RU2012131397A - Способ изготовления циклических сложных эфиров, содержащих ненасыщенные функциональные группы, и получаемых из них полиэфиров - Google Patents

Способ изготовления циклических сложных эфиров, содержащих ненасыщенные функциональные группы, и получаемых из них полиэфиров Download PDF

Info

Publication number
RU2012131397A
RU2012131397A RU2012131397/04A RU2012131397A RU2012131397A RU 2012131397 A RU2012131397 A RU 2012131397A RU 2012131397/04 A RU2012131397/04 A RU 2012131397/04A RU 2012131397 A RU2012131397 A RU 2012131397A RU 2012131397 A RU2012131397 A RU 2012131397A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
hydroxy
hydroxy acid
acid
Prior art date
Application number
RU2012131397/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2592543C2 (ru
Inventor
Питер Марклэнд
Си ЧЖАН
Original Assignee
Евоник Дегусса Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Евоник Дегусса Корпорейшн filed Critical Евоник Дегусса Корпорейшн
Publication of RU2012131397A publication Critical patent/RU2012131397A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2592543C2 publication Critical patent/RU2592543C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/101,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/121,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4866Organic macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/06Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
    • C08G63/08Lactones or lactides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ изготовления циклического сложного эфира, имеющего формулу:,где каждый х является одним и тем же и является целым числом в диапазоне от 0 до 12;где каждый Rи каждый R, когда присутствуют, независимо является водородом, гидрокси, амино, тио, галогеном, замещенным или незамещенным C-Cалкилом, замещенным или незамещенным C-Cалкокси, замещенным или незамещенным C-Cалкилтио, замещенным или незамещенным C-Cалкиламином, или замещенным или незамещенным C-Cгидроксиалкилом; при условии, что каждый Rявляется тем же и каждый Rявляется тем же;где Rявляется водородом, гидрокси, амино, тио, галогеном, замещенным или незамещенным C-Cалкилом, замещенным или незамещенным C-Cалкокси, замещенным или незамещенным C-Cалкилтио, замещенным или незамещенным C-Cалкиламином, или замещенным или незамещенным C-Cгидроксиалкилом; и гдеявляется в некоторых случаях связью;включающий нагревание жидкой реакционной среды, содержащей олигомерную α-гидроксикислоту формулы:,или ее соль, где n является целым числом от 2 до 30 и где х, R, R, Rиявляются такими, как определено выше,при температуре от приблизительно 150 до приблизительно 300°С с образованием циклического сложного эфира, наряду с удалением из жидкой реакционной среды композиции, содержащей циклический сложный эфир.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что жидкая реакционная среда не содержит растворитель для растворения олигомерной α-гидроксикислоты.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что жидкая реакционная среда дополнительно содержит каталитически-эффективное количество катализатора переэтерификации.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что циклический сложный эфир отгоняют из жидкой реакционной среды

Claims (26)

1. Способ изготовления циклического сложного эфира, имеющего формулу:
Figure 00000001
,
где каждый х является одним и тем же и является целым числом в диапазоне от 0 до 12;
где каждый R1a и каждый R1b, когда присутствуют, независимо является водородом, гидрокси, амино, тио, галогеном, замещенным или незамещенным C1-C6 алкилом, замещенным или незамещенным C1-C6 алкокси, замещенным или незамещенным C1-C6 алкилтио, замещенным или незамещенным C1-C6 алкиламином, или замещенным или незамещенным C1-C6 гидроксиалкилом; при условии, что каждый R1a является тем же и каждый R1b является тем же;
где R2 является водородом, гидрокси, амино, тио, галогеном, замещенным или незамещенным C1-C6 алкилом, замещенным или незамещенным C1-C6 алкокси, замещенным или незамещенным C1-C6 алкилтио, замещенным или незамещенным C1-C6 алкиламином, или замещенным или незамещенным C1-C6 гидроксиалкилом; и где
Figure 00000002
является в некоторых случаях связью;
включающий нагревание жидкой реакционной среды, содержащей олигомерную α-гидроксикислоту формулы:
Figure 00000003
,
или ее соль, где n является целым числом от 2 до 30 и где х, R1a, R1b, R2 и
Figure 00000002
являются такими, как определено выше,
при температуре от приблизительно 150 до приблизительно 300°С с образованием циклического сложного эфира, наряду с удалением из жидкой реакционной среды композиции, содержащей циклический сложный эфир.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что жидкая реакционная среда не содержит растворитель для растворения олигомерной α-гидроксикислоты.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что жидкая реакционная среда дополнительно содержит каталитически-эффективное количество катализатора переэтерификации.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что циклический сложный эфир отгоняют из жидкой реакционной среды при давлении от приблизительно 0,02 до приблизительно 50 торр.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что олигомерная α-гидроксикислота является олигомером 2-гидрокси-4-пентиноевой кислоты и циклический сложный эфир является 3,6-ди(проп-2-ин-1-ил)-1,4-диоксан-2,5-дионом.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что олигомерная α-гидроксикислота является олигомером 2-гидрокси-4-пентеновой кислоты и циклический эфир является 3,6-диаллил-1,4-диоксан-2,5-дионом.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает получение олигомерной α-гидроксикислоты полимеризацией α-гидроксикислоты, имеющей формулу:
Figure 00000004
,
или ее соли,
где x, R1a, R1b, R2 и
Figure 00000002
такие же, как определено выше;
путем нагревания жидкой реакционной среды, содержащей α-гидроксикислоту, при температуре от приблизительно 100 до приблизительно 300°С для времени от приблизительно 0,5 до приблизительно 24 ч, чтобы образовалась олигомерная α-гидроксикислота в жидкой реакционной среде.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что α-гидроксикислоту полимеризуют без использования растворителя.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что способ осуществляют в одном реакционном сосуде.
10. Способ по п.7, отличающийся тем, что способ осуществляют в более чем одном реакционном сосуде.
11. Способ по п.7, отличающийся тем, что α-гидроксикислоту полимеризуют, используя каталитически эффективное количество катализатора полимеризации.
12. Способ по п.7, отличающийся тем, что α-гидроксикислоту полимеризуют при давлении меньше чем 760 торр.
13. Способ по п.7, отличающийся тем, что α-гидроксикислоту полимеризуют при давлении в диапазоне от приблизительно 1 до приблизительно 50 торр.
14. Способ по п.7, отличающийся тем, что жидкая реакционная среда, содержащая α-гидроксикислоту, дополнительно содержит катализатор переэтерификации.
15. Способ по п.7, отличающийся тем, что α-гидроксикислота является 2-гидрокси-4-пентиноевой кислотой, олигомерная α-гидроксикислота является олигомером 2-гидрокси-4-пентиноевой кислоты и циклический сложный эфир является 3,6-ди(проп-2-ин-1-ил)-1,4-диоксан-2,5-дионом.
16. Способ по п.7, отличающийся тем, что α-гидроксикислота является 2-гидрокси-4-пентеновой кислотой, олигомерная α-гидроксикислота является олигомером 2-гидрокси-4-пентеновой кислоты и циклический сложный эфир является 3,6-диаллил-1,4-диоксан-2,5-дионом.
17. Сополимер, имеющий формулу:
Figure 00000005
где n и m каждый независимо являются целыми числами от 1 до 10000;
x является целым числом от 0 до 12;
каждый R1a и каждый R1b, когда присутствует, независимо является водородом, гидрокси, амино, тио, галогеном, замещенным или незамещенным C1-C6 алкилом, замещенным или незамещенным C1-C6 алкокси, замещенным или незамещенным C1-C6 алкилтио, замещенным или незамещенным C1-C6 алкиламином, или замещенным или незамещенным C1-C6 гидроксиалкилом;
R2 является водородом, гидрокси, амино, тио, галогеном, замещенным или незамещенным C1-C6 алкилом, замещенным или незамещенным C1-C6 алкокси, замещенным или незамещенным C1-C6 алкилтио, замещенным или незамещенным C1-C6 алкиламином, или замещенным или незамещенным C1-C6 гидроксиалкилом;
Q1 является -СООН или
Figure 00000006
и
Q2 является -[(СН)СН3]-, -(CH2)- или -[(CH2)5]-.
18. Сополимер по п.17, отличающийся тем, что x является 1.
19. Сополимер по п.17, отличающийся тем, что x является 2.
20. Сополимер по п.17, отличающийся тем, что R2 является водородом.
21. Сополимер по п.17, отличающийся тем, что R является водородом.
22. Сополимер по п.17, отличающийся тем, что R1b является водородом.
23. Микрочастица, содержащая матрицу, образованную из сополимера по п.17.
24. Микрочастица по п.23, дополнительно содержащая биологически активный агент, инкапсулированный в матрицу.
25. Полимерная мицелла, содержащая сополимер по п.17.
26. Полимерная мицелла по п.25, отличающаяся тем, что сополимер дополнительно содержит один или более блоков полиэтиленгликоля (ПЭГ), поливинилпирролидона (ПВП) или их комбинацию.
RU2012131397/04A 2009-12-21 2010-12-15 Способ изготовления циклических сложных эфиров, содержащих ненасыщенные функциональные группы, и получаемых из них полиэфиров RU2592543C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28864909P 2009-12-21 2009-12-21
US61/288,649 2009-12-21
US36014810P 2010-06-30 2010-06-30
US61/360,148 2010-06-30
PCT/US2010/060475 WO2011084466A1 (en) 2009-12-21 2010-12-15 Process for preparing cyclic esters comprising unsaturated functional groups and polyesters prepared from same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012131397A true RU2012131397A (ru) 2014-01-27
RU2592543C2 RU2592543C2 (ru) 2016-07-20

Family

ID=43544982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012131397/04A RU2592543C2 (ru) 2009-12-21 2010-12-15 Способ изготовления циклических сложных эфиров, содержащих ненасыщенные функциональные группы, и получаемых из них полиэфиров

Country Status (11)

Country Link
US (2) US8399686B2 (ru)
EP (1) EP2516413B1 (ru)
JP (1) JP6150522B2 (ru)
KR (1) KR101860955B1 (ru)
CN (1) CN103003260A (ru)
BR (1) BR112012015184B1 (ru)
CA (1) CA2784995C (ru)
ES (1) ES2582454T3 (ru)
HK (1) HK1175168A1 (ru)
RU (1) RU2592543C2 (ru)
WO (1) WO2011084466A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8758828B2 (en) 2009-12-21 2014-06-24 Evonik Corporation Process for preparing cyclic esters comprising unsaturated functional groups and polyesters prepared from same

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2812372T3 (en) 2012-02-09 2018-11-05 Novus Int Inc HETEROATOM WITH CYCLIC DIMERS
AU2013290122B2 (en) 2012-07-12 2016-08-11 Novus International Inc. Matrix and layer compositions for protection of bioactives
ES2750686T3 (es) * 2014-05-30 2020-03-26 Translate Bio Inc Lípidos biodegradables para la administración de ácidos nucleicos
US9650480B2 (en) 2015-04-15 2017-05-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable film-forming compositions containing encapsulated catalyst components
AU2016335866B2 (en) 2015-10-09 2021-02-11 Christine Jane ALLEN Crosslinked particles
US9815808B2 (en) 2016-02-29 2017-11-14 Regents Of The University Of Minnesota Recovery of monomer from polyurethane materials by depolymerization
RU2643335C1 (ru) * 2016-11-14 2018-01-31 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Санкт-Петербургская государственная академия ветеринарной медицины (ФГБОУ ВПО СПбГ АВМ) Инактивированная бивалентная гидроокись алюминиевая вакцина против кампилобактериоза собак
US10584306B2 (en) 2017-08-11 2020-03-10 Board Of Regents Of The University Of Oklahoma Surfactant microemulsions
WO2022006145A1 (en) * 2020-06-29 2022-01-06 Zymergen Inc. Modulus modifiers and films thereof
WO2022006023A1 (en) * 2020-06-29 2022-01-06 Zymergen Inc. Dimers from bioreachable molecules as copolymers

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2668162A (en) 1952-03-20 1954-02-02 Du Pont Preparation of high molecular weight polyhydroxyacetic ester
US3597449A (en) * 1967-11-16 1971-08-03 American Cyanamid Co Stable glycolide and lactide composition
US4727163A (en) * 1985-07-11 1988-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing highly pure cyclic esters
EP0261572A1 (de) * 1986-09-20 1988-03-30 Boehringer Ingelheim Kg Verfahren zur Herstellung von Lactid
SU1660583A3 (ru) * 1987-10-28 1991-06-30 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма) Способ получени циклических сложных эфиров
US5288881A (en) 1992-03-12 1994-02-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous reduced pressure dimeric cyclic ester production
ATE149161T1 (de) * 1992-09-16 1997-03-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von glykolid und lactid
FR2707878A1 (fr) 1993-07-21 1995-01-27 Imedex Nouvelles compositions adhésives à usage chirurgical.
DE4429691A1 (de) * 1994-08-22 1996-02-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten der Citronensäure und ihre Verwendung in Wasch- und Reinigungsmitteln
JPH09142938A (ja) * 1995-11-17 1997-06-03 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ペースト組成物
US5830991A (en) 1996-02-09 1998-11-03 Kureha Kagaku Kagyo Kk Preparation process and purification process of dimeric cyclic ester of hydroxycarboxylic acid
JPH09274335A (ja) * 1996-04-08 1997-10-21 Mitsubishi Chem Corp 静電荷像現像用トナー
JP2002068982A (ja) * 2000-06-14 2002-03-08 Takeda Chem Ind Ltd 徐放性組成物
KR100886599B1 (ko) 2001-04-12 2009-03-05 가부시끼가이샤 구레하 글리콜리드 제조 방법, 및 글리콜리드 제조용 글리콜산올리고머
JP2005187671A (ja) * 2003-12-26 2005-07-14 National Institute For Materials Science ポリリンゴ酸共重合体の製造方法
US7538179B2 (en) * 2004-11-04 2009-05-26 Kureha Corporation Process for producing aliphatic polyester
US7682765B2 (en) * 2004-12-10 2010-03-23 Canon Kabushiki Kaisha Toner for developing electrostatic images
ATE458771T1 (de) * 2005-06-03 2010-03-15 Univ Twente Verzweigte polymere, ein makromonomer, verfahren zu deren herstellungen und deren verwendungen
US8927682B2 (en) * 2007-08-24 2015-01-06 Board Of Trustees Of Michigan State University Functionalization of polyglycolides by “click” chemistry
JP2011516697A (ja) * 2008-04-18 2011-05-26 コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼイション ポリウレタン
CA2784995C (en) 2009-12-21 2018-07-03 Evonik Degussa Corporation Process for preparing cyclic esters comprising unsaturated functional groups and polyesters prepared from same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8758828B2 (en) 2009-12-21 2014-06-24 Evonik Corporation Process for preparing cyclic esters comprising unsaturated functional groups and polyesters prepared from same

Also Published As

Publication number Publication date
CA2784995A1 (en) 2011-07-14
EP2516413A1 (en) 2012-10-31
US20120004324A1 (en) 2012-01-05
US8758828B2 (en) 2014-06-24
ES2582454T3 (es) 2016-09-13
US20130171261A1 (en) 2013-07-04
KR101860955B1 (ko) 2018-05-24
JP2013515060A (ja) 2013-05-02
HK1175168A1 (zh) 2013-06-28
BR112012015184A2 (pt) 2015-09-22
KR20120106798A (ko) 2012-09-26
US8399686B2 (en) 2013-03-19
CA2784995C (en) 2018-07-03
BR112012015184B1 (pt) 2021-11-23
WO2011084466A1 (en) 2011-07-14
EP2516413B1 (en) 2016-04-13
RU2592543C2 (ru) 2016-07-20
CN103003260A (zh) 2013-03-27
JP6150522B2 (ja) 2017-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012131397A (ru) Способ изготовления циклических сложных эфиров, содержащих ненасыщенные функциональные группы, и получаемых из них полиэфиров
ES2924880T3 (es) Sales orgánicas de ácido sulfónico de ésteres de aminoácidos y procedimiento para su preparación
Firdaus et al. Terpene-based renewable monomers and polymers via thiol–ene additions
DK2832765T3 (en) Multi-arm polyethylene glycol derivative, its intermediate and process for its preparation.
JP2013515060A5 (ru)
WO2010110460A1 (ja) ラクチド・ε-カプロラクトン共重合体の製造方法
CN101016446A (zh) 一种有机硅电子灌封材料
CA2736636A1 (en) Ketal ester derivatives
JP2010254978A (ja) 高分子量ポリオキシアルキレン誘導体の精製方法
JP2010235499A5 (ru)
CN101555316B (zh) 端氨基聚乙二醇-聚乳酸嵌段共聚物的合成方法
JP2011126978A (ja) オルガノポリシロキサン化合物の製造方法
RU2012141628A (ru) Анионные ассоциативные модификаторы реологических свойств
RU2012141626A (ru) Анионные ассоциативные модификаторы реологических свойств
TW200724595A (en) The resin composition containing aromatic vinyl compound-(meth)acrylic acid-based copolymer and the producing method thereof
CN101190891A (zh) 二酰肼化合物及其制备方法和用途
JP5081615B2 (ja) ラクチド及びグリコリドの(コ)オリゴ重合用触媒系の使用
JP6262334B2 (ja) ポリ(グルタミル−グルタマート)結合体を製造するための大規模な方法
RU2019113350A (ru) Полимерная композиция, поглощающая ультрафиолетовое излучение
CA3095129A1 (en) Method for producing multi-arm type polyethylene glycol derivative
CN104744426A (zh) 2-乙基-2-烯丙氧甲基-1,3-丙二醇碳酸酯的结构、合成及用途
US20170313726A1 (en) Biodegradable hybrid polymers usable in medical technology or in biology, starting silanes therefor, and preparation process therefor and uses thereof
RU2592848C2 (ru) Способ получения полимеров с различной структурой путем инициации аминами
JP2006327986A (ja) カーボネート基含有(メタ)アクリル酸エステルモノマーとその製造方法
KR101764476B1 (ko) 말단에 아미노기를 갖는 협분산 폴리알킬렌 글리콜 유도체의 제조 방법, 및 이에 사용하는 신규 아세탈기 함유 알코올 화합물 및 그의 알칼리 금속염