RU2012155464A - Способ синтеза дитин-тетракарбокси-диимидов - Google Patents

Способ синтеза дитин-тетракарбокси-диимидов Download PDF

Info

Publication number
RU2012155464A
RU2012155464A RU2012155464/04A RU2012155464A RU2012155464A RU 2012155464 A RU2012155464 A RU 2012155464A RU 2012155464/04 A RU2012155464/04 A RU 2012155464/04A RU 2012155464 A RU2012155464 A RU 2012155464A RU 2012155464 A RU2012155464 A RU 2012155464A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
sulfide
once
halogen
Prior art date
Application number
RU2012155464/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2574393C2 (ru
RU2574393C9 (ru
Inventor
Томас Химмлер
Мартин Кауссманн
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of RU2012155464A publication Critical patent/RU2012155464A/ru
Publication of RU2574393C2 publication Critical patent/RU2574393C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2574393C9 publication Critical patent/RU2574393C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ синтеза дитиин-тетракарбокси-диимидов общей формулы (I)в которойRи Rодинаковы и различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, -OR, -CORалкил с 1-8 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в каждом случае при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -CORили сульфониламинофуппой арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке,Rозначает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода или при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода арил,Rозначает гидроксигруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода,отличающийся тем, что(A) имиды дихлормалеиновой кислоты формулы (VI),в которой R означает Rили R,подвергают взаимодействию с неорганическим сульфидом или гидросульфидом в растворителе или в смеси растворителей в молярном соотношении от 0,8 до 1,2 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI), и(B) продукт реакции при необходимости нагревают в разбавителе.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют от 0,9 до 1,1 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).3. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют от 0,95 до 1,05 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).4. Способ по

Claims (17)

1. Способ синтеза дитиин-тетракарбокси-диимидов общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой
R1 и R2 одинаковы и различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, -OR3, -COR4 алкил с 1-8 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в каждом случае при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -COR4 или сульфониламинофуппой арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке,
R3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода или при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода арил,
R4 означает гидроксигруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода,
отличающийся тем, что
(A) имиды дихлормалеиновой кислоты формулы (VI),
Figure 00000002
в которой R означает R1 или R2,
подвергают взаимодействию с неорганическим сульфидом или гидросульфидом в растворителе или в смеси растворителей в молярном соотношении от 0,8 до 1,2 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI), и
(B) продукт реакции при необходимости нагревают в разбавителе.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют от 0,9 до 1,1 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют от 0,95 до 1,05 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что сульфид или гидросульфид выбран из группы, которую образуют сульфид лития, сульфид натрия, гидросульфид натрия, сульфид калия, сульфид кальция, гидросульфид кальция, сульфид магния или сульфид аммония, или же смесей этих веществ или их гидратов.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителей на этапе способа (В) применяют полярные растворители.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что растворитель выбран из группы, которую образуют амиды, как, например, формамид, N,N-диметил-формамид, N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон; спирты, например, пропанол, изобутанол, пентанол, этиленгликоль; сложные эфиры, как то: метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты, бутилацетат; нитрилы, например, ацетонитрил, бутиронитрил, кетоны, например, пинаколин, метилизобутилкетон; диметилсульфоксид или сульфолан, либо же вода, либо их смеси.
7. Способ по одному из пп.1-6, причем
R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный фтором, хлором, бромом, -OR3 алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный хлором, метилом или трифторметилом циклоалкил с 3-7 атомами углерода.
R3 означает водород, метил, этил, метилкарбонил, этилкарбонил или при необходимости однократно или многократно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом или трифторметилом фенил.
8. Способ по одному из пп.1-6, причем
R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, в каждом случае при необходимости замещенный хлором, метилом или трифторметилом циклопропил или циклогексил.
9. Способ синтеза дитиин-тетракарбокси-диимидов общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой
R1 и R2 одинаковы и различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, -OR3, -COR4 алкил с 1-8 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в каждом случае при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -COR4 или сульфониламиногруппой арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке,
R3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода или при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода арил,
R4 означает гидроксигруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода,
отличающийся тем, что
(А) имиды дихлормалеиновой кислоты формулы (VI),
Figure 00000002
в которой R означает R1 или R2,
подвергают взаимодействию с неорганическим сульфидом или гидросульфидом в растворителе или в смеси растворителей в молярном соотношении от 0,2 до 0,95 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI), и
(В) продукт реакции, состоящий из смеси соединений формулы (I) и полимерных соединений общей формулы (VII)
Figure 00000003
в которой
R независимо друг от друга означает R1 или R2,
n означает целое число от 1 до 50, нагревают в разбавителе.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что применяют от 0,4 до 0,9 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что применяют от 0,5 до 0,8 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).
12. Способ по п.9, отличающийся тем, что сульфид или гидросульфид выбран из группы, которую образуют сульфид лития, сульфид натрия, гидросульфид натрия, сульфид калия, сульфид кальция, гидросульфид кальция, сульфид магния или сульфид аммония, или же смесей этих веществ или их гидратов.
13. Способ по п.9, отличающийся тем, что в качестве растворителей на этапе способа (В) применяют полярные растворители.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что применяют растворитель, выбранный из группы, которую образуют амиды, как, например, формамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метил-пирролидон; спирты, например, пропанол, изобутанол, пентанол, этиленгликоль; сложные эфиры, как то: метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты, бутилацетат; нитрилы, например, ацетонитрил, бутиронитрил, кетоны, например, пинаколин,
метилизобутилкетон; диметилсульфоксид или сульфолан, либо же вода, либо их смеси.
15. Способ по одному из пп.9-14, причем
R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный фтором, хлором, бромом, -OR3 алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный хлором, метилом или трифторметилом циклоалкил с 3-7 атомами углерода,
R3 означает водород, метил, этил, метилкарбонил, этилкарбонил или при необходимости однократно или многократно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом или трифторметилом фенил.
16. Способ по одному из пп.9-14, причем
R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, в каждом случае при необходимости замещенный хлором, метилом или трифторметилом циклопропил или циклогексил.
17. Полимерные соединения с формулой (VII)
Figure 00000003
в которой
R независимо друг от друга означает R1 или R2,
R1 и R2 одинаковы и различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, -OR3, -COR4 алкил с 1-8 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в каждом случае при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -COR4 или сульфониламиногруппой арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке,
R3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода или при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода арил,
R4 означает гидроксигруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода,
n означает целое число от 1 до 50.
RU2012155464/04A 2010-05-21 2011-05-16 Способ синтеза дитиин-тетракарбокси-диимидов RU2574393C9 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10163519.1 2010-05-21
EP10163519 2010-05-21
US34835510P 2010-05-26 2010-05-26
US61/348,355 2010-05-26
PCT/EP2011/057829 WO2011144550A1 (de) 2010-05-21 2011-05-16 Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2012155464A true RU2012155464A (ru) 2014-06-27
RU2574393C2 RU2574393C2 (ru) 2016-02-10
RU2574393C9 RU2574393C9 (ru) 2016-10-10

Family

ID=42634835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012155464/04A RU2574393C9 (ru) 2010-05-21 2011-05-16 Способ синтеза дитиин-тетракарбокси-диимидов

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8729275B2 (ru)
EP (1) EP2571887B1 (ru)
JP (1) JP5816268B2 (ru)
KR (1) KR20130112719A (ru)
CN (1) CN102939294B (ru)
BR (1) BR112012029626A2 (ru)
DK (1) DK2571887T3 (ru)
ES (1) ES2518118T3 (ru)
IL (1) IL223145A (ru)
MX (1) MX2012013539A (ru)
PL (1) PL2571887T3 (ru)
RU (1) RU2574393C9 (ru)
WO (1) WO2011144550A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2570422C2 (ru) * 2010-04-14 2015-12-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2558473T3 (da) 2010-04-14 2016-12-19 Bayer Ip Gmbh Fremgangsmåde til fremstilling af dithiin-tetracarboximider
EP2611814B1 (de) 2010-09-03 2014-09-24 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden
EP2641908A1 (de) * 2012-03-23 2013-09-25 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3364229A (en) * 1964-01-30 1968-01-16 Shell Oil Co 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation
SU649292A3 (ru) * 1974-05-22 1979-02-25 Юниройял Инк Состав дл регулировани роста растений
US4067879A (en) * 1975-10-23 1978-01-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,4-Dithiino[2,3-c; 6,5-c']diisothiazole and related compounds
CA1150284A (en) * 1980-12-02 1983-07-19 Allan K.S. Tsai Method of making certain 2,3-dihydro-1,4-dithiins
PL143804B2 (en) 1985-10-15 1988-03-31 Univ Lodzki Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring
JP3530702B2 (ja) 1997-03-06 2004-05-24 京セラミタ株式会社 ジチオマレイン酸イミド誘導体を用いた電子写真感光体
CN100554251C (zh) * 2005-07-12 2009-10-28 中国科学院化学研究所 一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法
US8865759B2 (en) 2008-10-15 2014-10-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of dithiine-tetracarboximides for controlling phytopathogenic fungi

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2570422C2 (ru) * 2010-04-14 2015-12-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов
RU2570422C9 (ru) * 2010-04-14 2016-11-20 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130112719A (ko) 2013-10-14
PL2571887T3 (pl) 2015-01-30
DK2571887T3 (en) 2014-11-24
CN102939294A (zh) 2013-02-20
IL223145A (en) 2016-05-31
US8729275B2 (en) 2014-05-20
EP2571887B1 (de) 2014-08-20
US20120022270A1 (en) 2012-01-26
BR112012029626A2 (pt) 2015-10-13
EP2571887A1 (de) 2013-03-27
MX2012013539A (es) 2013-01-24
RU2574393C2 (ru) 2016-02-10
CN102939294B (zh) 2015-09-02
RU2574393C9 (ru) 2016-10-10
ES2518118T3 (es) 2014-11-04
JP5816268B2 (ja) 2015-11-18
IL223145A0 (en) 2013-02-03
JP2013527180A (ja) 2013-06-27
WO2011144550A1 (de) 2011-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012155464A (ru) Способ синтеза дитин-тетракарбокси-диимидов
WO2007062542A3 (en) Process for the manufacture of epoxybutanol intermediates
CY1119452T1 (el) Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου
BR112014000471B1 (pt) processo para preparo de derivados de diamida de ácido antranílico substituídos com tetrazol por meio da reação de ácidos pirazóis com ésteres antranílicos
RU2009141611A (ru) Способ получения амидного соединения
RU2011154176A (ru) Способ получения 6-(арил)-4-аминопиколинатов
RU2011116161A (ru) Способ получения винпоцетина и аповинкамина
RU2570422C9 (ru) Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов
RU2559626C2 (ru) Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов
RU2013140771A (ru) Способ тионирования и тионирующий реагент
RU2015126911A (ru) Способ получения 1-([1,3]диоксолан-4-илметил)-1н-пиразол-3-иламина
RU2007148968A (ru) Способ получения 4-(1,6-дигидро-6-оксо-2-пиримидинил)амино-бензонитрила
RU2011121240A (ru) Способ получения хиназолиновых соединений
JP5264780B2 (ja) ジハロアセト酢酸アルキルエステルを調製する方法
RU2011148933A (ru) Способ получения производного изотиазола
JP6159415B2 (ja) 含臭素ｎ−フェニルジアクリルイミド誘導体及びその製造方法
IL259914A (en) Method for the production of a benzoxazole compound
RU2013138523A (ru) Способ получения производного ароматического амида карбоновой кислоты
JPWO2018116836A1 (ja) 重合性化合物の製造方法
RU2580555C1 (ru) Способ получения n`-(5-оксофуран-2(5н)-илиден)бензгидразидов
NO20070610L (no) Fremgangsmate for fremstilling av synteseintermediater anvendelige ved fremstilling av pyrazolforbindelser.
ES2650806T3 (es) Procedimiento para la preparación de bencilaminas disustituidas halogenadas, particularmente dialquilbencilaminas halogenadas
MX2014004096A (es) Procedimiento de preparción de ditiin-tetracarboximidas.
RU2015116890A (ru) Способ получения производного изотиазола
RU2017145967A (ru) Новый способ получения терифлуномида

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200517