JP2012525840A - (α1→4)および(α1→6)グリコシド結合を含むグルコオリゴ糖、その使用、およびそれを提供する方法 - Google Patents
(α1→4)および(α1→6)グリコシド結合を含むグルコオリゴ糖、その使用、およびそれを提供する方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
1.部分的に難消化性のマルトデキストリン/デンプンであり、グルコースの生成が少なく、それにより肥満およびII型糖尿病の予防に寄与する。
2.有益な腸内ビフィズス菌を刺激するプレバイオティック効果を有し、それにより腸の健康を促進する。
A)(保存領域II):F1009DGFRVDAADNIDADVLDQ1027
B)(保存領域III):H1048L(S/V)YNEGYHSGAA1060
C)(保存領域IV):W1118SFVTNHDQRKN(L/V)I1131
D)(保存領域I):G1473LKVQED(I/L)VMNQ1484
乳酸菌(LAB)のグルカンスクラーゼ(GS)(またはグルコシルトランスフェラーゼ; GTF)酵素(EC 2.4.1.5)は、(α1→6)[デキストラン、主としてロイコノストック属に見出される]グルコシド結合、(α1→3)、[ムタン、主としてストレプトコッカス属に見出される]グルコシド結合、交互の(α1→3)および(α1→6)[アルテルナン、ロイコノストック・メセンテロイデスにのみ報告がある]グコシド結合、(α1→4)[ロイテラン、ラクトバチルス・ロイテリ株由来のGTFAおよびGTFOによる]グルコシド結合を有する様々なα-グルカンを合成するためにスクロースを使用する{Monchois、1999; van Hijum、2006; Arguello-Morales、2000 ;Kralj、2002 ;Kralj、2005}。
細菌株、プラスミド、培地、および増殖条件。エシェリキア・コリ(Escherichia coli)TOP 10(Invitrogen、Carlsbad、Calif.)を、クローニングのための宿主として使用した。プラスミドpET15b(Novagen、Madison、WI)を、E.コリBL21 Star(DE3)(Invitrogen)中の(変異)gtfB遺伝子の発現に使用した。E.コリ株は、LB培地中にて37℃で好気的に増殖させた{Ausubel、1987}。組換えプラスミドを含有するE.コリ株は、100μg ml-1アンピシリンと共に、LB培地中で培養した。寒天平板は、LB培地に1.5%の寒天を添加して作製した。
GTFBのアライメント
GTFBは、様々なラクトバシラス属の中で同定された一群のホモログ酵素の最初の代表的なものである。この新規の酵素群のメンバーと他のグルカンスクラーゼとのアライメントは、類似性を示したが、いくつかの特徴的な相違も示した。グルカンスクラーゼに存在する3つの触媒残基(D1024、E1061、およびD1133、他に指示がなければ、L.ロイテリ121 GTFAの番号付けを全体を通して使用する)は、α-グルカノトランスフェラーゼの群にも存在する(D1015、E1053、およびD1125、L.ロイテリ121 GTFBの番号付け)。しかし、グルカンスクラーゼの領域I、II、III、およびIVにある多数の保存アミノ酸残基が、α-グルカノトランスフェラーゼ群の酵素には存在しない(図1)。領域II(推定上の求核性残基を包含する)では、保存V1025(GTFAおよびGTFOではPro)が、α-グルカノトランスフェラーゼではアラニンに置換されている。領域IIIでは、推定上の酸/塩基触媒E1061の下流の領域は、グルカンスクラーゼとα-グルカノトランスフェラーゼとの間で完全に異なっている。
遺伝子およびタンパク質の配列データバンクの検索により、GTFBと同じ触媒活性を有する可能性のあるいくつかの配列が判明した。この情報は、グリコシドヒドロラーゼファミリー70のメンバーすべて(2010年4月27日のPfamデータベースにおいて利用可能な108配列)の系統樹に基づいている。さらに、この系統樹はPfamサーバから利用可能である。図2を参照されたい。
完全長GTFB、N末端切断バージョン、および推定上の求核性GFTB突然変異体を構築し、に発現させるのに成功した。完全長GFTBおよびN末端切断変異体の両方が、TLCによる測定においてマルトオリゴ糖に対して明確な活性を示した(データを示さず)。構築された切断GTFBバージョン(GTFB-ΔN)は、完全長GTFBほど効率的に発現しなかったので、実験はすべて完全長GTFBを使用して実施した。E.コリ自体から出現するいかなるバックグラウンド活性も除外するために、空のpET15bプラスミドを精製した。Hisタグ精製の後にはすでに、マルトオリゴ糖(G2〜G7)に対する活性は検出されなかった(データを示さず)。さらに、精製された完全長D1015N(推定上の)求核性突然変異体は、マルトオリゴ糖(G2〜G7;データを示さず)に対する活性を示さなかった。
TLCによって定性的に決定した、基質としてマルトテトラオースを使用したときのGTFBの至適活性は、温度30〜37℃およびpH4〜5においてであった(データを示さず)。様々な温度およびpH緩衝液の組合せにより、温度37℃およびpH4.7において至適活性があることが示され、その後のすべてのアッセイでその条件を使用した。
GTFBがドナー基質としてスクロースを使用することができないことがすでに示されていたので{Kralj、2004}、様々なスクロースアナログ(ツラノース、パラチノース)およびラフィノースを活性に関してテストした。我々は、これらの基質のいずれに対する活性も検出することができなかった(データを示さず)。さらに、活性はイソマルトオリゴ糖(IG5およびIG6)基質に対しても観察されなかった(データを示さず)。部分精製されたロイテラン(GTFA)加水分解物に由来するオリゴ糖またはパノースに対する活性も検出されなかった(データを示さず)。しかし、直鎖状のマルトオリゴ糖に対しては、明確な活性が短時間インキュベーション後にすでに観察された。特に重合度4以上のマルトオリゴ糖においては、様々なオリゴ糖が合成された(図3)。6以上のDPからは、オリゴ糖に加えて、より大きな高分子物質も蓄積し始めた。アミロース-V(Avebe、Foxhol、The Netherlands)に対しても、低い活性(主としてG1およびG2の放出)が観察された(図5)。マルトース単独に対しては、事実上活性は観察されなかった。しかし、アミロース-Vをグルコースまたはマルトースと同時にインキュベートしたときには、一連のオリゴ糖が合成された(図5)。ドナーとしてアミロース-V、アクセプターとしてグルコースを使用すると、アミロース-V単独のインキュベーションと比較して、多数のマルトースが合成され、(α1→4)を合成する能力が示された。アミロース-V単独においては、事実上G3は放出されなかった。アミロース-Vをアクセプターとしてのマルトースと共にインキュベートすると、パノースおよびG3が明確に得られ、パノース((α1→6)を合成する能力を示す)に加えてマルトトリオースも合成するGFTBの能力が示され、(α1→4)グルコシド結合を合成するこの酵素の能力が実証された。
G6に関して検出できる第1の反応生成物はG1(グルコース)およびG5(マルトペンタオース)であった(図4)。さらに、G7に関しては、放出された第1の生成物はG1(グルコース)およびG6(マルトヘキサオース)であった。G6に関しては、時間経過の後半で、G2、G3、およびG4など他のマルトオリゴ糖も出現した。G7およびG8の隣に未知の糖も同定され、この糖は、(α1→4)グルコシド結合に加えて、保持時間のシフトによって示される他の結合も含有しているにちがいない。
- 6-置換された還元末端グルコース残基を有する構造は見出されなかった。
- GTFBは、(α1→4)結合のみの切断を触媒し、新しい(α1→4)結合および(α1→6)結合の形成を開始する。
- (α1→4)結合に対する(α1→6)結合の量は、鎖長の増加と共に、最大50:50まで増加する。
- 4、6-、および他のタイプの分枝点は導入されない。
- GTFBは非還元末端伸長メカニズムを有する。
保存配列領域IIIおよびIV(配列アライメントについては図1を参照されたい)に位置するアミノ酸残基は、形成されるグリコシド結合タイプに関する、GTF酵素の生成物特異性を制御することがこれまでのタンパク質工学研究により実証されてきた。また、領域Iおよび領域IIは、酵素活性および反応特異性に寄与するアミノ酸残基を含有している。保存配列領域のアミノ酸残基は、GTF酵素のアクセプター基質結合領域の一部を形成する。基質としてスクロースを使用する重合反応では、これらの残基は、スクロースのグルコース(サブサイト-1)およびフルクトース(サブサイト+1)の部分と相互作用する。GTFBが基質としてマルトヘプタオース(および他のマルトオリゴ糖)を利用する場合には、グルコース部分はGTFB酵素中のアクセプターサブサイトで相互作用することになる。したがって、従来のGTFと比較してユニークなGTFBの基質特異性は、アクセプターサブサイトにおける相違によって決定されている可能性が高い。そこで、従来のGTFA酵素にGTFB様活性を導入するために、領域I、II、IIIおよびIVに位置する、アクセプターサブサイトの残基を置換して、GTFB酵素の配列に類似させることが考えられる。
領域I
位置W1510:W→I/L
位置P1512:P→
位置D1513:D→N
領域II
位置1026:P→A
領域III
位置1062:D→G
位置1063:W→Y
位置1064:N→H
位置1062〜1064 DWN→GYH
領域IV
位置1134:N→Q
位置1135:N→R
位置1136:S→この残基欠失
位置1134〜1136:NNS→QR
位置1137:Q→K
3D構造
位置981:L→V
位置1414:N→L
位置1463:D→R、TまたはM
(参考文献)
Claims (20)
- 少なくとも2つのα-1→4結合D-グルコース単位をその非還元末端に含む多糖基質および/またはオリゴ糖基質を、(α1→4)グルコシド結合を切断し、新しい(α1→4)グルコシド結合および(α1→6)グルコシド結合を形成することができるα-グルカノトランスフェラーゼ酵素と接触させるステップを含む、1つまたは複数の連続する(α1→6)グルコシド結合および1つまたは複数の連続する(α1→4)グルコシド結合を有するグルコオリゴ糖の混合物を生成する方法。
- 前記α-グルカノトランスフェラーゼが、(α1→6)分枝点、(α1→2)結合、および(α1→3)結合のいずれも導入しない、請求項1に記載の方法。
- 前記α-グルカノトランスフェラーゼが、GTFBタイプの酵素、または特定の酵素活性を有するその機能的ホモログである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記α-グルカノトランスフェラーゼが、ラクトバチルス・ロイテリ121由来のGTFB、ラクトバチルス・ロイテリTMW 1.106由来のGTF106B、ラクトバチルス・ロイテリML1由来のGTML4、ラクトバチルス・ロイテリDSM 20016A由来のGTFDSM、およびラクトバチルス・ファーメンタムATCC 14931由来のGTF、または少なくとも55%の配列同一性を示すそれらのホモログからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記基質が、少なくとも4、好ましくは少なくとも6の重合度を有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記基質が、デンプン、ワキシースターチ、ハイアミロースデンプン、それらの誘導体、マルトオリゴ糖、アミロース、アミロペクチン、マルトデキストリン、(α1→4)グルカン、ロイテラン、またはそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記デンプン、ワキシースターチ、ハイアミロースデンプン、またはデンプン誘導体が、ジャガイモ、トウモロコシ、タピオカ、エンドウマメ、リョクトウ、米、または小麦に由来する、請求項6に記載の方法。
- 前記デンプン誘導体が、デンプン、ワキシースターチ、またはハイアミロースデンプンをアミロマルターゼ/4-α-グルカノトランスフェラーゼまたはグリコーゲン分枝酵素で処理することによって生成される、請求項6または7に記載の方法。
- 好ましくは沈殿分別および/またはクロマトグラフィー技術を使用して、1つまたは複数の連続する(α1→6)グルコシド結合および1つまたは複数の連続する(α1→4)グルコシド結合を有する少なくとも1つのグルコオリゴ糖を、前記混合物から単離するステップをさらに含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の方法によって得ることができる、1つまたは複数の連続する(α1→6)グルコシド結合および1つまたは複数、好ましくは2つ以上の連続する(α1→4)グルコシド結合を有する別々の直鎖状グルコオリゴ糖を含む混合物。
- 請求項9に記載の方法によって得ることができる、1つまたは複数の連続する(α1→6)グルコシド結合および1つまたは複数、好ましくは2つ以上の連続する(α1→4)グルコシド結合を有する単離された直鎖状グルコオリゴ糖。
- AとBとの間の結合が(α1→6)グルコシド結合であり、Bが少なくとも2つ、好ましくは少なくとも3つの連続する(α1→4)結合グルコース残基を含む、一般式A-Bの直鎖状のグルコオリゴ糖もしくはグルコオリゴ糖部分、または一般式A-Bの異なる直鎖状のグルコオリゴ糖もしくはグルコオリゴ糖部分を含む混合物。
- (α1→6)グルコシド結合と(α1→4)グルコシド結合の比が、20:80〜90:10、好ましくは少なくとも30:70〜70:30の範囲にある、請求項12に記載のグルコオリゴ糖またはグルコオリゴ糖混合物。
- Aが、2つ以上の連続する(α1→6)グルコシド結合を含む、好ましくは、Aが、少なくとも4つのグルコース残基の重合度を有するイソマルトオリゴ糖を含む、請求項12または13に記載のグルコオリゴ糖またはグルコオリゴ糖混合物。
- Aが、1つまたは複数の連続する(α1→4)グルコシド結合を含む、好ましくは、Aが、少なくとも4つのグルコース残基の重合度を有するマルトオリゴ糖を含む、請求項12または13に記載のグルコオリゴ糖またはグルコオリゴ糖混合物。
- (平均)重合度が、少なくとも7、好ましくは少なくとも10、より好ましくは少なくとも15である、請求項12から15のいずれか一項に記載のグルコオリゴ糖またはグルコオリゴ糖混合物。
- 請求項10から16のいずれか一項に記載のグルコオリゴ糖またはグルコオリゴ糖混合物を含む栄養組成物または化粧品組成物であって、好ましくは、前記栄養組成物が、乳製品、乳児または乳幼児用の調合乳、ベーカリー製品、菓子製品、シリアルバー、キャンディーバー、パスタ製品、ヌードル製品、液体飲料、スポーツ飲料、飲み物、およびアイスクリームからなる群から選択される、栄養組成物または化粧品組成物。
- 栄養添加物または化粧品添加物としての、特にプレバイオティック繊維としての、請求項10から16のいずれか一項に記載のグルコオリゴ糖またはグルコオリゴ糖混合物の使用。
- Table 1(表1)の変異の少なくとも1つを含む、GFTAタイプのグルカンスクラーゼ酵素に属する遺伝子改変酵素であって、前記変異酵素が、(α1→4)グルコシド結合を切断し、新しい(α1→4)グルコシド結合および(α1→6)グルコシド結合を形成することができ、(α1→4)結合D-グルコース単位を含む多糖基質および/またはオリゴ糖基質、特にマルトオリゴ糖に対する基質選択性を有する、遺伝子改変酵素。
- デンプン誘導体、好ましくは(部分的に)不消化性のデンプン誘導体を生成する方法における、(α1→4)グルコシド結合を切断し、新しい(α1→4)グルコシド結合および(α1→6)グルコシド結合を形成することができ、かつ/またはマルトース、マルトトリオース、もしくはマルトテトラオシル単位を転移させて、新しい(α1→6)グルコシド結合を形成することができる酵素の使用。
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