RU2011150116A - Способ производства пропиленоксида - Google Patents

Способ производства пропиленоксида Download PDF

Info

Publication number
RU2011150116A
RU2011150116A RU2011150116/02A RU2011150116A RU2011150116A RU 2011150116 A RU2011150116 A RU 2011150116A RU 2011150116/02 A RU2011150116/02 A RU 2011150116/02A RU 2011150116 A RU2011150116 A RU 2011150116A RU 2011150116 A RU2011150116 A RU 2011150116A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mixture
iii
stage
propylene
catalyst
Prior art date
Application number
RU2011150116/02A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2529859C2 (ru
Inventor
Филип КАМПЕ
Петер Реш
Су Йин ЧИН
Петер БАССЛЕР
Ульрих Мюллер
Гетц-Петер Шиндлер
Ханс-Георг ГЕББЕЛЬ
Иоаким Энрике ТЕЛЕС
Кай ГУМЛИХ
Томас ГРАССЛЕР
Кристиан БАРТОШ
Рихард ЯКУБИНАС
Майнольф ВАЙДЕНБАХ
Original Assignee
Басф Се
Дзе Дау Кемикал Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се, Дзе Дау Кемикал Компани filed Critical Басф Се
Publication of RU2011150116A publication Critical patent/RU2011150116A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2529859C2 publication Critical patent/RU2529859C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/02Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/12Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/498Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22Organic complexes
    • B01J31/2204Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2213At least two complexing oxygen atoms present in an at least bidentate or bridging ligand
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ производства пропиленоксида, включающий(I) взаимодействие пропилена с перекисью водорода в присутствии катализатора с получением смеси (GI), содержащей пропиленоксид, непрореагировавший пропилен и кислород;(II) выделение пропиленоксида из смеси (GI) с получением смеси (GII), содержащей пропилен и кислород;(III) добавление водорода к смеси (GII) и восстановление кислорода, содержащегося в смеси (GII), по меньшей мере частично реакцией с водородом в присутствии катализатора, содержащего медь в элементарной и/или оксидной форме на носителе, где медь присутствует на носителе в количестве от 30 до 80 мас.% относительно всего катализатора, и рассчитанном как CuO.2. Способ по п.1, где в катализаторе, используемом на стадии (III), медь присутствует в количестве от 40 до 50 мас.% относительно всего катализатора, и рассчитанном как CuO.3. Способ по п.1 или 2, где носитель катализатора, используемого на стадии (III), представляет собой неорганический материал, содержащий кремний, кислород и по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из щелочных и щелочноземельных металлов.4. Способ по п.1 или 2, где носитель содержит по меньшей мере 99% силиката магния относительно общей массы носителя.5. Способ по п.1 или 2, где медь представляет собой единственный каталитически активный металл в катализаторе, используемом на стадии (III).6. Способ по п.1 или 2, где катализатор, используемый на стадии (III), далее содержит по меньшей мере один промотор, выбранный из группы, состоящей из Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Ca, Sr, Ba, Sc, Ti, V, Nb, Cr, Mo, W, Mn, Fe, Co, Ni, Zn и их смесей.7. Способ по п.1 или 2, где на стадии (I) пропилен реагирует с перекисью водорода в присутствии содержащего титан цеолитно�

Claims (17)

1. Способ производства пропиленоксида, включающий
(I) взаимодействие пропилена с перекисью водорода в присутствии катализатора с получением смеси (GI), содержащей пропиленоксид, непрореагировавший пропилен и кислород;
(II) выделение пропиленоксида из смеси (GI) с получением смеси (GII), содержащей пропилен и кислород;
(III) добавление водорода к смеси (GII) и восстановление кислорода, содержащегося в смеси (GII), по меньшей мере частично реакцией с водородом в присутствии катализатора, содержащего медь в элементарной и/или оксидной форме на носителе, где медь присутствует на носителе в количестве от 30 до 80 мас.% относительно всего катализатора, и рассчитанном как CuO.
2. Способ по п.1, где в катализаторе, используемом на стадии (III), медь присутствует в количестве от 40 до 50 мас.% относительно всего катализатора, и рассчитанном как CuO.
3. Способ по п.1 или 2, где носитель катализатора, используемого на стадии (III), представляет собой неорганический материал, содержащий кремний, кислород и по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из щелочных и щелочноземельных металлов.
4. Способ по п.1 или 2, где носитель содержит по меньшей мере 99% силиката магния относительно общей массы носителя.
5. Способ по п.1 или 2, где медь представляет собой единственный каталитически активный металл в катализаторе, используемом на стадии (III).
6. Способ по п.1 или 2, где катализатор, используемый на стадии (III), далее содержит по меньшей мере один промотор, выбранный из группы, состоящей из Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Ca, Sr, Ba, Sc, Ti, V, Nb, Cr, Mo, W, Mn, Fe, Co, Ni, Zn и их смесей.
7. Способ по п.1 или 2, где на стадии (I) пропилен реагирует с перекисью водорода в присутствии содержащего титан цеолитного катализатора и в присутствии метанола в качестве растворителя.
8. Способ по п.1, где смесь (GII) дополнительно содержит пропан.
9. Способ по п.8, где смесь (GII) содержит от 1,0 до 5 мас.% кислорода, от 85 до 97,5 мас.% пропилена и от 0,5 до 10 мас.% пропана, в каждом случае относительно общей массы смеси (GII).
10. Способ по п.1 или 2, где на стадии (III) водород добавляют в таком количестве, чтобы мольное отношение водорода к кислороду находилось в интервале от 0,1:1 до 4,5:1.
11. Способ по п.1 или 2, где на стадии (III) восстановление проводят при температуре от 100 до 500°С, предпочтительно от 175 до 250°С, и давлении от 0,1 до 100 бар, предпочтительно от 10 до 20 бар.
12. Способ по п.1 или 2, где смесь (GIII), полученную со стадии (III), по меньшей мере частично используют для по меньшей мере частичного нагревания смеси (GII) до температуры от 150 до 300°С.
13. Способ по п.1 или 2, где смесь (GIII), полученная со стадии (III), имеет содержание кислорода не более 800 м.д.
14. Способ по п.1 или 2, где по меньшей мере стадию (III) проводят как непрерывный процесс с рабочим временем по меньшей мере 200 ч, предпочтительно по меньшей мере 500 ч, более предпочтительно по меньшей мере 1000 ч.
15. Способ по п.1 или 2, дополнительно включающий
(IV) выделение пропилена из смеси (GIII), полученной со стадии (III), и повторное введение выделенного пропилена на стадию (I).
16. Способ по п.1 или 2, где между стадиями (II) и (III) смесь (GII) сжимают от давления от 1 до 5 бар до давления от 15 до 20 бар.
17. Способ по п.1 или 2, включающий
(I) взаимодействие пропилена с перекисью водорода в присутствии катализатора из силикалита титана, предпочтительно катализатора из силикалита титана-1 (TS-1), с получением смеси (GI), содержащей от 8 до 13 мас.% пропиленоксида, от 2 до 7 мас.% непрореагировавшего пропилена, от 0,01 до 1 мас.% пропана и от 0,02 до 0,5 мас.% кислорода;
(II) выделение пропиленоксида из смеси (GI) с получением при необходимости после по меньшей мере одной промежуточной стадии смеси (GII), содержащей от 85 до 97,5 мас.% пропилена, от 0,5 до 10 мас.% пропана и от 1,0 до 5 мас.% кислорода, в каждом случае относительно общей массы смеси (GII);
(III) добавление водорода к смеси (GII) и восстановление кислорода, содержащегося в смеси (GII), по меньшей мере частично реакцией с водородом в присутствии катализатора, содержащего медь в элементарной и/или оксидной форме и по меньшей мере один промотор, нанесенный на силикат магния, причем катализатор имеет поверхность по БЭТ, определенную по DIN 66131, от 20 до 300 м2/г и содержание меди от 40 до 50% относительно массы всего катализатора, и рассчитанное как CuO с получением смеси (GIII), имеющей содержание кислорода максимум 800 м.д.
(IV) выделение пропилена из смеси (GIII) и повторное введение выделенного пропилена, имеющего предпочтительное содержание кислорода максимум 10 м.д., на стадию (I),
где на стадии (III) реакцию восстановления проводят при температуре от 175 до 250°С и при давлении в интервале от 10 до 20 бар и где на стадии (III) добавляют водород в таком количестве, чтобы мольное отношение водорода к кислороду находилось в интервале от 0,3:1 до 3,5:1.
RU2011150116/04A 2009-05-12 2010-05-05 Способ производства пропиленоксида RU2529859C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17741509P 2009-05-12 2009-05-12
US61/177,415 2009-05-12
PCT/EP2010/056097 WO2010130610A1 (en) 2009-05-12 2010-05-05 Process for producing propylene oxide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011150116A true RU2011150116A (ru) 2013-06-20
RU2529859C2 RU2529859C2 (ru) 2014-10-10

Family

ID=42226489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011150116/04A RU2529859C2 (ru) 2009-05-12 2010-05-05 Способ производства пропиленоксида

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8927745B2 (ru)
EP (1) EP2430009B1 (ru)
KR (1) KR101755046B1 (ru)
CN (1) CN102459213B (ru)
BR (1) BRPI1010906A8 (ru)
ES (1) ES2436625T3 (ru)
MX (1) MX2011011896A (ru)
MY (1) MY152988A (ru)
RU (1) RU2529859C2 (ru)
SG (2) SG176041A1 (ru)
TW (1) TWI464155B (ru)
WO (1) WO2010130610A1 (ru)
ZA (1) ZA201109019B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2717556C1 (ru) * 2016-05-17 2020-03-24 Эвоник Оперейшнс Гмбх Объединенный способ получения пропена и пропеноксида из пропана

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012106967A (ja) * 2010-11-19 2012-06-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 酸化オレフィンの製造方法
SG191051A1 (en) 2010-12-07 2013-07-31 Basf Se Process for the production of propylene oxide
US8785670B2 (en) 2010-12-07 2014-07-22 Basf Se Process for the production of propylene oxide
WO2013025316A1 (en) * 2011-08-17 2013-02-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing olefin oxide
WO2013025315A1 (en) * 2011-08-17 2013-02-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing olefin oxide
US9352306B2 (en) 2012-07-03 2016-05-31 Basf Se Catalyst and process for removing oxygen from hydrocarbon streams
CN104394984A (zh) 2012-07-03 2015-03-04 巴斯夫欧洲公司 用于从烃料流去除氧气的催化剂和方法
EP2897927B1 (de) 2012-09-20 2016-06-22 Basf Se Verfahren zur herstellung von butadien mit entfernung von sauerstoff aus c4-kohlenwasserstoffströmen
TWI466875B (zh) * 2012-12-26 2015-01-01 China Petrochemical Dev Corp Taipei Taiwan Method for making epoxides
CN105130928B (zh) * 2015-08-13 2017-09-19 中国石油化工股份有限公司青岛安全工程研究院 脱除双氧水法制环氧丙烷工艺混合气微量氧的方法
MY184844A (en) * 2015-11-26 2021-04-26 Evonik Operations Gmbh Process for the epoxidation of propene
EP3406603A1 (en) * 2017-05-22 2018-11-28 Evonik Degussa GmbH Process for the epoxidation of propene
CN111718313A (zh) * 2019-03-22 2020-09-29 中国石油化工股份有限公司 Ts-1法制备环氧丙烷的方法
CN110711592B (zh) * 2019-09-05 2022-07-08 宁夏大学 一种丙烯环氧化催化剂的制备方法、预处理方法和应用

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL156117B (nl) 1968-06-17 1978-03-15 Stamicarbon Werkwijze voor het zuiveren van etheen en/of propeen.
DE3228023A1 (de) 1982-07-27 1984-02-02 Linde Ag, 6200 Wiesbaden Verfahren zur gewinnung eines kohlenwasserstoffs aus einem gasstrom
IT1187661B (it) 1985-04-23 1987-12-23 Enichem Sintesi Catalizzatore a base di silicio e titanio ad elevata resistenza meccanica
IT1222868B (it) 1987-10-12 1990-09-12 Montedipe Spa Metodo per la preparazione di titanio silicaliti
US4869883A (en) 1988-06-24 1989-09-26 Air Products And Chemicals, Inc. Inert gas purifier for bulk nitrogen without the use of hydrogen or other reducing gases
JP2679745B2 (ja) 1989-06-29 1997-11-19 明治製菓株式会社 アゾール誘導体及びそれらを有効成分とする抗潰瘍剤
DE3936854A1 (de) 1989-11-06 1991-05-08 Basf Ag Verfahren zur herstellung von methylformiat
GB9022003D0 (en) 1990-10-10 1990-11-21 Interox Chemicals Ltd Purification of hydrogen peroxide
DE4222109A1 (de) 1992-07-06 1994-01-13 Solvay Interox Gmbh Verfahren zur Herstellung von hochreinem Wasserstoffperoxid für die Mikroelektronik
US5468885A (en) 1993-12-20 1995-11-21 Arco Chemical Technology, L.P. Epoxidizer oxygen recovery
CA2137310C (en) * 1993-12-20 2004-02-17 John C. Jubin Jr. Catalytic converter and method for highly exothermic reactions
US5446232A (en) * 1994-02-14 1995-08-29 Occidental Chemical Corporation Removing oxygen from hydrocarbon gases
US6069288A (en) 1996-12-31 2000-05-30 Exxon Chemical Patents Inc. Process for selectively separating hydrogen, or both hydrogen and carbon monoxide from olefinic hydrocarbons
FR2763932B1 (fr) 1997-05-27 1999-07-30 Chemoxal Sa Procede de preparation d'une solution ultra-pure de peroxyde par echange ionique dans des lits a rapports h/d definis
DE19723949A1 (de) 1997-06-06 1998-12-10 Basf Ag Verfahren zur Regenerierung eines Zeolith-Katalysators
DE19840372A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Basf Ag Katalysator und Verfahren zur Reinigung von Stoffströmen
DE10001401A1 (de) 2000-01-14 2001-07-19 Basf Ag Verfahren zur Aufarbeitung eines Alken und Sauerstoff umfassenden Gemisches
DE10155470A1 (de) 2001-11-12 2003-05-22 Basf Ag Verfahren zur Synthese von Propylenoxid unter Propen-Rückgewinnung
GB0223300D0 (en) * 2002-10-08 2002-11-13 Bp Chem Int Ltd Process
DE20219277U1 (de) 2002-12-12 2003-02-20 Deggendorfer Werft Eisenbau Mantelrohrreaktor für katalytische Gasphasenreaktionen
DE20219279U1 (de) 2002-12-12 2003-02-20 Deggendorfer Werft Eisenbau Mantelrohrreaktor für katalytische Gasphasenreaktionen
DE20219278U1 (de) 2002-12-12 2003-02-20 Deggendorfer Werft Eisenbau Ringkanal für die Zu- bzw. Abführung des Wärmeträgers an einem Mantelrohrreaktor
US20070004926A1 (en) 2005-06-29 2007-01-04 Basf Aktiengesellschaft Process for producing propylene oxide
TWI414516B (zh) 2006-08-25 2013-11-11 Basf Ag 自富含氫氣之含烯烴氣體混合物中移除氧氣、氮氧化物、乙炔及/或二烯之方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2717556C1 (ru) * 2016-05-17 2020-03-24 Эвоник Оперейшнс Гмбх Объединенный способ получения пропена и пропеноксида из пропана

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI1010906A8 (pt) 2017-03-21
SG176041A1 (en) 2011-12-29
RU2529859C2 (ru) 2014-10-10
BRPI1010906A2 (pt) 2016-10-25
EP2430009B1 (en) 2013-08-28
ES2436625T3 (es) 2014-01-03
WO2010130610A1 (en) 2010-11-18
US8927745B2 (en) 2015-01-06
SG10201402228SA (en) 2014-07-30
ZA201109019B (en) 2013-02-27
MY152988A (en) 2014-12-31
CN102459213B (zh) 2014-09-24
EP2430009A1 (en) 2012-03-21
TW201105643A (en) 2011-02-16
CN102459213A (zh) 2012-05-16
KR20120025511A (ko) 2012-03-15
TWI464155B (zh) 2014-12-11
US20120065413A1 (en) 2012-03-15
KR101755046B1 (ko) 2017-07-06
MX2011011896A (es) 2012-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011150116A (ru) Способ производства пропиленоксида
RU2008102528A (ru) Способ производства окиси пропилена
EP2697192B1 (en) Method for preparation of alkoxy-amine hydrochloride
Hwang et al. Production of γ-butyrolactone from biomass-derived 1, 4-butanediol over novel copper-silica nanocomposite
CN106881132B (zh) 一种合成氨的催化剂
TWI255811B (en) Process for the production of acrylic acid
AU4775399A (en) High productivity process to produce maleic anhydride from N-butane
RU2013130867A (ru) Способ получения пропиленоксида
KR20070020016A (ko) 알켄으로부터 에폭시드를 제조하기 위한 개선된 촉매 방법
NO328177B1 (no) Integrert prosess for fremstilling av epoksyder
CN101497562B (zh) 光稳定剂二苯甲酮的生产方法
AU2008353129B2 (en) Method for the production of epichlorohydrin
JP5478504B2 (ja) N−メチルピロリドンの製造方法
CN102731465A (zh) 合成ε-己内酯的方法
CN101704802A (zh) 环氧化合物的制备方法
JP2018076235A (ja) ε−カプロラクタムの製造方法
RU2013117809A (ru) Способ получения тригалогенсилана
CN111138383B (zh) 脂环族环氧树脂及其制备方法
JP2007176812A (ja) 4−ニトロソジフェニルアミン及び4−ニトロジフェニルアミンの製造方法
KR101108801B1 (ko) 메탄의 옥시클로리네이션 반응에 사용하는클로로금속화합물 촉매 및 이를 이용한 클로로화합물제조방법
BingLiu et al. Novel and highly efficient conversion of carbon dioxide to cyclic carbonates using benzotriazolium ionic liquid-modified periodic mesoporous organosilica as a heterogeneous and recyclable nanocatalyst
WO2019000266A1 (en) PROCESS FOR PRODUCING ETHYLENE GLYCOL
CN112062746A (zh) 一种利用原位过氧化物制备ε-己内酯的方法
CN107398278A (zh) 一种用于异丙苯氧化连续反应的成型催化剂及制备方法
JP2005015381A (ja) 環状脂肪族オキシムの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 28-2014