RU2012136831A - Синтез замещенных производных пиразолин карбоксамидина - Google Patents
Синтез замещенных производных пиразолин карбоксамидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012136831A RU2012136831A RU2012136831/04A RU2012136831A RU2012136831A RU 2012136831 A RU2012136831 A RU 2012136831A RU 2012136831/04 A RU2012136831/04 A RU 2012136831/04A RU 2012136831 A RU2012136831 A RU 2012136831A RU 2012136831 A RU2012136831 A RU 2012136831A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- fluorine atoms
- formula
- alkyl group
- Prior art date
Links
- ACZDFKYHBMWHFI-UHFFFAOYSA-N CCNC(N1N=CC2(CCCC2)C1)=S Chemical compound CCNC(N1N=CC2(CCCC2)C1)=S ACZDFKYHBMWHFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXRBLXQKAWICQN-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CC11C=NNC1 Chemical compound C(CC1)CC11C=NNC1 XXRBLXQKAWICQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRPQDRUFNKLHNA-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CC11CN=NC1 Chemical compound C(CC1)CC11CN=NC1 DRPQDRUFNKLHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGRIFTGOVLLWFG-ZRDIBKRKSA-N CC/N=C(\N1N=CC2(CCCC2)C1)/SC Chemical compound CC/N=C(\N1N=CC2(CCCC2)C1)/SC GGRIFTGOVLLWFG-ZRDIBKRKSA-N 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1S(OC)(=O)=O Chemical compound Cc(cc1)ccc1S(OC)(=O)=O VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I):или его таутомера, стереоизомера или фармакологически приемлемой соли, где:Rвыбран из водорода или (C)алкильной группы, необязательно замещенной одним-тремя атомами фтора или гидроксигруппой,Rпредставляет собой атом водорода или (C)алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами фтора, гидроксигруппой, бензилоксиметильной группой, аминогруппой, монометиламиногруппой, диметиламиногруппой или Boc-, Fmoc- или Cbz-защищенной аминогруппой, где (C)алкильная группа может включать кетогруппу, сульфонильную группу или атом N, O или S,Rпредставляет собой атом водорода или (C)алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами фтора, гидроксигруппой, бензилоксиметильной группой, аминогруппой, монометиламиногруппой, диметиламиногруппой или Boc-, Fmoc- или Cbz-защищенной аминогруппой, где (C)алкильная группа может включать кетогруппу, сульфонильную группу или атом N, O или S, илиRи Rсовместно с атомами углерода, отмеченными символами 'a' и 'b', образуют Cциклоалкил, необязательно замещенный одним-тремя атомами фтора, гидроксигруппой или (C)алкильной группой, илиRи Rсовместно с атомом углерода, отмеченным символом 'b', образуют Cциклоалкил, необязательно замещенный одним-четырьмя атомами фтора, одной или двумя метильными группами или гидроксигруппой, илиRи Rсовместно с атомом углерода, отмеченным символом 'b', образуют Cгетероциклоалкил, необязательно замещенный одним-четырьмя атомами фтора, одной или двумя метильными группами, бензильной группой или гидроксигруппой,Rпредставляет собой атом водорода или (C)алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами фтора �
Claims (8)
1. Способ получения соединения формулы (I):
или его таутомера, стереоизомера или фармакологически приемлемой соли, где:
R1 выбран из водорода или (C1-4)алкильной группы, необязательно замещенной одним-тремя атомами фтора или гидроксигруппой,
R2 представляет собой атом водорода или (C1-4)алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами фтора, гидроксигруппой, бензилоксиметильной группой, аминогруппой, монометиламиногруппой, диметиламиногруппой или Boc-, Fmoc- или Cbz-защищенной аминогруппой, где (C1-4)алкильная группа может включать кетогруппу, сульфонильную группу или атом N, O или S,
R3 представляет собой атом водорода или (C1-4)алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами фтора, гидроксигруппой, бензилоксиметильной группой, аминогруппой, монометиламиногруппой, диметиламиногруппой или Boc-, Fmoc- или Cbz-защищенной аминогруппой, где (C1-4)алкильная группа может включать кетогруппу, сульфонильную группу или атом N, O или S, или
R1 и R2 совместно с атомами углерода, отмеченными символами 'a' и 'b', образуют C5-8 циклоалкил, необязательно замещенный одним-тремя атомами фтора, гидроксигруппой или (C1-4)алкильной группой, или
R2 и R3 совместно с атомом углерода, отмеченным символом 'b', образуют C3-8 циклоалкил, необязательно замещенный одним-четырьмя атомами фтора, одной или двумя метильными группами или гидроксигруппой, или
R2 и R3 совместно с атомом углерода, отмеченным символом 'b', образуют C5-8 гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним-четырьмя атомами фтора, одной или двумя метильными группами, бензильной группой или гидроксигруппой,
R4 представляет собой атом водорода или (C1-4)алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами фтора или гидроксигруппой, или же R4 означает моноциклическую арильную или гетероарильную группу, необязательно замещенную одним-пятью заместителями Q, которые могут быть одинаковыми или различаться, выбранными из галогена, трифторметила, трифторметокси, циано, C1-3 алкила, C1-3 алкокси, гидрокси, амино, ацетила, ацетамидо, трифторацетамидо, -CONH2, -SO2NH2 или -CO2H, или
R3 и R4 совместно с атомами углерода, отмеченными символами 'b' и 'c', образуют C3-8 циклоалкил, необязательно замещенный одним-четырьмя атомами фтора, одной или двумя метильными группами или гидроксигруппой, или
R3 и R4 совместно с атомами углерода, отмеченными символами 'b' и 'c', образуют C5-8 гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним-четырьмя атомами фтора, одной или двумя метильными группами, бензильной группой или гидроксигруппой,
R5 является атомом водорода или метилом,
R6 выбран из атома водорода или (C1-4)алкильной группы, необязательно замещенной одним-тремя атомами фтора или гидроксигруппой,
R7 представляет собой моноциклическую или конденсированную бициклическую ароматическую или гетероароматическую группу, где указанные группы являются незамещенными или замещены одним-пятью заместителями Q, которые определены выше, или
R7 представляет собой 2-арилэтенильную группу или 2-арилэтинильную группу, или
R7 представляет собой пиперидинильную группу, незамещенную или замещенную одним-четырьмя атомами фтора или группой CF3, или
R7 представляет собой 2,3-дигидроиндолильную группу или группу бензимидазол-2-она,
включающий стадии:
(i) взаимодействия замещенного 4,5-дигидро-(1H)-пиразола формулы (IIa) или изомерного замещенного 4,5-дигидро-3H-пиразола формулы (IIb):
где R1, R2, R3, R4 и R5 имеют указанные выше значения, с изотиоцианатом формулы R6-N=C=S, где R6 имеет указанное выше значение, с получением амида замещенной 4,5-дигидро-(1H)-пиразол-1-карботиокислоты формулы (IIIa) или таутомерной замещенной 4,5-дигидро-(1H)-пиразол-1-карбоксимидотиокислоты формулы (IIIb):
(ii) взаимодействия полученных соединений формулы (IIIa) или (IIIb) с алкилирующим реагентом общей формулы Rx-L, где Rx представляет собой линейную (C1-8)алкильную группу, и L означает уходящую группу, с получением соединения формулы (IV):
(iii) взаимодействия полученного соединения формулы (IV) с производным сульфонамида формулы R7SO2NH2, где R7 имеет указанное выше значение, с получением соединения формулы (I):
(iv) выделения соединения формулы (I) из реакционной смеси.
2. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, где:
R1 выбран из водорода или (C1-2)алкильной группы,
R2 представляет собой атом водорода или (C1-3)алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами фтора или гидроксигруппой,
R3 представляет собой атом водорода или (C1-3)алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами фтора или гидроксигруппой, или
R1 и R2 совместно с атомами углерода, отмеченными символами 'a' и 'b', образуют C5-8 циклоалкил, или
R2 и R3 совместно с атомом углерода, отмеченным символом 'b', образуют C3-8 циклоалкил, необязательно замещенный одним-четырьмя атомами фтора или гидроксигруппой, или
R2 и R3 совместно с атомом углерода, отмеченным символом 'b', образуют C5-8 гетероциклоалкил, необязательно замещенный метильной или бензильной группой, или гидроксигруппой,
R4 представляет собой атом водорода или (C1-2)алкильную группу, или же R4 означает моноциклическую арильную или гетероарильную группу, необязательно замещенную одним-тремя заместителями Q, которые определены выше, или
R3 и R4 совместно с атомами углерода, отмеченными символами 'b' и 'c', образуют C5-8 циклоалкил, или
R3 и R4 совместно с атомами углерода, отмеченными символами 'b' и 'c', образуют C5-8 гетероциклоалкил, необязательно замещенный метильной или бензильной группой,
R5 является водородом,
R6 выбран из атома водорода или (C1-3)алкильной группы, необязательно замещенной одним-тремя атомами фтора,
R7 представляет собой моноциклическую или конденсированную бициклическую ароматическую или гетероароматическую группу, где указанные группы являются незамещенными или замещены одним-пятью заместителями Q, которые определены выше, или
R7 представляет собой 2-арилэтенильную группу или 2-арилэтинильную группу, или
R7 представляет собой пиперидинильную группу, или
R7 представляет собой 2,3-дигидроиндолильную группу или группу бензимидазол-2-она.
3. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, где фрагмент:
выбран из:
R6 выбран из водорода или (C1-3)алкильной группы, необязательно замещенной одним-тремя атомами фтора,
R7 представляет собой моноциклическую или конденсированную бициклическую ароматическую или гетероароматическую группу, где указанные группы являются незамещенными или замещены одним-пятью заместителями Q, которые определены выше, или
R7 представляет собой 2-арилэтенильную группу или 2-арилэтинильную группу, или
R7 представляет собой пиперидинильную группу, или
R7 представляет собой 2,3-дигидроиндолильную группу или группу бензимидазол-2-она.
4. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, где фрагмент:
выбран из:
R6 выбран из водорода или (C1-2)алкильной группы, необязательно замещенной тремя атомами фтора,
R7 представляет собой моноциклическую или конденсированную бициклическую ароматическую или гетероароматическую группу, где указанные группы являются незамещенными или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из метила, метокси, фтора, хлора, брома, циано, ацетамидо, трифторацетамидо, трифторметила, амино или гидрокси.
5. Способ получения соединения формулы
его таутомерных и солевых форм по п.1, включающий стадии:
(i) взаимодействия 2,3-диазаспиро[4.4]нон-2-ена или 2,3-диазаспиро[4.4]нон-1-ена или их солей, синтезированных по способу, раскрытому в WO 2008/034863, с этилизотиоцианатом, с получением этиламида 2,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-2-карботиокислоты или его таутомера;
(ii) взаимодействия продукта стадии (i) с йодметаном или метил п-толуолсульфонатом с получением метилового эфира N-этил-2,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-2-карбоксимидотиокислоты,
(iii) взаимодействия продукта стадии (ii) в форме свободного основания или соли с 4-ацетамидобензолсульфонамидом с получением N-(4-{[(2,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-2-ил)этиламинометилен]сульфамоил}фенил)ацетамида;
(iv) снятия защиты продукта стадии (iii) в кислой среде с получением 4-амино-N-[(2,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-2-ил)этиламинометилен]бензолсульфонамида
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29936310P | 2010-01-29 | 2010-01-29 | |
EP10152097.1 | 2010-01-29 | ||
US61/299,363 | 2010-01-29 | ||
EP10152097 | 2010-01-29 | ||
PCT/EP2011/051100 WO2011092226A1 (en) | 2010-01-29 | 2011-01-27 | Synthesis of substituted pyrazoline carboxamidine derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012136831A true RU2012136831A (ru) | 2014-03-10 |
RU2550694C2 RU2550694C2 (ru) | 2015-05-10 |
Family
ID=42244995
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012136831/04A RU2550694C2 (ru) | 2010-01-29 | 2011-01-27 | Синтез замещенных производных пиразолин карбоксамидина |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9422244B2 (ru) |
EP (1) | EP2528900B1 (ru) |
JP (1) | JP5792195B2 (ru) |
KR (1) | KR20120129929A (ru) |
CN (1) | CN102725272B (ru) |
AR (1) | AR079935A1 (ru) |
AU (1) | AU2011209372B2 (ru) |
CA (1) | CA2787289A1 (ru) |
DK (1) | DK2528900T3 (ru) |
ES (1) | ES2485891T3 (ru) |
HK (1) | HK1174638A1 (ru) |
HR (1) | HRP20140655T1 (ru) |
MX (1) | MX2012008798A (ru) |
PL (1) | PL2528900T3 (ru) |
PT (1) | PT2528900E (ru) |
RS (1) | RS53498B1 (ru) |
RU (1) | RU2550694C2 (ru) |
SG (1) | SG182635A1 (ru) |
SI (1) | SI2528900T1 (ru) |
SM (1) | SMT201400119B (ru) |
TW (1) | TWI547485B (ru) |
WO (1) | WO2011092226A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105665148B (zh) * | 2016-01-15 | 2018-05-04 | 中南大学 | 一种异硫氰酸酯衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4156007A (en) * | 1974-07-12 | 1979-05-22 | U.S. Philips Corporation | Pyrazoline compounds |
US4200641A (en) * | 1976-12-21 | 1980-04-29 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 1-[(Heterocyclyl)-alkyl]-4-diarylmethoxy piperidine derivatives |
JPS608211A (ja) | 1983-06-28 | 1985-01-17 | Showa Denko Kk | 農園芸用殺菌剤 |
JPH062742B2 (ja) * | 1987-06-17 | 1994-01-12 | 三井東圧化学株式会社 | 新規2‐ピラゾリン類及びそれを有効成分とする脳血管障害治療剤 |
EP1373216B1 (en) | 2001-03-22 | 2004-12-15 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 4,5-dihydro-1h-pyrazole derivatives having cb1-antagonistic activity |
HUP0402113A3 (en) * | 2001-09-21 | 2012-05-29 | Solvay Pharm Bv | 4,5-dihydro-1h-pyrazole derivatives having cb1-antagonistic activity, preparation and use thereof |
TW200307539A (en) * | 2002-02-01 | 2003-12-16 | Bristol Myers Squibb Co | Cycloalkyl inhibitors of potassium channel function |
JP2009520000A (ja) * | 2005-12-20 | 2009-05-21 | ソルベイ・フアーマシユーチカルズ・ベー・ブイ | カンナビノイドcb1受容体モジュレーターとしての4,5−ジヒドロ−(1h)−ピラゾール誘導体 |
TW200730500A (en) | 2005-12-20 | 2007-08-16 | Solvay Pharm Bv | 4, 5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators |
AR062907A1 (es) * | 2006-09-22 | 2008-12-17 | Solvay Pharm Bv | Derivados de sulfonilpirazol y sulfonilpirazolincarboxamidina como antagonistas de 5-ht6 |
EP2219646A4 (en) * | 2007-12-21 | 2010-12-22 | Univ Rochester | METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS |
AR070898A1 (es) * | 2008-03-18 | 2010-05-12 | Solvay Pharm Bv | Derivados de arilsulfonil pirazolin carboxamidina como antagonistas de 5-ht6 |
RU2374233C1 (ru) | 2008-05-19 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-ТИОКАРБАМОИЛ-3-ФЕНИЛ-3,3а,4,5,6,7-ГЕКСАГИДРО-2Н-ИНДАЗОЛЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ |
TW201010981A (en) | 2008-08-01 | 2010-03-16 | Solvay Pharm Bv | Synthesis of 3,4-diaryl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-1-carboxamidine derivatives |
-
2011
- 2011-01-19 AR ARP110100170A patent/AR079935A1/es unknown
- 2011-01-27 ES ES11702415.8T patent/ES2485891T3/es active Active
- 2011-01-27 KR KR1020127022435A patent/KR20120129929A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-01-27 CN CN201180007336.5A patent/CN102725272B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-27 RS RSP20140396 patent/RS53498B1/en unknown
- 2011-01-27 DK DK11702415.8T patent/DK2528900T3/da active
- 2011-01-27 PL PL11702415T patent/PL2528900T3/pl unknown
- 2011-01-27 WO PCT/EP2011/051100 patent/WO2011092226A1/en active Application Filing
- 2011-01-27 US US13/574,176 patent/US9422244B2/en active Active
- 2011-01-27 MX MX2012008798A patent/MX2012008798A/es active IP Right Grant
- 2011-01-27 SI SI201130229T patent/SI2528900T1/sl unknown
- 2011-01-27 CA CA2787289A patent/CA2787289A1/en not_active Abandoned
- 2011-01-27 SG SG2012053799A patent/SG182635A1/en unknown
- 2011-01-27 AU AU2011209372A patent/AU2011209372B2/en not_active Ceased
- 2011-01-27 JP JP2012550433A patent/JP5792195B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-27 EP EP11702415.8A patent/EP2528900B1/en active Active
- 2011-01-27 PT PT117024158T patent/PT2528900E/pt unknown
- 2011-01-27 RU RU2012136831/04A patent/RU2550694C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-01-28 TW TW100103378A patent/TWI547485B/zh not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-02-15 HK HK13101934.2A patent/HK1174638A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-07-10 HR HRP20140655AT patent/HRP20140655T1/hr unknown
- 2014-08-29 SM SM201400119T patent/SMT201400119B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2528900A1 (en) | 2012-12-05 |
PT2528900E (pt) | 2014-08-29 |
RS53498B1 (en) | 2015-02-27 |
CA2787289A1 (en) | 2011-08-04 |
PL2528900T3 (pl) | 2014-10-31 |
TW201125852A (en) | 2011-08-01 |
AU2011209372A1 (en) | 2012-08-30 |
ES2485891T3 (es) | 2014-08-14 |
CN102725272B (zh) | 2015-07-15 |
RU2550694C2 (ru) | 2015-05-10 |
TWI547485B (zh) | 2016-09-01 |
SI2528900T1 (sl) | 2014-09-30 |
JP5792195B2 (ja) | 2015-10-07 |
US20130060041A1 (en) | 2013-03-07 |
AU2011209372B2 (en) | 2015-06-04 |
HK1174638A1 (en) | 2013-06-14 |
SG182635A1 (en) | 2012-08-30 |
SMT201400119B (it) | 2014-11-10 |
WO2011092226A8 (en) | 2012-09-07 |
DK2528900T3 (da) | 2014-08-25 |
EP2528900B1 (en) | 2014-06-11 |
CN102725272A (zh) | 2012-10-10 |
AR079935A1 (es) | 2012-02-29 |
HRP20140655T1 (hr) | 2014-10-10 |
JP2013518080A (ja) | 2013-05-20 |
US9422244B2 (en) | 2016-08-23 |
MX2012008798A (es) | 2012-08-17 |
WO2011092226A1 (en) | 2011-08-04 |
KR20120129929A (ko) | 2012-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018131134A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ | |
CA2587528A1 (en) | Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides | |
JP6639381B2 (ja) | 活性化血液凝固第X因子(FXa)の阻害薬の製造方法 | |
RU2007148217A (ru) | Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина | |
JP6488359B2 (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の製造方法 | |
RU2007103815A (ru) | Производное тиенопиразола, имеющее ингибирующую фосфодиэстеразу 7(pde 7) активность | |
RU2012116526A (ru) | Способы получения производных пиримидина, применимых в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
CY1119452T1 (el) | Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου | |
RU2015102723A (ru) | Получение 2-(5-бром-4-(4-циклопропилнафталин-1-ил)-4h-1,2,4-триазол-3-илтио)уксусной кислоты | |
RU2009132186A (ru) | Способ получения соединений 2-аминотиазола в качестве ингибиторов киназы | |
EA201070871A1 (ru) | Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
EA200900797A1 (ru) | Способ синтеза производных 3-аминотетрагидрофуран-3-карбоновой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств | |
HRP20201638T1 (hr) | Postupci pripreme spojeva alkiliranog arilpiperazina i alkaliziranog arilpiperidina uključujući nove međuspojeve | |
JP2017519796A5 (ru) | ||
RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
RU2008149936A (ru) | (2r)-2-[(4-сульфонил)аминофенил]пропанамиды и содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2008128566A (ru) | Органические соединения | |
KR101713303B1 (ko) | 2h-인다졸 유도체의 제조방법 | |
EA200700767A1 (ru) | Способ получения пиразолов | |
RU2012136831A (ru) | Синтез замещенных производных пиразолин карбоксамидина | |
JP2008546767A5 (ru) | ||
RU2012118615A (ru) | Способы получения соединений 2-(1-фенилэтил)изоиндолин-1-она | |
RU2009147291A (ru) | Применение ингибиторов raf для лечения рака щитовидной железы | |
JP6994498B2 (ja) | 3-アミノ-1-(2,6-二置換フェニル)ピラゾール類を調製する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170128 |