JP2018507856A - グルコースの生体利用効率が低い繊維を多く含むマルトオリゴ糖、その製造方法、食品および動物飼料におけるその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
が促される。
れている。このオリゴ糖は、本明細書では、直鎖オリゴマーの含有率よりも高い分岐オリゴマー含有率、乾燥重量の20%を超える重合度3以上の非直鎖オリゴマーを有する。
4−、1,6−、1,2−、及び1,3−グリコシド結合の比率の合計を得ることができるが、アノマーの特性に関しては何ら示唆がない。後者の手法は、当業者に周知であり、1,4−、1,6−、1,2−、及び1,3−グリコシド結合の総含有量を正確に定量することができる「箱守」法の文脈の中で用いられる。50年以上も前に最初に記述されたこの手法(Hakomori,S.,1964,J.Biol.Chem.,55,205)は、今日、科学界で広く利用されている(特に本出願で既に引用した特許出願の欧州特許第1006128号明細書を参照されたい)。
− 繊維を多く含む食事に関連する上述の有益な効果を維持するための十分な繊維の供給、
− 非常に低い、特に現在市販されている製品の大多数で示されるよりも十分に低い、グルコース生体利用効率
を得る際に、1,4型グリコシド結合の合計に対するα−1,4−結合の含有率が重要であることを示した。
a)少なくとも2種の炭水化物の水溶液を準備する工程であって、前記溶液の乾燥重量の40%〜95%がマルトースからなることを特徴とする、準備する工程、
b)工程a)から得られた水溶液を少なくとも1種のポリオール及び少なくとも1種の無機酸若しくは有機酸と接触させる工程、
c)任意選択的に、工程b)から得られた水溶液の固形物量をその総重量の少なくとも75重量%まで増加させる工程、
d)50〜500mbarの陰圧下において、130℃〜300℃の温度で工程b)から又は任意選択的に工程c)から得られた水溶液に対して加熱処理を実施する工程
から構成される工程を含む、マルトオリゴ糖を製造する方法に基づく。
多糖化合物である。そのため、これらの炭水化物は1種以上のグルコースシロップの形態で供給されてもよい。
− 重合度が1である化合物が1%〜5%
− 重合度が2である化合物が40%〜75%
− 重合度が3である化合物が10%〜25%
− 重合度が4以上8以下である化合物5%〜10%
− 重合度が9以上20以下である化合物1%〜15%
− 重合度が厳密に20より大きい化合物1%〜15%
これらの%は、シロップ中に含まれる炭水化物の総重量の%として表現されており、これらの%の合計は100%に等しい。
− 重合度が1である化合物が8%〜30%
− 重合度が2である化合物が40%〜75%
− 重合度が3である化合物が7%〜17%
− 重合度が4以上8以下である化合物が3%〜10%
− 重合度が9以上20以下である化合物が0.1%〜5%
−重合度が厳密に20より大きい化合物が0.1%〜5%
これらの%は、シロップ中に含まれる炭水化物の総重量の%として表現されており、これらの%の合計は100%に等しい。
て、「陰圧をかける」という用語は、圧力が大気圧よりも大きいことを意味する「圧力をかける」という用語と異なり、示されている圧力が1bar絶対圧未満であることを意味する。すなわち、Xmbar〜Ymbarの陰圧がかけられる場合、これは絶対圧がXmbar〜Ymbarであることを意味する。
実施形態A:α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の65%〜83%、1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の比率が総数の1より大きい、及びα−1,6−結合の含有率が1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%である、マルトオリゴ糖。
比率が1.03〜2.50、例えば1.05〜2の範囲である、実施形態E及びFのマルトオリゴ糖。
本出願を通じて、グリコシド結合の含有率はNMR及び箱守法によって決定される。NMRによって一方でα−1,4−及びα−1,6−結合の割合が得られ、他方で他のグリコシド結合の割合が得られる。箱守法により、1,4−、1,6−、1,2−、及び1,3−グリコシド結合の含有率の合計が得られる。
− NMR管内に10mgの試料と0.75mlのD2Oとを入れる。
− 管を密封し、混合してから水浴内に入れる。
− 溶解後、水浴から管を取り出してこれを室温まで冷ます。
− 10mg/gのTSPSA溶液50μlをD2Oに添加する。
− 管上でスピナ―を調整し、マグネット内に全てを配置する。
− 溶媒消去なし、少なくとも10秒の緩和時間、回転なしで、適切な機器設定(磁場、ロックフェーズ、及びシム)に従ってデータ取得を行う。0ppmに調整したTSPSAのメチルのシグナルを参照し、少なくとも−0.1ppm〜9ppmのスペクトル窓を使用する。
− シグナルの積分;積分範囲については、特に図1/2を参照されたい。
− シグナルS5の600への標準化、このシグナルは無水グルコースユニットの非交換性プロトン(H2、H3、H4、H5、及び2H6)に対応する。残りのシグナルは全てのH1プロトン(還元末端基及び結合)に対応する。
− S1(H1α(1,4)、S2(H1 α−還元)及びS3(H1α(1,6))の値を読み取る。
− 演算S2×0.6/0.4を実行することでS4 β−還元を決定する。
− 演算S6=100−(S1+S2+S3+S4)を実行してS6を計算する。
− 3つの面積(S1、S3、及びS6)の合計を計算し、これらを100に標準化して%で表すことで(すなわち、%i=Si×100/(S1+S3+S6))、α−(1,4)−、α−(1,6)−、及び他の結合の割合を決定する。
− 乾燥重量0.3gの試験する製品を秤量する。
− 0.1mol/lのマレイン酸Na緩衝液、pH7.00(Fluka、製品番号63180)を75ml添加する。
− 製品が溶解するまで撹拌する。
− フラスコを15分間水浴内に入れ、溶液の温度を37℃にする。
− 初期溶液の0.75mlの試料を採取し、初期溶液の試料採取後に0.075gのブタパンクレアチン(Sigma、製品番号P7545)を添加する。この操作は開始のタイミングに相当する。
− 30分撹拌しながら恒温槽内で37℃でインキュベートする。
− 0.75mlの試料を採取する。
− 0.40gのラット腸粘膜(Sigma、製品番号I1630)を添加する。
− 撹拌しながら恒温槽内で37℃で3時間30分インキュベートする。
− これらの3時間30分の間、60、120、180、及び240分の時点で0.75mlの試料を採取する。
− 採取した試料を100℃の乾燥槽に10分間入れ、酵素反応を停止する。
− 採取した試料に対してグルコース測定を実施する(GOD標準酵素法)。
− 3時間30分後に、生成物を消化する間に放出されたグルコースの量を計算する(%で表現):採取した試料のグルコース濃度(g/l)×(100/製品固形物量)×(消化量(ml/1000))×(100/濡れている状態の製品の重量(g))。
試験番号1〜5では、本発明による方法に従って5つの製品を製造した。
− RoquetteからSweetPearl P200という名称で販売されているマルチトール
− Sigmaから販売されているクエン酸、純度99.5%以上。
− 1,4−グリコシド結合の総数のうちのα−1,4−グリコシド結合の%
− 1,6−グリコシド結合の総数のうちのα−1,6−グリコシド結合の%
− 1,6−グリコシド結合の総数に対する1,4−グリコシド結合の総数の比率
− 繊維含有率(%)
− 放出されたグルコースの量(%)。
本出願人は、次の製品についてもこれらの同様のパラメーターを決定した:
− 本出願人企業から販売されているNUTRIOSE FB06(試験番号4)
− 本出願人企業から販売されているNUTRIOSE FB10(試験番号5)
− Dupont Daniscoから販売されているLITESSE ULTRA(試験番号6)
− Tate&Lyleから販売されているPROMITOR70(試験番号7)
− Tate&Lyleから販売されているPROMITOR85(試験番号8)
− 松谷化学工業株式会社から販売されているFIBERSOL−2(試験番号9)
− 販売されているIMO 500(試験番号10)。
Claims (18)
- a)少なくとも2種の炭水化物の水溶液を準備する工程であって、前記溶液の乾燥重量の40%〜95%がマルトースからなることを特徴とする、準備する工程、
b)工程a)から得られた前記水溶液を、少なくとも1種のポリオール及び少なくとも1種の無機酸若しくは有機酸と接触させる工程、
c)任意選択的に、工程b)から得られる前記水溶液の固形物量をその総重量の少なくとも75重量%まで増加させる工程、
d)工程b)から又は任意選択的に工程c)から得られる前記水溶液を、50〜500mbarの陰圧下において、140℃〜300℃の温度で加熱処理を実施する工程
から構成される工程を含む、マルトオリゴ糖の製造方法。 - 工程a)から得られる前記水溶液がグルコースを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程a)から得られる前記水溶液は、固形物量が、その総重量の少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも70重量%、非常に好ましくは少なくとも80重量%で、いずれの場合にもその総重量の最大でも95重量%であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリオールが、グリセロール、エリスリトール、キシリトール、アラビトール、リビトール、ソルビトール、ズルシトール、マンニトール、マルチトール、イソマルチトール、ラクチトール、及びこれらの混合物から、より好ましくはソルビトール、マンニトール、及びマルチトールから選択され、最も好ましくはポリオールがマルチトールであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記酸が有機物である場合、前記酸が、クエン酸、硫酸、フマル酸、コハク酸、グルコン酸、及び塩酸、並びに前記酸の混合物から選択され、クエン酸が最も好ましいことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)が、60℃〜150℃、好ましくは80℃〜120℃の温度での加熱処理の形態で実施されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)が、50mbar〜500mbar、好ましくは100mbar〜400mbarの陰圧下で実施されることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 工程d)が、150℃〜200℃で実施されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 工程d)が、50mbar〜500mbarの圧力で実施されることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- α−1,4−結合の含有率が1,4−グリコシド結合の総数の70%〜80%である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法によって得られるマルトオリゴ糖。
- α−1,6−結合の含有率が、1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%、有利には1,6−グリコシド結合の総数の38%〜52%であり、好ましくはα−1,6−結合の含有率が、1,6−グリコシド結合の総数の40%〜50%であることを特徴とする、請求項10に記載のマルトオリゴ糖。
- 繊維含有率が50%〜70%であることを特徴とする、請求項10又は11のいずれか一項に記載のマルトオリゴ糖。
- 酵素消化後に放出される又は利用できるグルコースの量が1%〜12%、より好ましくは3%〜9%であることを特徴とする、請求項10〜12のいずれか一項に記載のマルトオリゴ糖。
- α−1,4−結合の含有率が、1,4−グリコシド結合の総数の70%〜80%である、マルトオリゴ糖。
- α−1,6−結合の含有率が、1,6−グリコシド結合の総数の35%〜58%、有利には1,6−グリコシド結合の総数の38%〜52%であり、好ましくはα−1,6−結合の含有率が、1,6−グリコシド結合の総数の40%〜50%であることを特徴とする、請求項14に記載のマルトオリゴ糖。
- 繊維含有率が50%〜70%であることを特徴とする、請求項14又は15に記載のマルトオリゴ糖。
- 酵素消化後に放出される又は利用できるグルコースが、1%〜12%、より好ましくは3%〜9%であることを特徴とする、請求項14〜16のいずれか一項に記載のマルトオリゴ糖。
- 請求項10〜17のいずれか一項に記載のマルトオリゴ糖の、食品及び動物飼料における使用。
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