RU2012102463A - Способ отверждения покрывающей композиции, содержащей радикально отверждаемое соединение и органоборан-аминный комплекс - Google Patents

Способ отверждения покрывающей композиции, содержащей радикально отверждаемое соединение и органоборан-аминный комплекс Download PDF

Info

Publication number
RU2012102463A
RU2012102463A RU2012102463/05A RU2012102463A RU2012102463A RU 2012102463 A RU2012102463 A RU 2012102463A RU 2012102463/05 A RU2012102463/05 A RU 2012102463/05A RU 2012102463 A RU2012102463 A RU 2012102463A RU 2012102463 A RU2012102463 A RU 2012102463A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
coating composition
organoborane
carbon dioxide
amine complex
amine
Prior art date
Application number
RU2012102463/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2548065C2 (ru
Inventor
Кейт И. ГУТОВСКИ
Уолтер Х. ОРБОМ
Дэвид КРЭНФИЛЛ
Доналд Х. КЭМПБЕЛЛ
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2012102463A publication Critical patent/RU2012102463A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2548065C2 publication Critical patent/RU2548065C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/08Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05BSPRAYING APPARATUS; ATOMISING APPARATUS; NOZZLES
    • B05B7/00Spraying apparatus for discharge of liquids or other fluent materials from two or more sources, e.g. of liquid and air, of powder and gas
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/55Boron-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ отверждения покрывающей композиции, содержащей радикально полимеризуемое соединение и органоборан-аминный комплекс, включающий органоборановый инициатор, аминный блокирующий агент и воду, причем указанный способ содержит стадии:А. объединения органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединения и воды с формированием покрывающей композиции;Б. введения диоксида углерода в покрывающую композицию или в композицию, включающую по меньшей мере одно из органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединения и воды, перед формированием покрывающей композиции, где диоксид углерода присутствует в покрывающей композиции в молярном отношении по меньшей мере 500:1 к аминному блокирующему агенту органоборан-аминного комплекса, с in situ формированием таким образом угольной кислоты в заданном количестве, определяемом температурой покрывающей композиции и/или давлением атмосферы, окружающей покрывающую композицию;В. декомплексообразования органоборан-аминного комплекса угольной кислотой с разделением таким образом органоборанового инициатора и аминного блокирующего агента; иГ. полимеризации радикально полимеризуемого соединения с применением органоборанового инициатора в присутствии кислорода.2. Способ по п.1, где заданное количество угольной кислоты определяется как молярное отношение угольной кислоты к аминному блокирующему агенту органоборан-аминного комплекса, равное по меньшей мере 1:1.3. Способ по п.2, где угольная кислота формируется при атмосферном давлении около 1 атм и температуре от около -78°С до около 30°С.4 Способ по п.1, где угольная кислота формируется in situ в

Claims (15)

1. Способ отверждения покрывающей композиции, содержащей радикально полимеризуемое соединение и органоборан-аминный комплекс, включающий органоборановый инициатор, аминный блокирующий агент и воду, причем указанный способ содержит стадии:
А. объединения органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединения и воды с формированием покрывающей композиции;
Б. введения диоксида углерода в покрывающую композицию или в композицию, включающую по меньшей мере одно из органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединения и воды, перед формированием покрывающей композиции, где диоксид углерода присутствует в покрывающей композиции в молярном отношении по меньшей мере 500:1 к аминному блокирующему агенту органоборан-аминного комплекса, с in situ формированием таким образом угольной кислоты в заданном количестве, определяемом температурой покрывающей композиции и/или давлением атмосферы, окружающей покрывающую композицию;
В. декомплексообразования органоборан-аминного комплекса угольной кислотой с разделением таким образом органоборанового инициатора и аминного блокирующего агента; и
Г. полимеризации радикально полимеризуемого соединения с применением органоборанового инициатора в присутствии кислорода.
2. Способ по п.1, где заданное количество угольной кислоты определяется как молярное отношение угольной кислоты к аминному блокирующему агенту органоборан-аминного комплекса, равное по меньшей мере 1:1.
3. Способ по п.2, где угольная кислота формируется при атмосферном давлении около 1 атм и температуре от около -78°С до около 30°С.
4 Способ по п.1, где угольная кислота формируется in situ в заданном количестве в течение периода времени, менее или равного 60 мин.
5. Способ по п.1, где стадия введения диоксида углерода осуществляется посредством выдерживания покрывающей композиции в контролируемой газовой атмосфере, содержащей диоксид углерода, присутствующей в концентрации выше концентрации диоксида углерода в окружающем атмосферном воздухе.
6. Способ по п.1, где стадия введения диоксида углерода осуществляется посредством введения сверхкритического диоксида углерода в покрывающую композицию или в композицию, включающую по меньшей мере одно из органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединения и воды, перед формированием покрывающей композиции.
7. Способ по п.1, где стадия введения диоксида углерода представляет собой введение твердого диоксида углерода в покрывающую композицию или в композицию, включающую по меньшей мере одно из органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединения и воды, перед формированием покрывающей композиции.
8. Способ по п.1, где стадия введения диоксида углерода осуществляется посредством распыления диоксида углерода из форсунки пульверизатора с принудительным смешиванием.
9. Способ по п.1, корме того, содержащий стадию ограничения количества кислорода, присутствующего в покрывающей композиции.
10. Способ по п.1, где органоборан-аминный комплекс имеет следующую формулу:
Figure 00000001
,
где R1 R2, R3, R4, R5 и R6 каждый независимо выбирается из группы, состоящей из атома водорода, алкильной группы, алкоксигруппы, арилалкильной группы, алкиленовой группы, их галогенированных гомологов и их комбинаций.
11. Способ по п.1, где радикально полимеризуемое соединение выбирается из группы ненасыщенных акриловых сложноэфирных смол, функциональных акриловых сложноэфирных мономеров и их комбинаций.
12. Способ по п.1, где радикально полимеризуемое соединение присутствует в количестве от 90 до 97 мас.% от общей массы покрывающей композиции, и органоборан-аминный комплекс присутствует в количестве от 2 до 5 мас.% от общей массы покрывающей композиции.
13. Способ по п.1, где стадия декомплексообразования органоборанового комплекса происходит в отсутствии внешнего нагревания реакционноспособной композиции.
14. Способ по любому из пп.1-13, где стадия А, кроме того, содержит нанесение покрывающей композиции на автомобильный компонент.
15. Автомобильный компонент, включающий отвержденное покрытие, сформированное на нем согласно способу, заявленному в п.14.
RU2012102463/05A 2009-06-26 2010-06-22 Способ отверждения покрывающей композиции, содержащей радикально отверждаемое соединение и органоборан-аминный комплекс RU2548065C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22092709P 2009-06-26 2009-06-26
US61/220,927 2009-06-26
PCT/EP2010/058773 WO2010149637A1 (en) 2009-06-26 2010-06-22 Method of curing a coating composition comprising a radical curable compound and an organoborane-amine complex

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012102463A true RU2012102463A (ru) 2013-08-10
RU2548065C2 RU2548065C2 (ru) 2015-04-10

Family

ID=42612245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012102463/05A RU2548065C2 (ru) 2009-06-26 2010-06-22 Способ отверждения покрывающей композиции, содержащей радикально отверждаемое соединение и органоборан-аминный комплекс

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8653183B2 (ru)
EP (1) EP2445975B1 (ru)
JP (1) JP5698230B2 (ru)
KR (1) KR101774604B1 (ru)
CN (1) CN102803403B (ru)
AU (1) AU2010264760B2 (ru)
CA (1) CA2765894A1 (ru)
ES (1) ES2437105T3 (ru)
IL (1) IL216970A (ru)
PT (1) PT2445975E (ru)
RU (1) RU2548065C2 (ru)
SG (1) SG176838A1 (ru)
TW (1) TWI482826B (ru)
WO (1) WO2010149637A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2010264690B2 (en) 2009-06-26 2015-12-24 Basf Se Method of forming a cured coating composition on an automobile component
JP5698230B2 (ja) 2009-06-26 2015-04-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ラジカル重合可能な化合物および有機ボラン−アミン錯体を含む被覆組成物の硬化方法
AU2010264685B9 (en) 2009-06-26 2015-10-22 Basf Se Method of dissociating an organoborane-amine complex
WO2013156892A1 (en) * 2012-04-20 2013-10-24 Basf Se Process for graft polymerization on polymer surfaces using organoborane-amine complexes as radical initiators
US9757898B2 (en) 2014-08-18 2017-09-12 Lord Corporation Method for low temperature bonding of elastomers
EP3464432A1 (en) 2016-06-01 2019-04-10 Basf Se Method to improve the surface modification by using alkylboranes
WO2018230296A1 (ja) * 2017-06-14 2018-12-20 綜研化学株式会社 コーティング用硬化性組成物および積層体
US20220073692A1 (en) * 2019-02-06 2022-03-10 Greenseal Nv Method for obtaining a one component, oxygen curable composition

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4389433A (en) 1980-12-04 1983-06-21 Rca Corporation Sulfur dioxide cured coatings
CA1169305A (en) 1982-03-03 1984-06-19 Gordon A.D. Reed Catalytic curing of coatings
US5144032A (en) * 1988-10-05 1992-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of tertiary amine borane adducts
EP1029906B1 (en) * 1994-02-22 2004-12-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Bonded composite containing polymerisable acrylic composition made with polymerisation initiator systems based on organoborane amine complexes
US5935711A (en) * 1996-10-23 1999-08-10 3M Innovative Properties Company Organoborane amine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith
US6762260B2 (en) 2002-03-05 2004-07-13 Dow Global Technologies Inc. Organoborane amine complex polymerization initiators and polymerizable compositions
US6777512B1 (en) * 2003-02-28 2004-08-17 Dow Global Technologies Inc. Amine organoborane complex initiated polymerizable compositions containing siloxane polymerizable components
CN100480279C (zh) * 2003-06-09 2009-04-22 陶氏环球技术公司 稳定的有机硼烷聚合反应引发剂和可聚合的组合物
US20040259990A1 (en) * 2003-06-18 2004-12-23 Sonnenschein Mark F. Paint formulation for a low surface energy substrate
DE102004030674A1 (de) 2004-06-24 2006-01-19 Basf Ag Vorrichtung und Verfahren zum Härten mit energiereicher Strahlung unter Inertgasatmosphäre
CN101120026B (zh) * 2005-02-16 2011-08-03 陶氏康宁公司 使用有机基硼烷胺络合物的聚合物颗粒和包封的组合物
US7682663B2 (en) * 2006-02-23 2010-03-23 Bowling Green State University Remote curing of polymer coating by gaseous, vaporous or aerosol initiating agent
US20080124532A1 (en) 2006-11-29 2008-05-29 Basf Corporation Materials and oligomers in low voc coatings
WO2008085234A1 (en) * 2007-01-09 2008-07-17 Dow Corning Corporation Process for forming films and films formed by the process
US8008416B2 (en) 2007-12-31 2011-08-30 Basf Coatings Gmbh Curable alkoxycarbonylamino compositions, coatings, and methods
US20100022712A1 (en) 2008-07-25 2010-01-28 Merritt William H Coating Composition and Cured Film Formed Therefrom
JP2011529526A (ja) * 2008-07-28 2011-12-08 ダウ コーニング コーポレーション 複合物品
US8629231B2 (en) 2009-05-20 2014-01-14 Basf Coatings Gmbh Methods of making oligomers, coating compositions containing them, and coated articles
US8293836B2 (en) 2009-05-20 2012-10-23 Basf Coatings Gmbh Curable coating composition containing a compound having a uretdione group and a different functional group and cured coatings
AU2010264690B2 (en) * 2009-06-26 2015-12-24 Basf Se Method of forming a cured coating composition on an automobile component
AU2010264685B9 (en) * 2009-06-26 2015-10-22 Basf Se Method of dissociating an organoborane-amine complex
JP5698230B2 (ja) * 2009-06-26 2015-04-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ラジカル重合可能な化合物および有機ボラン−アミン錯体を含む被覆組成物の硬化方法
KR101760530B1 (ko) 2009-06-26 2017-07-31 바스프 에스이 페인트 코팅계 및 다층 페인트 코팅의 제조 방법
WO2010149733A1 (en) 2009-06-26 2010-12-29 Basf Se System and method for curing a composition
JP6084055B2 (ja) 2013-02-05 2017-02-22 東京応化工業株式会社 インプリントによるパターン形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
RU2548065C2 (ru) 2015-04-10
WO2010149637A1 (en) 2010-12-29
AU2010264760B2 (en) 2014-10-23
KR101774604B1 (ko) 2017-09-04
JP5698230B2 (ja) 2015-04-08
TWI482826B (zh) 2015-05-01
EP2445975B1 (en) 2013-10-16
US20120116013A1 (en) 2012-05-10
TW201114858A (en) 2011-05-01
US8653183B2 (en) 2014-02-18
CN102803403B (zh) 2015-05-13
AU2010264760A1 (en) 2012-02-09
CN102803403A (zh) 2012-11-28
SG176838A1 (en) 2012-02-28
IL216970A (en) 2015-08-31
JP2012530827A (ja) 2012-12-06
CA2765894A1 (en) 2010-12-29
EP2445975A1 (en) 2012-05-02
ES2437105T3 (es) 2014-01-08
PT2445975E (pt) 2013-11-18
KR20120101328A (ko) 2012-09-13
IL216970A0 (en) 2012-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012102463A (ru) Способ отверждения покрывающей композиции, содержащей радикально отверждаемое соединение и органоборан-аминный комплекс
EP2831125B1 (en) Methods for activating polymerizable compositions, polymerizable systems, and products formed thereby
Tillet et al. Chemical reactions of polymer crosslinking and post-crosslinking at room and medium temperature
JP6150878B2 (ja) 重合性のアルキリデン−1,3−ジオキソラン−2−オンおよびその使用
EP3191561B1 (en) Fast and elastic adhesive
JP5587408B2 (ja) 有機ボラン−アミン錯体の解離方法
ATE445649T1 (de) Verfahren zur herstellung eines ethylen-silan- copolymeren
ES2763833T3 (es) Composiciones de material de recubrimiento y recubrimientos curables a bajas temperaturas producidos a partir de ellas y su uso
AU2012328386B2 (en) Highly swellable polymers
ES2279073T3 (es) Proceso para la produccion de resinas de recubrimiento con alto contenido de solidos por polimerizacion radical controlada.
DE502008002757D1 (de) Verfahren zur herstellung wasserabsorbierender polymerpartikel durch polymerisation von tropfen einer monomerlösung
TW201736333A (zh) 使用在光學黏合劑以及光學黏合劑組成物之含二苯甲酮的(甲基)丙烯酸酯基的製備方法
SG184275A1 (en) Waterborne hybrid polymer dispersion
RU2014112057A (ru) Полимеры, функционализированные лактонами или тиолактонами, содержащими защищенную аминогруппу
CN112533910A (zh) 单烯键式不饱和单体和它们的用途
MX2013003298A (es) Proceso para preparar esteres (met)acrilicos de alcoholes de amino n,n-sustituidos.
Nakamura et al. Organotellurium-mediated radical polymerization under photo irradiation
IN2014MN02324A (ru)
RU2013127199A (ru) Способ получения полимеров с различной структурой путем инициации аминами
KR101957476B1 (ko) 이중 경화가 가능한 저온가교형 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물
KR100597418B1 (ko) 고분자 중합체 제조용 용매 및 이를 이용한 고분자 중합방법
ATE424419T1 (de) Verfahren zur herstellung von vinylformamid- einheiten enthaltenden polymerpulvern
CN115260380B (zh) 一种具有醛化水功能的邻苯二酚改性丙烯酸树脂、乳液漆及其制备方法
JP6583821B2 (ja) 硬化性樹脂組成物
KR20220131244A (ko) 경화성 조성물, 그것을 사용한 경화물, 및 경화물의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180623