RU2012130958A - Новые фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение - Google Patents

Новые фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2012130958A
RU2012130958A RU2012130958/04A RU2012130958A RU2012130958A RU 2012130958 A RU2012130958 A RU 2012130958A RU 2012130958/04 A RU2012130958/04 A RU 2012130958/04A RU 2012130958 A RU2012130958 A RU 2012130958A RU 2012130958 A RU2012130958 A RU 2012130958A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylamino
methyl
phenol
cycloalkyl
fluoroalkyl
Prior art date
Application number
RU2012130958/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2540858C2 (ru
Inventor
Седрик Пуансар
Паскаль КОЛЛЕТТ
Паскаль МОВЭ
Жан-Мишель ЛЭНЖЕ
Сандрин РЕТОРЕ
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Publication of RU2012130958A publication Critical patent/RU2012130958A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2540858C2 publication Critical patent/RU2540858C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/499—Spiro-condensed pyrazines or piperazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008—Preparations for oily skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
    • A61Q7/02—Preparations for inhibiting or slowing hair growth
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I):в которой:- Rобозначает (С)алкил, (С)циклоалкил, (С)алкилокси, -S(O)-(С)алкил, (С)фторалкил, (С)фторалкилокси, -(СН)-(С)циклоалкил, -(СН)-(С)циклоалкил, (С)алкил-ОН, -(СН)-(С)алкилокси, -(СН)-(С)фторалкил, -(СН)-О-(С)фторалкил, COR, CN, NO, NRR, галоген, фенильную или гетероарильную группу, содержащую либо а) от 1 до 4 атомов азота, либо b) атом кислорода или серы и 1 или 2 атома азота. Эти фенильная и гетероарильная группы могут быть замещены одной-тремя группами R, одинаковыми или разными,- Rи Rявляются одинаковыми или разными и обозначают атом водорода или (С)алкил, (С)циклоалкил, (С)фторалкил, -(СН)-(С)циклоалкил, (С)алкил-ОН, -(СН)-(С)алкилокси, -(СН)-(С)циклоалкил, -(СН)-(С)фторалкил, -(СН)-О-(С)фторалкил,возможно, группы Rи Rмогут образовывать с атомом углерода, с которым они связаны, (С)циклоалкил или гетероцикл, такой как тетрагидрофуран, тетрагидропиран, тетрагидротиопиран, тетрагидро-1-окситиопиран или тетрагидро-1,1-диокситиопиран;- R, R, R, Rявляются одинаковыми или разными и обозначают либо атом водорода, либо (С)алкил, (С)циклоалкил, (С)алкилокси, -S(O)-(С)алкил, (С)фторалкил, (С)фторалкилокси, -(СН)-(С)циклоалкил, -(СН)-(С)циклоалкил, (С)алкил-OH, -(СН)-(С)алкилокси, -(СН)-(С)фторалкил, -(СН)-O-(С)фторалкил, COR, CN, NRRили галоген или фенильную или гетероарильную группу, содержащую либо а) от 1 до 4 атомов азота, либо b) атом кислорода или серы и 1 или 2 атома азота; эти фенильная и гетероарильная группы могут быть замещены одной-тремя группами R, одинаковыми или разными,- Х обозначает СН или N,- Y обозначает либо атом азота, либо атом углерода, замещенный (С)алкилом, (С)циклоалкилом, (С)алкилокси, -S(O)-(С)алкилом, (С)фторалкилом, (С)фторалкилокси, -(СН)-(С)циклоалкилом, -(СН)-(С)ци�

Claims (9)

1. Соединения формулы (I):
Figure 00000001
в которой:
- R1 обозначает (С2-6)алкил, (С3-7)циклоалкил, (С1-6)алкилокси, -S(O)m-(С1-6)алкил, (С1-6)фторалкил, (С1-6)фторалкилокси, -(СН2)n-(С3-9)циклоалкил, -(СН2)n-(С3-9)циклоалкил, (С2-6)алкил-ОН, -(СН2)n-(С1-6)алкилокси, -(СН2)n-(С1-6)фторалкил, -(СН2)р-О-(С1-6)фторалкил, CORa, CN, NO2, NR8R9, галоген, фенильную или гетероарильную группу, содержащую либо а) от 1 до 4 атомов азота, либо b) атом кислорода или серы и 1 или 2 атома азота. Эти фенильная и гетероарильная группы могут быть замещены одной-тремя группами Rb, одинаковыми или разными,
- R2 и R3 являются одинаковыми или разными и обозначают атом водорода или (С1-9)алкил, (С3-9)циклоалкил, (С1-6)фторалкил, -(СН2)r-(С3-9)циклоалкил, (С2-6)алкил-ОН, -(СН2)r-(С1-6)алкилокси, -(СН2)r-(С3-7)циклоалкил, -(СН2)r-(С1-6)фторалкил, -(СН2)q-О-(С1-6)фторалкил,
возможно, группы R2 и R3 могут образовывать с атомом углерода, с которым они связаны, (С3-9)циклоалкил или гетероцикл, такой как тетрагидрофуран, тетрагидропиран, тетрагидротиопиран, тетрагидро-1-окситиопиран или тетрагидро-1,1-диокситиопиран;
- R4, R5, R6, R7 являются одинаковыми или разными и обозначают либо атом водорода, либо (С1-6)алкил, (С3-7)циклоалкил, (С1-6)алкилокси, -S(O)s-(С1-6)алкил, (С1-6)фторалкил, (С1-6)фторалкилокси, -(СН2)t-(С3-9)циклоалкил, -(СН2)t-(С3-9)циклоалкил, (С1-6)алкил-OH, -(СН2)t-(С1-6)алкилокси, -(СН2)t-(С1-6)фторалкил, -(СН2)u-O-(С1-6)фторалкил, CORd, CN, NR8'R9' или галоген или фенильную или гетероарильную группу, содержащую либо а) от 1 до 4 атомов азота, либо b) атом кислорода или серы и 1 или 2 атома азота; эти фенильная и гетероарильная группы могут быть замещены одной-тремя группами Rc, одинаковыми или разными,
- Х обозначает СН или N,
- Y обозначает либо атом азота, либо атом углерода, замещенный (С1-6)алкилом, (С3-7)циклоалкилом, (С1-6)алкилокси, -S(O)v-(С1-6)алкилом, (С1-6)фторалкилом, (С1-6)фторалкилокси, -(СН2)l-(С3-9)циклоалкилом, -(СН2)l-(С3-9)циклоалкилом, (С1-6)алкил-OH, -(СН2)l-(С1-6)алкилокси, -(СН2)l-(С1-6)фторалкилом, -(СН2)w-О-(С1-6)фторалкилом, CORe, CN, NR10R11, NO2, атом водорода или галоген или фенильную или гетероарильную группу, содержащую либо а) от 1 до 4 атомов азота, либо b) атом кислорода или серы и 1 или 2 атома азота; эти фенильная и гетероарильная группы могут быть замещены одной-тремя группами Rb, одинаковыми или разными,
- Ra, Rd и Re являются одинаковыми или разными и обозначают (С1-6)алкил, (С1-6)алкилокси или NR12R13,
- Rb и Rc являются одинаковыми или разными и обозначают галоген, (С1-6)алкил, (С3-7)циклоалкил, (С1-6)алкилокси, -S(O)j-(С1-6)алкил, (С1-6)фторалкил, (С1-6)фторалкилокси, -(СН2)i-(С3-7)циклоалкил, OH, -(СН2)i-(С3-7)циклоалкил, (С1-6)алкил-OH, -(СН2)i-(С1-6)алкилокси, -(СН2)i-(С1-6)фторалкил, -(СН2)z-O-(С1-6)фторалкил, CORa, CN или NR14R15,
- R8 и R8' являются одинаковыми или разными и обозначают (С1-6)алкил, (С3-7)циклоалкил, -(СН2)f-(С3-7)циклоалкил или -(СН2)f-(С1-6)фторалкил,
- R9, R9', R10, R11, R12, R13, R14 и R15 являются одинаковыми или разными и обозначают атом водорода, (С1-6)алкил, (С3-7)циклоалкил, -(СН2)g-(С3-7)циклоалкил или -(СН2)g-(С1-6)фторалкил,
возможно, группы R8 и R9 могут образовывать с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, такой как: азетидин, пиролидин, пиперидин, азепан, морфолин или пиперазин; возможно группы R8' и R9' могут образовывать с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, такой как: азетидин, пиролидин, пиперидин, азепан, морфолин или пиперазин; возможно, группы R10 и R11 могут образовывать с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, такой как: азетидин, пиролидин, пиперидин, азепан, морфолин или пиперазин; возможно, группы R12 и R13 могут образовывать с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, такой как: азетидин, пиролидин, пиперидин, азепан, морфолин или пиперазин; возможно, группы R14 и R15 могут образовывать с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, такой как: азетидин, пиролидин, пиперидин, азепан, морфолин или пиперазин,
- f, g, i, l, n, r и t являются одинаковыми или разными и равны 1, 2 или 3,
- j, m, s и v являются одинаковыми или разными и равны 0, 1 или 2,
- p, q, u, w и z являются одинаковыми или разными и равны 2, 3 или 4,
а также их фармацевтически приемлемые соли, сольваты или гидраты и их конформеры или ротамеры.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
- Х обозначает атом углерода и Y обозначает атом углерода, возможно замещенный одной из групп, таких как определены выше, и предпочтительно группой метильной, этильной, изопропильной, циклопропильной, CF3, CONH2, CO2CH3, CO2CH2CH3, CN, NO2, SCH3, SCH2CH3, атом водорода, галоген, OCF3, OCH3, OCH2CH3 или ОСН(СН3)2.
3. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что группа R1 обозначает галоген, этил, изопропил, трифторметил, нитрил, нитро, метокси, этокси, изопропокси, тиометил, тиоэтил или тиоизопропил.
4. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что группа R1 обозначает галоген, метокси, этокси, тиометил, тиоэтил или трифторметил.
5. Соединения по п.1, выбранные из соединений, указанных выше, их фармацевтически приемлемых солей, сольватов, гидратов конформеров и ротамеров:
2-[(6-метоксипиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-бромпиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-бромпиридин-2-иламино)метил]-4-фторфенол
6-(2-гидроксибензиламино)пиридин-2-карбонитрил
2-[1-(6-метоксипиридин-2-иламино)этил]фенол
2-[(6-трифторметилпиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-хлорпиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-этилпиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-этоксипиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-изопропоксипиридин-2-иламино)метил]фенол
5-хлор-2-[(6-метоксипиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(2-трифторметилпиримидин-4-иламино)метил]фенол
2-[(6-бромпиразин-2-иламино)метил]фенол
2-[(2-хлорпиримидин-4-иламино)метил]фенол
2-[(2-бромпиримидин-4-иламино)метил]фенол
2-[(2-хлор-6-метилпиримидин-4-иламино)метил]фенол
2-[(6-хлор-4-трифторметилпиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-хлор-4-метилпиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-метоксипиразин-2-иламино)метил]фенол
2-[(2-метоксипиримидин-4-иламино)метил]фенол
2-[(2-метокси-6-метилпиримидин-4-иламино)метил]фенол
2-[(6-метилсульфанилпиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-метансульфинилпиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-метансульфонилпиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-метоксипиридин-2-иламино)метил]-6-метилфенол
2-[(4-бром-6-метоксипиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-бром-2-метоксипиримидин-4-иламино)метил]фенол
2-[(4-хлор-6-метоксипиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-бром-2-метоксипиримидин-4-иламино)метил]фенол
2-[(4-бром-6-метоксипиридин-2-иламино)метил]-6-фторфенол
2-[(4-бром-6-метоксипиридин-2-иламино)метил]-5-фторфенол
2-[(4-бром-6-метоксипиридин-2-иламино)метил]-3-фторфенол
2-[(4-бром-6-метоксипиридин-2-иламино)метил]-4-фторфенол
2-[(6-бром-2-метоксипиримидин-4-иламино)метил]-4-фторфенол
2-[(4-хлор-6-метоксипиридин-2-иламино)метил]-4-фторфенол
2-[(6-хлор-2-метоксипиримидин-4-иламино)метил]-4-фторфенол
2-[1-(4-бром-6-метоксипиридин-2-иламино)этил]фенол
2-[1-(4-бром-6-метоксипиридин-2-иламино)пропил]фенол
2-[1-(6-бром-4-метилпиридин-2-иламино)-1-метилэтил]фенол
2-[1-(4-бром-6-метоксипиридин-2-иламино)пропил]-4-фторфенол
2-[1-(6-бромпиридин-2-иламино)пропил]-4-фторфенол
4-фтор-2-[(6-метоксипиридин-2-иламино)метил]фенол
4-фтор-2-[1-(6-метоксипиридин-2-иламино)этил]фенол
4-фтор-2-[1-(6-метоксипиридин-2-иламино)пропил]фенол
2-[(6-бром-4-метоксипиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-бром-4-метилпиридин-2-иламино)метил]фенол
2-[(6-хлор-4-метоксипиридин-2-иламино)метил]фенол.
6. Соединения по любому из пп.1-5 в качестве лекарственных средств.
7. Косметическое применение соединения по любому из пп.1-5 для гигиены тела или волос.
8. Применение соединения по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства для профилактики и/или лечения гирсутизма, андрогенной алопеции, гипертрихоза, атопического дерматита, нарушений сальных желез, таких как гиперсеборея, акне, жирная кожа или себорейный дерматит.
9. Применение соединения по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства для лечения акне.
RU2012130958/04A 2009-12-23 2010-12-22 Новые фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение RU2540858C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28215309P 2009-12-23 2009-12-23
US61/282,153 2009-12-23
FR0959475A FR2954317B1 (fr) 2009-12-23 2009-12-23 Nouveaux derives phenoliques, et leur utilisation pharmaceutique ou cosmetique
FR0959475 2009-12-23
PCT/FR2010/052871 WO2011077043A2 (fr) 2009-12-23 2010-12-22 Derives phenoliques, et leur utilisation pharmaceutique ou cosmetique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012130958A true RU2012130958A (ru) 2014-01-27
RU2540858C2 RU2540858C2 (ru) 2015-02-10

Family

ID=42813416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012130958/04A RU2540858C2 (ru) 2009-12-23 2010-12-22 Новые фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение

Country Status (12)

Country Link
US (3) US9050266B2 (ru)
EP (1) EP2516398B1 (ru)
JP (1) JP5581399B2 (ru)
KR (1) KR101450172B1 (ru)
CN (1) CN102762537A (ru)
AU (1) AU2010334641B2 (ru)
BR (1) BR112012015392A2 (ru)
CA (1) CA2784822A1 (ru)
FR (1) FR2954317B1 (ru)
MX (1) MX2012007098A (ru)
RU (1) RU2540858C2 (ru)
WO (1) WO2011077043A2 (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2954315B1 (fr) * 2009-12-23 2012-02-24 Galderma Res & Dev Nouveaux derives phenoliques, et leur utilisation pharmaceutique ou cosmetique
WO2012088266A2 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of fgfr3
RS55908B1 (sr) 2012-06-13 2017-09-29 Incyte Holdings Corp Substituisana triciklična jedinjenja kao inhibitori fgfr
WO2014026125A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Incyte Corporation Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
MX367878B (es) 2013-04-19 2019-09-10 Incyte Holdings Corp Heterociclos bicíclicos como inhibidores de los receptores del factor de crecimiento de fibroblastos (fgfr).
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
ES2751669T3 (es) 2015-02-20 2020-04-01 Incyte Corp Heterociclos bicíclicos como inhibidores FGFR
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
WO2016134294A1 (en) 2015-02-20 2016-08-25 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors
US10774064B2 (en) 2016-06-02 2020-09-15 Cadent Therapeutics, Inc. Potassium channel modulators
SI3571193T1 (sl) 2017-01-23 2022-04-29 Cadent Therapeutics, Inc. Modulatorji kalijevega kanalčka
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
AU2019262195B2 (en) 2018-05-04 2024-09-12 Incyte Corporation Solid forms of an FGFR inhibitor and processes for preparing the same
MA52493A (fr) 2018-05-04 2021-03-10 Incyte Corp Sels d'un inhibiteur de fgfr
WO2020086456A1 (en) 2018-10-22 2020-04-30 Cadent Therapeutics, Inc. Crystalline forms of potassium channel modulators
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
EP3982949A4 (en) * 2019-06-14 2023-10-11 Disarm Therapeutics, Inc. MRSA1 INHIBITORS
WO2021007269A1 (en) 2019-07-09 2021-01-14 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
CN115835908A (zh) 2019-10-14 2023-03-21 因赛特公司 作为fgfr抑制剂的双环杂环
WO2021076728A1 (en) 2019-10-16 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
JP2023505258A (ja) 2019-12-04 2023-02-08 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤としての三環式複素環
US11407750B2 (en) 2019-12-04 2022-08-09 Incyte Corporation Derivatives of an FGFR inhibitor
WO2021146424A1 (en) 2020-01-15 2021-07-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
CA3215903A1 (en) 2021-04-12 2022-10-20 Incyte Corporation Combination therapy comprising an fgfr inhibitor and a nectin-4 targeting agent
CA3220274A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4578390A (en) * 1981-12-14 1986-03-25 Merck & Co., Inc. Hydroxybenzylamino derivatives as anti-inflammatory agents
FR2693461B1 (fr) 1992-07-08 1994-09-02 Roussel Uclaf Nouvelles phénylimidazolidines substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
JPH11246528A (ja) * 1997-12-05 1999-09-14 Tomono Agrica Co Ltd 含窒素芳香族化合物およびその塩
AU8826101A (en) * 2000-08-30 2002-03-13 Bristol Myers Squibb Co Primary intermediates for oxidative coloration of hair
AU2002953255A0 (en) * 2002-12-11 2003-01-02 Cytopia Research Pty Ltd Protein kinase inhibitors
GB0324551D0 (en) * 2003-10-21 2003-11-26 Karobio Ab Novel compounds
CN101039919A (zh) * 2004-10-13 2007-09-19 惠氏公司 经n－苯磺酰基取代的苯胺基嘧啶类似物
DE102005005875A1 (de) * 2005-02-09 2006-08-24 Wella Ag 3-Amino-2-aminmethyl-phenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel

Also Published As

Publication number Publication date
US20160115132A1 (en) 2016-04-28
US20140275536A1 (en) 2014-09-18
CN102762537A (zh) 2012-10-31
US9050266B2 (en) 2015-06-09
WO2011077043A3 (fr) 2011-08-18
WO2011077043A2 (fr) 2011-06-30
AU2010334641A1 (en) 2012-08-09
AU2010334641B2 (en) 2014-06-12
EP2516398A2 (fr) 2012-10-31
KR101450172B1 (ko) 2014-10-14
BR112012015392A2 (pt) 2017-04-25
JP2013515705A (ja) 2013-05-09
JP5581399B2 (ja) 2014-08-27
KR20120096094A (ko) 2012-08-29
US20170037015A1 (en) 2017-02-09
FR2954317B1 (fr) 2012-01-27
CA2784822A1 (fr) 2011-06-30
EP2516398B1 (fr) 2018-03-21
FR2954317A1 (fr) 2011-06-24
MX2012007098A (es) 2012-07-20
RU2540858C2 (ru) 2015-02-10
US9505720B2 (en) 2016-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012130958A (ru) Новые фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение
RU2012130959A (ru) Фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
JP2014532686A5 (ru)
RU2435757C2 (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
RU2010119648A (ru) Пиразолы как 11-бета-hsd-1
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
NZ598441A (en) Boron-containing small molecules
NZ607638A (en) Novel compounds and compositions for the inhibition of nampt
HUP0402376A2 (hu) Imidazol-4-karboxamid-származékok, előállításuk és az ezeket tartalmazó, elhízás kezelésére alkalmas gyógyszerkészítmények
RU2014122543A (ru) N-(пирид-4-ил)амиды и n-(пиримидин-4-ил)амиды и их фармацевтическое и косметическое применение
RU2013126094A (ru) Замещённые пиразолопиримидины как активаторы глюкоцереброзидазы
NO20065112L (no) Kinolinon-karboksamidforbindelser som 5-HT4 receptoragonister
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
ATE507205T1 (de) Aromatische 1,4-di-carboxylamide und deren verwendung
RU2015105521A (ru) Гетероциклические молдуляторы активности hif для лечения заболеваний
RU2014149183A (ru) Проницаемые ингибиторы гликозидазы и их применения
NO20060206L (no) Nye azetidinforbindelser
RU2008134315A (ru) Производные циклогексилсульфонамида, обладающие н3 рецепторной активностью
AR083017A1 (es) Prodrogas de ester de [3-(1-(1h-imidazol-4-il)etil)-2-metilfenil]metanol
RU2012108423A (ru) Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом
ATE398449T1 (de) Verwendung von azetidincarboxamidderivaten in therapie
RU2397983C2 (ru) 4-монозамещенные тиазолинонхинолины
RU2006111458A (ru) Фармацевтические композиции, содержащие малонамидные производные для уменьшения продукции кожного сала

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151223