RU2012107109A - Бициклическое соединение и его применение для медицинских целей - Google Patents

Бициклическое соединение и его применение для медицинских целей Download PDF

Info

Publication number
RU2012107109A
RU2012107109A RU2012107109/04A RU2012107109A RU2012107109A RU 2012107109 A RU2012107109 A RU 2012107109A RU 2012107109/04 A RU2012107109/04 A RU 2012107109/04A RU 2012107109 A RU2012107109 A RU 2012107109A RU 2012107109 A RU2012107109 A RU 2012107109A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
hydroxy
prodrug
solvate
salt
Prior art date
Application number
RU2012107109/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2540330C2 (ru
Inventor
Тохру КАМБЕ
Тору МАРУЯМА
Синсаку ЯМАНЕ
Сатоси НАКАЯМА
Коусуке ТАНИ
Original Assignee
Оно Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Оно Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2012107109A publication Critical patent/RU2012107109A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2540330C2 publication Critical patent/RU2540330C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
    • A61K31/558—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins having heterocyclic rings containing oxygen as the only ring hetero atom, e.g. thromboxanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0048—Eye, e.g. artificial tears
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/10—Ophthalmic agents for accommodation disorders, e.g. myopia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S623/00—Prosthesis, i.e. artificial body members, parts thereof, or aids and accessories therefor
    • Y10S623/902—Method of implanting
    • Y10S623/905—Eye

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Image Processing (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное общей формулой (I):(где Rпредставляет собой (1) COOH, (2) COOR, (3) CHOH или (4) CONRR, Rпредставляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, ONOили C1-4 алкоксигруппой, Rи Rкаждый независимо представляет собой атом водорода или C1-4 алкильную группу, необязательно замещенную группой ONO, Rпредставляет собой атом галогена, гидроксигруппу или C1-4 алкоксигруппу, Z представляет собой (1) -(CH)-, (2) -(CH)-CH=CH-, (3)-(CH)-A-CH- или (4) кольцо 1, А представляет собой атом кислорода или атом серы, W представляет собой C1-6 алкильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из группы, включающей (1) гидроксигруппу, (2) оксогруппу, (3) атом галогена, (4) C1-4 алкильную группу, (5) C1-4 алкоксигруппу, (6) кольцо 2, (7) -O-кольцо 2 и (8) -S-кольцо 2, кольцо 1 и кольцо 2, каждое из которых независимо, представляет собой C3-10 карбоцикл или 3-10-членный гетероцикл, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из группы, включающей (1) атом галогена, (2) CF, (3) OCF, (4) C1-4 алкоксигруппу, (5) C1-4 алкильную группу, (6) гидроксигруппу и (7) нитрильную группу, m представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 6, n представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 4, p представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 4,представляет собой простую связь или двойную связь,представляет собой α конфигурацию,представляет собой β конфигурацию, ипредставляет собой α конфигурацию, β конфигурацию или их произвольную смесь,или его соль, его сольват или его пролекарство.2. Соединение по п.1, представленное общей формулой (I-1):где все символы имеют значения, указанные в п.1,или его соль, его сольват или его пролекарство.3. Соединение по п

Claims (13)

1. Соединение, представленное общей формулой (I):
Figure 00000001
(где R1 представляет собой (1) COOH, (2) COOR2, (3) CH2OH или (4) CONR3R4, R2 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, ONO2 или C1-4 алкоксигруппой, R3 и R4 каждый независимо представляет собой атом водорода или C1-4 алкильную группу, необязательно замещенную группой ONO2, R5 представляет собой атом галогена, гидроксигруппу или C1-4 алкоксигруппу, Z представляет собой (1) -(CH2)m-, (2) -(CH2)n-CH=CH-, (3)
-(CH2)p-A-CH2- или (4) кольцо 1, А представляет собой атом кислорода или атом серы, W представляет собой C1-6 алкильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из группы, включающей (1) гидроксигруппу, (2) оксогруппу, (3) атом галогена, (4) C1-4 алкильную группу, (5) C1-4 алкоксигруппу, (6) кольцо 2, (7) -O-кольцо 2 и (8) -S-кольцо 2, кольцо 1 и кольцо 2, каждое из которых независимо, представляет собой C3-10 карбоцикл или 3-10-членный гетероцикл, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из группы, включающей (1) атом галогена, (2) CF3, (3) OCF3, (4) C1-4 алкоксигруппу, (5) C1-4 алкильную группу, (6) гидроксигруппу и (7) нитрильную группу, m представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 6, n представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 4, p представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 4,
Figure 00000002
представляет собой простую связь или двойную связь,
Figure 00000003
представляет собой α конфигурацию,
Figure 00000004
представляет собой β конфигурацию, и
Figure 00000005
представляет собой α конфигурацию, β конфигурацию или их произвольную смесь,
или его соль, его сольват или его пролекарство.
2. Соединение по п.1, представленное общей формулой (I-1):
Figure 00000006
где все символы имеют значения, указанные в п.1,
или его соль, его сольват или его пролекарство.
3. Соединение по п.2, представленное общей формулой (I-2):
Figure 00000007
где R6 и R7 каждый независимо представляет собой атом водорода, гидроксигруппу, атом галогена, C1-4 алкильную группу или C1-4 алкоксигруппу, R6 и R7 могут быть взяты вместе с образованием оксогруппы, Y представляет собой
-CH2-, -O- или -S-, и другие символы имеют значения, указанные в п.1,
или его соль, его сольват или его пролекарство.
4. Соединение по п.3, где кольцо 2 представляет собой C3-7 карбоцикл, или его соль, его сольват или его пролекарство.
5. Соединение по п.3, где Z представляет собой (1) -(CH2)m- или (2) -(CH2)p-A-CH2- (все символы имеют значения, указанные в п.1),
или его соль, его сольват или его пролекарство.
6. Соединение по п.3, где соединение, представленное общей формулой (I-2), представляет собой соединение, выбранное из следующих:
(1) 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-7-гидрокси-6-[(1E,3R)-3-гидрокси-4-фенокси-1-бутен-1-ил]октагидро-2H-циклопента[b]оксепин-3-ил}бутановая кислота,
(2) этил 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-7-гидрокси-6-[(1E,3R)-3-гидрокси-4-фенокси-1-бутен-1-ил]октагидро-2H-циклопента[b]оксепин-3-ил}бутаноат,
(3) 2-пропанил 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-7-гидрокси-6-[(1E,3R)-3-гидрокси-4-фенокси-1-бутен-1-ил]октагидро-2H-циклопента[b]оксепин-3-ил}бутаноат,
(4) 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(3-хлорфенокси)-3-гидрокси-1-бутен-1-ил]-7-гидроксиоктагидро-2H-циклопента[b]оксепин-3-ил}бутановая кислота,
(5) 2-пропанил 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(3-хлорфенокси)-3-гидрокси-1-бутен-1-ил]-7-гидроксиоктагидро-2H-циклопента[b]оксепин-3-ил}бутаноат,
(6) 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-дифторфенокси)-3-гидрокси-1-бутен-1-ил]-7-гидроксиоктагидро-2H-циклопента[b]оксепин-3-ил}бутановая кислота и
(7) 2-пропанил 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-дифторфенокси)-3-гидрокси-1-бутен-1-ил]-7-гидроксиоктагидро-2H-циклопента[b]оксепин-3-ил}бутаноат,
или его соль, его сольват или его пролекарство.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, представленное общей формулой (I) по п.1, или его соль, его сольват или его пролекарство.
8. Фармацевтическая композиция по п.7, которая является агонистом FP.
9. Фармацевтическая композиция по п.7, которая представляет собой средство для профилактики и/или лечения глазного заболевания.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, где глазное заболевание представляет собой глаукому, повышенное внутриглазное давление, макулярный отек, дегенерацию желтого пятна, повышение силы растяжения сетчатки и зрительного нерва, близорукость, дальнозоркость, астигматизм, синдром сухих глаз, отслоение сетчатки, катаракту, повышение внутриглазного давления в результате травмы или воспаления, повышение внутриглазного давления, вызванное лекарственным средством, или повышение внутриглазного давления после операции.
11. Способ профилактики и лечения глазного заболевания, включающий введение эффективного количества соединения, представленного общей формулой (I), по п.1 или его соли, его сольвата или его пролекарства млекопитающему.
12. Соединение, представленное общей формулой (I), по п.1 или его соль, его сольват или его пролекарство для профилактики и/или лечения глазного заболевания.
13. Соединение, представленное общей формулой (I), по п.1 или его соль, его сольват или его пролекарство для получения средства для профилактики и/или лечения глазного заболевания.
RU2012107109/04A 2009-07-28 2010-07-27 Бициклическое соединение и его применение для медицинских целей RU2540330C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009-175246 2009-07-28
JP2009175246 2009-07-28
PCT/JP2010/062587 WO2011013651A1 (ja) 2009-07-28 2010-07-27 二環式化合物およびその医薬用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012107109A true RU2012107109A (ru) 2013-09-10
RU2540330C2 RU2540330C2 (ru) 2015-02-10

Family

ID=43529306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012107109/04A RU2540330C2 (ru) 2009-07-28 2010-07-27 Бициклическое соединение и его применение для медицинских целей

Country Status (21)

Country Link
US (9) US8614340B2 (ru)
EP (2) EP2653468B1 (ru)
JP (3) JP5652397B2 (ru)
KR (1) KR101768235B1 (ru)
CN (1) CN102498105B (ru)
AU (1) AU2010279183B2 (ru)
BR (1) BR112012001797B1 (ru)
CA (1) CA2767083C (ru)
DK (2) DK2460801T3 (ru)
ES (2) ES2500067T3 (ru)
HK (1) HK1170487A1 (ru)
HU (1) HUE028874T2 (ru)
IL (1) IL217342A (ru)
MX (1) MX2012000889A (ru)
NZ (1) NZ597626A (ru)
PL (2) PL2460801T3 (ru)
PT (1) PT2460801E (ru)
RU (1) RU2540330C2 (ru)
TW (1) TWI466877B (ru)
WO (1) WO2011013651A1 (ru)
ZA (1) ZA201200797B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5652397B2 (ja) 2009-07-28 2015-01-14 小野薬品工業株式会社 二環式化合物およびその医薬用途
JP5907077B2 (ja) 2011-01-27 2016-04-20 小野薬品工業株式会社 二環式化合物およびその医薬用途
JP5835236B2 (ja) 2011-01-27 2015-12-24 小野薬品工業株式会社 二環式化合物およびその医薬用途
US9944217B2 (en) 2013-02-11 2018-04-17 Ferno-Washington, Inc. Equipment mounting system
US9890146B2 (en) 2014-02-27 2018-02-13 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound having selective EP2 agonist activity
EP3327018B1 (en) 2015-07-23 2020-11-25 ONO Pharmaceutical Co., Ltd. 2-(octahydrocyclopenta[b]pyran-2-yl)1,3-thiazole-4-carboxylic acid derivatives and related compounds as ep2 agonists with intraocular pressure lowering activity
CN112679495B (zh) * 2016-04-01 2023-03-28 里科瑞尔姆Ip控股有限责任公司 雌激素受体调节剂
JP6954282B2 (ja) * 2016-06-30 2021-10-27 小野薬品工業株式会社 二環式化合物の製造方法
WO2019124488A1 (ja) 2017-12-21 2019-06-27 参天製薬株式会社 セペタプロストとＲｈｏキナーゼ阻害剤との組み合わせ医薬
WO2019124489A1 (ja) * 2017-12-21 2019-06-27 参天製薬株式会社 セペタプロストとｅｐ２アゴニストとの組み合わせ医薬
MX2020006429A (es) * 2017-12-21 2020-09-17 Ono Pharmaceutical Co Agente terapeutico para el glaucoma que comprende un agonista de fp y un bloqueador beta.
CN111689982B (zh) * 2019-03-15 2023-04-07 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 艾日布林中间体及其制备方法
AU2019466972B2 (en) * 2019-09-19 2023-07-06 Polyactiva Pty Ltd Biodegradable drug-polymer conjugate
US11608319B2 (en) 2019-12-31 2023-03-21 Industrial Technology Research Institute Beta-amino acid derivative, kinase inhibitor and pharmaceutical composition containing the same, and method for performing an in vivo related application that benefits from the inhibition of a kinase
WO2021145356A1 (ja) * 2020-01-15 2021-07-22 参天製薬株式会社 近視の治療、近視の予防および／または近視の進行抑制のための医薬組成物
CN115768433A (zh) * 2020-08-13 2023-03-07 参天制药株式会社 含有司培前列素的医药制剂
TW202404569A (zh) * 2022-04-22 2024-02-01 日商參天製藥股份有限公司 含有賽佩普斯特(Sepetaprost)之眼科用組合物

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US425417A (en) * 1890-04-15 Wall-paper exhibitor
JPS5411311B2 (ru) 1973-08-11 1979-05-14
IL51189A (en) 1976-02-04 1985-08-30 Upjohn Co Prostaglandin analogs
FR2344285A1 (fr) * 1976-03-19 1977-10-14 Roussel Uclaf Nouvelles lactones derivees du cyclopentanol, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
FI71138C (fi) 1976-12-31 1986-11-24 Erba Farmitalia Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva bisykliska prostaglandiner
US4209615A (en) * 1977-04-19 1980-06-24 The Upjohn Company Phenyl-substituted 9-deoxy-6,9α-epoxymethano-PG analogs
US4490537A (en) * 1977-04-19 1984-12-25 The Upjohn Company Enlarged-hetero-ring prostacyclin analogs
CA1184906A (en) 1977-04-19 1985-04-02 Roy A. Johnson 9-deoxy-5,9-epoxy-prostaglandins
US4490548A (en) * 1977-04-19 1984-12-25 The Upjohn Company Enlarged-hetero-ring prostacyclin analogs
US4169841A (en) * 1977-04-19 1979-10-02 The Upjohn Company Alkenyl-substituted 9-deoxy-6,9-α-epoxymethano-PG analogs
JPS5573678A (en) 1978-11-29 1980-06-03 Ono Pharmaceut Co Ltd Simultated compound of thio-prostaglandin i1, its preparation and drug composition containing it as active ingredient
DE2947526A1 (de) 1978-11-29 1980-06-12 Ono Pharmaceutical Co Prostacyclin-analoge
JPS6468367A (en) * 1987-09-08 1989-03-14 Ono Pharmaceutical Co Novel bicyclic ethers or lactones
JP4332316B2 (ja) 1999-10-15 2009-09-16 スキャンポ・アーゲー 二環式化合物組成物およびその安定化方法
JP5037780B2 (ja) 2003-05-23 2012-10-03 三菱化学株式会社 活性エネルギー線硬化性組成物及びハードコートフィルム
US7906552B2 (en) * 2004-08-10 2011-03-15 Allergan, Inc. Cyclopentane heptan(ENE)OIC acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
BRPI0713587A2 (pt) * 2006-06-20 2012-10-23 Allergan Inc descrição de compostos terapêuticos da invenção
JP5573678B2 (ja) 2008-12-10 2014-08-20 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5384959B2 (ja) 2009-01-28 2014-01-08 セミコンダクター・コンポーネンツ・インダストリーズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 電子回路
JP5652397B2 (ja) * 2009-07-28 2015-01-14 小野薬品工業株式会社 二環式化合物およびその医薬用途
CN102336754B (zh) 2010-07-15 2017-04-12 浙江奥翔药业股份有限公司 恩替卡韦的合成方法及其中间体化合物
JP5907077B2 (ja) 2011-01-27 2016-04-20 小野薬品工業株式会社 二環式化合物およびその医薬用途
JP5835236B2 (ja) * 2011-01-27 2015-12-24 小野薬品工業株式会社 二環式化合物およびその医薬用途
WO2016022879A1 (en) * 2014-08-07 2016-02-11 Georgia-Pacific Chemicals Llc Strengthening resins for paper products

Also Published As

Publication number Publication date
PL2653468T3 (pl) 2016-08-31
US20210169842A1 (en) 2021-06-10
EP2653468A1 (en) 2013-10-23
IL217342A0 (en) 2012-02-29
US20120122964A1 (en) 2012-05-17
ZA201200797B (en) 2012-10-31
US20200093781A1 (en) 2020-03-26
KR20120038986A (ko) 2012-04-24
US10201520B2 (en) 2019-02-12
MX2012000889A (es) 2012-02-13
HUE028874T2 (en) 2017-01-30
JP2016188217A (ja) 2016-11-04
US10940134B2 (en) 2021-03-09
US20230190698A1 (en) 2023-06-22
US20180116995A1 (en) 2018-05-03
US11617733B2 (en) 2023-04-04
US20160287551A1 (en) 2016-10-06
DK2460801T3 (da) 2014-09-22
ES2500067T3 (es) 2014-09-30
US8614340B2 (en) 2013-12-24
PT2460801E (pt) 2014-08-29
JP5652397B2 (ja) 2015-01-14
IL217342A (en) 2016-03-31
RU2540330C2 (ru) 2015-02-10
EP2460801A1 (en) 2012-06-06
JP5935857B2 (ja) 2016-06-15
CN102498105B (zh) 2014-04-02
CA2767083A1 (en) 2011-02-03
BR112012001797A2 (pt) 2017-05-16
EP2460801B1 (en) 2014-06-25
US8962868B2 (en) 2015-02-24
NZ597626A (en) 2013-03-28
US20150112079A1 (en) 2015-04-23
DK2653468T3 (en) 2016-06-06
TWI466877B (zh) 2015-01-01
US9388157B2 (en) 2016-07-12
US9889114B2 (en) 2018-02-13
JPWO2011013651A1 (ja) 2013-01-07
EP2460801A4 (en) 2013-01-02
HK1170487A1 (en) 2013-03-01
ES2567328T3 (es) 2016-04-21
WO2011013651A1 (ja) 2011-02-03
AU2010279183B2 (en) 2015-10-29
BR112012001797B1 (pt) 2020-04-07
CN102498105A (zh) 2012-06-13
PL2460801T3 (pl) 2014-11-28
US20140073676A1 (en) 2014-03-13
JP6149975B2 (ja) 2017-06-21
AU2010279183A1 (en) 2012-02-02
JP2015052011A (ja) 2015-03-19
US20190111019A1 (en) 2019-04-18
KR101768235B1 (ko) 2017-08-14
EP2653468B1 (en) 2016-02-24
CA2767083C (en) 2017-05-16
TW201109311A (en) 2011-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012107109A (ru) Бициклическое соединение и его применение для медицинских целей
JP2023026512A (ja) 緑内障予防又は治療のための薬物療法
RU2012147550A (ru) Снижение внутриглазного давления при помощи внутрикамерных имплантатов биматопроста
JP2010031041A (ja) 降圧脂質（プロスタグランジン誘導体）およびチモロールの組成物ならびにその使用方法
BRPI0908717A2 (pt) composições farmacêuticas tendo biodisponibilidade desejável
RU2014122866A (ru) Пропеноатные производные бетулина
RU2012103538A (ru) Композиции и способы ингибирования пути jak
JP2011510965A (ja) 高眼圧症の治療のためのジフルオロビフェニルアミド誘導体
JP2013544786A5 (ru)
RU2009128968A (ru) Производные изосорбидмононитрата для лечения повышенной внутриглазной гипертензии
JP2021006548A (ja) ウルソデオキシコール酸を含有する老視の治療または予防剤
EA201001326A1 (ru) Стерильные офтальмологические композиции и способ их получения
WO2016171152A1 (ja) 角膜障害の治療剤、改善剤または予防剤
JP5955774B2 (ja) プロスタグランジンアゴニストのプロドラッグの安定した水性組成物およびその使用方法
JP6116714B2 (ja) 眼科炎症疾患治療用点眼剤組成物及びその製造方法
RU2020119228A (ru) Соединения, композиции и способы лечения нарушений со стороны органа зрения и заболеваний кожи
ES2624446T3 (es) Compuestos donantes de óxido nítrico a base de quinona para uso oftalmológico
ATE552833T1 (de) Methoxypolyethylenglykol-thioester-chelat und dessen verwendung
JP2017534658A5 (ru)
JP2017534658A (ja) プロスタグランジンと一酸化窒素供与体との組み合わせ
JP2020524138A (ja) 緑内障治療用点眼組成物
TWI809021B (zh) 含有ＦＰ促效藥及β阻斷藥的青光眼治療劑
JP2010513262A5 (ru)
JP2019038783A (ja) ドライアイの治療剤
JP2022152866A (ja) コール酸またはコール酸誘導体を含有する老視の治療または予防剤