KR940004064B1 - 갈락토 올리고당의 제조법 - Google Patents

갈락토 올리고당의 제조법 Download PDF

Info

Publication number
KR940004064B1
KR940004064B1 KR1019900022085A KR900022085A KR940004064B1 KR 940004064 B1 KR940004064 B1 KR 940004064B1 KR 1019900022085 A KR1019900022085 A KR 1019900022085A KR 900022085 A KR900022085 A KR 900022085A KR 940004064 B1 KR940004064 B1 KR 940004064B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
lactose
galacto
powder
galactose
acid
Prior art date
Application number
KR1019900022085A
Other languages
English (en)
Other versions
KR910011883A (ko
Inventor
야스오 가따
가즈히로 오오꾸마
미쓰꼬 사또우찌
레이지 다까하시
다께히꼬 야마모또
Original Assignee
마쓰 다니 가가꾸 고오교 가부시끼가아샤
마쓰다니 히데지로
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 마쓰 다니 가가꾸 고오교 가부시끼가아샤, 마쓰다니 히데지로 filed Critical 마쓰 다니 가가꾸 고오교 가부시끼가아샤
Publication of KR910011883A publication Critical patent/KR910011883A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR940004064B1 publication Critical patent/KR940004064B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/06Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0036Galactans; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

갈락토 올리고당의 제조법
제1도는 실시예 1에서 얻어진 것의 당조성을 나타내는 고속액체 크로마토그래피.
제2도는 평균분자량을 측정하는 고속액체 크로마토그래피.
제3도는 실시예 1에서 얻어진 것이 갈락토 올리고당인 것을 확인하기 위해 얻어진 분말을 산가수분해 한 것을 고속액체 크로마토그래피로 측정한 것.
본 발명은 유당 또는 유당과 갈락토오스로부터 갈락토 올리고당을 제조하는 방법에 관한 것이다. 일반적으로 분자중에 갈락토오스를 갖는 올리고당을 갈락토 올리고당으로 호칭하고 있다.
그러나, 본 발명에서의 갈락토 올리고당은 3당류 이상의 당류를 호칭하는 것으로 한다.
갈락토 올리고당은 현재유당에 미생물유래의 효소를 작용시켜 얻은 전이 갈락토 올리고당(일본국 특공소 58-20266호, 일본국특개소 60-251896호 등)과 대두(大豆)의 두유 유청(whey)유래의 대두 올리고당(일본국 특개소 62-155082호) 혹은 비이트당 중의 라피노오스(raffinose)를 이용하는 추출법(일본국 특개소 62-126951호) 등으로 제작되고 있다.
이들 방법으로 제작된 것은 목적으로 하는 갈락토 올리고당의 순도가 50% 전후로 낮고 또한 이들은 어느것도 액상의 제품으로 있기 때문에(75% 정도의 농도)갈락토 올리고당분은 다시 또 낮고 또한 액상이기 때문에 사용하기 어려운 난점도 있다. 이 때문에 크로마토분획 등에 의해 고순도의 것을 추출하여 분말화하고 있다. 일반적으로 종래의 갈락토 올리고당의 발표되어 있는 당조성은 제1표와 같이 되어 있다.
[표 1]
주) (1)(2)는 유당 유래의 것으로 (1)은 닛신세이또사 제품.
(2)는 야꾸르트 혼샤 제품
(3)은 대두 유래의 것으로 칼피스사 제품이다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 간단한 방법으로 고순도의 갈락토 올리고당을 바람직하게는 분말상으로 제조할 수 있는 방법을 개발하는 것이다.
본 발명자들은 갈락토 올리고당의 순도가 높은 제품을 보다 간편하게 제조하기 위해 연구를 진행한 결과, 종래법과는 다른 전혀 별도의 방법으로 고순도의 분말갈락토 올리고당을 제조하는 방법을 발결하였다.
즉 유당 또는 유당과 갈락토오스를 소량의 산을 촉매로 하여 무수 상태로 가열함으로서 소기의 목적이 달성되는 것을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
우선 원료의 유당은 특별히 제한은 없고 폭 넓게 종래부터 알려져 있는 것을 사용할 수 있다. 예를 들면 시판품으로도 좋고, 유당에 산을 가할때 수용액의 상태로 실시하는 것에서는 α-유당, β-유당, 평형유당의 어느것도 사용할 수 있다. 또한 분말체의 상태로 실시하는 경우 α-유당을 사용하는 것이 좋다.
이때의 α,β-유당 및 평형 유당이라 하는 것은 이하의 것을 말한다.
(1) α-유당
가장 보통의 유당으로, 유당의 수용액으로부터 비교적 저온(통상 94℃ 미만)에서 결정을 석출시켜 얻어지는 것.
(2) β-유당
유당의 수용액으로부터 고온(통상 94℃ 이상)에서 결정을 석출시켜 얻어지는 것.
(3) 평형유당
유당의 수용액을 분무건조하여 얻어지는 것으로 α-유당과 β-유당이 약 4 : 6의 비율로 존재하는 무정형의 분말이다. 어느 것도 수용액에 있으면, 시간의 경과와 동시에 α-형과 β-형의 비율이 평형유당과 동일하게 된다. 갈락토오스는 시판품을 사용할 수가 있다.
유당과 갈락토오스를 혼합하여 사용하는 경우 그 혼합 비율은 9 : 1-5 : 5, 바람직하게는 8 : 2-7 : 3(중량비)가 좋다.
이어서 촉매로 한 산으로서는 염산, 질산, 인산, 황산의 어느것도 반응하지만 염산 이외는 갈락토 올리고당의 수율 혹은 가열장치의 부식, 식품위생상의 제약때문에 그다지 바람직하지 못하다. 산의 양으로서는 극소량에서 좋고 중량비로서 유당 또는 이것과 갈락토오스의 총량(건조중량)당 0.1% 이하 0.01% 전후까지 좋다. 산은 원료의 유당 혹은 유당과 갈락토오스의 혼합물에 충분히 양호하게 혼합하기 때문에 1% 정도로 묽게하고, 이것을 안개상으로 하여 원료와 좋게 혼합건조하고 탈수하거나 또는 원료를 수용액으로 하고 이것에 소정량의 산을 가하여 혼합하고 분무건조 등의 방법으로 탈수하는 것이 좋다. 이어서 탈수한 원료혼합물을 100-200℃의 온도로 0.5-3시간 바람직하게는 1-2시간 유지함으로 증축합을 일으키고 갈락토 올리고당을 변환시킨다.
이 경우 온도는 100℃ 미만에서 목적의 갈락토 올리고당으로 되기 어렵고, 200℃보다 높게되면 유당의 융점에 근접하게 되어 용융하거나 착색하기 때문에 바람직하지 못하다.
가열시간도 1시간 미만에서는 수율이 특히 높게 되지 않고, 3시간보다 길게되면 착색 혹은 그슬림이 발생하여 바람직하지 못하다.
이와 같이 하여 이루어진 갈락토 올리고당은 물에 용해하고 중화후 통상의 방법으로 탈색, 탈염, 농축 분무건조하여 분말제품으로 한다.
이하 실시예로 좀더 구체적으로 설명한다.
단, 갈락토 올리고당인 것의 확인, 분자량분포, 당조성 등은 수용액 및 수용액과 산가수분해한 것을 HPLC(고속액체크로마토그래피)로 검정하여 측정하였다.
[실시예 1]
시판품의 α-유당 100g, 1.0% 염산용액 5ml를 가압공기를 사용하여 분사하고 다시 또 혼합기로 균일하게 혼합 후, 알루미늄 용기에 넣어 건조기로 80℃에서 1시간 예비건조하고, 이어서 180℃로 3시간 가열배소하였다.
이와 같이 하여 얻어진 중합물의 당조성은 이하의 것과 같았다. (%는 어느 것이나 중량%, 이하 동일하다)
단당류 3.2%
이당류(락토오스) 24.0%
갈락토 올리고당 72.8%
평균분자량 950
또한 이것의 당조성을 나타낸 고속액체크로마토그래프를 제1도에 나타냈다. 또한 제2도는 평균분자량을 추정하는 고속액체크로마토그래프이며, 제3도는 갈락토 올리고당인 것을 확인하기 위한 가수분해물의 고속액체크로마토그래프이다.
[실시예 2]
시판의 β-유당 200kg에 물을 가하여 40% 용액을 조정하고, 염산 500ppm을 첨가하여 분무건조기(입구 온도 170℃, 출구온도 90℃, 분무기 회전수 4500rpm)로 건조하였다.
이어서 얻어진 분말 1900kg을 회전로(rotary kiln)식 배소기에 연속적으로 튜입하여 120℃, 1.5시간 배소하였다. 이와 같이 하여 얻어진 분말을 용해하여, 수산화 나트륨으로 중화하고, 활성탄으로 탈색, 이온교환 수지로 탈염을 행하고 분무건조를 하여 분말 1800kg을 얻었다. 이 분말의 성질은 이하의 것과 같았다.
단당류 4.0%
이당류(락토오스) 8.0%
갈락토 올리고당 88%
평균분자량 880
[실시예 3]
시판의 평형유당 1000g에 갈락토오스 120g, 염산 500ppm을 첨가하여 분무건조기(입구온도 160℃, 출구온도 90℃, 분무기 회전수 14400rpm)로 건조하였다. 이어서 얻어진 분말 1000g을 120℃, 1.0시간 배소하였다. 이와 같이 하여 얻어진 분말을 용해하여 수산화나트륨으로 용해하고, 활성탄으로 탈색, 이온교환수지로 탈염을 행하고 분무건조를 하여 분말 900g을 얻었다.
이 분말의 성질은 이하의 것과 같았다.
단당류 3.9%
이당류(락토오스) 11.1%
갈락토 올리고당 85%
평균분자량 800
[실시예 4]
시판의 평형유당 500g에 갈락토오스 500g을 혼합하고 이것에 1% 염산용액 50ml를 가압공기를 사용하여 분무하여 실시예 1과 동일하게 건조기내에서 120℃로 1시간 예비건조하고 이어서 180℃로 2.5시간 배소하였다. 이와 같이 하여 얻어진 분말을 물에 용해하고 수산화나트륨으로 중화하여 활성탄으로 탈색, 이온교환수지로 탈염을 행하고 분무건조를 하여 분말 800g을 얻었다. 이것의 당
조성은 이하의 것과 같았다.
단당류 3.8%
이당류(락토오스) 8.5%
갈락토 올리고당 84.7%
평균분자량 785
[실시예 5]
시판의 평형유당 800g에 갈락토오스 200g을 혼합하고 이것에 1% 염산 용액 50ml를 가압공기를 사용하여 분무하고, 실시예 1과 동일하게 건조기내에서 120℃로 1시간 예비건조하고 이어서 160℃로 1.5시간 배소하였다. 이와 같이 하여 얻어진 분말을 물에 용해하여 수산화나트륨으로 중화하고, 활성탄으로 탈색, 이온교환수지로 탈염을 행하고 분무건조하여 분말 820g을 얻었다.
이것의 당조성은 이하의 것과 같았다.
단당류 5.2%
이당류(락토오스) 10.4%
갈락토 올리고당 84.4%
평균분자량 825

Claims (4)

  1. 유당 또는 유당에 갈락토오스를 가하고 무기산의 존재하, 무수 상태로, 가열하는 것을 특징으로 하는 갈락토 올리고당의 제조법.
  2. 제1항에 있어서, 유당이 α-유당, 평형유당 및 β-유당의 적어도 1종인 갈락토 올리고당의 제조법.
  3. 제1항에 있어서, 산이 염산인 갈락토 올리고당의 제조법.
  4. 제1항에 있어서, 가열온도가 100-200℃인 갈락토 올리고당의 제조법.
KR1019900022085A 1989-12-26 1990-12-26 갈락토 올리고당의 제조법 KR940004064B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1339133A JP2724380B2 (ja) 1989-12-26 1989-12-26 ガラクトオリゴ糖の製造法
JP89-339133 1989-12-26
JP1-339133 1989-12-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910011883A KR910011883A (ko) 1991-08-07
KR940004064B1 true KR940004064B1 (ko) 1994-05-11

Family

ID=18324557

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900022085A KR940004064B1 (ko) 1989-12-26 1990-12-26 갈락토 올리고당의 제조법

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5378833A (ko)
EP (1) EP0435657B1 (ko)
JP (1) JP2724380B2 (ko)
KR (1) KR940004064B1 (ko)
DE (1) DE69033419T2 (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU659896B2 (en) * 1991-12-27 1995-06-01 Matsutani Chemical Industries Co., Ltd. Feed for livestock which contains galacto-oligosaccharides
JP3124409B2 (ja) * 1993-03-24 2001-01-15 松谷化学工業株式会社 鶏飼料
WO2006012536A2 (en) 2004-07-22 2006-02-02 Ritter Andrew J Methods and compositions for treating lactose intolerance
EP1988096A1 (en) * 2007-04-26 2008-11-05 Laboratorios Ordesa, S.L Process for preparing a galactooligosaccharides powder
US20110223248A1 (en) * 2007-12-12 2011-09-15 Ritter Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for treating lactose intolerance
US20090297660A1 (en) * 2008-06-02 2009-12-03 Kraft Food Holdings, Inc. Cheese Products Containing Galacto-Oligosaccharides And Having Reduced Lactose Levels
ES2600960T3 (es) 2009-02-24 2017-02-13 Ritter Pharmaceuticals, Inc. Formulaciones prebióticas y procedimientos de uso
IT1395068B1 (it) * 2009-08-07 2012-09-05 Inalco Spa Processo per la produzione di galatto-oligosaccaridi ultrapuri
EP2563372A4 (en) 2010-04-28 2013-10-02 Ritter Pharmaceuticals Inc PREBIOTIC FORMULATIONS AND METHODS OF USE
DE102011056679A1 (de) 2011-12-20 2013-06-20 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur säurekatalysierten Oligomerisation von Mono- oder Disacchariden
TWI658791B (zh) 2017-09-25 2019-05-11 愛之味股份有限公司 具有調節血脂、改善腸道菌叢及提升免疫力功能的富含寡醣乳製品及其製法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1501700A (en) * 1975-10-02 1978-02-22 Portals Water Treatment Ltd Lactose hydrolysis using ion exchange resins
US4083733A (en) * 1976-11-26 1978-04-11 Meiji Milk Products Company Limited Method of producing beta-lactose
US4683297A (en) * 1983-06-07 1987-07-28 Daicel Chemical Industries Ltd. Process for the preparation of glycosides
JPS62292791A (ja) * 1986-06-12 1987-12-19 Sanmatsu Kogyo Kk 低カロリ−多糖類の製造法
NZ222902A (en) * 1986-12-15 1990-08-28 Yakult Honsha Kk Method for producing galactooligosaccharide

Also Published As

Publication number Publication date
KR910011883A (ko) 1991-08-07
JPH03197490A (ja) 1991-08-28
DE69033419T2 (de) 2000-06-08
JP2724380B2 (ja) 1998-03-09
EP0435657A3 (en) 1993-02-24
EP0435657B1 (en) 2000-01-12
US5378833A (en) 1995-01-03
DE69033419D1 (de) 2000-02-17
EP0435657A2 (en) 1991-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1039718A (en) Glucopyranosido-1,6-mannitol, a process for producing the same and its use as a sugar substitute
KR940004064B1 (ko) 갈락토 올리고당의 제조법
Hayashi et al. Role of sugar fragmentation in an early stage browning of amino-carbonyl reaction of sugar with amino acid
US20050148546A1 (en) Deacetylation of N-acetylglucosamine
Wolfrom et al. A Synthesis of Streptidine1
Ramsdell et al. The acid hydrolysis of lactose and the preparation of hydrolyzed lactose sirup
US2520255A (en) Glucuronic acid synthesis
US3432345A (en) Production of fructose from dextrose
EP0532173B1 (en) Crystalline lactulose trihydrate and a method for its manufacture
US2887386A (en) Flavor
KR100762289B1 (ko) 말티톨의 결정화 방법
US2887385A (en) Flavor
EP0124928A1 (en) A process for preparing lactose products
JPS6323893A (ja) ブチルオリゴグリコシドの製造方法
JP3022699B2 (ja) ラクチュロース無水物の製造法
JP2000070000A (ja) 酸加水分解法によるd−マンノースの製造方法
US2887387A (en) Flavor
JP2003261591A (ja) 凍結乾燥安定剤
EP0314959B1 (en) Selective hydrolysis
CA1280746C (en) Method of manufacturing moranoline derivatives
DK144312B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af et lactulosepulver til terapeutisk anvendelse
JPH0284190A (ja) 5‐c‐ヒドロキシメチルアルドヘキソース基質化合物の製造方法
JP2977654B2 (ja) 結晶ラクチュロース無水物の製造方法
US3519482A (en) Method of preparing low d.e. starch hydrolysates
SU583137A1 (ru) Способ получени сахаров

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20070402

Year of fee payment: 14

LAPS Lapse due to unpaid annual fee