RU2014122866A - Пропеноатные производные бетулина - Google Patents

Пропеноатные производные бетулина Download PDF

Info

Publication number
RU2014122866A
RU2014122866A RU2014122866A RU2014122866A RU2014122866A RU 2014122866 A RU2014122866 A RU 2014122866A RU 2014122866 A RU2014122866 A RU 2014122866A RU 2014122866 A RU2014122866 A RU 2014122866A RU 2014122866 A RU2014122866 A RU 2014122866A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
compound
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2014122866A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2613554C2 (ru
Inventor
Нианьхе ХАН
Брайан Элвин Джонс
Цзюнь Тан
Original Assignee
ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from PCT/CN2011/002159 external-priority patent/WO2013091144A1/en
Application filed by ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи filed Critical ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи
Publication of RU2014122866A publication Critical patent/RU2014122866A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2613554C2 publication Critical patent/RU2613554C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
    • C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение, имеющее структуру формулы (I):или его фармацевтически приемлемая соль, гдеW выбран из -CH- или -C(=O)-;X выбран из группы, состоящей из H, (C-C)алкила, (C-C)алкенила, (C-C)алкинила, NH, -CN, -C(O)R, -(Q)R, -(C-C)aлкил-N(R), -(C-C)алкил-OR-(C-C)алкокси и группы амино-(C-C)алкил;Y выбран из -NRRили -OR;Z представляет собой;Rвыбран из группы, состоящей из H, (C-C)алкила, (C-C)алкенила, (C-C)алкинила, -(C-C)aлкил-N(R), -(C-C)алкил-OR;Rвыбран из группы, состоящей из H, (C-C)алкила, (C-C)алкенила, (C-C)алкинила и -(Q)R;Rи Rмогут возможно вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать 4-12-членное гетероциклильное или гетероарильное кольцо, каждое из которых независимо содержит от одного до трех гетероатомов, выбранных из -NR-, -O-, -S-, -S(O)- или -SO-, и где указанное гетероциклильное или гетероарильное кольцо может быть также возможно и независимо замещено 1-3 группами R;Rнезависимо выбран из группы, состоящей из H, (C-C)алкила, -R, -C(O)R, -COR,,и,где A представляет собой (C-C)арил,B выбран из (C-C)гетероцикла или (C-C)гетероарила, каждый из которых имеет от одного до трех гетероатомов, выбранных из S, N или O, иC представляет собой (C-C)циклоалкил;Rнезависимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, (C-C)алкила, (C-C)алкокси, (C-C)циклоалкила, -CF, -OCF, -N(R), -(CH)-гетероцикла, -C(O)OH, -C(O)NHи -NO;Rвыбран из группы, состоящей из H, (C-C)алкила и (C-C)циклоалкила;Rнезависимо представляет собой H, (C-C)алкил, (C-C)циклоалкил, (C-C)алкокси, галогеналкил, -OCF, -NRR, гетероцикл, -(CH)NRR, -C(O)OH, -C(O)NH, где две группы Rмогут возможно быть взяты вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием 3-8-членного циклоалкильного кольца, где указанное циклоалкильное кольцо может быть возможно замещено 1-3 группами R;Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из (C-C)алкила, (C-C)циклоалкила, -Q-арил-(R), -NRR, -C(O)CH, где Rи Rмогут возможно быть взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 4-8-членного гетероциклильного или гетеро

Claims (29)

1. Соединение, имеющее структуру формулы (I):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где
W выбран из -CH2- или -C(=O)-;
X выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, NH2, -CN, -C(O)R6, -(Q)nR3, -(C1-C6)aлкил-N(R3)2, -(C1-C6)алкил-OR3-(C1-C6)алкокси и группы амино-(C1-C6)алкил;
Y выбран из -NR1R2 или -OR5;
Z представляет собой
Figure 00000002
;
R1 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C12)алкила, (C2-C12)алкенила, (C2-C12)алкинила, -(C1-C6)aлкил-N(R3)2, -(C1-C6)алкил-OR3;
R2 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C12)алкила, (C2-C12)алкенила, (C2-C12)алкинила и -(Q)nR3;
R1 и R2 могут возможно вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать 4-12-членное гетероциклильное или гетероарильное кольцо, каждое из которых независимо содержит от одного до трех гетероатомов, выбранных из -NR5-, -O-, -S-, -S(O)- или -SO2-, и где указанное гетероциклильное или гетероарильное кольцо может быть также возможно и независимо замещено 1-3 группами R10;
R3 независимо выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, -R4, -C(O)R4, -CO2R4,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
и
Figure 00000005
,
где A представляет собой (C5-C14)арил,
B выбран из (C2-C9)гетероцикла или (C2-C9)гетероарила, каждый из которых имеет от одного до трех гетероатомов, выбранных из S, N или O, и
C представляет собой (C3-C8)циклоалкил;
R4 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, (C3-C8)циклоалкила, -CF3, -OCF3, -N(R5)2, -(CH2)r-гетероцикла, -C(O)OH, -C(O)NH2 и -NO2;
R5 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила и (C3-C8)циклоалкила;
R6 независимо представляет собой H, (C1-C6)алкил, (C3-C8)циклоалкил, (C1-C6)алкокси, галогеналкил, -OCF3, -NR7R8, гетероцикл, -(CH2)rNR7R8, -C(O)OH, -C(O)NH2, где две группы R6 могут возможно быть взяты вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием 3-8-членного циклоалкильного кольца, где указанное циклоалкильное кольцо может быть возможно замещено 1-3 группами R10;
R7 и R8 независимо выбраны из группы, состоящей из (C1-C6)алкила, (C3-C8)циклоалкила, -Q-арил-(R4)n, -NR14R15, -C(O)CH3, где R7 и R8 могут возможно быть взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 4-8-членного гетероциклильного или гетероарильного кольца, содержащего от одного до трех гетероатомов, выбранных из -NR5-, -O-, -S-, -S(O)- или -SO2-, где указанное гетероциклильное или гетероарильное кольцо может быть возможно замещено 1-3 группами R10;
R9, R10 и R11 независимо выбраны из группы, состоящей из оксо, галогена, (C1-C6)алкокси, -R3(R6)q, -OR3(R6)q, нитро, -NR14R15, -SO2R3, (C1-C6)алкила, -C(O)R7, -R1YR3 и -CO(O)R2, где любые две группы из R9, R10 или R11 могут возможно соединяться с образованием 3-8-членного циклоалкильного, арильного, гетероциклильного или гетероарильного кольца, где указанное гетероциклильное или гетероарильное кольцо может содержать от одного до трех гетероатомов, выбранных из -NR5-, -O-, -S-, -S(O)- или -SO2-, и где указанное циклоалкильное, арильное, гетероциклильное или гетероарильное кольцо может быть возможно замещено 1-3 группами R4;
R12 и R13 независимо выбраны из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C3-C8)циклоалкила, (C1-C6)алкокси, -[C(R6)2]r-, -O[C(R6)2]r-, оксо, галогена, -C(O)R7, -NR1R2 и -CO(O)R2, где R12 и R13 могут возможно быть взяты вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием 3-8-членного циклоалкильного кольца или 4-8-членного гетероциклильного кольца, содержащего от одного до трех гетероатомов, выбранных из -NR5-, -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, где указанное циклоалкильное или гетероциклильное кольцо может быть возможно замещено 1-3 группами R10;
R14 и R15 независимо выбраны из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C3-C8)циклоалкила, (C1-C6)алкокси, -R3(R6)q и -OR3(R6)q, где R14 или R15 могут быть взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 4-8-членного гетероциклильного или гетероарильного кольца, возможно содержащего один или три гетероатома, выбранных из -NR5-, -O-, -S-, -S(O)- или -SO2-, где указанное гетероциклильное или гетероарильное кольцо может быть возможно замещено 1-3 группами R10;
Q представляет собой -[C(R6)2]r-;
m и n независимо представляют собой 0, 1, 2, 3 или 4;
p независимо представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4; и
r и q независимо представляют собой 0, 1, 2, 3 или 4.
2. Соединение, имеющее структуру формулы (I):
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
W выбран из -CH2- или -C(=O)-;
X выбран из H или C1-C6-алкила;
Y выбран из -NR1R2 или -OR5;
Z представляет собой
Figure 00000007
;
каждый из R1 и R2 независимо выбран из группы, состоящей из H, -(C1-C6)алкил-OR3 и группы -(Q)nR3;
R3 выбран из группы, состоящей из
Figure 00000003
,
Figure 00000004
и
Figure 00000005
,
где A представляет собой (C5-C14)арил,
B выбран из (C2-C9)гетероцикла или (C2-C9)гетероарила, каждый из которых имеет от одного до трех гетероатомов, выбранных из S, N или O, и
C представляет собой (C3-C7)циклоалкил;
R5 представляет собой H;
R6 независимо выбран из Н или (C1-C6)алкила, причем две алкильные группы R6 могут возможно быть взяты вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием 3-8-членного циклоалкильного кольца, где указанное циклоалкильное кольцо может быть возможно замещено 1-3 группами R10;
R9, R10 и R11 независимо выбраны из группы, состоящей из оксо, галогена, (C1-C6)алкокси, -R3(R6)q, -OR3(R6)q, нитро, -NR14R15, -SO2R3, (C1-C6)алкила, -C(O)R7, -R1YR3 и -CO(O)R2;
R12 и R13 независимо выбраны из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C3-C8)циклоалкила, (C1-C6)алкокси, -[C(R6)2]r-, -O[C(R6)2]r-, оксо, галогена, -C(O)R7, -NR1R2 и -CO(O)R2, где R12 и R13 могут возможно быть взяты вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием 3-8-членного циклоалкильного кольца или 4-8-членного гетероциклильного кольца, содержащего от одного до трех гетероатомов, выбранных из -NR5-, -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, где указанное циклоалкильное или гетероциклильное кольцо может быть возможно замещено 1-3 группами R10;
R14 и R15 независимо выбраны из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C3-C8)циклоалкила, (C1-C6)алкокси, -R3(R6)q и -OR3(R6)q, где R14 или R15 могут быть взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 4-8-членного гетероциклильного или гетероарильного кольца, возможно содержащего один или три гетероатома, выбранных из -NR5-, -O-, -S-, -S(O)- или -SO2-, где гетероциклильное или гетероарильное кольцо может быть возможно замещено 1-3 группами R10;
Q представляет собой -[C(R6)2]r-;
m и n независимо представляют собой 0, 1, 2, 3 или 4;
p независимо представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4; и
r и q независимо представляют собой 0, 1, 2, 3 или 4.
3. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z выбран из группы, состоящей из HOOCC(CH3)2CH2C(O)-, HOOCC(CH2)2CH2C(O)-, HOOCC(CH2)3CH2C(O)-, HOOCC(CH2)4CH2C(O)-, HOOCC(CH2)5CH2C(O)-, HOOCCH2C(CH3)2CH2C(O)-, HOOCCH2C(CH2)2CH2C(O)-, HOOCCH2C(CH2)3CH2C(O)-, HOOCCH2C(CH3)4CH2C(O)-, HOOCCH2C(CH3)5CH2C(O)-, HOOCCH2C(CH3)2C(O)-.
4. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z представляет собой
Figure 00000008
.
5. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z представляет собой
Figure 00000009
.
6. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z представляет собой
Figure 00000010
.
7. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z представляет собой
Figure 00000011
.
8. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где W представляет собой -CH2.
9. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где W представляет собой карбонил.
10. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000012
.
11. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000013
.
12. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000014
.
13. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000015
.
14. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000016
.
15. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000017
.
16. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000018
.
17. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000019
.
18. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000020
.
19. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000021
.
20. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000022
.
21. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000023
.
22. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000024
.
23. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000025
.
24. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000026
.
25. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000027
.
26. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000028
.
27. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющее структуру:
Figure 00000029
.
28. Композиция, содержащая а) соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль и б) фармацевтически приемлемый эксципиент.
29. Способ лечения ВИЧ-инфекции, включающий введение страдающему от нее пациенту эффективного количества соединения по п. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2014122866A 2011-12-14 2012-12-14 Пропеноатные производные бетулина RU2613554C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011002105 2011-12-14
CNPCT/CN2011/002105 2011-12-14
PCT/CN2011/002159 WO2013091144A1 (en) 2011-12-21 2011-12-21 Propenoate derivatives of betulin
CNPCT/CN2011/002159 2011-12-21
PCT/US2012/069688 WO2013090683A1 (en) 2011-12-14 2012-12-14 Propenoate derivatives of betulin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014122866A true RU2014122866A (ru) 2016-02-10
RU2613554C2 RU2613554C2 (ru) 2017-03-17

Family

ID=48613201

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014122866A RU2613554C2 (ru) 2011-12-14 2012-12-14 Пропеноатные производные бетулина

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9340513B2 (ru)
EP (1) EP2791102B1 (ru)
JP (1) JP6091520B2 (ru)
KR (1) KR20140101869A (ru)
CN (1) CN104271550B (ru)
AU (1) AU2012352129B2 (ru)
BR (1) BR112014014046A2 (ru)
CA (1) CA2859032A1 (ru)
ES (1) ES2584684T3 (ru)
IN (1) IN2014CN04449A (ru)
RU (1) RU2613554C2 (ru)
WO (1) WO2013090683A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JO3387B1 (ar) 2011-12-16 2019-03-13 Glaxosmithkline Llc مشتقات بيتولين
CA2893959A1 (en) 2012-12-14 2014-06-19 Shenshen Cai Pharmaceutical compositions
US9637516B2 (en) 2012-12-31 2017-05-02 Hetero Research Foundation Betulinic acid proline derivatives as HIV inhibitors
US20170129916A1 (en) 2014-06-26 2017-05-11 Hetero Research Foundation Novel betulinic proline imidazole derivatives as hiv inhibitors
KR20170056702A (ko) 2014-09-26 2017-05-23 글락소스미스클라인 인털렉츄얼 프로퍼티 (넘버 2) 리미티드 지효성 약제학적 조성물
AU2015346314B2 (en) * 2014-11-14 2018-04-12 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Extended betulinic acid analogs
MA40886B1 (fr) 2015-02-09 2020-03-31 Hetero Research Foundation Nouveau triterpénone en c-3 avec des dérivés d'amide inverse en c-28 en tant qu'inhibiteurs du vih
US10370405B2 (en) 2015-03-16 2019-08-06 Hetero Labs Limited C-3 novel triterpenone with C-28 amide derivatives as HIV inhibitors
AR107512A1 (es) * 2016-02-04 2018-05-09 VIIV HEALTHCARE UK Nº 5 LTD Triterpenoides modificados en c-3 y c-17 como inhibidores del vih-1
WO2019150300A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Crystalline forms of 4-(((3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-3a-((r)-2-((4-chlorobenzyl)(2-(dimethylamino)ethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200628161A (en) * 2004-11-12 2006-08-16 Panacos Pharmaceuticals Inc Novel betulin derivatives, preparation thereof and use thereof
US9505800B2 (en) * 2006-11-03 2016-11-29 Myrexis, Inc. Extended triterpene derivatives
EP2231163A4 (en) * 2007-12-04 2012-10-31 Myriad Pharmaceuticals Inc COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE
JP2011508748A (ja) * 2008-01-03 2011-03-17 バイロケム ファーマ インコーポレイテッド 新規のルパン誘導体
CN101328201A (zh) * 2008-07-29 2008-12-24 浙江大学 一种从桦树皮中提取白桦脂醇的方法
US9067966B2 (en) * 2009-07-14 2015-06-30 Hetero Research Foundation, Hetero Drugs Ltd. Lupeol-type triterpene derivatives as antivirals
US8802727B2 (en) * 2009-07-14 2014-08-12 Hetero Research Foundation, Hetero Drugs Limited Pharmaceutically acceptable salts of betulinic acid derivatives
CN101709322B (zh) * 2009-11-26 2012-06-27 浙江大学 生物催化白桦脂醇合成白桦脂酸的方法
CN101704874A (zh) * 2009-11-26 2010-05-12 中国药科大学 五环三萜及其衍生物的二甲双胍盐、其制备方法及医药用途
KR20120138761A (ko) * 2010-02-11 2012-12-26 글락소스미스클라인 엘엘씨 베툴린의 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
RU2613554C2 (ru) 2017-03-17
AU2012352129B2 (en) 2016-02-04
CN104271550A (zh) 2015-01-07
KR20140101869A (ko) 2014-08-20
EP2791102A1 (en) 2014-10-22
WO2013090683A1 (en) 2013-06-20
AU2012352129A1 (en) 2014-08-07
CA2859032A1 (en) 2013-06-20
US20140350032A1 (en) 2014-11-27
BR112014014046A2 (pt) 2017-06-13
JP2015501846A (ja) 2015-01-19
EP2791102A4 (en) 2015-04-22
CN104271550B (zh) 2016-09-07
EP2791102B1 (en) 2016-05-18
IN2014CN04449A (ru) 2015-09-04
ES2584684T3 (es) 2016-09-28
JP6091520B2 (ja) 2017-03-08
US9340513B2 (en) 2016-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014122866A (ru) Пропеноатные производные бетулина
CY1120342T1 (el) Ανταγωνιστης πολυκυκλικου lpa1 και χρησεις εξ' αυτου
RU2018137389A (ru) Гетероциклические амиды, полезные в качестве модуляторов
EA201500728A2 (ru) Ингибиторы hcv сериновой протеазы, полученные из макроциклического пролина
EA201201031A1 (ru) Ингибиторы вируса гепатита с
RU2008136072A (ru) Производные бензамидов и гетероаренов
RU2012136451A (ru) Композиции и способы улучшения активности протеасомы
RU2015131006A (ru) ЗАМЕЩЕННОЕ ПРОИЗВОДНОЕ СПИРОПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИРУСА ИММУНОДЕФИЦИТА ЧЕЛОВЕКА (ВИЧ)
EA201890236A1 (ru) Полициклические карбамоилпиридоновые соединения и их фармацевтическое применение
RU2013121788A (ru) Ингибиторы репликации вич
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
EA201291300A1 (ru) Производные нафт-2-илуксусной кислоты для лечения спида
RU2012112050A (ru) Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение
EA202090514A1 (ru) Противовирусное средство против гепатита в
EA201390766A1 (ru) БЕНЗОКСАЗЕПИНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ PI3K/mTOR И СПОСОБЫ ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ И ПОЛУЧЕНИЯ
EA201490647A1 (ru) Производные бензотиазол-6-илуксусной кислоты и их применение для лечения вич-инфекции
RU2014113539A (ru) Тетрациклические гетероциклические соединения и способы их применения для лечения вирусных заболеваний
EA201270540A1 (ru) Макроциклические ингибиторы интегразы
EA201170922A1 (ru) Производные сульфонамида
WO2013059278A3 (en) Hepatitis c virus inhibitors
WO2011159550A3 (en) Lysophosphatidic acid receptor antagonist and uses thereof
JP2018502101A5 (ru)
RU2012107109A (ru) Бициклическое соединение и его применение для медицинских целей
RU2010100945A (ru) Способы и композиции для стимулирования нейрогенеза и ингибирования дегенерации нейронов с использованием изотиазолопиримидинонов
RU2013136895A (ru) Новое бициклическое соединение или его соль

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191215