JP2724380B2 - ガラクトオリゴ糖の製造法 - Google Patents
ガラクトオリゴ糖の製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
-
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
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- C08B37/0036—Galactans; Derivatives thereof
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は乳糖または乳糖とガラクトースからガラクト
オリゴ糖を製造する方法に関する。
オリゴ糖を製造する方法に関する。
一般に分子中にガラクトースを有するオリゴ糖をガラ
クトオリゴ糖と呼ぶが、本発明では分子中にガラクトー
スを含む３〜10糖類を呼ぶものとする。
クトオリゴ糖と呼ぶが、本発明では分子中にガラクトー
スを含む３〜10糖類を呼ぶものとする。
ガラクトオリゴ糖は現在乳糖に微生物由来の酵素を作
用させて作る転移ガラクトオリゴ糖（特公昭58−20266
号、特開昭60−251896号等）と大豆の豆乳ホエーからの
大豆オリゴ糖（特開昭62−155082号）やビート糖中のラ
フィノースを利用する抽出法（特開昭62−126951号）な
どで作られている。
用させて作る転移ガラクトオリゴ糖（特公昭58−20266
号、特開昭60−251896号等）と大豆の豆乳ホエーからの
大豆オリゴ糖（特開昭62−155082号）やビート糖中のラ
フィノースを利用する抽出法（特開昭62−126951号）な
どで作られている。
これらの方法で作られたものは目的とするガラクトオ
リゴ糖の純度が50％前後と低く、またこれらはいずれも
液状の製品であるため（75％程度の濃度）、ガラクトオ
リゴ糖分は更に低く、また液状のために使用しにくい難
点もある。そのためにクロマト分画などにより高純度の
ものを取り出して粉末化している。一般に従来のガラク
トオリゴ糖の発表されている糖組成は第１表のようにな
っている。
リゴ糖の純度が50％前後と低く、またこれらはいずれも
液状の製品であるため（75％程度の濃度）、ガラクトオ
リゴ糖分は更に低く、また液状のために使用しにくい難
点もある。そのためにクロマト分画などにより高純度の
ものを取り出して粉末化している。一般に従来のガラク
トオリゴ糖の発表されている糖組成は第１表のようにな
っている。
〔発明が解決しようとする課題〕 本発明が解決しようとする課題は、簡単な方法で高純
度のガラクトオリゴ糖を望ましくは粉末状として製造で
きる方法を開発することである。
度のガラクトオリゴ糖を望ましくは粉末状として製造で
きる方法を開発することである。
本発明者らはガラクトオリゴ糖の純度の高い製品をよ
り簡便に製造するために研究を進めた結果、従来法とは
違った全く別の方法で高純度の粉末ガラクトオリゴ糖を
製造する方法を見出した。即ち乳糖または乳糖とガラク
トースとを少量の酸を触媒として無水状態で加熱するこ
とにより所期の目的が達成されることを見出し本発明を
完成した。
り簡便に製造するために研究を進めた結果、従来法とは
違った全く別の方法で高純度の粉末ガラクトオリゴ糖を
製造する方法を見出した。即ち乳糖または乳糖とガラク
トースとを少量の酸を触媒として無水状態で加熱するこ
とにより所期の目的が達成されることを見出し本発明を
完成した。
先ず原料の乳糖は特に限定されず広く従来から知られ
ているものが使用できる。例えば市販品でもよく、乳糖
に酸を添加する際水溶液の状態で実施するものでは、α
−乳糖、β−乳糖、平衡乳糖何れでも使用できる。また
粉体の状態で実施する場合はα−乳糖を使用するのがよ
い。
ているものが使用できる。例えば市販品でもよく、乳糖
に酸を添加する際水溶液の状態で実施するものでは、α
−乳糖、β−乳糖、平衡乳糖何れでも使用できる。また
粉体の状態で実施する場合はα−乳糖を使用するのがよ
い。
この際のα、β−乳糖及び平衡乳糖とは以下のものを
いう。
いう。
（１）α−乳糖 最も普通の乳糖で、乳糖の水溶液から比較的低温（通
常94℃未満）で結晶を析出させて得られるもの。
常94℃未満）で結晶を析出させて得られるもの。
（２）β−乳糖 乳糖の水溶液から高温（通常94℃以上）で結晶を析出
させて得られるもの。
させて得られるもの。
（３）平衡乳糖 乳糖の水溶液を噴霧乾燥して得られるもので、α−乳
糖とβ−乳糖が約4:6の比率で存在する無定形の粉末で
ある。
糖とβ−乳糖が約4:6の比率で存在する無定形の粉末で
ある。
いずれも水溶液にすれば、時間の経過と共にα−型と
β−型の比率が平衡乳糖と同様になる。
β−型の比率が平衡乳糖と同様になる。
ガラクトースは市販品を使用することができる。
乳糖とガラクトースを混合して使用する場合その混合
比率は9:1〜5:5、好ましくは8:2〜7:3（重量比）がよ
い。
比率は9:1〜5:5、好ましくは8:2〜7:3（重量比）がよ
い。
次に触媒たる酸としては塩酸、硝酸、リン酸、硫酸の
何れでも反応するが、塩酸以外はガラクトオリゴ糖の収
率や加熱装置の腐食、食品衛生上の制約からあまり好ま
しくない。酸の量としては極少量でよく重量比として乳
糖またはこれとガラクトースの総量（乾燥重量）当たり
0.1％以下0.01％前後まででよい。
何れでも反応するが、塩酸以外はガラクトオリゴ糖の収
率や加熱装置の腐食、食品衛生上の制約からあまり好ま
しくない。酸の量としては極少量でよく重量比として乳
糖またはこれとガラクトースの総量（乾燥重量）当たり
0.1％以下0.01％前後まででよい。
酸は原料の乳糖或いは乳糖とガラクトースの混合物に
充分良く混合するため、１％程度に薄めて、これを霧状
にして原料とよく混合して乾燥して脱水するか、または
原料を水溶液としこれに所定量の酸を加えて混合しスプ
レードライ等の方法で脱水するのがよい。次に脱水した
原料混合物を100〜200℃の温度に0.5〜３時間好ましく
は１〜２時間保持することで、重縮合を起こさせ、ガラ
クトオリゴ糖に変換させる。この場合温度は100℃未満
では目的のガラクトオリゴ糖ができにくく、200℃より
高くなると乳糖の融点に近くなり溶融したり、着色した
りするため望ましくない。加熱時間も１時間未満では収
率が特に高くならず、３時間より長くなると着色やこげ
が生じて望ましくない。
充分良く混合するため、１％程度に薄めて、これを霧状
にして原料とよく混合して乾燥して脱水するか、または
原料を水溶液としこれに所定量の酸を加えて混合しスプ
レードライ等の方法で脱水するのがよい。次に脱水した
原料混合物を100〜200℃の温度に0.5〜３時間好ましく
は１〜２時間保持することで、重縮合を起こさせ、ガラ
クトオリゴ糖に変換させる。この場合温度は100℃未満
では目的のガラクトオリゴ糖ができにくく、200℃より
高くなると乳糖の融点に近くなり溶融したり、着色した
りするため望ましくない。加熱時間も１時間未満では収
率が特に高くならず、３時間より長くなると着色やこげ
が生じて望ましくない。
このようにしてできたガラクトオリゴ糖は水に溶かし
中和後常法に従って脱色、脱塩、濃縮、スプレードライ
して粉末製品とする。
中和後常法に従って脱色、脱塩、濃縮、スプレードライ
して粉末製品とする。
以下実施例により更に具体的に説明する。
但し、ガラクトオリゴ糖であることの確認、分子量分
布、糖組成などは水溶液及び水溶液と酸加水分解したも
のをHPLCで検定して測定した。
布、糖組成などは水溶液及び水溶液と酸加水分解したも
のをHPLCで検定して測定した。
実施例１ 市販品のα−乳糖100gに1.0％塩酸溶液5mlを加圧空気
を用いてスプレーし、更にミキサーにて均一に混合後、
アルミバットに入れ、乾燥器で80℃で１時間予備乾燥
し、ついで180℃で３時間加熱焙焼した。このようにし
て得られた重合物の糖組成は以下の通りであった。（％
はいずれも重量％、以下同じ） 単糖類 3.2 ％ 二糖類（ラクトース） 24.0 ％ ガラクトオリゴ糖 72.8 ％ 平均分子量 950 またこのものの糖組成を示す高速液体クロマトグラフ
を第１図に示す。また第２図は平均分子量を推定する高
速液体クロマトグラフであり、第３図はガラクトオリゴ
糖であることを確認するための加水分解物の高速液体ク
ロマトグラフである。
を用いてスプレーし、更にミキサーにて均一に混合後、
アルミバットに入れ、乾燥器で80℃で１時間予備乾燥
し、ついで180℃で３時間加熱焙焼した。このようにし
て得られた重合物の糖組成は以下の通りであった。（％
はいずれも重量％、以下同じ） 単糖類 3.2 ％ 二糖類（ラクトース） 24.0 ％ ガラクトオリゴ糖 72.8 ％ 平均分子量 950 またこのものの糖組成を示す高速液体クロマトグラフ
を第１図に示す。また第２図は平均分子量を推定する高
速液体クロマトグラフであり、第３図はガラクトオリゴ
糖であることを確認するための加水分解物の高速液体ク
ロマトグラフである。
実施例２ 市販の乳糖（β−乳糖）2000kgに水を加えて40％溶液
を調整し、塩酸500ppmを添加しスプレードライヤー（入
口温度170℃、出口温度90℃、アトマイザー回転数4500
r.p.m.）で乾燥した。次に得られた粉末1900kgをロータ
リーキルン式焙焼機に連続的に投入し120℃、1.5時間焙
焼した。
を調整し、塩酸500ppmを添加しスプレードライヤー（入
口温度170℃、出口温度90℃、アトマイザー回転数4500
r.p.m.）で乾燥した。次に得られた粉末1900kgをロータ
リーキルン式焙焼機に連続的に投入し120℃、1.5時間焙
焼した。
このようにして得られた粉末を溶解し、水酸化ナトリ
ウムで中和し、活性炭による脱色イオン交換樹脂による
脱塩を行いスプレー乾燥をして粉末1800kgを得た。この
粉末の性質は以下の通りであった。
ウムで中和し、活性炭による脱色イオン交換樹脂による
脱塩を行いスプレー乾燥をして粉末1800kgを得た。この
粉末の性質は以下の通りであった。
単糖類 4.0 ％ 二糖類（ラクトース） 8.0 ％ ガラクトオリゴ糖 88 ％ 平均分子量 880 実施例３ 市販の乳糖（平衡乳糖）1000gにガラクトース120g、
塩酸500ppmを添加しスプレードライヤー（入口温度160
℃、出口温度90℃、アトマイザー回転数14400r.p.m.）
で乾燥した。次に得られた粉末1000gをオイルバス中で1
20℃、1.0時間焙焼した。
塩酸500ppmを添加しスプレードライヤー（入口温度160
℃、出口温度90℃、アトマイザー回転数14400r.p.m.）
で乾燥した。次に得られた粉末1000gをオイルバス中で1
20℃、1.0時間焙焼した。
このようにして得られた粉末を溶解し、水酸化ナトリ
ウムで中和し、活性炭による脱色イオン交換樹脂により
脱塩を行いスプレー乾燥をして粉末900gを得た。この粉
末の性質は以下の通りであった。
ウムで中和し、活性炭による脱色イオン交換樹脂により
脱塩を行いスプレー乾燥をして粉末900gを得た。この粉
末の性質は以下の通りであった。
単糖類 3.9 ％ 二糖類（ラクトース） 11.1 ％ ガラクトオリゴ糖 85 ％ 平均分子量 800 実施例４ 市販の平衡乳糖500gにガラクトース500gを混合し、こ
れに１％塩酸溶液50mlを加圧空気を用いてスプレーし、
実施例１と同様に乾燥器内で120℃で１時間予備乾燥
し、次いで180℃で2.5時間焙焼した。このようにして得
られた粉末を水に溶解し、水酸化ナトリウムで中和し、
活性炭による脱色、イオン交換樹脂による脱塩を行いス
プレー乾燥をして粉末800gを得た。このものの糖組成は
以下の通りであった。
れに１％塩酸溶液50mlを加圧空気を用いてスプレーし、
実施例１と同様に乾燥器内で120℃で１時間予備乾燥
し、次いで180℃で2.5時間焙焼した。このようにして得
られた粉末を水に溶解し、水酸化ナトリウムで中和し、
活性炭による脱色、イオン交換樹脂による脱塩を行いス
プレー乾燥をして粉末800gを得た。このものの糖組成は
以下の通りであった。
単糖類 3.8 ％ 二糖類（ラクトース） 8.5 ％ ガラクトオリゴ糖 87.7 ％ 平均分子量 785 実施例５ 市販の平衡乳糖800gにガラクトース200gを混合し、こ
れに１％塩酸溶液50mlを加圧空気を用いてスプレーし、
実施例１と同様に乾燥器内で120℃で１時間予備乾燥
し、次いで160℃で1.5時間焙焼した。このようにして得
られた粉末を水に溶解し、水酸化ナトリウムで中和し、
活性炭による脱色、イオン交換樹脂による脱塩を行いス
プレー乾燥をして粉末820gを得た。このものの糖組成は
以下の通りであった。
れに１％塩酸溶液50mlを加圧空気を用いてスプレーし、
実施例１と同様に乾燥器内で120℃で１時間予備乾燥
し、次いで160℃で1.5時間焙焼した。このようにして得
られた粉末を水に溶解し、水酸化ナトリウムで中和し、
活性炭による脱色、イオン交換樹脂による脱塩を行いス
プレー乾燥をして粉末820gを得た。このものの糖組成は
以下の通りであった。
単糖類 5.2 ％ 二糖類（ラクトース） 10.4 ％ ガラクトオリゴ糖 84.4 ％ 平均分子量 825
第１図は実施例１で得られたものの糖組成を示す高速液
体クロマトグラフ、第２図は平均分子量を測定する高速
液体クロマトグラフ、第３図は実施例１で得られたもの
がガラクトオリゴ糖であることを確認するため、得られ
た粉末を酸加水分解したものを高速液体クロマトグラフ
したものである。
体クロマトグラフ、第２図は平均分子量を測定する高速
液体クロマトグラフ、第３図は実施例１で得られたもの
がガラクトオリゴ糖であることを確認するため、得られ
た粉末を酸加水分解したものを高速液体クロマトグラフ
したものである。
Claims (4)
- 【請求項１】乳糖または乳糖にガラクトースを加え無機
酸の存在下、無水状態で加熱することを特徴とするガラ
クトオリゴ糖の製造法。 - 【請求項２】乳糖がα−乳糖、平衡乳糖及びβ−乳糖の
少なくとも１種である請求項（１）に記載の製造法。 - 【請求項３】酸が塩酸である請求項（１）に記載の製造
法。 - 【請求項４】加熱温度が100〜200℃である請求項（１）
に記載の製造法。
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