RU2011149793A - Глюкоолигосахариды, включающие (альфа 1→4) и ( альфа 1→6) гликозидные связи, их применение и способы их получения - Google Patents

Глюкоолигосахариды, включающие (альфа 1→4) и ( альфа 1→6) гликозидные связи, их применение и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2011149793A
RU2011149793A RU2011149793/02A RU2011149793A RU2011149793A RU 2011149793 A RU2011149793 A RU 2011149793A RU 2011149793/02 A RU2011149793/02 A RU 2011149793/02A RU 2011149793 A RU2011149793 A RU 2011149793A RU 2011149793 A RU2011149793 A RU 2011149793A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
gluco
glycosidic bonds
oligosaccharide
starch
consecutive
Prior art date
Application number
RU2011149793/02A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2571206C2 (ru
Inventor
Любберт ДЕЙКХЕЙЗЕН
ДЕР МАРЕЛЬ Марк Йос Элизе Корнелис ВАН
Йоханнис Паулюс КАМЕРЛИНГ
Рейндер Йоханнес ЛЕМХЕЙС
Славко КРАЛЬ
Юстина Малгожата ДОБРУХОВСКА
Original Assignee
Рейксюниверситейт Гронинген
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рейксюниверситейт Гронинген filed Critical Рейксюниверситейт Гронинген
Publication of RU2011149793A publication Critical patent/RU2011149793A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2571206C2 publication Critical patent/RU2571206C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/04Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/10Transferases (2.)
    • C12N9/1048Glycosyltransferases (2.4)
    • C12N9/1051Hexosyltransferases (2.4.1)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12YENZYMES
    • C12Y204/00Glycosyltransferases (2.4)
    • C12Y204/01Hexosyltransferases (2.4.1)
    • C12Y204/01005Dextransucrase (2.4.1.5)

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения смеси глюкоолигосахаридов, содержащих одну или более последовательных (α1→6) гликозидных связей и одну или более последовательных (α1→4) гликозидных связей, включающий введение в контакт поли- и/или олигосахаридного субстрата, включающего на своем невосстанавливающем конце, по меньшей мере, две (α1→4)-связанные единицы D-глюкозы, с ферментом α-глюканотрансферазой, способным расщеплять (α1→4) гликозидные связи и создавать новые (α1→4) и (α1→6) гликозидные связи.2. Способ по п.1, где указанная α-глюканотрансфераза не вводит ни точки ветвления (α1→6), ни (α1→2) или (α1→3) связи.3. Способ по п.1 или 2, где указанная α-глюканотрансфераза является GTFB типом фермента или его функциональным гомологом, обладающим указанной ферментативной активностью.4. Способ по п.3, где указанная α-глюканотрансфераза выбрана из группы, состоящей из GTFB из Lactobacillus reuteri 121, GTF106B из Lactobacillus reuteri TMW 1.106, GTML4 из Lactobacillus reuteri ML1, GTFDSM из Lactobacillus reuteri DSM 20016и GTF из Lactobacillus fermentum ATCC 14931 или из их гомолога, характеризуемого, по меньшей мере, 55% идентичностью последовательности.5. Способ по п.1, где указанный субстрат имеет степень полимеризации, по меньшей мере, 4, предпочтительно, по меньшей мере, 6.6. Способ по п.1, где указанный субстрат выбран из группы, состоящей из крахмала, восковидного крахмала, крахмала с высоким содержанием амилозы, их производных, мальтоолигосахаридов, амилозы, амилопектина, мальтодекстринов, (α1→4) глюканов, рейтерана или их сочетаний.7. Способ по п.6, где указанные крахмал, восковидный крахмал, крахмал с высоким содержанием амилозы или производное крахмала происходят из картофеля, маиса, тапиоки, гороха, золотистой фасоли, риса или пшениц

Claims (20)

1. Способ получения смеси глюкоолигосахаридов, содержащих одну или более последовательных (α1→6) гликозидных связей и одну или более последовательных (α1→4) гликозидных связей, включающий введение в контакт поли- и/или олигосахаридного субстрата, включающего на своем невосстанавливающем конце, по меньшей мере, две (α1→4)-связанные единицы D-глюкозы, с ферментом α-глюканотрансферазой, способным расщеплять (α1→4) гликозидные связи и создавать новые (α1→4) и (α1→6) гликозидные связи.
2. Способ по п.1, где указанная α-глюканотрансфераза не вводит ни точки ветвления (α1→6), ни (α1→2) или (α1→3) связи.
3. Способ по п.1 или 2, где указанная α-глюканотрансфераза является GTFB типом фермента или его функциональным гомологом, обладающим указанной ферментативной активностью.
4. Способ по п.3, где указанная α-глюканотрансфераза выбрана из группы, состоящей из GTFB из Lactobacillus reuteri 121, GTF106B из Lactobacillus reuteri TMW 1.106, GTML4 из Lactobacillus reuteri ML1, GTFDSM из Lactobacillus reuteri DSM 20016A и GTF из Lactobacillus fermentum ATCC 14931 или из их гомолога, характеризуемого, по меньшей мере, 55% идентичностью последовательности.
5. Способ по п.1, где указанный субстрат имеет степень полимеризации, по меньшей мере, 4, предпочтительно, по меньшей мере, 6.
6. Способ по п.1, где указанный субстрат выбран из группы, состоящей из крахмала, восковидного крахмала, крахмала с высоким содержанием амилозы, их производных, мальтоолигосахаридов, амилозы, амилопектина, мальтодекстринов, (α1→4) глюканов, рейтерана или их сочетаний.
7. Способ по п.6, где указанные крахмал, восковидный крахмал, крахмал с высоким содержанием амилозы или производное крахмала происходят из картофеля, маиса, тапиоки, гороха, золотистой фасоли, риса или пшеницы.
8. Способ по п.6, где указанное производное крахмала получают с помощью обработки крахмала, восковидного крахмала или крахмала с высоким содержанием амилозы амиломальтазой/4-альфа-глюканотрансферазой или ветвящим гликоген ферментом.
9. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию выделения из смеси, по меньшей мере, одного глюкоолигосахарида, обладающего одной или более последовательными (α1→6) гликозидными связями и одной или более последовательными (α1→4) гликозидными связями, предпочтительно с использованием методов преципитации-фракционирования и/или хроматографии.
10. Смесь, включающая отдельные линейные глюкоолигосахариды, обладающие одной или более последовательными (α1→6) гликозидными связями и одной или более, предпочтительно двумя или более, последовательными (α1→4) гликозидными связями, получаемая с помощью способа по любому из пп.1-8.
11. Выделенный линейный глюкоолигосахарид, обладающий одной или более последовательными (α1→6) гликозидными связями и одной или более, предпочтительно двумя или более, последовательными (α1→4) гликозидными связями, получаемый с помощью способа по п.9.
12. Линейный глюкоолигосахарид или глюкоолигосахаридная часть общей формулы А-В или смесь, включающая различные линейные глюкоолигосахариды или глюкоолигосахаридные части общей формулы А-В, где связь между А и В представляет собой (α1→6) гликозидную связь и где В включает, по меньшей мере, два, предпочтительно, по меньшей мере, три последовательных связанных (α1→4) связями остатка глюкозы.
13. Глюкоолигосахарид или глюкоолигосахаридная смесь по п.12, где отношение между (α1→6) и (α1→4) гликозидными связями находится в диапазоне от 20:80 до 90:10, предпочтительно, по меньшей мере, от 30:70 до 70:30.
14. Глюкоолигосахарид или глюкоолигосахаридная смесь по п.12 или 13, где А включает две или более последовательные (α1→6) гликозидные связи, где предпочтительно А включает изомальтоолигосахарид со степенью полимеризации, по меньшей мере, 4 остатка глюкозы.
15. Глюкоолигосахарид или глюкоолигосахаридная смесь по п.12 или 13, где А включает две или более последовательные (α1→4) гликозидные связи, где предпочтительно А включает мальтоолигосахарид со степенью полимеризации, по меньшей мере, 4 остатка глюкозы.
16. Глюкоолигосахарид или глюкоолигосахаридная смесь по п.12, где (средняя) степень полимеризации составляет, по меньшей мере, 7, предпочтительно, по меньшей мере, 10, более предпочтительно, по меньшей мере, 15.
17. Пищевая или косметическая композиция, включающая глюкоолигосахарид или глюкоолигосахаридную смесь по любому из пп.10-16, где предпочтительно указанная пищевая композиция выбрана из группы, состоящей из молочного продукта, состава для младенцев и детей, хлебопекарного изделия, кондитерского продукта, хлебных палочек, конфет, продукта из макарон, продукта из лапши, жидкого напитка, спортивного напитка, напитка и мороженого.
18. Применение глюкоолигосахарида или глюкоолигосахаридной смеси по любому из пп.10-16 в качестве пищевой или косметической добавки, в частности в качестве волокна-пребиотика.
19. Генетически модифицированный фермент, принадлежащий к типу GTFA ферментов-глюкансахараз, включающий, по меньшей мере, одну из мутаций из таблицы 1, причем указанный мутантный фермент способен расщеплять (α1→4) гликозидные связи и создавать новые (α1→4) и (α1→6) гликозидные связи и характеризуется субстратной предпочтительностью для поли- и/или олигосахаридных субстратов, включающих (α1→4)-связанные единицы D-глюкозы, в частности мальтоолигосахариды.
20. Применение фермента, способного расщеплять (α1→4) гликозидные связи и создавать новые (α1→4) и (α1→6) гликозидные связи и/или переносить мальтозную, мальтотриозную или мальтотетраозильную единицы, создавая новую (α1→6) гликозидную связь, в способе получения производных крахмала, предпочтительно (частично) неперевариваемых производных крахмала.
RU2011149793/10A 2009-05-08 2010-05-10 Глюкоолигосахариды, включающие (альфа 1-4) и (альфа-1-6) гликозидные связи, их применение и способы их получения RU2571206C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09159825A EP2248907A1 (en) 2009-05-08 2009-05-08 Gluco-oligosaccharides comprising (alpha 1-->4) and (alpha 1-->6) glycosidic bonds, use thereof, and methods for providing them
EP09159825.0 2009-05-08
US18131509P 2009-05-27 2009-05-27
US61/181,315 2009-05-27
PCT/NL2010/050269 WO2010128859A2 (en) 2009-05-08 2010-05-10 GLUCO-OLIGOSACCHARIDES COMPRISING (α1→4) AND (α1→6) GLYCOSIDIC BONDS, USE THEREOF, AND METHODS FOR PROVIDING THEM

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011149793A true RU2011149793A (ru) 2013-06-20
RU2571206C2 RU2571206C2 (ru) 2015-12-20

Family

ID=41278583

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011149793/10A RU2571206C2 (ru) 2009-05-08 2010-05-10 Глюкоолигосахариды, включающие (альфа 1-4) и (альфа-1-6) гликозидные связи, их применение и способы их получения

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9657322B2 (ru)
EP (2) EP2248907A1 (ru)
JP (1) JP5916602B2 (ru)
CN (1) CN102459624B (ru)
AU (1) AU2010245378B2 (ru)
BR (1) BRPI1011572A2 (ru)
CA (1) CA2761257C (ru)
ES (1) ES2444947T3 (ru)
MX (1) MX2011011863A (ru)
RU (1) RU2571206C2 (ru)
WO (1) WO2010128859A2 (ru)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2248907A1 (en) * 2009-05-08 2010-11-10 Rijksuniversiteit Groningen Gluco-oligosaccharides comprising (alpha 1-->4) and (alpha 1-->6) glycosidic bonds, use thereof, and methods for providing them
CN102517236B (zh) * 2011-12-29 2013-02-27 江南大学 一株罗伊氏乳杆菌及用该菌株生物制备罗伊糖的方法
BR102012017571A2 (pt) * 2012-07-16 2014-06-10 Sanofi Aventis Farmaceutica Ltda Composição para higiene íntima prolongada, processo de produção e uso
CN102796783B (zh) * 2012-08-23 2015-02-11 江南大学 一种聚合度为3-8功能葡聚糖的生物加工方法
CN102919929A (zh) * 2012-11-14 2013-02-13 张菊萍 一种消暑清热的夏日饮品及其制作方法
EP2983514A4 (en) 2013-03-15 2017-03-15 Cargill, Incorporated Carbohydrate compositions
CN103404764B (zh) * 2013-08-23 2015-06-17 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 一种抗性麦芽糊精及其制备方法
US20150080826A1 (en) * 2013-08-28 2015-03-19 The Procter & Gamble Company Substrate comprising oligogalacturonides and disposable absorbent article comprising the substrate
BR112016027849B1 (pt) 2014-05-29 2022-02-22 Dupont Industrial Biosciences Usa, Llc Composições de fibra solúvel de a-glucano, composição de carboidrato, produto alimentício e composição cosmética farmacêutica ou com baixa cariogenicidade
CA2949289A1 (en) 2014-05-29 2015-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Enzymatic synthesis of soluble glucan fiber
CA3228982A1 (en) 2014-07-09 2016-01-14 Dsm Nutritional Products, Llc Oligosaccharide compositions and methods for producing thereof
FR3024158A1 (fr) * 2014-07-28 2016-01-29 Inst Nat Sciences Appliq Proteine a activite dextrane-saccharase et applications
JP6453897B2 (ja) * 2014-09-22 2019-01-16 日本食品化工株式会社 遅消化性持続型エネルギー補給剤
KR101629656B1 (ko) * 2014-10-24 2016-06-14 충남대학교산학협력단 면역증강효과를 갖는 수용성 다당체 및 이를 함유하는 조성물
MX2017009730A (es) 2015-01-26 2018-06-11 Cadena Bio Inc Composiciones de oligosacaridos para el uso como alimento para animales y sus metodos para producirlas.
CN107427042A (zh) * 2015-01-26 2017-12-01 卡德纳生物股份有限公司 用作食品成分的寡糖组合物和其制造方法
WO2016136624A1 (ja) * 2015-02-25 2016-09-01 株式会社林原 免疫調節剤及びその用途
CN107771083A (zh) 2015-04-23 2018-03-06 卡莱多生物科技有限公司 聚糖治疗剂和治疗方法
WO2017046040A1 (en) 2015-09-15 2017-03-23 Nestec S.A. Branched alpha glucans
DK3359656T3 (da) * 2015-10-06 2021-01-18 Dupont Nutrition Biosci Aps Sammensætninger og fremgangsmåder omfattende anvendelse af exiguobacterium acetylicum og bacillus coagluans alpha-glucanotransferaseenzymer
JP6997706B2 (ja) 2015-11-13 2022-01-18 ニュートリション・アンド・バイオサイエンシーズ・ユーエスエー・フォー,インコーポレイテッド 洗濯ケアおよび織物ケアにおいて使用するためのグルカン繊維組成物
JP7045313B2 (ja) 2015-11-13 2022-03-31 ニュートリション・アンド・バイオサイエンシーズ・ユーエスエー・フォー,インコーポレイテッド 洗濯ケアおよび織物ケアにおいて使用するためのグルカン繊維組成物
EP3374401B1 (en) 2015-11-13 2022-04-06 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Glucan fiber compositions for use in laundry care and fabric care
EP3379945A1 (en) 2015-11-26 2018-10-03 E. I. du Pont de Nemours and Company Polypeptides capable of producing glucans having alpha-1,2 branches and use of the same
JP6655246B2 (ja) * 2015-12-21 2020-02-26 国立大学法人北海道大学 ダブル及びシングルアンカー型イソマルトメガロ糖、その製造方法及びその利用
AU2017240068B2 (en) 2016-03-31 2022-12-15 Gojo Industries, Inc. Antimicrobial peptide stimulating cleansing composition
JP2019510036A (ja) 2016-03-31 2019-04-11 ゴジョ・インダストリーズ・インコーポレイテッド プロバイオティクス/プレバイオティクス有効成分を含む清浄剤組成物
JP6830762B2 (ja) * 2016-04-15 2021-02-17 昭和産業株式会社 糖組成物及びその製造方法
WO2017207663A1 (en) 2016-06-02 2017-12-07 Nestec S.A. Alpha glucans
CN105997593B (zh) * 2016-07-04 2018-11-09 广东添乐化妆品有限公司 一种通过调节皮肤菌群失衡缓解皮炎性湿疹的益生元功能配方
CA3043748A1 (en) 2016-11-23 2018-05-31 Gojo Industries, Inc. Sanitizer composition with probiotic/prebiotic active ingredient
CN110099928B (zh) * 2016-12-27 2022-02-25 江崎格力高株式会社 消化速度缓慢的高分子葡聚糖
EP3596223B1 (en) * 2017-03-15 2023-06-07 Société des Produits Nestlé S.A. Branched alpha glucans
EP3530743A1 (en) 2018-02-21 2019-08-28 Cambridge Glycoscience Ltd Method of production
BR112020022774A2 (pt) * 2018-05-31 2021-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. composição e método para fornecer ou manter uma microbiota de pele saudável.
WO2020035599A1 (en) 2018-08-15 2020-02-20 Cambridge Glycoscience Ltd. Novel compositions, their use, and methods for their formation
US20210198302A1 (en) * 2018-08-21 2021-07-01 Kaleido Biosciences, Inc. Oligosaccharide compositions and methods of use thereof for reducing ammonia levels
AU2019377869A1 (en) 2018-11-08 2021-05-27 Kaleido Biosciences, Inc. Oligosaccharide compositions and methods of use thereof
CN114727642A (zh) 2019-08-16 2022-07-08 剑桥糖质科学有限公司 处理生物质以生产寡糖的方法和相关组合物
BR112022011603A2 (pt) 2019-12-12 2022-08-30 Cambridge Glycoscience Ltd Produtos alimentícios multifase com baixo teor de açúcar
EP3848470A1 (en) * 2020-01-09 2021-07-14 EVOXX Technologies GmbH A process for producing alternan-oligosaccharide
JP2023529392A (ja) 2020-06-11 2023-07-10 コオペラティ・コーニンクレッカ・アヴェベ・ユー・エイ 繊維が補充された酸性化乳製品及びそれを提供する方法
CN112159830B (zh) * 2020-09-30 2022-08-02 江南大学 4,6-α-葡萄糖基转移酶在降低淀粉黏度方面的应用
BR112023015532A2 (pt) * 2021-02-02 2023-11-14 Cooeperatie Koninklijke Avebe U A Enzima antienvelhecimento e métodos, massas e produtos alimentícios assados relacionados a ela
JP7337300B1 (ja) 2023-03-31 2023-09-01 ナガヨシ製薬株式会社 メタボリックシンドロームの予防、改善のあるイナゴマメ多糖類及びその製造方法並び使用

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2933960B2 (ja) * 1989-12-18 1999-08-16 群栄化学工業株式会社 分岐オリゴ糖の製造方法
JP3124356B2 (ja) 1992-03-03 2001-01-15 江崎グリコ株式会社 デキストランの製造法
SE507207C2 (sv) * 1992-10-21 1998-04-20 T & M Biopolymer Ab alpha-1,4-glukanlyas från alg, sätt att bryta ned terminala alpha-1,4-D-glukosidbindningar med sagda enzym samt nedbrytningsprodukten 1,5-anhydrofruktos och dess användning som läkemedel och som antioxidant
JP3905141B2 (ja) * 1994-07-14 2007-04-18 日澱化學株式会社 オリゴ糖の製造方法
EP0822982B1 (en) * 1995-04-21 2005-11-30 Novozymes A/S Cyclomaltodextrin glucanotransferase variants
NL1004214C2 (nl) * 1996-10-07 1998-04-10 Avebe Coop Verkoop Prod Toepassing van gemodificeerd zetmeel als middel voor het vormen van een thermoreversibele gel.
US6271010B1 (en) * 1997-09-24 2001-08-07 Novzymes A/S Cyclomaltodextrin glucanotransferase variants
JP4473402B2 (ja) 2000-03-23 2010-06-02 日本食品化工株式会社 デキストランの製造法
US6867026B2 (en) * 2000-05-25 2005-03-15 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno Glucosyltransferases
TWI312369B (en) * 2000-08-01 2009-07-21 Hayashibara Biochem Lab A-isomaltosylglucosaccharide synthase,process for producing the same and use thereof
DE60236067D1 (en) 2001-01-12 2010-06-02 Hayashibara Biochem Lab Polypeptid mit alpha-isomaltosylglucosaccharidsynthase-aktivität
AU2002319958B2 (en) * 2001-07-25 2006-10-19 Nederlandse Organisatie Voor Toegepastnatuurwetenschappelijk Onderzoek Tno Process of producing mannitol and homopolysaccharides
CN101323847B (zh) * 2003-08-28 2012-05-23 株式会社林原生物化学研究所 环状麦芽糖基麦芽糖以及环状麦芽糖基麦芽糖合成酶和它们的制造方法及其用途
JP4893980B2 (ja) * 2005-04-08 2012-03-07 株式会社林原生物化学研究所 分岐澱粉とその製造方法並びに用途
US20100317065A1 (en) * 2006-10-19 2010-12-16 Dsm Ip Assets B.V. Glucanotransferase
KR100868329B1 (ko) * 2007-02-01 2008-11-12 씨제이제일제당 (주) 효소를 이용한 고분지 아밀로오스 및 아밀로펙틴클러스터의 제조방법
EP3115452B1 (en) 2007-04-26 2019-10-16 Hayashibara Co., Ltd. Branched alpha-glucan, alpha-glucosyltransferase which forms glucan, their preparation and uses
WO2009113652A1 (ja) * 2008-03-14 2009-09-17 松谷化学工業株式会社 分岐デキストリン、その製造方法及び飲食品
JP4397965B1 (ja) * 2008-09-18 2010-01-13 日本食品化工株式会社 新規分岐グルカン並びにその製造方法および用途
EP2248907A1 (en) * 2009-05-08 2010-11-10 Rijksuniversiteit Groningen Gluco-oligosaccharides comprising (alpha 1-->4) and (alpha 1-->6) glycosidic bonds, use thereof, and methods for providing them

Also Published As

Publication number Publication date
US20120165290A1 (en) 2012-06-28
WO2010128859A2 (en) 2010-11-11
RU2571206C2 (ru) 2015-12-20
JP5916602B2 (ja) 2016-05-11
EP2248907A1 (en) 2010-11-10
BRPI1011572A2 (pt) 2015-09-01
EP2427565A2 (en) 2012-03-14
WO2010128859A3 (en) 2011-05-12
CN102459624B (zh) 2015-05-27
WO2010128859A8 (en) 2011-12-15
JP2012525840A (ja) 2012-10-25
US9657322B2 (en) 2017-05-23
AU2010245378B2 (en) 2015-05-14
ES2444947T3 (es) 2014-02-27
MX2011011863A (es) 2012-02-28
AU2010245378A1 (en) 2011-12-01
CA2761257A1 (en) 2010-11-11
CA2761257C (en) 2017-10-10
EP2427565B1 (en) 2014-01-15
CN102459624A (zh) 2012-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011149793A (ru) Глюкоолигосахариды, включающие (альфа 1→4) и ( альфа 1→6) гликозидные связи, их применение и способы их получения
JP5449604B2 (ja) 分岐α−グルカン及びこれを生成するα−グルコシル転移酵素とそれらの製造方法並びに用途
AU2003204155B2 (en) Slowly digestable starch product
JP2018507856A (ja) グルコースの生体利用効率が低い繊維を多く含むマルトオリゴ糖、その製造方法、食品および動物飼料におけるその使用
US11129402B2 (en) Inhibited waxy starches and methods of using them
NZ525811A (en) Resistant starch prepared by isoamylase debranching of low amylose starch
JP7183174B2 (ja) 分岐αグルカン
JP2001294601A (ja) 高度分岐澱粉と該高度分岐澱粉の製造方法
Yang et al. Carbohydrate-based functional ingredients derived from starch: Current status and future prospects
JP6962674B2 (ja) 分岐α−グルカン混合物シラップとその用途
Shinde et al. Maltooligosaccharide forming amylases and their applications in food and pharma industry
JP2019521660A (ja) αグルカン
Himat et al. Starch-based novel ingredients for low glycemic food formulation
Śliżewska et al. Resistant dextrins as prebiotic
WO2019017312A1 (ja) ベーカリー食品の製造方法およびベーカリー食品用物性改質剤
JP5507105B2 (ja) 新規な澱粉分解物、該澱粉分解物を含有する食品添加剤、飲食物、及び薬剤
CN108026185B (zh) 支化α葡聚糖
Bello-Perez et al. Development of foods high in slowly digestible and resistant starch
WO2004023891A1 (en) Slowly digestible carbohydrate materials for use in food and drink compositions
JP7082066B2 (ja) 消化速度が遅い高分子グルカン
JP3768449B2 (ja) 穀類加熱調理済み食品の物性改良方法およびこれを用いた穀類加熱調理済み食品
CN110747245B (zh) 一种利用复合酶制备麦芽低聚糖浆的方法
JP6505434B2 (ja) 澱粉糊化生地用硬化促進剤
JP2008280466A (ja) 非消化性アミロース粒子、その製造方法、ならびにそれを含有する飲食品、医薬品および医薬部外品
Martins et al. Polysaccharide degradation for oligosaccharide production with nutraceutical potential for the food industry