38A, R39, R39A, R40, R40A, R42, R42A, R43, R43A, R44, R44A, R47, R47A, R48, R48A, R49 и R49A являются независимо незамещенными, дополнительно незамещенными, замещенными или дополнительно замещенными с помощью одного или двух, или трех, или четырех, или пяти независимо выбранных заместителей R50, OR50, SR50, S(O)R50, SO2R50, C(O)R50, CO(O)R50, OC(O)R50, OC(O)OR50, NH2, NHR50, N(R50)2, C(O)NH2, C(O)NHR50, C(O)N(R50)2, C(O)NHOH, C(O)NHOR50, C(O)NHSO2R50, C(O)NR55SO2R50, SO2NH2, SO2NHR50, SO2N(R50)2, CF3, CF2CF3, C(O)H, C(O)OH, C(N)NH2, C(N)NHR50, C(N)N(R50)2, OH, (O), CN, N3, NO2, CF3, CF2CF3, OCF3, OCF2CF3, F, Cl, Br или I;
R50 представляет собой R51, R52, R5 или R54;
R51 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R51B; R51B представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R52 представляет собой гетероарил;
R53 представляет собой C3-C6-циклоалкил или C4-C6-циклоалкенил, каждый из которых имеет один или два CH2 фрагмента, незамененных или замененных с помощью независимо выбранного O, C(O), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH, и один или два CH фрагмента, незамененных или замененных с помощью N, и каждый из которых не конденсирован или конденсирован с бензольным ядром, гетероарен или R53B;
где R53B представляет собой циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R54 представляет собой алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью одного или двух, или трех независимо выбранных заместителей R55, OR55, SR55, S(O)R55, SO2R55, NHR55, N(R55)2, C(O)R55, C(O)NH2, C(O)NHR55, NHC(O)R55, NHSO2R55, NHC(O)OR55, SO2NH2, SO2NHR55, SO2N(R55)2, NHC(O)NH2, NHC(O)NHR55, OH, (O), C(O)OH, (O), N3, CN, NH2, CF3, OCF3, CF2CF3, OCF2CF3, F, Cl, Br или I;
R55 представляет собой алкил, алкенил, алкинил, фенил, гетероарил или R56;
где алкил, алкенил и алкинил являются незамещенными или замещены с помощью OCH3; и
R56 представляет собой C3-C8-циклоалкил или C4-C6-циклоалкенил, каждый из которых имеет один или два CH2 фрагмента, незамененных или замененных с помощью независимо выбранного O, C(O), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH, и один или два CH фрагмента, незамененных или замененных с помощью N
2. Соединение по п. 1, где
A1 представляет собой C(A2); и
A2 представляет собой H.
3. Соединение по п. 1, где
A1 представляет собой C(A2);
A2 представляет собой H; и
B1 представляет собой OR1 или NHR1.
4. Соединение по п.1, где
A1 представляет собой C(A2);
A2 представляет собой H;
B1 представляет собой OR1 или NHR1; и
D1 представляет собой H.
5. Соединение по п.1, где
A1 представляет собой C(A2);
A2 представляет собой H;
B1 представляет собой OR1 или NHR1;
D1 представляет собой H; и
E1 представляет собой H.
6. Соединение по п.1, где
A1 представляет собой C(A2);
A2 представляет собой H;
B1 представляет собой OR1 или NHR1;
D1 представляет собой H;
E1 представляет собой H; и
Y1 представляет собой NO2.
7. Соединение по п.1, где
A1 представляет собой C(A2);
A2 представляет собой H;
B1 представляет собой OR1 или NHR1;
D1 представляет собой H;
E1 представляет собой H;
Y1 представляет собой NO2; и
G1 представляет собой R1B, OR1B или NHR1B;
где R1B, или заместитель на R1B, является замещенным или дополнительно замещен с помощью OP(O)(OH)(OH).
8. Соединение по п.1, где соединение выбирают из:
(5-{5-(4-{[2-(4-хлорфенил)-4,4-диметилциклогекс-1-ен-1-ил]метил}пиперазин-1-ил)-2-[({3-нитро-4-[(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)амино]фенил}сульфонил)карбамоил]фенокси}-7H-пирроло[2,3-b]пиридин-7-ил)метилдигидрофосфата;
{5-[5-(4-{[2-(4-хлорфенил)-4,4-диметилциклогекс-1-ен-1-ил]метил}пиперазин-1-ил)-2-{[(4-{[(транс-4-метоксициклогексил)метил]амино}-3-нитрофенил)сульфонил]карбамоил}фенокси]-7H-пирроло[2,3-b]пиридин-7-ил}метилдигидрофосфата;
(5-{5-(4-{[2-(4-хлорфенил)-4,4-диметилциклогекс-1-ен-1-ил]метил}пиперазин-1-ил)-2-[({4-[(4-фтортетрагидро-2H-пиран-4-ил)метокси]-3-нитрофенил}сульфонил)карбамоил]фенокси}-7H-пирроло[2,3-b]пиридин-7-ил)метилдигидрофосфата;
3-[(4-{[4-(4-{[2-(4-хлорфенил)-4,4-диметилциклогекс-1-ен-1-ил]метил}пиперазин-1-ил)-2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илокси)бензоил]сульфамоил}-2-нитрофенил)амино]-2,2-диметилпропилдигидрофосфата;
транс-4-[(4-{[4-(4-{[2-(4-хлорфенил)-4,4-диметилциклогекс-1-ен-1-ил]метил}пиперазин-1-ил)-2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илокси)бензоил]сульфамоил}-2-нитрофенокси)метил]циклогексилдигидрофосфата; и терапевтически приемлемых солей и их метаболитов.
9. Композиция для лечения рака мочевого пузыря, рака мозга, рака молочной железы, рака костного мозга, рака шейки матки, хронического лимфолейкоза, рака ободочной и прямой кишки, рака пищевода, гепатоцеллюлярного рака, лимфобластного лейкоза, фолликулярной лимфомы, Т-клеточных или В-клеточных лимфолейкозов, меланомы, миелоидного лейкоза, миеломы, рака ротовой полости, рака яичников, немелкоклеточного рака легкого, хронического лимфолейкоза, миеломы, рака предстательной железы, мелкоклеточного рака легкого или рака селезенки, где указанная композиция включает вспомогательное вещество и терапевтически эФфективное количество соединения по п.1.
10. Способ лечения рака мочевого пузыря, рака мозга, рака молочной железы, рака костного мозга, рака шейки матки, хронического лимфолейкоза, рака ободочной и прямой кишки, рака пищевода, гепатоцеллюлярного рака, лимфобластного лейкоза, фолликулярной лимфомы, Т-клеточных или В-клеточных лимфолейкозов, меланомы, миелоидного лейкоза, миеломы, рака ротовой полости, рака яичников, немелкоклеточного рака легкого, хронического лимфолейкоза, миеломы, рака предстательной железы, мелкоклеточного рака легкого или рака селезенки у пациента, где указанный способ включает введение пациенту терапевтически эФфективного количества соединения по п.1.
11. Способ лечения рака мочевого пузыря, рака мозга, рака молочной железы, рака костного мозга, рака шейки матки, хронического лимфолейкоза, рака ободочной и прямой кишки, рака пищевода, гепатоцеллюлярного рака, лимфобластного лейкоза, фолликулярной лимфомы, Т-клеточных или В-клеточных лимфолейкозов, меланомы, миелоидного лейкоза, миеломы, рака ротовой полости, рака яичников, немелкоклеточного рака легкого, хронического лимфолейкоза, миеломы, рака предстательной железы, мелкоклеточного рака легкого или рака селезенки у пациента, где указанный способ включает введение пациенту терапевтически эФфективного количества соединения по п.1 и терапевтически эФфективного количества одного дополнительного лекарственного средства или более чем одного дополнительного лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US34842210P | 2010-05-26 | 2010-05-26 | |
US61/348,422 | 2010-05-26 | ||
PCT/US2011/037849 WO2011150016A1 (en) | 2010-05-26 | 2011-05-25 | Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012156940A true RU2012156940A (ru) | 2014-07-10 |
RU2567857C2 RU2567857C2 (ru) | 2015-11-10 |
Family
ID=45004346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012156940/04A RU2567857C2 (ru) | 2010-05-26 | 2011-05-25 | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[2,3-b]ПИРИДИНА, ИНГИБИРУЮЩИЕ АКТИВНОСТЬ АНТИАПОПТИЧЕСКИХ БЕЛКОВ Bcl-2 |
Country Status (39)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US9006247B2 (ru) |
EP (3) | EP3091017B1 (ru) |
JP (1) | JP5782508B2 (ru) |
KR (2) | KR101800167B1 (ru) |
CN (2) | CN102939009B (ru) |
AR (1) | AR081552A1 (ru) |
AU (1) | AU2011258350B2 (ru) |
BR (1) | BR112012029733B1 (ru) |
CA (1) | CA2798765C (ru) |
CL (1) | CL2012003285A1 (ru) |
CO (1) | CO6640275A2 (ru) |
CR (2) | CR20180222A (ru) |
CY (1) | CY1117655T1 (ru) |
DK (1) | DK2575463T3 (ru) |
DO (3) | DOP2012000298A (ru) |
EC (1) | ECSP12012348A (ru) |
ES (2) | ES2666181T3 (ru) |
GT (1) | GT201200315A (ru) |
HK (1) | HK1182593A1 (ru) |
HR (1) | HRP20160714T1 (ru) |
HU (1) | HUE029231T2 (ru) |
IL (2) | IL222831A (ru) |
ME (1) | ME02452B (ru) |
MX (1) | MX337104B (ru) |
MY (1) | MY165427A (ru) |
NZ (1) | NZ603284A (ru) |
PE (2) | PE20170465A1 (ru) |
PH (2) | PH12016501126B1 (ru) |
PL (1) | PL2575463T3 (ru) |
PT (1) | PT2575463T (ru) |
RS (1) | RS54892B1 (ru) |
RU (1) | RU2567857C2 (ru) |
SG (3) | SG185447A1 (ru) |
SI (1) | SI2575463T1 (ru) |
TW (1) | TWI520960B (ru) |
UA (1) | UA109278C2 (ru) |
UY (1) | UY33408A (ru) |
WO (1) | WO2011150016A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201208727B (ru) |
Families Citing this family (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009085216A2 (en) | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Squicor | Compositions and methods for detecting or elimninating senescent cells to diagnose or treat disease |
US8563735B2 (en) | 2008-12-05 | 2013-10-22 | Abbvie Inc. | Bcl-2-selective apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune diseases |
US20220315555A1 (en) | 2009-05-26 | 2022-10-06 | Abbvie Inc. | Apoptosis inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
US8546399B2 (en) * | 2009-05-26 | 2013-10-01 | Abbvie Inc. | Apoptosis inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
UA113500C2 (xx) | 2010-10-29 | 2017-02-10 | Одержані екструзією розплаву тверді дисперсії, що містять індукуючий апоптоз засіб | |
CN103167867B (zh) | 2010-10-29 | 2016-12-21 | Abbvie 公司 | 含有细胞凋亡诱导药剂的固体分散体 |
SI2642999T1 (sl) | 2010-11-23 | 2017-01-31 | Abbvie Ireland Unlimited Company | Postopki zdravljenja z uporabo selektivnih Bcl-2 inhibitorjev |
US20140189897A1 (en) | 2011-06-21 | 2014-07-03 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Transgenic animals capable of being induced to delete senescent cells |
CA2859385A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-20 | Buck Institute For Research On Aging | Methods for improving medical therapies |
US20150064137A1 (en) | 2012-04-17 | 2015-03-05 | Kythera Biopharmaceuticals, Inc. | Use of engineered viruses to specifically kill senescent cells |
CN104736153B (zh) | 2012-08-13 | 2018-06-29 | 艾伯维公司 | 细胞凋亡诱导剂 |
US9901080B2 (en) | 2012-08-23 | 2018-02-27 | Buck Institute For Research On Aging | Transgenic mouse having a transgene that converts a prodrug into a cytotoxic compound in senescent cells |
US9901081B2 (en) | 2012-08-23 | 2018-02-27 | Buck Institute For Research On Aging | Transgenic mouse for determining the role of senescent cells in cancer |
NZ630166A (en) | 2012-09-07 | 2017-01-27 | Genentech Inc | Combination therapy of a type ii anti-cd20 antibody with a selective bcl-2 inhibitor |
PE20191685A1 (es) * | 2013-03-13 | 2019-11-19 | Abbvie Inc | Procesos para la preparacion de un agente inductor de la apoptosis |
US9006438B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-04-14 | Abbvie Inc. | Processes for the preparation of an apoptosis-inducing agent |
FR3008979B1 (fr) * | 2013-07-23 | 2015-07-24 | Servier Lab | Nouveaux derives phosphates, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
US10328058B2 (en) | 2014-01-28 | 2019-06-25 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Treating atherosclerosis by removing senescent foam cell macrophages from atherosclerotic plaques |
US9993472B2 (en) | 2014-01-28 | 2018-06-12 | Unity Biotechnology, Inc. | Treatment for osteoarthritis in a joint by administering a means for inhibiting MDM2 |
US20170216286A1 (en) | 2014-01-28 | 2017-08-03 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Killing senescent cells and treating senescence-associated conditions using a src inhibitor and a flavonoid |
US9238652B2 (en) | 2014-03-04 | 2016-01-19 | Abbvie Inc. | Processes for the preparation of an apoptosis-inducing agent |
MX2017004543A (es) | 2014-10-06 | 2017-10-04 | Vertex Pharma | Moduladores de regulador de conductancia transmembranal de fibrosis quística. |
US10195213B2 (en) | 2015-03-13 | 2019-02-05 | Unity Biotechnology, Inc. | Chemical entities that kill senescent cells for use in treating age-related disease |
WO2017063572A1 (zh) * | 2015-10-13 | 2017-04-20 | 苏州晶云药物科技有限公司 | 细胞凋亡诱导剂的新晶型及其制备方法 |
CN106957315B (zh) * | 2016-01-08 | 2019-08-13 | 中国人民解放军第二军医大学 | N-取代苯磺酰基-氮杂吲哚氧基苯甲酰胺类化合物及其制备药物的用途 |
ES2946970T3 (es) | 2016-03-31 | 2023-07-28 | Vertex Pharma | Regulador de conductancia transmembrana de moduladores de fibrosis quística |
US20170300968A1 (en) * | 2016-04-14 | 2017-10-19 | Nb Portals, Llc | Method and system for disseminating information over a communication network |
MX2019001391A (es) | 2016-08-05 | 2019-06-06 | Univ Michigan Regents | N-(fenilsulfonil)benzamidas y compuestos relacionados como inhibidores de bcl-2. |
AU2017336156B2 (en) | 2016-09-30 | 2021-10-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
US10793547B2 (en) | 2016-12-09 | 2020-10-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulator of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
EP3565815B1 (en) | 2017-01-07 | 2024-03-13 | Fochon Pharmaceuticals, Ltd. | Compounds as bcl-2-selective apoptosis-inducing agents |
WO2018157803A1 (zh) * | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 苏州科睿思制药有限公司 | 维奈妥拉的晶型及其制备方法 |
RS63603B1 (sr) | 2017-04-18 | 2022-10-31 | Shanghai Fochon Pharmaceutical Co Ltd | Sredstva za indukciju apoptoze |
CN108794358B (zh) * | 2017-04-27 | 2022-08-12 | 中国人民解放军第二军医大学 | 取代苯磺酰基类化合物及其制备药物的用途 |
CA3066084A1 (en) | 2017-06-08 | 2018-12-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
WO2019018395A1 (en) | 2017-07-17 | 2019-01-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | METHODS OF TREATING CYSTIC FIBROSIS |
WO2019028228A1 (en) | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE COMPOUNDS |
CN107501260B (zh) * | 2017-08-14 | 2019-08-13 | 郑州大学第一附属医院 | 一种Bcl-2抑制剂venetoclax以及中间体的制备方法 |
CN111448198B (zh) | 2017-08-23 | 2023-02-03 | 广州麓鹏制药有限公司 | 作为治疗新生性疾病的Bcl-2抑制剂的缩合杂环衍生物 |
CN107445958A (zh) * | 2017-09-19 | 2017-12-08 | 上海泓博智源医药股份有限公司 | 一种abt‑199中间体的制备方法 |
WO2019079760A1 (en) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS |
CN111757874B (zh) | 2017-12-08 | 2024-03-08 | 弗特克斯药品有限公司 | 用于制备囊性纤维化跨膜传导调节因子的调节剂的方法 |
JP2021510165A (ja) | 2018-01-10 | 2021-04-15 | リキュリウム アイピー ホールディングス リミテッド ライアビリティー カンパニー | ベンズアミド化合物 |
TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
JP2021513978A (ja) * | 2018-02-16 | 2021-06-03 | アッヴィ・インコーポレイテッド | がん治療における選択的bcl−2阻害剤及び抗pd−1抗体又は抗pd−l1抗体の併用 |
EP3774825A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
CA3098348A1 (en) | 2018-04-29 | 2019-11-07 | Beigene, Ltd. | Bcl-2 inhibitors |
CA3095699A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-06 | Ascentage Pharma (Suzhou) Co., Ltd. | Combination product of bcl-2 inhibitor and chemotherapeutic agent and use thereof in the prevention and/or treatment of diseases |
UA125241C2 (uk) | 2018-07-31 | 2022-02-02 | Есентейдж Фарма (Сучжоу) Ко., Лтд. | СИНЕРГІЧНИЙ ПРОТИПУХЛИННИЙ ЕФЕКТ ІНГІБІТОРА Bcl-2 В ПОЄДНАННІ З РИТУКСИМАБОМ ТА/АБО БЕНДАМУСТИНОМ АБО ІНГІБІТОРА Bcl-2 В ПОЄДНАННІ З CHOP |
CN110772521A (zh) | 2018-07-31 | 2020-02-11 | 苏州亚盛药业有限公司 | Bcl-2抑制剂或Bcl-2/Bcl-xL抑制剂与BTK抑制剂的组合产品及其用途 |
GEP20237458B (en) | 2018-07-31 | 2023-01-10 | Ascentage Pharma Suzhou Co Ltd | Combination product of bcl-2 inhibitor and mdm2 inhibitor and use thereof in the prevention and/or treatment of diseases |
US11903950B2 (en) | 2018-08-22 | 2024-02-20 | Newave Pharmaceutical Inc. | BCL-2 inhibitors |
CN112661751A (zh) * | 2019-10-16 | 2021-04-16 | 南京天印健华医药科技有限公司 | 作为bcl-2抑制剂的杂环化合物 |
WO2021110102A1 (en) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | Beigene, Ltd. | Methods of cancer treatment using bcl-2 inhibitor |
WO2021231486A1 (en) * | 2020-05-13 | 2021-11-18 | Unity Biotechnology, Inc. | Cancer treatment by senescence induction followed by a senolytic |
CN114736203A (zh) * | 2021-01-07 | 2022-07-12 | 南京天印健华医药科技有限公司 | 作为bcl-2抑制剂的杂环化合物 |
EP4353722A1 (en) * | 2021-06-04 | 2024-04-17 | Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Phosphate of trifluoromethyl-substituted sulfonamide compound |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY115155A (en) | 1993-09-09 | 2003-04-30 | Upjohn Co | Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials. |
AU6964096A (en) | 1995-09-15 | 1997-04-01 | Pharmacia & Upjohn Company | Aminoaryl oxazolidinone n-oxides |
US20030220234A1 (en) | 1998-11-02 | 2003-11-27 | Selvaraj Naicker | Deuterated cyclosporine analogs and their use as immunodulating agents |
DE19830430A1 (de) * | 1998-07-08 | 2000-01-13 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Schwefelsubstituierte Sulfonylamino-carbonsäure-N-arylamide, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
GB9918037D0 (en) | 1999-07-30 | 1999-09-29 | Biochemie Gmbh | Organic compounds |
UY26942A1 (es) * | 2000-09-20 | 2002-04-26 | Abbott Lab | N-acilsulfonamidas promotoras de la apoptosis |
US6720338B2 (en) | 2000-09-20 | 2004-04-13 | Abbott Laboratories | N-acylsulfonamide apoptosis promoters |
JP4336678B2 (ja) | 2003-09-04 | 2009-09-30 | 株式会社日立超エル・エス・アイ・システムズ | 半導体装置 |
US7973161B2 (en) | 2003-11-13 | 2011-07-05 | Abbott Laboratories | Apoptosis promoters |
WO2005049593A2 (en) * | 2003-11-13 | 2005-06-02 | Abbott Laboratories | N-acylsulfonamide apoptosis promoters |
US8614318B2 (en) * | 2003-11-13 | 2013-12-24 | Abbvie Inc. | Apoptosis promoters |
WO2005099353A2 (en) | 2004-04-19 | 2005-10-27 | Symed Labs Limited | A novel process for the preparation of linezolid and related compounds |
EP1768967B1 (en) | 2004-07-20 | 2009-04-22 | Symed Labs Limited | Novel intermediates for linezolid and related compounds |
US7511013B2 (en) | 2004-09-29 | 2009-03-31 | Amr Technology, Inc. | Cyclosporin analogues and their pharmaceutical uses |
JP5132550B2 (ja) | 2005-05-12 | 2013-01-30 | アボット・ラボラトリーズ | アポトーシス促進剤 |
TW200716636A (en) | 2005-05-31 | 2007-05-01 | Speedel Experimenta Ag | Heterocyclic spiro-compounds |
US7514068B2 (en) | 2005-09-14 | 2009-04-07 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Biphenyl-pyrazolecarboxamide compounds |
MX2009002422A (es) | 2006-09-05 | 2009-03-20 | Abbott Lab | Inhibidores bcl para tratar exceso de plaquetas. |
US8796267B2 (en) | 2006-10-23 | 2014-08-05 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Oxazolidinone derivatives and methods of use |
US20080182845A1 (en) | 2006-11-16 | 2008-07-31 | Abbott Laboratories | Method of preventing or treating organ, hematopoietic stem cell or bone marrow transplant rejection |
KR101222412B1 (ko) | 2007-02-15 | 2013-01-15 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Taar1 리간드로서의 2-아미노옥사졸린 |
WO2008124878A1 (en) | 2007-04-13 | 2008-10-23 | Cryptopharma Pty Ltd | Non-steroidal compounds |
EP2148867B1 (en) | 2007-04-19 | 2014-09-10 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated morpholinyl compounds |
US7531685B2 (en) | 2007-06-01 | 2009-05-12 | Protia, Llc | Deuterium-enriched oxybutynin |
WO2009035598A1 (en) | 2007-09-10 | 2009-03-19 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated pirfenidone |
US20090118238A1 (en) | 2007-09-17 | 2009-05-07 | Protia, Llc | Deuterium-enriched alendronate |
US20090082471A1 (en) | 2007-09-26 | 2009-03-26 | Protia, Llc | Deuterium-enriched fingolimod |
US20090088416A1 (en) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Protia, Llc | Deuterium-enriched lapaquistat |
US20090137457A1 (en) | 2007-10-02 | 2009-05-28 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidinedione derivatives |
WO2009051782A1 (en) | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated etravirine |
US20090105338A1 (en) | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Protia, Llc | Deuterium-enriched gabexate mesylate |
EP2217548A1 (en) | 2007-10-26 | 2010-08-18 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated darunavir |
KR101585848B1 (ko) | 2007-11-16 | 2016-01-15 | 애브비 인코포레이티드 | 관절염의 치료 방법 |
US20100160322A1 (en) * | 2008-12-04 | 2010-06-24 | Abbott Laboratories | Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
UA108193C2 (uk) * | 2008-12-04 | 2015-04-10 | Апоптозіндукуючий засіб для лікування раку і імунних і аутоімунних захворювань | |
EP3101019A1 (en) * | 2008-12-05 | 2016-12-07 | AbbVie Inc. | Sulfonamide derivatives as bcl-2-selective apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune diseases |
US8563735B2 (en) | 2008-12-05 | 2013-10-22 | Abbvie Inc. | Bcl-2-selective apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune diseases |
MX2011007681A (es) * | 2009-01-19 | 2011-08-08 | Abbott Lab | Agentes inducidores de apoptosis para el tratamiento del cancer y enfermedades inmunes y autoinmunes. |
CN109897038B (zh) * | 2009-05-26 | 2022-04-05 | 艾伯维爱尔兰无限公司 | 用于治疗癌症和免疫和自身免疫疾病的细胞程序死亡诱导药剂 |
US8546399B2 (en) * | 2009-05-26 | 2013-10-01 | Abbvie Inc. | Apoptosis inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
-
2011
- 2011-05-09 TW TW100116213A patent/TWI520960B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-05-25 WO PCT/US2011/037849 patent/WO2011150016A1/en active Application Filing
- 2011-05-25 EP EP16161558.8A patent/EP3091017B1/en active Active
- 2011-05-25 CN CN201180025920.3A patent/CN102939009B/zh active Active
- 2011-05-25 ES ES16161558.8T patent/ES2666181T3/es active Active
- 2011-05-25 ES ES11787299.4T patent/ES2574855T3/es active Active
- 2011-05-25 SG SG2012081824A patent/SG185447A1/en unknown
- 2011-05-25 PT PT117872994T patent/PT2575463T/pt unknown
- 2011-05-25 US US13/115,376 patent/US9006247B2/en active Active
- 2011-05-25 SG SG10201700115RA patent/SG10201700115RA/en unknown
- 2011-05-25 PE PE2017000244A patent/PE20170465A1/es unknown
- 2011-05-25 EP EP11787299.4A patent/EP2575463B1/en active Active
- 2011-05-25 UA UAA201214905A patent/UA109278C2/ru unknown
- 2011-05-25 HU HUE11787299A patent/HUE029231T2/en unknown
- 2011-05-25 BR BR112012029733-3A patent/BR112012029733B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-05-25 DK DK11787299.4T patent/DK2575463T3/en active
- 2011-05-25 CA CA2798765A patent/CA2798765C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-25 CN CN201510086898.3A patent/CN104961771B/zh active Active
- 2011-05-25 SG SG10201700112VA patent/SG10201700112VA/en unknown
- 2011-05-25 JP JP2013512188A patent/JP5782508B2/ja active Active
- 2011-05-25 PL PL11787299.4T patent/PL2575463T3/pl unknown
- 2011-05-25 NZ NZ603284A patent/NZ603284A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-05-25 RS RS20160487A patent/RS54892B1/sr unknown
- 2011-05-25 SI SI201130872A patent/SI2575463T1/sl unknown
- 2011-05-25 KR KR1020127033740A patent/KR101800167B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-25 UY UY33408A patent/UY33408A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-05-25 MY MYPI2012700921A patent/MY165427A/en unknown
- 2011-05-25 RU RU2012156940/04A patent/RU2567857C2/ru active
- 2011-05-25 MX MX2012013704A patent/MX337104B/es active IP Right Grant
- 2011-05-25 EP EP17199100.3A patent/EP3312178A1/en not_active Withdrawn
- 2011-05-25 ME MEP-2016-126A patent/ME02452B/me unknown
- 2011-05-25 KR KR1020177018800A patent/KR101850679B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-25 CR CR20180222A patent/CR20180222A/es unknown
- 2011-05-25 AU AU2011258350A patent/AU2011258350B2/en not_active Ceased
- 2011-05-25 PE PE2012002219A patent/PE20130221A1/es active IP Right Grant
- 2011-05-26 AR ARP110101806 patent/AR081552A1/es active IP Right Grant
-
2012
- 2012-11-01 IL IL222831A patent/IL222831A/en active IP Right Grant
- 2012-11-20 ZA ZA2012/08727A patent/ZA201208727B/en unknown
- 2012-11-22 DO DO2012000298A patent/DOP2012000298A/es unknown
- 2012-11-23 CL CL2012003285A patent/CL2012003285A1/es unknown
- 2012-11-23 GT GT201200315A patent/GT201200315A/es unknown
- 2012-12-13 CO CO12226070A patent/CO6640275A2/es active IP Right Grant
- 2012-12-18 CR CR20120648A patent/CR20120648A/es unknown
- 2012-12-20 EC ECSP12012348 patent/ECSP12012348A/es unknown
-
2013
- 2013-08-27 HK HK13110018.2A patent/HK1182593A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-07-28 IL IL233832A patent/IL233832B/en active IP Right Grant
-
2015
- 2015-03-11 US US14/645,378 patent/US9403822B2/en active Active
-
2016
- 2016-05-04 DO DO2016000100A patent/DOP2016000100A/es unknown
- 2016-06-10 PH PH12016501126A patent/PH12016501126B1/en unknown
- 2016-06-15 CY CY20161100529T patent/CY1117655T1/el unknown
- 2016-06-21 HR HRP20160714TT patent/HRP20160714T1/hr unknown
- 2016-06-30 US US15/199,782 patent/US20170096424A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-08-09 DO DO2017000186A patent/DOP2017000186A/es unknown
-
2018
- 2018-06-13 PH PH12018501264A patent/PH12018501264A1/en unknown
- 2018-11-28 US US16/203,509 patent/US20190315737A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-10-24 US US16/663,285 patent/US20200277291A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012156940A (ru) | Лекарственные средства, индуцирующие апоптоз, для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний | |
RU2011152973A (ru) | Индуцирующие апоптоз средства для лечения злокачественной опухоли и иммунных и аутоиммунных заболеваний | |
RU2375363C2 (ru) | Пирролотриазиновые производные анилина, полезные в качестве ингибиторов киназы | |
JP2019518766A5 (ru) | ||
JP2018138577A5 (ru) | ||
JP2020504766A5 (ru) | ||
RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
JP2017511815A5 (ru) | ||
JP2018520195A5 (ru) | ||
HRP20150925T1 (hr) | Agensi koji induciraju apoptozu za lijeäśenje raka te imunih i autoimunih bolesti | |
HRP20171696T1 (hr) | 3,4-dihidroizokinolin-2(1h)-ilni spojevi | |
RU2012143212A (ru) | Способ лечения артрита | |
RU2018127315A (ru) | Индуцирующие апоптоз средства для лечения злокачественной опухоли и иммунологических и аутоиммунных заболеваний | |
RU2015143542A (ru) | Ингибиторы jak2 и alk2 и способы их использования | |
JP2012528178A5 (ru) | ||
RU2013151803A (ru) | Бициклические гетероциклические соединения и их применения в терапии | |
AR060608A1 (es) | Inhibidores de la quinasa c- fms | |
RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз | |
JP2018534301A5 (ru) | ||
RU2013154412A (ru) | Аминопиримидины в качестве ингибиторов syc | |
RU2016134751A (ru) | Соединения | |
CA2473026A1 (en) | 2-(pyridin-2-ylamino)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones | |
RU2011120345A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО(1,5-a)ПИРАМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ | |
JP2016509583A5 (ru) | ||
DOP2012000153A (es) | Derivados de sulfonamida como agentes inductores de apoptosis con selectividad por bcl-2 para el tratamiento de cancer y enfermedades inmunes |