RU2012148146A - Способ получения дитин-тетракарбоксимидов - Google Patents
Способ получения дитин-тетракарбоксимидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012148146A RU2012148146A RU2012148146/04A RU2012148146A RU2012148146A RU 2012148146 A RU2012148146 A RU 2012148146A RU 2012148146/04 A RU2012148146/04 A RU 2012148146/04A RU 2012148146 A RU2012148146 A RU 2012148146A RU 2012148146 A RU2012148146 A RU 2012148146A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- group
- aryl
- haloalkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов общей формулы (I)в которой Rи Rодинаковы или различны и означают водород, C-C-алкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, группой -ORили группой -COR, С-С-циклоалкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, CС-алкилом или C-С-галогеналкилом, или арил или арил-(С-С-алкил), в случае необходимости однократно или многократно замещенные галогеном, C-С-алкилом, C-С-галогеналкилом, группой -CORили сульфониламино-группой,Rозначает водород, C-С-алкил, C-С-алкилкарбонил или арил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C-C-алкилом или С-С-галогеналкилом,Rозначает гидрокси, C-С-алкил или С-С-алкокси,отличающийся тем, чтона первой стадии моноамиды янтарной кислоты формулы (VI)в которой R означает Rили R,подвергают взаимодействию с избытком тионилхлорида, в случае необходимости в среде разбавителя, затем избыток тионилхлорида удаляют, и полученную таким образом продуктовую смесь на второй стадии в среде органического растворителе переводят в дитиин-тетракарбоксимиды формулы (I).2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на первой стадии используют 2-100 моль тионилхлорида на моль моноамида янтарной кислоты формулы (VI).3. Способ по п.1, отличающийся тем, что первую стадию осуществляют без использования разбавителя.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что она второй стадии используют органический растворитель, который, по меньшей мере, частично смешивается с водой.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что на второй стадии в качестве растворителя используют воду, диметилсульфоксид, сульфолан, спирты, такие как метанол
Claims (9)
1. Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов общей формулы (I)
в которой R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, C1-C8-алкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, группой -OR3 или группой -COR4, С3-С7-циклоалкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-С4-алкилом или C1-С4-галогеналкилом, или арил или арил-(С1-С4-алкил), в случае необходимости однократно или многократно замещенные галогеном, C1-С4-алкилом, C1-С4-галогеналкилом, группой -COR4 или сульфониламино-группой,
R3 означает водород, C1-С4-алкил, C1-С4-алкилкарбонил или арил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом или С1-С4-галогеналкилом,
R4 означает гидрокси, C1-С4-алкил или С1-С4-алкокси,
отличающийся тем, что
на первой стадии моноамиды янтарной кислоты формулы (VI)
в которой R означает R1 или R2,
подвергают взаимодействию с избытком тионилхлорида, в случае необходимости в среде разбавителя, затем избыток тионилхлорида удаляют, и полученную таким образом продуктовую смесь на второй стадии в среде органического растворителе переводят в дитиин-тетракарбоксимиды формулы (I).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на первой стадии используют 2-100 моль тионилхлорида на моль моноамида янтарной кислоты формулы (VI).
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что первую стадию осуществляют без использования разбавителя.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что она второй стадии используют органический растворитель, который, по меньшей мере, частично смешивается с водой.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что на второй стадии в качестве растворителя используют воду, диметилсульфоксид, сульфолан, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, 1-бутанол, 2-бутанол, изобутанол, трет.бутанол, 1-пентанол, циклопентанол, циклогексанол, этиленгликоль, простой монометиловый эфир этиленгликоля, углеводороды, такие как гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, толуол, ксилолы, мезитилен, хлорбензол, дихлорбензол, нитробензол, сложные эфиры, такие как метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты, амиды, такие как формамид, N,N-диметилформамид; N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон, простые эфиры, такие как метил-трет.-бутиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил, бутиронитрил, бензонитрил, кетоны, такие как ацетон, метил-этилкетон, метил-изобутилкетон, пинаколон, карбоновые кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, или смеси этих разбавителей.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что вторую стадию осуществляют при нагревании.
7. Способ получения полисульфидов формулы (IX)
в которой R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, C1-C8-алкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, группой -OR3 или группой -COR4, С3-С7-циклоалкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом или C1-С4-галогеналкилом, или арил или арил-(С1-С4-алкил), в случае необходимости однократно или многократно замещенные галогеном, C1-С4-алкилом, C1-С4-галогеналкилом, группой -COR4 или сульфониламино-группой,
R3 означает водород, C1-С4-алкил, C1-С4-алкилкарбонил или арил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-С4-алкилом или С1-С4-галогеналкилом,
R4 означает гидрокси, C1-С4-алкил или C1-С4-алкокси,
n означает 0, 1 или 2,
а также производных тиосульфокислоты формулы (VIII)
в которой R означает R1 или R2, a X - хлор или гидрокси,
отличающийся тем, что
на первой стадии моноамиды янтарной кислоты формулы (VI)
в которой R означает R1 или R2,
подвергают взаимодействию с избытком тионилхлорида, в случае необходимсти в присутствии разбавителя.
8. Полисульфиды формулы (IX)
в которой R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, C1-C8-алкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, группой -OR3 или группой -COR4, С3-С7-циклоалкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом или C1-С4-галогеналкилом, или арил или арил-(С1-С4-алкил), в случае необходимости однократно или многократно замещенные галогеном, C1-С4-алкилом, C1-С4-галогеналкилом, группой -COR4 или сульфо-ниламино-группой,
R3 означает водород, C1-С4-алкил, C1-С4-алкилкарбонил или арил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, С1-С4-алкилом или C1-С4-галогеналкилом,
R4 означает гидрокси, C1-C4-алкил или C1-С4-алкокси,
n означает 0, 1 или 2.
9. Производные тиосульфокислоты общей формулы (VIII)
в которой R означает водород, C1-C8-алкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, группой -OR3 или группой -COR4, С3-С7-циклоалкил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-С4-алкилом или C1-C4-галогеналкилом, или арил или арил-(C1-C4-алкил), в случае необходимости однократно или многократно замещенные галогеном, C1-С4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, группой -COR4 или сульфониламино-группой,
R3 означает водород, C1-С4-алкил, C1-C4-алкилкарбонил или арил, в случае необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом или C1-C4-галогеналкилом,
R4 означает гидрокси, C1-C4-алкил или C1-С4-алкокси;
Х означает хлор или гидрокси.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10159899.3 | 2010-04-14 | ||
| EP10159899 | 2010-04-14 | ||
| US32507410P | 2010-04-16 | 2010-04-16 | |
| US61/325,074 | 2010-04-16 | ||
| PCT/EP2011/055512 WO2011128263A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-04-08 | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012148146A true RU2012148146A (ru) | 2014-05-20 |
| RU2559626C2 RU2559626C2 (ru) | 2015-08-10 |
| RU2559626C9 RU2559626C9 (ru) | 2016-05-27 |
Family
ID=42670476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012148146/04A RU2559626C9 (ru) | 2010-04-14 | 2011-04-08 | Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8450360B2 (ru) |
| EP (1) | EP2558473B1 (ru) |
| JP (1) | JP5816262B2 (ru) |
| KR (1) | KR101863621B1 (ru) |
| CN (1) | CN103003284B (ru) |
| BR (1) | BR112012026157A2 (ru) |
| CO (1) | CO6630110A2 (ru) |
| DK (1) | DK2558473T3 (ru) |
| ES (1) | ES2605005T3 (ru) |
| IL (1) | IL222243A (ru) |
| MX (1) | MX2012011731A (ru) |
| RU (1) | RU2559626C9 (ru) |
| TW (1) | TWI488856B (ru) |
| WO (1) | WO2011128263A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5756522B2 (ja) * | 2010-09-03 | 2015-07-29 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | ジチイン−テトラカルボキシイミド類を製造する方法 |
| EP2766372A1 (de) * | 2011-10-13 | 2014-08-20 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
| US20140256956A1 (en) * | 2011-10-13 | 2014-09-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for producing dithine tetracarboximides |
| EP2641908A1 (de) * | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden |
| AR111805A1 (es) | 2017-05-19 | 2019-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Método para controlar una fitoenfermedad resistente a multifármacos de tipo eflujo |
| CN113831354A (zh) * | 2021-09-30 | 2021-12-24 | 浙江工业大学 | 二噻烯-四甲酰亚胺类衍生物及其制备和应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3364229A (en) * | 1964-01-30 | 1968-01-16 | Shell Oil Co | 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation |
| PL143804B2 (en) | 1985-10-15 | 1988-03-31 | Univ Lodzki | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring |
| WO1994024985A1 (en) | 1993-04-28 | 1994-11-10 | Japan Institute Of Advanced Dentistry | Paste composition for dental adhesive and dental adhesive |
| DE19636769A1 (de) * | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Basf Ag | 3-Substituierte Pyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung |
| JP3530702B2 (ja) * | 1997-03-06 | 2004-05-24 | 京セラミタ株式会社 | ジチオマレイン酸イミド誘導体を用いた電子写真感光体 |
| ES2259891B1 (es) * | 2004-11-30 | 2007-11-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridotienopirimidina. |
| CN100554251C (zh) * | 2005-07-12 | 2009-10-28 | 中国科学院化学研究所 | 一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法 |
| BR112012026411A2 (pt) | 2010-04-14 | 2015-09-08 | Bayer Cropscience Ag | processo para preparar ditiina-tetracarboxi-diiminas |
| JP2013534904A (ja) | 2010-05-06 | 2013-09-09 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | ジチイン−テトラカルボキシ−ジイミド類の製造方法 |
| PL2571887T3 (pl) | 2010-05-21 | 2015-01-30 | Bayer Cropscience Ag | Sposoby wytwarzania ditiino-tetrakarboksy-diimidów |
-
2011
- 2011-04-08 ES ES11712882.7T patent/ES2605005T3/es active Active
- 2011-04-08 JP JP2013504207A patent/JP5816262B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-08 WO PCT/EP2011/055512 patent/WO2011128263A1/de active Application Filing
- 2011-04-08 RU RU2012148146/04A patent/RU2559626C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-04-08 MX MX2012011731A patent/MX2012011731A/es active IP Right Grant
- 2011-04-08 KR KR1020127028738A patent/KR101863621B1/ko active IP Right Grant
- 2011-04-08 DK DK11712882.7T patent/DK2558473T3/da active
- 2011-04-08 BR BR112012026157A patent/BR112012026157A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-04-08 EP EP11712882.7A patent/EP2558473B1/de not_active Not-in-force
- 2011-04-08 CN CN201180028985.3A patent/CN103003284B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-12 TW TW100112540A patent/TWI488856B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-04-14 US US13/086,512 patent/US8450360B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-10-09 IL IL222243A patent/IL222243A/en active IP Right Grant
- 2012-10-12 CO CO12180999A patent/CO6630110A2/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20130092950A (ko) | 2013-08-21 |
| IL222243A (en) | 2015-07-30 |
| WO2011128263A1 (de) | 2011-10-20 |
| JP2013523852A (ja) | 2013-06-17 |
| CO6630110A2 (es) | 2013-03-01 |
| US20110269973A1 (en) | 2011-11-03 |
| TW201206941A (en) | 2012-02-16 |
| RU2559626C9 (ru) | 2016-05-27 |
| US8450360B2 (en) | 2013-05-28 |
| RU2559626C2 (ru) | 2015-08-10 |
| TWI488856B (zh) | 2015-06-21 |
| MX2012011731A (es) | 2012-11-16 |
| CN103003284A (zh) | 2013-03-27 |
| CN103003284B (zh) | 2016-01-20 |
| JP5816262B2 (ja) | 2015-11-18 |
| ES2605005T3 (es) | 2017-03-10 |
| EP2558473B1 (de) | 2016-09-07 |
| KR101863621B1 (ko) | 2018-06-04 |
| EP2558473A1 (de) | 2013-02-20 |
| BR112012026157A2 (pt) | 2015-09-08 |
| DK2558473T3 (da) | 2016-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012148146A (ru) | Способ получения дитин-тетракарбоксимидов | |
| CY1119452T1 (el) | Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου | |
| RU2010141941A (ru) | Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| AR117002A2 (es) | Proceso para la preparación de inhibidores de quinasa c-fms | |
| MX2021010098A (es) | Un proceso para la sintesis de compuestos de diamida antranilica y compuestos intermedios de los mismos. | |
| JP5816263B2 (ja) | ジチイン−テトラカルボキシ−ジイミド類の製造方法 | |
| RU2014153782A (ru) | Способ получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| JP2016190818A (ja) | １，１−ジ置換ヒドラジン化合物の製造方法 | |
| RU2015118164A (ru) | Способы синтеза 2-амино-4, 6-диметоксибензамида и других бензамидных соединений | |
| JP5816268B2 (ja) | ジチイン−テトラカルボキシ−ジイミドの調製方法 | |
| Mazgarova et al. | Preparation of methano [1, 3] oxazolo [3, 2-a] quinolin-2-ones from 2-(pent-3-en-2-yl) anilines | |
| JP2018118982A (ja) | １−置換メチリデン化合物の製造 | |
| ES2615729T3 (es) | Proceso para preparar 3-haloalquilpirazoles | |
| JP2015510911A5 (ru) | ||
| RU2012118499A (ru) | Способ получения пиразинонового ингибитора тромбина и промежуточных соединений для его получения | |
| RU2013136344A (ru) | Новый способ синтеза агомелатина | |
| WO2015022702A3 (en) | Process for preparation of 4,5-dimethoxybenzene derivatives and use in the synthesis of ivabradine and salts thereof | |
| BR112015002658B1 (pt) | Método de preparação de carboxilatos de pirazol contendo perfluoroalquilo | |
| RU2015142581A (ru) | Способ получения (2s, 5r)-моно-{ [(4-аминопиперидин-4-ил)карбонил]-7-оксо-1, 6-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ил} ового сложного эфира серной кислоты | |
| RU2016107848A (ru) | Способ получения производного 3,3-диметил-3,4-дигидро-1н-хиноксалин-2-она и промежуточное соединение для указанного способа получения | |
| JP2015520177A5 (ru) | ||
| RU2013138523A (ru) | Способ получения производного ароматического амида карбоновой кислоты | |
| Liu et al. | An efficient access to α-dibromosubstituted arylamides from β-keto arylamides | |
| RU2018121809A (ru) | Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200409 |