JPH05262782A - グルコースおよび／またはマルトースと多価アルコールとの重縮合物の製造方法 - Google Patents
グルコースおよび／またはマルトースと多価アルコールとの重縮合物の製造方法Info
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- JPH05262782A JPH05262782A JP4063954A JP6395492A JPH05262782A JP H05262782 A JPH05262782 A JP H05262782A JP 4063954 A JP4063954 A JP 4063954A JP 6395492 A JP6395492 A JP 6395492A JP H05262782 A JPH05262782 A JP H05262782A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
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- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
-
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 グルコースおよび／またはマルトースと多価
アルコールとの重縮合物の製造。 【構成】 グルコースおよび／またはマルトースと３な
いし６個の炭素原子を有し、そのうち１個の炭素原子が
Ｏ- ガラクトピラノシル基またはＯ- グルコピラノシル
基を、そして残りの炭素原子がヒドロキシル基を有しう
るかまたはいずれの炭素原子もヒドロキシル基を有する
分岐していない多価アルコール類との重縮合物を溶融縮
合によって製造するにあたり、重縮合をアスコルビン酸
の存在下に実施する。 【効果】 栄養増量剤として好適な生成物が得られる。
アルコールとの重縮合物の製造。 【構成】 グルコースおよび／またはマルトースと３な
いし６個の炭素原子を有し、そのうち１個の炭素原子が
Ｏ- ガラクトピラノシル基またはＯ- グルコピラノシル
基を、そして残りの炭素原子がヒドロキシル基を有しう
るかまたはいずれの炭素原子もヒドロキシル基を有する
分岐していない多価アルコール類との重縮合物を溶融縮
合によって製造するにあたり、重縮合をアスコルビン酸
の存在下に実施する。 【効果】 栄養増量剤として好適な生成物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アスコルビン酸の存在
下におけるグルコースおよび／またはマルトースと多価
アルコールとの重縮合物の製造方法に関する。
下におけるグルコースおよび／またはマルトースと多価
アルコールとの重縮合物の製造方法に関する。
【０００２】グルコースとソルビトールとの重縮合物
は、多数の食品の重要な栄養増量剤である。
は、多数の食品の重要な栄養増量剤である。
【０００３】
【従来の技術】米国特許第３，７６６，１６５号、同第
３，８７６，７９４号およびドイツ特許第２，５１３，
９３１号には、糖類と多価アルコール（特にグルコース
とソルビトール）との重縮合物は、酸触媒反応による縮
合によって得られることが記載されている。使用される
触媒は、少なくとも２個のカルボキシル基を有するポリ
カルボン酸である。モノカルボン酸の使用は、あまり満
足すべき結果をもたらさない（米国特許第３，７６６，
１６５号明細書第４欄第３７〜４０行参照）。
３，８７６，７９４号およびドイツ特許第２，５１３，
９３１号には、糖類と多価アルコール（特にグルコース
とソルビトール）との重縮合物は、酸触媒反応による縮
合によって得られることが記載されている。使用される
触媒は、少なくとも２個のカルボキシル基を有するポリ
カルボン酸である。モノカルボン酸の使用は、あまり満
足すべき結果をもたらさない（米国特許第３，７６６，
１６５号明細書第４欄第３７〜４０行参照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、重縮合をアス
コルビン酸、すなわち、栄養にとって本質的なビタミン
Ｃの存在下に実施することは見込みが薄いと思われてい
た。しかしながら、驚くべきことには、グルコースまた
はマルトースと多価アルコールとの重縮合は、アスコル
ビン酸によって極めて効果的に触媒作用を受けることが
見出された。
コルビン酸、すなわち、栄養にとって本質的なビタミン
Ｃの存在下に実施することは見込みが薄いと思われてい
た。しかしながら、驚くべきことには、グルコースまた
はマルトースと多価アルコールとの重縮合は、アスコル
ビン酸によって極めて効果的に触媒作用を受けることが
見出された。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、グルコールお
よび／またはマルトースと３ないし６個の炭素原子を有
し、そのうち１個の炭素原子がＯ- ガラクトピラノシル
基またはＯ- グルコピラノシル基をもちそして残りの炭
素原子がヒドロキシル基をもつことができるか、あるい
はすべての炭素原子がヒドロキシル基をもつ分岐してい
ない多価アルコールとの溶融縮合による重縮合物の製造
方法において、重縮合をアスコルビン酸の存在下に実施
することを特徴とする方法に関する。かくして、グルコ
ースとマルトースとの混合物もまた使用されうるが、好
ましくはグルコースのみが使用されうる。
よび／またはマルトースと３ないし６個の炭素原子を有
し、そのうち１個の炭素原子がＯ- ガラクトピラノシル
基またはＯ- グルコピラノシル基をもちそして残りの炭
素原子がヒドロキシル基をもつことができるか、あるい
はすべての炭素原子がヒドロキシル基をもつ分岐してい
ない多価アルコールとの溶融縮合による重縮合物の製造
方法において、重縮合をアスコルビン酸の存在下に実施
することを特徴とする方法に関する。かくして、グルコ
ースとマルトースとの混合物もまた使用されうるが、好
ましくはグルコースのみが使用されうる。
【０００６】上記の特許によるポリカルボン酸と異なっ
て、アスコルビン酸のみは、有効な１個のラクトン基を
有するが、カルボキシル基を有しない。上記の各特許に
おいては、少なくとも２個のカルボキシル基が必要であ
ると記載されているので、アスコルビン酸の作用は、予
知され得なかった。本発明による方法を実施する場合に
は、反応成分の均一な混合を保証するために、出発物質
の無水または実質的に無水の溶融物が好都合に製造され
る。この溶融物は、出発物質を分解点以下の温度におい
て溶融するか、あるいは出発物質の水溶液を、好ましく
は減圧下に蒸発することによって得られる。一般にこの
溶液は、約３０ないし８５重量％、好ましくは約６５な
いし７５重量％の固形分を有する。第１の場合には、約
１１０ないし１５０℃の温度が好ましく、一方第２の場
合には、約５０ないし１００℃の温度が好ましい。この
目的で、例えば薄層蒸発器が使用されうる。最後に、無
水のシロップが重縮合にかけられる。
て、アスコルビン酸のみは、有効な１個のラクトン基を
有するが、カルボキシル基を有しない。上記の各特許に
おいては、少なくとも２個のカルボキシル基が必要であ
ると記載されているので、アスコルビン酸の作用は、予
知され得なかった。本発明による方法を実施する場合に
は、反応成分の均一な混合を保証するために、出発物質
の無水または実質的に無水の溶融物が好都合に製造され
る。この溶融物は、出発物質を分解点以下の温度におい
て溶融するか、あるいは出発物質の水溶液を、好ましく
は減圧下に蒸発することによって得られる。一般にこの
溶液は、約３０ないし８５重量％、好ましくは約６５な
いし７５重量％の固形分を有する。第１の場合には、約
１１０ないし１５０℃の温度が好ましく、一方第２の場
合には、約５０ないし１００℃の温度が好ましい。この
目的で、例えば薄層蒸発器が使用されうる。最後に、無
水のシロップが重縮合にかけられる。
【０００７】反応において使用される圧力は、広範囲に
変動しうる。好ましくは、約１００ミリバール以下の圧
力が使用され、その圧力は、通常の装置を使用して確立
されうる。好ましくは、重縮合は、生成物の着色および
アスコルビン酸の酸化をできうる限り避けるために窒素
の緩やかな流れの下に実施される。
変動しうる。好ましくは、約１００ミリバール以下の圧
力が使用され、その圧力は、通常の装置を使用して確立
されうる。好ましくは、重縮合は、生成物の着色および
アスコルビン酸の酸化をできうる限り避けるために窒素
の緩やかな流れの下に実施される。
【０００８】本発明に従って使用される多価アルコール
の例は、ソルビトール、グリセロール、エリトリトー
ル、キシリトール、マンニトールまたはガラクチトール
であり、ソルビトールが好ましく使用される。
の例は、ソルビトール、グリセロール、エリトリトー
ル、キシリトール、マンニトールまたはガラクチトール
であり、ソルビトールが好ましく使用される。
【０００９】Ｏ- ガラクトピラノシル基またはＯ- グル
コピラノシル基によって置換された多価アルコール類
は、一般に二糖アルコール類、４- Ｏ- β- Ｄ- ガラク
トピラノシル -Ｄ- ソルビトール（ラクチトール）、４
- Ｏ- α- Ｄ- グルコピラノシル -Ｄ- ソルビトール
（マルチトール）であり、そして６- Ｏ- α- Ｄ- グル
コピラノシル -Ｄ- マンニトールと６ -Ｏ -α -Ｄ- グ
ルコピラノシル -Ｄ- ソルビトール〔パラチニット(R)
(Palatinit) 〕との混合物が好ましい。種々の多価アル
コール類もまた全く一般に混合物として使用されうる。
コピラノシル基によって置換された多価アルコール類
は、一般に二糖アルコール類、４- Ｏ- β- Ｄ- ガラク
トピラノシル -Ｄ- ソルビトール（ラクチトール）、４
- Ｏ- α- Ｄ- グルコピラノシル -Ｄ- ソルビトール
（マルチトール）であり、そして６- Ｏ- α- Ｄ- グル
コピラノシル -Ｄ- マンニトールと６ -Ｏ -α -Ｄ- グ
ルコピラノシル -Ｄ- ソルビトール〔パラチニット(R)
(Palatinit) 〕との混合物が好ましい。種々の多価アル
コール類もまた全く一般に混合物として使用されうる。
【００１０】しかしながら、食品として適当な他のアル
コール類もまた存在する。本発明による方法の生成物
は、種々の割合の出発成分を用いて製造されうる。多価
アルコールの割合は、一般に、反応体（この語はアスコ
ルビン酸を包含する）の合計に関して約５ないし２０モ
ル％、好ましくは８ないし１２モル％である。
コール類もまた存在する。本発明による方法の生成物
は、種々の割合の出発成分を用いて製造されうる。多価
アルコールの割合は、一般に、反応体（この語はアスコ
ルビン酸を包含する）の合計に関して約５ないし２０モ
ル％、好ましくは８ないし１２モル％である。
【００１１】アスコルビン酸は、一般に反応体の全量に
関して約０．１ないし１０モル％、好ましくは０．５な
いし２モル％の量で使用される。重縮合の速度は、アス
コルビン酸の含有量の増加と共に増加する。しかしなが
ら、より多量のアスコルビン酸の使用は、一般に、食品
に使用するには酸性が強すぎる重縮合物を生成せしめ
る。
関して約０．１ないし１０モル％、好ましくは０．５な
いし２モル％の量で使用される。重縮合の速度は、アス
コルビン酸の含有量の増加と共に増加する。しかしなが
ら、より多量のアスコルビン酸の使用は、一般に、食品
に使用するには酸性が強すぎる重縮合物を生成せしめ
る。
【００１２】溶融縮合のための反応温度は、約１３０な
いし２８０℃であるのが好都合である。この高い温度
は、反応中に生成した水を蒸発させるのに有利である。
この方法をバッチ式に実施する場合には、温度を約１３
０ないし１８０℃、好ましくは１４０ないし１６０℃と
するのが得策である。所望の重合度に達するために必要
な反応時間は、温度の上昇と共に増大する。より高い温
度においては、反応時間は、それ相応に短く保つことが
できるゆえに、このようにして着色およびカラメル化が
最大限に避けられうる。連続的操作において使用される
温度は、便宜には約１５０ないし２８０℃、好ましくは
１７０ないし２２０℃である。
いし２８０℃であるのが好都合である。この高い温度
は、反応中に生成した水を蒸発させるのに有利である。
この方法をバッチ式に実施する場合には、温度を約１３
０ないし１８０℃、好ましくは１４０ないし１６０℃と
するのが得策である。所望の重合度に達するために必要
な反応時間は、温度の上昇と共に増大する。より高い温
度においては、反応時間は、それ相応に短く保つことが
できるゆえに、このようにして着色およびカラメル化が
最大限に避けられうる。連続的操作において使用される
温度は、便宜には約１５０ないし２８０℃、好ましくは
１７０ないし２２０℃である。
【００１３】重縮合の進行は、反応中の重量の増加にみ
られる。これは、反応中に生成する水の蒸発に帰するこ
とができ、それは１０％にまで達する。そのことは、ア
スコルビン酸による重縮合の極めて有効な触媒作用を示
す。
られる。これは、反応中に生成する水の蒸発に帰するこ
とができ、それは１０％にまで達する。そのことは、ア
スコルビン酸による重縮合の極めて有効な触媒作用を示
す。
【００１４】本発明の生成物は、水溶性であり、そして
約Ｍｎ＝１０００の平均分子量を有する。この生成物の
１０％濃度の溶液のｐＨは、約３ないし４である。この
生成物は、一般にアスコルビン酸約０．４ないし０．８
％を含有する。
約Ｍｎ＝１０００の平均分子量を有する。この生成物の
１０％濃度の溶液のｐＨは、約３ないし４である。この
生成物は、一般にアスコルビン酸約０．４ないし０．８
％を含有する。
【００１５】生成物は、黄色ないし褐色の、脆い、発泡
した溶融物として得られる。通常これらは、化学的に精
製する必要はない。それらは、機械的に粉末化されう
る。しかしながら、この生成物の水溶液は、噴霧乾燥さ
れてもよく、それは微細な粉末が得られることを意味す
る。この灰白色ないし淡黄色の粉末は、食品における栄
養穀粉の代用品として好適である。
した溶融物として得られる。通常これらは、化学的に精
製する必要はない。それらは、機械的に粉末化されう
る。しかしながら、この生成物の水溶液は、噴霧乾燥さ
れてもよく、それは微細な粉末が得られることを意味す
る。この灰白色ないし淡黄色の粉末は、食品における栄
養穀粉の代用品として好適である。
【００１６】前記の先行技術に記載された生成物に比較
して、これらの生成物は、栄養にとって不可欠のビタミ
ンＣがこれを重縮合の後に添加物として混合する必要が
ないという利点を有する。それらは、菓子類、パン、ケ
ーキ類、アイスクリームその他類似物のような広範囲の
食品のための栄養増量剤として使用することができ、そ
して砂糖様の性質を有する。しかしながら、それらは、
多少の甘味を有するのみである。若干の適用面について
欠けているその甘味力は、アセスルフアムＫまたはアス
パルタームのような強力な甘味剤の添加によって補充さ
れうる。
して、これらの生成物は、栄養にとって不可欠のビタミ
ンＣがこれを重縮合の後に添加物として混合する必要が
ないという利点を有する。それらは、菓子類、パン、ケ
ーキ類、アイスクリームその他類似物のような広範囲の
食品のための栄養増量剤として使用することができ、そ
して砂糖様の性質を有する。しかしながら、それらは、
多少の甘味を有するのみである。若干の適用面について
欠けているその甘味力は、アセスルフアムＫまたはアス
パルタームのような強力な甘味剤の添加によって補充さ
れうる。
【００１７】
【実施例】１．グルコース（７１．７６ｇ）、ソルビト
ール（８．１３ｇ）およびアスコルビン酸（０．７９
ｇ）の混合物を、ガラスのフラスコ内で透明な溶融物が
形成されるまで１３０℃に加熱した。このフラスコを５
ミリバールの圧力において空にし、そして１４０℃に１
４時間加熱した。黄色の泡状物（７３．４７ｇ、出発物
質の全量に関して９％の重量減）を粉砕した。この生成
物は、Ｍｎ＝１０００の平均分子量を有し、そしてアス
コルビン酸０．５重量％、グルコース１．６重量％およ
びソルビトール１．１重量％を含有する。１０％水溶液
のｐＨは３．４であった。 ２．グルコース（７１．６５ｇ）、ソルビトール（８．
１３ｇ）およびアスコルビン酸（０．７９ｇ）をガラス
のフラスコ内で水３５ｍｌと共に透明な溶液が形成され
るまで７０℃に加熱した。５ないし１０ミリバールの圧
力および５０ないし８０℃の温度において減圧すること
により水を蒸発せしめた。透明な溶融物を５ミリバール
の圧力において１４５℃の温度に２４時間加熱した。黄
色の泡状物（７３．４７ｇ、出発物質の全量に関して９
％の重量減）を粉砕した。この生成物は、Ｍｎ＝１０６
０の平均分子量を有し、そしてアスコルビン酸０．５重
量％、グルコース１．２重量％およびソルビトール１．
１重量％を含有する。 ３．グルコース（１６５．６ｇ）、ラクチトール二水化
物（４２．７ｇ）およびアスコルビン酸（２．１４ｇ）
の混合物をビーカー内で１４０℃において溶融し、そし
てその大部分（１９１．８ｇ）をガラス皿に注いだ。溶
融物を真空オーブン内で５ミリバールの圧力において１
５５℃で５時間加熱した。淡黄色の泡状物（１７４．０
ｇ、無水の出発物質の全量に関して７．５％の重量減）
を粉砕した。この生成物は、Ｍｎ＝８３０の平均分子量
を有する。１０％濃度の水溶液のｐＨは、３．２であっ
た。
ール（８．１３ｇ）およびアスコルビン酸（０．７９
ｇ）の混合物を、ガラスのフラスコ内で透明な溶融物が
形成されるまで１３０℃に加熱した。このフラスコを５
ミリバールの圧力において空にし、そして１４０℃に１
４時間加熱した。黄色の泡状物（７３．４７ｇ、出発物
質の全量に関して９％の重量減）を粉砕した。この生成
物は、Ｍｎ＝１０００の平均分子量を有し、そしてアス
コルビン酸０．５重量％、グルコース１．６重量％およ
びソルビトール１．１重量％を含有する。１０％水溶液
のｐＨは３．４であった。 ２．グルコース（７１．６５ｇ）、ソルビトール（８．
１３ｇ）およびアスコルビン酸（０．７９ｇ）をガラス
のフラスコ内で水３５ｍｌと共に透明な溶液が形成され
るまで７０℃に加熱した。５ないし１０ミリバールの圧
力および５０ないし８０℃の温度において減圧すること
により水を蒸発せしめた。透明な溶融物を５ミリバール
の圧力において１４５℃の温度に２４時間加熱した。黄
色の泡状物（７３．４７ｇ、出発物質の全量に関して９
％の重量減）を粉砕した。この生成物は、Ｍｎ＝１０６
０の平均分子量を有し、そしてアスコルビン酸０．５重
量％、グルコース１．２重量％およびソルビトール１．
１重量％を含有する。 ３．グルコース（１６５．６ｇ）、ラクチトール二水化
物（４２．７ｇ）およびアスコルビン酸（２．１４ｇ）
の混合物をビーカー内で１４０℃において溶融し、そし
てその大部分（１９１．８ｇ）をガラス皿に注いだ。溶
融物を真空オーブン内で５ミリバールの圧力において１
５５℃で５時間加熱した。淡黄色の泡状物（１７４．０
ｇ、無水の出発物質の全量に関して７．５％の重量減）
を粉砕した。この生成物は、Ｍｎ＝８３０の平均分子量
を有する。１０％濃度の水溶液のｐＨは、３．２であっ
た。
Claims (10)
- 【請求項１】 グルコースおよび／またはマルトースと
３ないし６個の炭素原子を有し、そのうち１個の炭素原
子がＯ- ガラクトピラノシル基またはＯ- グルコピラノ
シル基を、そして残りの炭素原子がヒドロキシル基をも
つことができるか、あるいはすべての炭素原子がヒドロ
キシル基をもつ分岐していない多価アルコールとの溶融
縮合による重縮合物の製造方法において、重縮合をアス
コルビン酸の存在下に実施することを特徴とする上記重
縮合物の製造方法。 - 【請求項２】 使用される多価アルコールがソルビトー
ル、ラクチトール、マルチトールおよび／またはパラチ
ニット(Palatinit) である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 出発物質を１１０ないし１５０℃の温度
において溶融しそしてこの溶融物を重縮合にかける請求
項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 約３０ないし８５重量％、好ましくは約
６５ないし７５重量％の固形分を有する出発物質の水溶
液を約５０ないし１００℃の温度において脱水しそして
次に重縮合にかける請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項５】 アスコルビン酸を反応体の全量に関して
０．１ないし１０モル％、好ましくは０．５ないし２モ
ル％の量で使用する請求項１ないし４のうちのいずれか
に記載の方法。 - 【請求項６】 多価アルコールを反応体の全量に関して
５ないし２０モル％、好ましくは８ないし１２モル％の
量で使用する請求項１ないし５のうちのいずれかに記載
の方法。 - 【請求項７】 重縮合を１３０ないし２８０℃の温度に
おいて実施する請求項１ないし６のうちのいずれかに記
載の方法。 - 【請求項８】 重縮合を１００ミリバール以下の圧力に
おいて実施する請求項１ないし７のうちのいずれかに記
載の方法。 - 【請求項９】 生成物の水溶液を噴霧乾燥する請求項１
ないし８のうちのいずれかに記載の方法。 - 【請求項１０】 請求項１ないし９のうちのいずれかに
記載のように製造された生成物を栄養増量剤として使用
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4109500 | 1991-03-22 | ||
| DE41095006 | 1991-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262782A true JPH05262782A (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=6428010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4063954A Withdrawn JPH05262782A (ja) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | グルコースおよび／またはマルトースと多価アルコールとの重縮合物の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0504924A2 (ja) |
| JP (1) | JPH05262782A (ja) |
| CA (1) | CA2063645A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024160172A1 (zh) * | 2023-01-30 | 2024-08-08 | 山东百龙创园生物科技股份有限公司 | 一种低聚合度聚葡萄糖及其制备方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9915883D0 (en) * | 1999-07-08 | 1999-09-08 | Cerestar Holding Bv | Preparation of sugar-free hard candy |
| AU2002309541B8 (en) * | 2001-04-10 | 2008-11-20 | Danisco Usa, Inc. | Polymerization of mono and disaccharides with monocarboxylic acids and lactones |
| FI20021772A (fi) * | 2002-10-04 | 2004-04-05 | Biotie Therapies Oyj | Uudet hiilihydraattikoostumukset ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
| FR3032709B1 (fr) | 2015-02-16 | 2017-02-24 | Roquette Freres | Malto-oligo-saccharides riches en fibres et presentant une faible biosdisponibilite en glucose, leur procede de fabrication et leurs utilisations en nutrition humaine et animale |
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