RU2012144225A - Разлагаемое фотосшивающее средство - Google Patents
Разлагаемое фотосшивающее средство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012144225A RU2012144225A RU2012144225/04A RU2012144225A RU2012144225A RU 2012144225 A RU2012144225 A RU 2012144225A RU 2012144225/04 A RU2012144225/04 A RU 2012144225/04A RU 2012144225 A RU2012144225 A RU 2012144225A RU 2012144225 A RU2012144225 A RU 2012144225A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- degradable
- crosslinking agent
- photoreactive
- combination
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract 33
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims abstract 26
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims abstract 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 4
- -1 photoreactive group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFCIMSXHQSIHQW-UHFFFAOYSA-N [O].[P] Chemical compound [O].[P] AFCIMSXHQSIHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- WQCZOFAEDIZDST-XMCUXHSSSA-N CCC[C@@H]1CC(C2)[C@H]2CC1 Chemical compound CCC[C@@H]1CC(C2)[C@H]2CC1 WQCZOFAEDIZDST-XMCUXHSSSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
- A61L17/14—Post-treatment to improve physical properties
- A61L17/145—Coating
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/28—Materials for coating prostheses
- A61L27/34—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/08—Materials for coatings
- A61L29/085—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/08—Materials for coatings
- A61L31/10—Macromolecular materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4025—Esters of poly(thio)phosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4084—Esters with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
- A61L2400/18—Modification of implant surfaces in order to improve biocompatibility, cell growth, fixation of biomolecules, e.g. plasma treatment
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2420/00—Materials or methods for coatings medical devices
- A61L2420/02—Methods for coating medical devices
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
1. Разлагаемое сшивающее средство формулы Photo-LG-Photo, где Photoи Photo, независимо представляют по меньшей мере одну фотореактивную группу, и LG представляет собой сшивающую группу, содержащую по меньшей мере один атом кремния или по меньшей мере один атом фосфора, где разлагаемое сшивающее средство содержит ковалентную связь между по меньшей мере одной фотореактивной группой и сшивающей группой, где ковалентная связь между по меньшей мере одной фотореактивной группой и сшивающей группой прервана по меньшей мере одним гетероатомом.2. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где по меньшей мере один гетероатом выбран из кислорода, азота, серы, селена или их комбинации.3. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где по меньшей мере одна фотореактивная группа, гетероатом и сшивающая группа образуют эфир.4. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где по меньшей мере одна фотореактивная группа, гетероатом и сшивающая группа образуют амин.5. Разлагаемое сшивающее средство по п.4, содержащее первую фотореактивную группу, присоединенную к первой сшивающей группе первым амином, и вторую фотореактивную группу, присоединенную к первому сшивающему средству и первой фотореактивной группе первым амином.6. Разлагаемое сшивающее средство по п.5, дополнительно содержащее третью фотореактивную группу, присоединенную к первой сшивающей группе вторым амином.7. Разлагаемое сшивающее средство по п.6, дополнительно содержащее четвертую фотореактивную группу, присоединенную к первому сшивающему средству и третьей фотореактивной группе вторым амином.8. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где сшивающая группа содержит один атом кремния, ковален�
Claims (34)
1. Разлагаемое сшивающее средство формулы Photo1-LG-Photo2, где Photo1 и Photo2, независимо представляют по меньшей мере одну фотореактивную группу, и LG представляет собой сшивающую группу, содержащую по меньшей мере один атом кремния или по меньшей мере один атом фосфора, где разлагаемое сшивающее средство содержит ковалентную связь между по меньшей мере одной фотореактивной группой и сшивающей группой, где ковалентная связь между по меньшей мере одной фотореактивной группой и сшивающей группой прервана по меньшей мере одним гетероатомом.
2. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где по меньшей мере один гетероатом выбран из кислорода, азота, серы, селена или их комбинации.
3. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где по меньшей мере одна фотореактивная группа, гетероатом и сшивающая группа образуют эфир.
4. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где по меньшей мере одна фотореактивная группа, гетероатом и сшивающая группа образуют амин.
5. Разлагаемое сшивающее средство по п.4, содержащее первую фотореактивную группу, присоединенную к первой сшивающей группе первым амином, и вторую фотореактивную группу, присоединенную к первому сшивающему средству и первой фотореактивной группе первым амином.
6. Разлагаемое сшивающее средство по п.5, дополнительно содержащее третью фотореактивную группу, присоединенную к первой сшивающей группе вторым амином.
7. Разлагаемое сшивающее средство по п.6, дополнительно содержащее четвертую фотореактивную группу, присоединенную к первому сшивающему средству и третьей фотореактивной группе вторым амином.
8. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где сшивающая группа содержит один атом кремния, ковалентно связанный с по меньшей мере двумя фотореактивными группами.
9. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где сшивающая группа содержит по меньшей мере два атома кремния.
10. Разлагаемое сшивающее средство по п.9, где сшивающая группа может быть представлена формулой Si-Y-Si, где Y представляет собой линкер, который отсутствует, является амином, эфиром, линейным или разветвленным C1-С10алкилом или их комбинацией.
11. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, имеющее формулу, выбранную из группы:
(a)
где Photo1 и Photo2 независимо представляют фотореактивную группу; n является целым числом между 1 и 10; и R1-R4 являются независимо циклическим, линейным или разветвленным, насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или гетероароматическим, фотореактивной группой, гидроксилом или его солью, или их комбинацией;
(b)
где Photo1 и Photo2 независимо представляют одну или более фотореактивных групп; и R1 и R2 являются независимо циклическим, линейным или разветвленным углеводородом, насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или гетероароматическим, фотореактивной группой, гидроксилом или его солью, или их комбинацией;
(c)
где Photo1 и Photo2 независимо представляют одну или более фотореактивных групп, и R - представляет собой алкил, арил, фотореактивную группу, гидроксил или его соль, или их комбинацию;
(d)
где Photo1 и Photo2 независимо представляют фотореактивную группу, и R является циклическим, линейным или разветвленным углеводородом, насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или гетероароматическим, фотореактивной группой, гидроксилом или его солью, или их комбинацией; и
(e)
где Photo1 и Photo2 независимо представляют фотореактивную группу, Y представляет собой линкер, который отсутствует, является амином, эфиром, линейным или разветвленным C1-С10алкилом, или их комбинацией; и R1 и R2 являются независимо фотореактивной группой, гидроксилом или его солью, циклическим, линейным или разветвленным углеводородом, насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или гетероароматическим, или их комбинацией.
12. Разлагаемое сшивающее средство по п.11(а), где R1-R4 являются независимо фенилом, метилом, этилом, изопропилом, трет-бутилом, арилкетоном или их комбинацией.
13. Разлагаемое сшивающее средство по п.11(b), где R1 и R2 являются независимо фенилом, метилом, этилом, изопропилом, трет-бутилом или их комбинацией.
14. Разлагаемое сшивающее средство по п.11(с), где R является циклическим, линейным или разветвленным углеводородом, насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или гетероароматическим или их комбинацией.
15. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, имеющее формулу, выбранную из:
(а)
где R1, R2, R8 и R9 являются любым заместителем; R3, R4, R6 и R7 являются алкилом, арилом или их комбинацией; R5 является любым заместителем; и каждый Х независимо является О, N, Se, S или алкилом, или их комбинацией;
(b)
где R1 и R5 являются любым заместителем; R2 и R4 могут быть любыми заместителями, кроме ОН; R3 может быть алкилом, арилом или их комбинацией; и Х независимо являются О, N, Se, S, алкилом или их комбинацией;
(с)
где R1, R2, R4 и R5 являются любым заместителем; R3 является любым заместителем; и каждый Х может независимо быть О, N, Se, S, алкилом или их комбинацией.
16. Разлагаемое сшивающее средство по п.15 (а), где R1, R2, R8 и R9 являются Н, алкилом, галидом, гидроксилом, амином или их комбинацией; и R5 является О, алкилом или их комбинацией.
17. Разлагаемое сшивающее средство по п.15 (b), где R1 и R5 являются Н, галогеном, амином, гидроксилом, алкилом или их комбинацией; R2 и R4 являются Н, алкилом или их комбинацией.
18. Разлагаемое сшивающее средство по п.15 (с), где R1, R2, R4 и R5 являются Н, алкилом, галогеном, амином, гидроксилом или их комбинацией; и R3 является О, алкилом или их комбинацией.
19. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где одна или более фотореактивных групп содержит арилкетон.
20. Разлагаемое сшивающее средство по п.15, где одна или более фотореактивных групп содержат бензофенон.
21. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где сшивающая группа содержит по меньшей мере две фотореактивные группы, где каждая фотореактивная группа является ковалентно связанной со сшивающей группой сложной фосфорноэфирной связью или фосфорамидной связью.
22. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где сшивающая группа содержит три фотореактивные группы, где одна или более фотореактивных групп являются ковалентно связанными со сшивающей группой сложной фосфорноэфирной связью или фосфорамидной связью.
23. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где сшивающая группа содержит по меньшей мере один атом фосфора с двойной связью фосфор-кислород (Р=O), где по меньшей мере одна фотореактивная группа связана с по меньшей мере одним атомом фосфора.
24. Разлагаемое сшивающее средство по п.23, где сшивающая группа содержит один атом фосфора с двойной связью фосфор-кислород (Р=O), где три фотореактивные группы ковалентно связаны с атомом фосфора.
25. Разлагаемое сшивающее средство по п.23, где сшивающая группа содержит по меньшей мере два атома фосфора, где по меньшей мере один атом фосфора имеет двойную связь фосфор-кислород (Р=О), и по меньшей мере одна фотореактивная группа ковалентно связана с каждым атомом фосфора.
26. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где сшивающее средство способно при активации одной или более фотореактивныхе групп к ковалентному присоединению к поверхности, целевой молекуле или их комбинации.
27. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где каждая фотореактивная группа способна, будучи активированной, к образованию ковалентной связи с поверхностью или целевой молекулой.
28. Разлагаемое сшивающее средство по п.1, где сшивающее средство разлагается в присутствии воды или кислоты.
29. Способ покрытия опорной поверхности сшивающим средством с целью обеспечения поверхности с одной или более скрытыми реактивными группами, способ включает:
a) обеспечение опорной поверхности;
b) нанесение на опорную поверхность разлагаемого сшивающего средства по любому из пп.1-28; и
c) освещение сшивающего средства на опорной поверхности в условиях, подходящих для активации первой фотореактивной группы, для присоединения сшивающего средства к поверхности, где вторая фотореактивная группа остается несвязанной с опорной поверхностью и способна вернуться в скрытое реактивное состояние.
30. Опорная поверхность, несущая покрытие, содержащая полимерный слой, присоединенный к поверхности разлагаемым сшивающим средством по п.1, где первая фотореактивная группа сшивающего средства, будучи активированной в присутствии опорной поверхности, способна к присоединению сшивающего средства к опорной поверхности, и вторая фотореактивная группа сшивающего средства, будучи активированной в присутствии покровного средства, способна присоединить покрытие к поверхности.
31. Опорная поверхность по п.30, содержащая гидрофобное полимерное покрытие.
32. Опорная поверхность по п.30, содержащая гидрофильное полимерное покрытие.
33. Опорная поверхность по п.30, где сшивающее средство высвобождает полимерное покрытие из медицинского устройства при разложении сшивающего средства с течением времени.
34. Покрытое медицинское устройство, содержащее медицинское устройство и полимерное покрытие, где покрытие присоединено к медицинскому устройству разлагаемым сшивающим средством по пп.1-28.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US31912710P | 2010-03-30 | 2010-03-30 | |
US61/319,127 | 2010-03-30 | ||
PCT/US2011/030319 WO2011123441A1 (en) | 2010-03-30 | 2011-03-29 | Degradable photo-crosslinker |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012144225A true RU2012144225A (ru) | 2014-05-10 |
RU2594729C2 RU2594729C2 (ru) | 2016-08-20 |
Family
ID=44120934
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012144225/04A RU2594729C2 (ru) | 2010-03-30 | 2011-03-29 | Разлагаемое фотосшивающее средство |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US8889760B2 (ru) |
EP (2) | EP3581213B1 (ru) |
JP (3) | JP2013523751A (ru) |
CN (1) | CN102869671B (ru) |
BR (1) | BR112012024919B1 (ru) |
CA (1) | CA2794795C (ru) |
MX (1) | MX339181B (ru) |
RU (1) | RU2594729C2 (ru) |
WO (1) | WO2011123441A1 (ru) |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2362878T3 (es) | 2003-07-17 | 2011-07-14 | Unilever N.V. | Procedimiento para la preparación de una dispersión comestible que comprende aceite y agente estructurante. |
CN102427834A (zh) | 2009-04-28 | 2012-04-25 | 苏尔莫迪克斯公司 | 用于递送生物活性剂的装置和方法 |
CN102869671B (zh) | 2010-03-30 | 2019-04-16 | 苏尔莫迪克斯公司 | 可降解的光交联剂 |
US8722076B2 (en) | 2010-09-30 | 2014-05-13 | Surmodics, Inc. | Photochrome- or near IR dye-coupled polymeric matrices for medical articles |
US10315987B2 (en) | 2010-12-13 | 2019-06-11 | Surmodics, Inc. | Photo-crosslinker |
WO2012096787A1 (en) | 2010-12-30 | 2012-07-19 | Surmodics, Inc. | Double wall catheter for delivering therapeutic agent |
US9861727B2 (en) | 2011-05-20 | 2018-01-09 | Surmodics, Inc. | Delivery of hydrophobic active agent particles |
US10213529B2 (en) | 2011-05-20 | 2019-02-26 | Surmodics, Inc. | Delivery of coated hydrophobic active agent particles |
US9757497B2 (en) | 2011-05-20 | 2017-09-12 | Surmodics, Inc. | Delivery of coated hydrophobic active agent particles |
BR112014017675B1 (pt) * | 2012-01-18 | 2021-06-22 | Surmodics, Inc | Revestimento para um dispositivo médico lubrificante com teor baixo de particulados, dispositivo médico e método de produção do mesmo |
WO2013164855A2 (en) * | 2012-03-29 | 2013-11-07 | Keki Hormusji Gharda | Stable polyetherketones thermoplastic polymer |
WO2013151991A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Surmodics, Inc. | Hydrophilic polymeric coatings for medical articles with visualization moiety |
WO2014004997A1 (en) | 2012-06-29 | 2014-01-03 | Surmodics, Inc. | Cell attachment coatings and methods using phosphorous-containing photoreagent |
WO2014062839A1 (en) | 2012-10-16 | 2014-04-24 | Surmodics, Inc. | Wound packing device and methods |
US9555119B2 (en) | 2012-11-05 | 2017-01-31 | Surmodics, Inc. | Composition and method for delivery of hydrophobic active agents |
US11246963B2 (en) | 2012-11-05 | 2022-02-15 | Surmodics, Inc. | Compositions and methods for delivery of hydrophobic active agents |
US9629945B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-04-25 | Surmodics, Inc. | Stilbene-based reactive compounds, polymeric matrices formed therefrom, and articles visualizable by fluorescence |
EP4276161A3 (en) * | 2013-01-04 | 2024-01-17 | SurModics, Inc. | Low particulate lubricious coating with vinyl pyrrolidone and acidic polymer-containing layers |
MX2015015589A (es) | 2013-05-16 | 2016-07-05 | Surmodics Inc | Composiciones y metodos para el suministro de agentes activos hidrófobos. |
AU2014311454A1 (en) | 2013-08-25 | 2016-03-24 | Biotectix, LLC | Conductive polymeric coatings, medical devices, coating solutions and methods |
US10201457B2 (en) | 2014-08-01 | 2019-02-12 | Surmodics, Inc. | Wound packing device with nanotextured surface |
EP3174562A1 (en) | 2014-08-01 | 2017-06-07 | SurModics, Inc. | Wound packing device with nanotextured surface |
CN106794283B (zh) | 2014-08-08 | 2021-03-02 | 舒尔默迪克斯公司 | 包含低聚多酚层的制品涂层及其生物使用方法 |
US10124088B2 (en) * | 2014-09-29 | 2018-11-13 | Surmodics, Inc. | Lubricious medical device elements |
CN107405424A (zh) | 2015-01-29 | 2017-11-28 | 苏尔莫迪克斯公司 | 疏水性活性剂颗粒的递送 |
US10478546B2 (en) | 2015-09-15 | 2019-11-19 | Surmodics, Inc. | Hemodialysis catheter sleeve |
US11174447B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-11-16 | Surmodics, Inc. | Lubricious coatings with surface salt groups |
US10342898B2 (en) * | 2015-12-29 | 2019-07-09 | Surmodics, Inc. | Lubricious coatings with surface salt groups |
US10918835B2 (en) | 2016-03-31 | 2021-02-16 | Surmodics, Inc. | Delivery system for active agent coated balloon |
US20170281914A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Surmodics, Inc. | Localized treatment of tissues through transcatheter delivery of active agents |
US10806904B2 (en) | 2016-03-31 | 2020-10-20 | Surmodics, Inc. | Two-part insertion tool and methods |
US10098846B2 (en) | 2016-03-31 | 2018-10-16 | Surmodics, Inc. | Drug-containing particulate composition with cationic agent, associated medical devices, and methods for treatment |
US11278647B2 (en) | 2016-03-31 | 2022-03-22 | Surmodics, Inc. | Lubricious coating for medical device |
US10391292B2 (en) | 2016-06-15 | 2019-08-27 | Surmodics, Inc. | Hemostasis sealing device with constriction ring |
CN106397477B (zh) * | 2016-09-08 | 2018-04-27 | 沈阳化工大学 | 一种含有释迦牟尼分子的耐高温交联剂及其制备方法 |
US11712545B2 (en) | 2016-09-16 | 2023-08-01 | Surmodics, Inc. | Lubricious insertion tools for medical devices and methods for using |
US10758719B2 (en) | 2016-12-15 | 2020-09-01 | Surmodics, Inc. | Low-friction sealing devices |
US11123459B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-09-21 | Surmodics, Inc. | Hydrophobic active agent particle coatings and methods for treatment |
US10898446B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-01-26 | Surmodics, Inc. | Delivery of hydrophobic active agents from hydrophilic polyether block amide copolymer surfaces |
CN107245218A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-10-13 | 沈阳化工大学 | 一种含释迦牟尼结构交联剂同质异构改性peek及其制备方法 |
WO2019222536A1 (en) | 2018-05-16 | 2019-11-21 | Surmodics, Inc. | Catheters with structurally supported expandable elements and methods for same |
US20190351201A1 (en) | 2018-05-16 | 2019-11-21 | Surmodics, Inc. | High-pressure balloon catheters and methods |
US11628466B2 (en) | 2018-11-29 | 2023-04-18 | Surmodics, Inc. | Apparatus and methods for coating medical devices |
US11819590B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-11-21 | Surmodics, Inc. | Apparatus and methods for coating medical devices |
JP7412915B2 (ja) * | 2019-07-30 | 2024-01-15 | 東京応化工業株式会社 | 保護膜形成剤、及び半導体チップの製造方法 |
US20220371266A1 (en) * | 2019-11-01 | 2022-11-24 | Cornell University | Light patterning of silica nanocage materials |
US11478815B2 (en) | 2020-01-16 | 2022-10-25 | Surmodics, Inc. | Coating systems for medical devices |
CN111803700A (zh) * | 2020-07-15 | 2020-10-23 | 广东省医疗器械研究所 | 一种胶粘剂及其制备方法 |
WO2023172686A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Surmodics Coatings, LLC | Thromboresistant coatings, coated devices, and methods |
US20230338623A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-10-26 | Surmodics, Inc. | Medical device coatings with microcrystalline active agents |
DE102022122416A1 (de) | 2022-09-05 | 2024-03-07 | Heraeus Medevio GmbH & Co. KG | Pulsverfahren zur elektrodeposition leitfähiger polymere |
WO2024102465A1 (en) | 2022-11-10 | 2024-05-16 | Surmodics, Inc. | Polyacrylic acid containing lubricious coatings for medical devices with enhanced properties |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3352896A (en) | 1964-06-17 | 1967-11-14 | Koppers Co Inc | Bis (3-hydroxy-4-benzoylphenoxy) silanes |
JPS4530568Y1 (ru) | 1967-07-27 | 1970-11-24 | ||
US3395116A (en) * | 1967-11-30 | 1968-07-30 | Koppers Co Inc | Ultraviolet light stabilizers for plastic materials |
ES405893A1 (es) * | 1971-08-17 | 1976-02-01 | Leo | Un procedimiento para la preparacion de nuevos esteres se- cundarios del acido fosforico farmaceuticamente valiosos. |
GB1406611A (en) * | 1971-08-17 | 1975-09-17 | Leo Ab | Pharmaceutically active secondary phosphoric acid esters |
US3869527A (en) * | 1971-08-17 | 1975-03-04 | Leo Ab | Secondary phosphate esters |
US5002582A (en) | 1982-09-29 | 1991-03-26 | Bio-Metric Systems, Inc. | Preparation of polymeric surfaces via covalently attaching polymers |
JPS60128004U (ja) | 1984-02-07 | 1985-08-28 | 内田油圧機器工業株式会社 | 圧力合成弁 |
JPH0129384Y2 (ru) | 1986-03-24 | 1989-09-07 | ||
US4954534A (en) | 1987-07-23 | 1990-09-04 | Ricoh Company, Ltd. | Photodecomposing organosilicon compounds and photopolymerizable epoxy resin compositions containing the organosilicon compounds |
JP2595252B2 (ja) * | 1987-07-23 | 1997-04-02 | 株式会社リコー | 光分解性有機ケイ素化合物 |
JP2762092B2 (ja) * | 1989-01-17 | 1998-06-04 | 旭電化工業株式会社 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
US5069719A (en) * | 1990-12-21 | 1991-12-03 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Organic solvent based ink composition |
US5714360A (en) | 1995-11-03 | 1998-02-03 | Bsi Corporation | Photoactivatable water soluble cross-linking agents containing an onium group |
US5942555A (en) * | 1996-03-21 | 1999-08-24 | Surmodics, Inc. | Photoactivatable chain transfer agents and semi-telechelic photoactivatable polymers prepared therefrom |
WO2001021326A1 (en) * | 1999-09-22 | 2001-03-29 | Surmodics, Inc. | Water-soluble coating agents bearing initiator groups and coating process |
US6278018B1 (en) * | 1999-12-14 | 2001-08-21 | Surmodics, Inc. | Surface coating agents |
JP4497704B2 (ja) * | 2000-10-31 | 2010-07-07 | 株式会社Adeka | 難燃剤及び該難燃剤を含有する難燃性エポキシ樹脂組成物、並びに該組成物からなるビルドアップ用硬化性組成物 |
CA2431619A1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-06-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Surface-active photoinitiators |
US7348055B2 (en) * | 2001-12-21 | 2008-03-25 | Surmodics, Inc. | Reagent and method for providing coatings on surfaces |
US6773888B2 (en) | 2002-04-08 | 2004-08-10 | Affymetrix, Inc. | Photoactivatable silane compounds and methods for their synthesis and use |
US6706408B2 (en) | 2002-05-16 | 2004-03-16 | Surmodics, Inc. | Silane coating composition |
EP2308865B1 (en) * | 2002-09-25 | 2013-08-07 | Adeka Corporation | Novel aromatic sulfonium salt compound, photo-acid generator comprising the same and photopolymerizable composition containing the same, resin composition for optical three-dimensional shaping, and method of optically forming three-dimensional shape |
DE602005020754D1 (de) | 2004-03-31 | 2010-06-02 | Cook Inc | Transplantatmaterial und gefässprothese mit extrazellulärer kollagenmatrix und dessen herstellungsverfahren |
WO2006111399A2 (en) * | 2005-04-22 | 2006-10-26 | Dsm Ip Assets B.V. | Highly porous polymeric materials comprising biologically active molecules via covalent grafting |
US7772393B2 (en) * | 2005-06-13 | 2010-08-10 | Innovative Surface Technologies, Inc. | Photochemical crosslinkers for polymer coatings and substrate tie-layer |
US7632904B2 (en) * | 2005-06-15 | 2009-12-15 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive-index, hydrophilic, arylsiloxy-containing monomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers |
ATE473209T1 (de) | 2005-07-01 | 2010-07-15 | Basf Se | Sulfoniumsalzinitiatoren |
US20070141365A1 (en) * | 2005-08-26 | 2007-06-21 | Jelle Bruce M | Silane Coating Compositions, Coating Systems, and Methods |
JP2007264291A (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Fujifilm Corp | 反射防止フィルム、偏光板、および画像表示装置 |
EP1961411A1 (en) * | 2007-02-21 | 2008-08-27 | FUJIFILM Manufacturing Europe B.V. | A controlled release composition |
EP2185637B1 (en) | 2007-09-19 | 2013-04-03 | SurModics, Inc. | Biocompatible foams, systems, and methods |
US8691983B2 (en) | 2009-03-03 | 2014-04-08 | Innovative Surface Technologies, Inc. | Brush polymer coating by in situ polymerization from photoreactive surface |
US20110144373A1 (en) * | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Surmodics, Inc. | Water-soluble degradable photo-crosslinker |
CN102869671B (zh) | 2010-03-30 | 2019-04-16 | 苏尔莫迪克斯公司 | 可降解的光交联剂 |
US10315987B2 (en) | 2010-12-13 | 2019-06-11 | Surmodics, Inc. | Photo-crosslinker |
WO2012096787A1 (en) * | 2010-12-30 | 2012-07-19 | Surmodics, Inc. | Double wall catheter for delivering therapeutic agent |
JP6429384B2 (ja) | 2015-01-16 | 2018-11-28 | 株式会社オカムラ | 椅子 |
US11278647B2 (en) | 2016-03-31 | 2022-03-22 | Surmodics, Inc. | Lubricious coating for medical device |
US11123459B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-09-21 | Surmodics, Inc. | Hydrophobic active agent particle coatings and methods for treatment |
-
2011
- 2011-03-29 CN CN201180021034.3A patent/CN102869671B/zh active Active
- 2011-03-29 BR BR112012024919A patent/BR112012024919B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-29 RU RU2012144225/04A patent/RU2594729C2/ru active
- 2011-03-29 MX MX2012011061A patent/MX339181B/es active IP Right Grant
- 2011-03-29 US US13/074,537 patent/US8889760B2/en active Active
- 2011-03-29 EP EP19161702.6A patent/EP3581213B1/en active Active
- 2011-03-29 WO PCT/US2011/030319 patent/WO2011123441A1/en active Application Filing
- 2011-03-29 CA CA2794795A patent/CA2794795C/en active Active
- 2011-03-29 JP JP2013502749A patent/JP2013523751A/ja active Pending
- 2011-03-29 EP EP11713146.6A patent/EP2552927B1/en active Active
-
2014
- 2014-11-14 US US14/541,768 patent/US9487663B2/en active Active
-
2016
- 2016-10-03 US US15/283,818 patent/US9994721B2/en active Active
- 2016-12-27 JP JP2016253675A patent/JP6391660B2/ja active Active
-
2018
- 2018-05-31 US US15/994,206 patent/US10253193B2/en active Active
- 2018-08-21 JP JP2018154782A patent/JP6634487B2/ja active Active
-
2019
- 2019-04-08 US US16/378,222 patent/US10745573B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102869671A (zh) | 2013-01-09 |
JP6634487B2 (ja) | 2020-01-22 |
EP3581213B1 (en) | 2022-07-06 |
EP3581213A1 (en) | 2019-12-18 |
US9487663B2 (en) | 2016-11-08 |
US20170022375A1 (en) | 2017-01-26 |
CA2794795C (en) | 2020-05-19 |
US10253193B2 (en) | 2019-04-09 |
CA2794795A1 (en) | 2011-10-06 |
US10745573B2 (en) | 2020-08-18 |
JP2013523751A (ja) | 2013-06-17 |
RU2594729C2 (ru) | 2016-08-20 |
US20150166801A1 (en) | 2015-06-18 |
US20180273773A1 (en) | 2018-09-27 |
JP2017164734A (ja) | 2017-09-21 |
WO2011123441A1 (en) | 2011-10-06 |
US20110245367A1 (en) | 2011-10-06 |
MX2012011061A (es) | 2013-01-14 |
BR112012024919B1 (pt) | 2019-01-02 |
CN102869671B (zh) | 2019-04-16 |
US20190367748A1 (en) | 2019-12-05 |
JP2019022885A (ja) | 2019-02-14 |
US9994721B2 (en) | 2018-06-12 |
MX339181B (es) | 2016-05-16 |
EP2552927A1 (en) | 2013-02-06 |
EP2552927B1 (en) | 2019-03-13 |
US8889760B2 (en) | 2014-11-18 |
JP6391660B2 (ja) | 2018-09-19 |
US20120046384A2 (en) | 2012-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012144225A (ru) | Разлагаемое фотосшивающее средство | |
JP2013523751A5 (ru) | ||
JP2021008618A5 (ru) | ||
CA2279811C (en) | Radiation-curable organosiloxane coating compositions | |
RU2020110828A (ru) | Полимерные покрытия | |
JP2010254680A5 (ja) | 複素環化合物、及び発光素子 | |
CY1110232T1 (el) | Παραγωγα 2-αρυλ-6-φαινυλ-ιμιδαζο[1,2-α]πυριδιν, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους στη θεραπευτικη αγωγη | |
MY146276A (en) | Antifouling paint composition, antifouling coating film, substrate with coating film, antifouling substrate, forming method of coating film on the surface of the substrate and antifouling method of substrate | |
JP2014518271A5 (ru) | ||
RU2014125321A (ru) | Системы триамидов n-алкилтиофосфорной кислоты с растворителем и способы их применения в сельском хозяйстве | |
RU2015121797A (ru) | Композиция для электролитического осаждения металла, содержащая выравнивающий агент | |
MA32249B1 (fr) | Dérivés polysubstitues de 2-heteroaryl-6-phenyl-imidazo[1,2- a]pyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
JP2018501224A5 (ru) | ||
AR054277A1 (es) | Derivados de piperidin - 4 - il - amida, un proceso para su obtencion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su empleo en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades asociadas con la modulacion de receptores del subtipo 5 de la sst. | |
ATE475967T1 (de) | Filmbildende lichtempfindliche materialien zur lichtinduzierten erzeugung optischer anisotropie | |
EP2177556A3 (en) | Silicone for preparing ophthalmic devices | |
JP2011520775A5 (ru) | ||
JP2009298770A5 (ru) | ||
BRPI0905847B8 (pt) | composição farmacêutica injetável | |
WO2010012762A3 (de) | Farbstabiler superabsorber | |
JP2009504431A5 (ru) | ||
JP2010254681A5 (ja) | 複素環化合物、及び発光素子 | |
JP2018508627A5 (ru) | ||
KR950032549A (ko) | 도막 보호용 시트 | |
KR20140119048A (ko) | 경화성 폴리실록산 조성물 및 그로부터 제조된 감압 접착제 |