JP5816263B2 - ジチイン−テトラカルボキシ−ジイミド類の製造方法 - Google Patents
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Description
R1及びR2は、同一若しくは異なっており、そして水素であり、ハロゲン、−OR3及び/若しくは−COR4により1回以上置換されても良いC1−C8−アルキルであり、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1-C4-ハロアルキルにより1回以上置換されても良いC3−C7−シクロアルキルであり、又はそれぞれがハロゲン、C1−C4−アルキル、C1-C4−ハロアルキル、−COR4若しくはスルホニルアミノにより1回以上置換されても良いアリール若しくはアリール−(C1−C4−アルキル)であり、
R3は、水素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルキルカルボニルであり、又はハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキルにより1回以上置換されても良いアリールであり、
R4は、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを示す。)
例えば、一つの既知の製法において(Synthetic Communications 2006、36、3591−3597を参照)、第1段階において、無水コハク酸を、必要であれば希釈剤存在下、式(II)のアミンと反応させる。続いて、生成した式(III)のコハク酸モノアミドを大過剰の塩化チオニルと希釈剤としてのジオキサン存在下、室温において反応させ、連続する多段階の反応を経て、最終的に式(I)のジチイン−テトラカルボキシ−ジイミド類を与える。そのジチイン−テトラカルボキシ−ジイミド類は、場合により反応混合物から直接単離され、又は水の添加に続いてろ過される。反応条件(希釈剤)及びRラジカルの性質次第で、特定の状況下、式(IV)のヂチイン−ジイソイミド類をそれらが式(I)のジチイン−テトラカルボキシ−ジイミド類に変換される前に単離することが可能である:
を無機チオ硫酸ナトリウムと、式(VI)のジクロロマレイミド1モル当たりチオ硫酸塩のモル比が1.1から1.8モルの間で溶媒中又は混合溶媒中で反応させることを特徴とする方法が見出された。
R1及びR2は、より好ましくは同一若しくは異なっており、そしてより好ましくは水素であり、フッ素、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニルオキシ及び/若しくはカルボキシルにより1回以上置換されても良いC1-C4−アルキルであり、塩素、メチル若しくはトリフルオロメチルにより1回以上置換されても良いC3−C7−シクロアルキルであり、又はそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、-COR4及び/若しくはスルホニルアミノにより1から3回置換されても良いフェニル、ベンジル、1-フェネチル、2-フェネチル若しくは2-メチル−2−フェネチルであり、
R1及びR2は、非常に好ましくは同一若しくは異なっており、そして非常に好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、2,2−ジフルオロエチル若しくは2,2,2−トリフルオロメチルであり、又はそれぞれ塩素、メチル若しくはトリフルオロメチルにより置換されても良いシクロプロピル若しくはシクロヘキシルであり、
R1及びR2は、より特定的に好ましいのはいずれもメチルであり、
R3は、好ましくは水素、メチル、エチル、メチルカルボニル若しくはエチルカルボニルであり、又はフッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル若しくはトリフルオロメチルにより1回以上置換されても良いフェニルであり、
R3は、より好ましくは水素、メチル、メチルカルボニル又はフェニルであり、
R4は、好ましくはヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
R4は、より好ましくはヒドロキシル又はメトキシである。
チオ硫酸塩として、原則的に全ての可溶性無機チオ硫酸塩、例えば、チオ硫酸リチウム、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム、チオ硫酸セシウム、チオ硫酸マグネシウム又はチオ硫酸アンモニウムなどを使用することができる。チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム又はチオ硫酸アンモニウムを使用することが好ましく、チオ硫酸ナトリウムを使用することがより好ましい。当然、これら塩の混合物も使用することができる。
水、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、tert−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、酢酸メチル、N、N-ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、1、4−ジオキサン、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はこれら希釈剤の混合物を使用することが好ましい。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(90g[0.5 mol])のメタノール(875ml)溶液に、チオ硫酸ナトリウム(110.7 g[0.7mol])の水(188ml)溶液を室温にて、約10分間にわたり滴下し、内部温度が42℃まで上昇した。滴下終了後、温度は60℃まで上昇し、混合物をその温度で4時間攪拌した。その後、反応混合物を10℃まで冷却し、固形物を吸引ろ過により単離して、水(150ml)で3回、メタノール(100ml)で洗浄し、乾燥した。これにより53.7gの緑色固体が得られ、HPLC分析によれば化合物(I−1)の98.4面積%を構成し、理論上74.9%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(18g[0.1mol])のメタノール(100ml)溶液を65°Cにしたところに、約10分間にわたり、同様に65°Cに加温したチオ硫酸ナトリウム五水和物(29.77 g [0.12 mol])の水(100 ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、反応混合物をさらに1時間、65℃にて攪拌した。反応混合物を15℃まで冷却した後、17mlの水を加え、15分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(70ml)、そしてメタノール(30ml)で洗浄し、乾燥した。これにより10.1gの暗緑色固体が得られ、標準品に対するHPLC分析によれば化合物(I−1)の97.76重量%を構成し、理論上70%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(18g [0.1 mol])のメタノール(100 ml)溶液を65°Cにしたところに、約10分間にわたり、同様に65°Cに加温したチオ硫酸ナトリウム五水和物(34.73 g [0.14 mol])の水(100 ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、反応混合物をさらに1時間、65°Cにて攪拌した。反応混合物を15°Cまで冷却した後、17mlの水を加え、15分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(70ml)、そしてメタノール(30ml)で洗浄し、乾燥した。これにより11.3gの暗緑色固体が得られ、標準品に対するHPLC分析によれば化合物(I−1)の95.9重量%を構成し、理論上76.8%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(18g[0.1mol])のメタノール(100ml)溶液を65℃にしたところに、約10分間にわたり、同様に65℃に加温したチオ硫酸ナトリウム五水和物(37.22g [0.15mol])の水(100 ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、反応混合物をさらに1時間、65°Cにて攪拌した。反応混合物を15°Cまで冷却した後、17mlの水を加え、15分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(70ml)、そしてメタノール(30ml)で洗浄し、乾燥した。これにより10.65gの暗緑色固体が得られ、標準品に対するHPLC分析によれば化合物(I−1)の98重量%を構成し、理論上73.9%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(18g[0.1mol])のメタノール(100ml)溶液を65°Cにしたところに、約10分間にわたり、同様に65℃に加温したチオ硫酸ナトリウム五水和物(39.7g [0.16mol])の水(100ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、反応混合物をさらに1時間、65°Cにて攪拌した。反応混合物を15°Cまで冷却した後、17mlの水を加え、15分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(70ml)、そしてメタノール(30 ml)で洗浄し、乾燥した。これにより10.4gの暗緑色固体が得られ、標準品に対するHPLC分析によれば化合物(I−1)の97.3重量%を構成し、理論上71.7%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(360g[2mol])のメタノール(3500 ml)溶液を室温にしたところに、約20分間にわたり、チオ硫酸ナトリウム(442.8g[2.8mol])の水(750ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、温度は60℃まで上昇し、反応混合物を4時間この温度にて攪拌した。反応混合物を15°Cまで冷却した後、250mlの水を加え、10分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(1200ml)、そしてメタノール(600 ml)で洗浄し、乾燥した。これにより210.2gの暗緑色固体が得られ、標準品に対するHPLC分析によれば化合物(I−1)の97.9重量%を構成し、理論上72.9%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(7.2g[0.04mol])のメタノール(70ml)溶液を室温にしたところに、約10分間にわたり、チオ硫酸ナトリウム(10.74g[0.068mol])の水(23ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、温度は60℃まで上昇し、反応混合物を4時間この温度にて攪拌した。反応混合物を15℃まで冷却した後、10mlの水を加え、10分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(35ml)、そしてメタノール(10 ml)で洗浄し、乾燥した。これにより3.83gの暗緑色固体が得られ、標準品に対するHPLC分析によれば化合物(I−1)の94.7重量%を構成し、理論上64.2%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(7.2g[0.04mol])のメタノール(70 ml)溶液を室温にしたところに、約10分間にわたり、チオ硫酸ナトリウム(12.64g[0.08mol])の水(27ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、温度は60℃まで上昇し、反応混合物を4時間この温度にて攪拌した。反応混合物を15℃まで冷却した後、10mlの水を加え、10分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(35ml)、そしてメタノール(10ml)で洗浄し、乾燥した。これにより2.5gの暗緑色固体が得られ、HPLC分析によれば化合物(I−1)の83.7面積%を構成し、理論上37%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(18g[0.1mol])のエタノール(100 ml)溶液を75°Cにしたところに、約10分間にわたり、同様に75°Cに加温したチオ硫酸ナトリウム五水和物(34.73g[0.14mol])の水(100ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、反応混合物をさらに1時間、75℃にて攪拌した。反応混合物を15℃まで冷却した後、17mlの水を加え、15分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(70ml)、そしてエタノール(30 ml)で洗浄し、乾燥した。これにより11.0gの暗緑色固体が得られ、標準品に対するHPLC分析によれば化合物(I−1)の97重量%を構成し、理論上75.5%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(7.2g[0.04mol])のメタノール(70 ml)溶液を室温にしたところに、約10分間にわたり、チオ硫酸アンモニウム(6.52g[0.044mol])の水(15 ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、温度は45℃まで上昇し、そして反応混合物を45℃にて2時間攪拌した。反応混合物を10°Cまで冷却した後、さらに10分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(35ml)、そしてメタノール(10 ml)で洗浄し、乾燥した。これにより3.50gの暗緑色固体が得られ、標準品に対するHPLC分析によれば化合物(I−1)の97.1重量%を構成し、理論上60.2%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(7.2g[0.04mol])のメタノール(70ml)溶液を室温にしたところに、約10分間にわたり、チオ硫酸アンモニウム(8.3g[0.056 mol])の水(15ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、温度は45℃まで上昇し、そして反応混合物を45℃にて4時間攪拌した。反応混合物を10℃まで冷却した後、さらに10分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(35ml)、そしてメタノール(10 ml)で洗浄し、乾燥した。これにより3.85gの暗緑色固体が得られ、標準品に対するHPLC分析によれば化合物(I−1)の98.3重量%を構成し、理論上67%の収率に相当する。
ジクロロマレイミド(VI−2)(6.64g[0.04mol])のメタノール(40ml)溶液を65°Cにしたところに、約10分間にわたり、同様に65℃に加温したチオ硫酸ナトリウム五水和物(13.89g[0.056mol])の水(40ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、反応混合物をさらに1時間、65℃にて攪拌した。反応混合物を15℃まで冷却した後、10mlの水を加え、15分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(30ml)、そしてメタノール(15ml)で洗浄し、乾燥した。これにより3.6gの暗緑色固体が得られ、HPLC分析によれば化合物(I−2)の99.6面積%を構成し、理論上71%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(18g[0.1mol])のエタノール(100ml)溶液を75℃にしたところに、約10分間にわたり、同様に75℃まで加温したチオ硫酸ナトリウム五水和物(24.8g [0.10mol])の水(100ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、反応混合物を75℃にて、さらに1時間攪拌した。反応混合物を15℃まで冷却した後、水(17ml)を加え、15分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(70ml)、そしてエタノール(30 ml)で洗浄し、乾燥した。これにより9.1gの暗緑色固体が得られ、HPLC分析によれば化合物(I−1)の94.3面積%を構成し、理論上60.8%の収率に相当する。
N−メチルジクロロマレイミド(VI−1)(18g[0.1mol])のメタノール(100ml)溶液を65℃にしたところに、約10分間にわたり、同様に65℃まで加温したチオ硫酸ナトリウム五水和物(24.8g [0.10mol])の水(100ml)溶液を滴下した。 滴下終了後、反応混合物を65℃にて、さらに1時間攪拌した。反応混合物を15℃まで冷却した後、水(17ml)を加え、15分間攪拌した。固形物を吸引ろ過により単離して、水(70ml)、そしてメタノール(30ml)で洗浄し、乾燥した。これにより10.4gの暗緑色固体が得られ、標準物質に対するHPLC分析によれば化合物(I−1)の89.15重量%を構成し、理論上65.7%の収率に相当する。
HPLC条件: Zorbax Eclipse Plus C18 4.6x50mm 1.8μm, 溶離液A:0.1%H3PO4、溶離液B:アセトニトリル、勾配:90/10、20%/分、5/95(1.75)、流量:2ml/分、55°C。
Claims (2)
- 一般式(I)のジチイン−テトラカルボキシ−ジイミド類
R1及びR2は、同一若しくは異なり、そして水素であり、ハロゲン、−OR3及び/もしくは−COR4により1回以上置換されても良いC1−C8−アルキルであり、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1-C4-ハロアルキルにより1回以上置換されても良いC3−C7−シクロアルキル、又はそれぞれハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、−COR4若しくはスルホニルアミノにより1回以上置換されても良いアリール若しくはアリール−(C1−C4−アルキル)であり、R3は、水素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルキルカルボニル又はハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキルにより1回以上置換されても良いアリールであり、
R4は、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシである。)を製造する方法であって、
式(VI)のジクロロマレイミド
を無機チオ硫酸塩と、式(VI)のジクロロマレイミド1モル当たりチオ硫酸塩のモル比が1.3から1.6モルの間で溶媒中又は混合溶媒中で反応させることを特徴とする方法。 - 使用されるチオ硫酸塩が、チオ硫酸リチウム、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム、チオ硫酸セシウム、チオ硫酸マグネシウム若しくはチオ硫酸アンモニウム又はそれらの混合物から選択される可溶性無機チオ硫酸塩であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
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