KR20170117080A - 섬유질이 풍부하고 포도당 생체이용률이 낮은 말토올리고당류, 이의 제조 방법, 및 인간 및 동물 영양에서의 이의 용도 - Google Patents
섬유질이 풍부하고 포도당 생체이용률이 낮은 말토올리고당류, 이의 제조 방법, 및 인간 및 동물 영양에서의 이의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20170117080A KR20170117080A KR1020177022649A KR20177022649A KR20170117080A KR 20170117080 A KR20170117080 A KR 20170117080A KR 1020177022649 A KR1020177022649 A KR 1020177022649A KR 20177022649 A KR20177022649 A KR 20177022649A KR 20170117080 A KR20170117080 A KR 20170117080A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- content
- total
- bond
- mbar
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 34
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 title claims description 36
- 239000008103 glucose Substances 0.000 title claims description 34
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 title abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N alpha-D-Glcp-(1->4)-alpha-D-Glcp-(1->4)-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@@H]2[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 29
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 25
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 17
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 16
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 16
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 claims description 7
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 claims description 7
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 claims description 7
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 6
- 230000007515 enzymatic degradation Effects 0.000 claims description 6
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 5
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 5
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 5
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 4
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 4
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N Ribitol Natural products OCC(C)C(O)C(O)CO JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N galactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 claims description 2
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 2
- 235000004251 balanced diet Nutrition 0.000 abstract description 4
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000004280 healthy diet Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 42
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 30
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 25
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 17
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 7
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 6
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 6
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 6
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 244000024675 Eruca sativa Species 0.000 description 4
- 235000014755 Eruca sativa Nutrition 0.000 description 4
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 4
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 4
- DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N Polydextrose Polymers OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 4
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 4
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 4
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 4
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 4
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 3
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 3
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 2
- 229920002245 Dextrose equivalent Polymers 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 229920001100 Polydextrose Polymers 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- -1 carbohydrate carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 2
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 2
- 239000001259 polydextrose Substances 0.000 description 2
- 235000013856 polydextrose Nutrition 0.000 description 2
- 229940035035 polydextrose Drugs 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000020985 whole grains Nutrition 0.000 description 2
- TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 3-(trimethylsilyl)propane-1-sulfonic acid Chemical compound C[Si](C)(C)CCCS(O)(=O)=O TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 206010010774 Constipation Diseases 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000043158 Lens esculenta Species 0.000 description 1
- 241000286819 Malo Species 0.000 description 1
- 229920000294 Resistant starch Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 1
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 229940089206 anhydrous dextrose Drugs 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 230000000112 colonic effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 description 1
- 239000006046 creatine Substances 0.000 description 1
- 210000000805 cytoplasm Anatomy 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-MRCIVHHJSA-N dextrin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)OC1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O[C@@H]2[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-MRCIVHHJSA-N 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 210000004347 intestinal mucosa Anatomy 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 125000003071 maltose group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002611 ovarian Effects 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000005014 poly(hydroxyalkanoate) Substances 0.000 description 1
- 229920000903 polyhydroxyalkanoate Polymers 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 235000021254 resistant starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 235000021391 short chain fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000004458 spent grain Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/163—Sugars; Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
- A23L33/25—Synthetic polymers, e.g. vinylic or acrylic polymers
- A23L33/26—Polyol polyesters, e.g. sucrose polyesters; Synthetic sugar polymers, e.g. polydextrose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
- A23V2200/328—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health having effect on glycaemic control and diabetes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/28—Oligosaccharides
- A23V2250/284—Oligosaccharides, non digestible
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
본 발명은 α-1,4 오시딕(osidic) 결합 함량이 총 1,4-형 오시딕 결합 개수의 70% 내지 80%인, 말토올리고당류에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 말토올리고당류를 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 말토올리고당류는 극히 낮은 영양가를 지닌 섬유질 기반 식품의 모든 이점을 제공한다. 이러한 절충점은 건강하고 균형 잡힌 식단에서 특히 관심을 끌뿐만 아니라 당뇨병의 병증의 치료 및/또는 예방에서도 그러하다. 추가로, 본 발명은 인간 및 동물 영양 분야에서의 상기 말토올리고당류의 용도에 관한 것이다.
Description
발명의 분야
제1 구현예에 따르면, 본 발명은 α-1,4-글리코시드 결합 함량이 총 1,4-형 글리코시드 결합 개수의 70% 내지 80%인 말토올리고당류에 관한 것이다. 제2 구현예에 따르면, 특히 말토올리고당류는 α-1,4-결합 함량이 총 1,4-결합 개수의 65% 내지 83%이고/이거나 총 1,4-결합 개수 대 총 1,6-결합 개수의 비가 1 초과이고/이거나 α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 58%이다. 본 명세서에서 용어 "말토올리고당류"는 적어도 2가지의 당류 단위를 포함하는 당류, 즉, 예를 들어 중합도 DP가 2 내지 30인 당류를 지칭하며, 상기 당류는 맥아당인 적어도 하나의 탄수화물을 포함한다. 또한, 본 명세서에 사용되는 용어 "다당류"는 더 넓은 의미에서 적어도 2가지의 당류 단위를 포함하는 당류, 즉, 예를 들어 중합도 DP가 2 내지 30인 당류를 지칭한다.
특히 유리하게는, α-1,4-글리코시드 결합 함량의 미세 조정은 본 발명에 따른 독특한 제품을 생성시키며, 이는 비교적 높은 섬유질 풍부도(richness)와 유기체에 대한 매우 낮은 포도당 생체이용률 사이의 이상적인 절충점을 나타낸다. 따라서, 아직 확인되지 않았지만, 섬유질 기반 식품의 모든 이점을 제공하며 영양가가 극히 낮은 혼합 제품이 이용 가능하다. 이러한 절충점은 건강한 균형잡힌 식단뿐만 아니라 당뇨병의 병증의 치료 및/또는 예방에 사용하기 위해서도 특히 유리하다.
또한, 본 발명은 이 말토올리고당류를 제조하기 위한, 실행이 매우 간단한 독창적인 방법에 관한 것이며, 이 방법에서, 맥아당 풍부 탄수화물 수용액, 적어도 하나의 폴리올 및 적어도 하나의 산의 혼합물이 감압 하에 고온(130℃ 내지 300℃)에서 열처리된다. 출발 원료 물질, 특히 맥아당 풍부 탄수화물 수용액의 선택뿐만 아니라 처리 기간은 α-1,4-결합 함량이 상기 언급된 범위 내로 조절될 수 있게 하는 수단의 일부이다.
본 발명의 최종 대상은 인간용 식품 및 동물 사료에서의 본 발명에 따른 말토올리고당류의 용도로 구성된다.
기술적 문제 및 종래 기술
몇 년 동안, 일반 대중 사이에 새로운 섬유질 기반 식단에 대한 상당한 관심이 있었다. 용어 "식이 섬유"는 소화 동안 효소에 의해 가수분해되지 않는 식물 부분을 의미하고자 한다. 이는 식물의 세포벽 또는 세포질로부터 유래되며 비-전분 다당류로 확인된 복잡한 탄수화물 혼합물로 구성된 잔류 물질이다.
식이 섬유 중에서, 불용성 섬유질과 수용성 섬유질은 구별된다. 귀리, 보리, 과일, 신선한 야채 및 콩류(빈(bean), 렌즈콩(lentil), 병아리콩(chickpea))는 가용성 섬유질의 좋은 공급원을 구성하며, 통곡물(whole grain) 시리얼 및 통곡물 빵에는 불용성 섬유질이 풍부하다. 불용성 섬유질, 예를 들어 셀룰로스, 저항 전분, 옥수수 섬유질(곡물 찌꺼기(spent grain)) 또는 대두 섬유질은 위장관에서 본질적으로 기계적인 역할을 한다. 이러한 섬유질은 정상 세균총(colonic flora)에 의해 매우 조금만 발효되며, 밸러스트 효과(ballast effect)에 의해 장 통과 시간을 단축시키는 데 기여한다. 따라서, 불용성 섬유질은 변의 무게를 증가시키고 장 통과 시간을 단축시킴으로써 변비를 예방하는 데 기여한다.
인간 또는 동물의 장 효소에 의해 분해될 수 없는 가용성 섬유질, 예를 들어 펙틴 및 이눌린은 정상 세균총에 의해 발효된다. 이 발효는 결장에서 단쇄 지방산을 방출시키는데, 그 효과는 결장의 pH를 감소시켜 결과적으로 병원성 세균의 발달을 제한하고 유익한 세균의 발달을 자극하는 것이다.
식물로부터 주로 추출되는 이들 화합물과 함께 전분 또는 이의 부분적 또는 완전한 가수분해로부터 유도된 분자가 존재한다. 예를 들어, 폴리덱스트로스는 고온에서 소르비톨 및 적합한 산 촉매(예를 들어, 시트르산)의 존재 하에 포도당의 랜덤 중합(random polymerization)에 의해 합성된다. 상기 폴리덱스트로스는 충전제로서 그리고 저칼로리 성분으로서 식품에 광범위하게 사용된다.
더욱 일반적으로, 포도당 중합체는 천연 또는 하이브리드 전분 및 이들의 유도체의 가수분해에 의해 통상적으로 대규모로 제조된다. 따라서, 이 전분 가수분해물(덱스트린, 피로덱스트린 등)은 시리얼 전분 또는 튜버 전분(tuber starch)의 산 또는 효소 가수분해에 의해 생성된다. 이것은 실제로 분자량이 매우 다양한 포도당과 포도당 중합체의 혼합물로 구성되어 있다. 상기 가수분해물은 선형 구조(α-1,4-글리코시드 결합)와 분지형 구조(α-1,6-글리코시드 결합) 둘 모두를 함유하는 당류의 광범위한 분포를 가진다.
예로서, 특허 출원 EP 0 368 451 및 US 5,264,568은 피로덱스트린을 제조하는 방법을 기술하고 있으며, 그의 식이 섬유 특징은 고온에서 용액 상태의 덱스트린 또는 피로덱스트린에 대한 α-아밀라제 또는 몇 개의 연속적인 α-아밀라제의 작용에 의해 강화된다.
특허 출원 EP 0 530 111에는, 특정 조건 하에서 산성화된 탈수 옥수수 전분의 압출에 의해 수득된 난소화성(indigestible) 덱스트린이 기술되어 있다. 이 처리는 내열성 α-아밀라제의 작용에 의해 보완될 수 있다.
본 출원인은 특허 출원 EP 1 006 128에서, 1,6-글리코시드 결합(α형과 β형 둘 모두)이 22% 내지 35%이고, 환원당 함량이 20% 미만이고, 다분산 지수가 5 미만이며 수평균 분자량 Mn이 4500 g/mol 이하인, 분지형 말토덱스트린을 또한 기술하였다. 이 분지형 말토덱스트린은 무엇보다도 특성상 난소화성이고, 이는 결과적으로 소장에서의 그의 동화를 방해함으로써 그의 발열량을 감소시키는데, 그에 따라 이것은 본질적으로 난소화성 섬유질의 근원이 된다.
또한, 본 출원인은 특허 출원 WO 2013/128121에서 저분자량의, 즉, 덱스트로스 당량(DE)이 8 내지 15이고 분자량 Mw이 1700 내지 3000 달톤(Dalton)인, 과분지형(hyperbranched) 말토덱스트린을 기술하고 보호하였는데, 이는 30% 내지 45%의 1,6-글리코시드 결합(α형과 β형 둘 모두) 함량, 75% 내지 100%의 가용성 난소화성 섬유질 함량(AOAC 방법 번호 2001-03에 따름) 및 표준 말토덱스트린 소화와 관련된 제한 효과에 의해 시험관내(in vitro) 및 원위치(in situ) 둘 모두에서 반영된 주목할 만한 저혈당 특성을 특징으로 한다.
특허 출원 WO 2014/158777가 또한 공지되어 있는데, 이는 선형 및 분지형 올리고머 둘 모두를 함유하는 식품 성분(특히, 칼로리 감소제)으로 사용될 수 있는 탄수화물을 기술하고 있으며, 이의 당 함량은 이의 건조 중량의 5 중량% 내지 25 중량%이고, 섬유질 함량은 이의 건조 중량의 10% 내지 70%이다. 이의 또 다른 특징은 이의 점도가 100℉에서 16 000 cP 미만이 되고 고형물 함량이 75%가 되도록 하는 고분자량의 다당류 함량을 갖는다는 것이다.
특허 출원 US 7 608 436 및 WO 2008/085529가 또한 공지되어 있는데, 이들은 올리고당류에 기반한 소화가 잘 안되는 식품 생성물을 기술하고 있다. 여기에서, 상기 올리고당류는 분지형 올리고머 함량이 선형 올리고머 함량보다 높으며, 중합도가 3 이상인 비선형 올리고머의 농도가 건조 중량의 20 중량%를 초과한다.
최종적으로, 특허 출원 WO 2014/145276가 공지되어 있으며, 이는 열량값이 낮은 탄수화물에 기반한 조성물을 기술하고 있다. 그 출원에는, 특히 중합도가 1 및 2인 분자 함량, 1,6-결합 함량, 1,4-결합과 1,6-결합의 총 함량을 통해, 1,4-결합 함량 대 1,6-결합 함량의 비를 통해 그리고 최종적으로 분자량을 통해, 다양한 탄수화물 패밀리(family)가 기술되고 청구되어 있다.
더욱이, Promitor(Tate & Lyle), Fibersol(Matsutani), Litesse(Dupont Danisco) 및 Nutriose(Roquette)라는 명칭으로 판매되는 제품이 공지되어 있으며, 이들은 모두 다당류에 기반한 다소 섬유질이 풍부한 제품이다.
상기 기재된 내용으로부터, 새롭고 더 건강하고 더 균형잡힌 식단과 관련하여 인간에게 유익할 것으로 여겨지는 섬유질 풍부 제품 분야에서 적어도 지난 10년에 걸쳐 지속적인 혁신이 이루어져 왔음을 알 수 있다. 섬유질이 풍부할뿐만 아니라 유기체에 의해 소화될 때 매우 소량의 포도당만을 방출할 것으로 여겨지는 제품을 제공하거나 대안적으로 유기체에 대하여 매우 긴 포도당 방출 반응속도론(kinetics)을 제공하는 것에 특히 가장 관심이 있을 수 있다. 이를 염두에 둘 때, 후자의 특성이 당뇨병 환자를 위한 식단과 관련하여 그리고/또는 이 병리학적 질환에 관한 노출의 위험을 제한하기 위해 잠재적으로 매우 유리한 것으로 나타난다.
발명의 요약
이를 위해, 본 출원인은 많은 수고로운 조사와 연구를 수행하였고, 이는 이러한 요건을 충족시키는 제품을 개발할 수 있게 해주었다. 일 구현예에 따르면, 당해 제품은, 특히 α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 70% 내지 80%인, 말토올리고당류로 정의될 수 있다. 제2 구현예에 따르면, 당해 제품은, 특히 α-1,4-결합 함량이 총 1,4-결합 개수의 65% 내지 83%이고/이거나 총 1,4-결합 개수 대 총 1,6-결합 개수의 비가 1 초과이고/이거나 α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 58%인, 말토올리고당류로 정의될 수 있다.
본 출원인에게 공지된 종래 기술의 제품과 비교하여, 본 발명의 일부 말토올리고당류는 지금까지 결코 기술되거나 달성된 적이 없는 α-1,4-결합의 매우 특정한 함량을 가진다. 동시에 그리고 본 출원인의 지식에 따르면, α-1,4-결합 함량이 총 1,4-결합 개수의 70% 내지 80%인 말토올리고당류 유형의 제품 또는 특히 α-1,4-결합 함량이 총 1,4-결합 개수의 65% 내지 83%이고/이거나 총 1,4-결합 개수 대 총 1,6-결합 개수의 비가 1 초과이고/이거나 α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 58%인 말토올리고당류는 종래 기술에 존재하지 않는다.
더욱이, 양성자 핵 자기 공명(1H NMR)과 가스 크로마토그래피를 조합한 독창적인 접근법에 의해, 본 출원인은 최종 제품의 섬유질 함량 및 유기체에 대한 포도당의 생체이용률에 미치는 보유 파라미터(즉, 1,4-결합의 총합에 대한 α-1,4-결합 함량)의 영향을 밝혀낼 수 있었다.
실제로, NMR은 한편으로는 총 α-1,4-글리코시드 및 α-1,6-글리코시드 결합의 비율에 대한 접근을 그리고 다른 한편으로는 다른 글리코시드 결합에 대한 접근을 제공한다. 질량 분석법은 그것으로서 총 1,4-글리코시드, 1,6-글리코시드, 1,2-글리코시드 및 1,3-글리코시드 결합의 비율에 접근할 수 있게 하지만 아노머(anomer)의 성질에 대해서는 어떠한 것도 나타내지 않는다. 후자의 기법은 당업자에게 잘 공지되어 있고 총 1,4-글리코시드, 1,6-글리코시드, 1,2-글리코시드 및 1,3-글리코시드 결합 함량을 정확하게 정량화할 수 있게 하는 "Hakomori" 방법과 관련하여 사용된다. 50년도 더 전에 처음 기술된 이 방법(문헌[Hakomori, S., 1964, J. Biol. Chem., 55, 205])은 오늘날에도 과학계에서 널리 사용되고 있다(특히, 본 명세서에 이미 인용된 특허 출원 EP 1 006 128 참조).
이러한 조사와 이러한 종류의 접근법에 기초하여, 본 출원인은 1,4-형 글리코시드 결합의 총합에 대한 α-1,4-결합 함량의 중요한 역할을 입증하여 하기를 달성하였다:
- 섬유질 풍부 식단과 연관된 상기 언급된 유리한 효과를 유지하기에 충분한 섬유질 공급,
- 극히 낮은, 특히 현재 상업적으로 이용 가능한 대부분의 제품에 의해 나타나는 것보다 훨씬 낮은, 포도당 생체이용률.
이 포도당 생체이용률은 장내 효소에 의한 분해 후에 방출된 포도당의 양을 지칭한다.
상당히 유리하게도, 상기 언급된 범위 내로의 1,4-형 글리코시드 결합의 총합에 대한 α-1,4-결합 함량의 매우 정확한 조절은 이 충분한 섬유질 공급과 이 극히 낮은 포도당 생체이용률 사이의 이상적인 절충점에 도달할 수 있게 하는 주요 수단이다.
더욱이, 매우 간단한 방법에 의해, 본 출원인은 본 발명의 대상인 말토올리고당류를 합성할 수 있었다. 매우 간략하게 말하면, 이 방법은 먼저 맥아당 풍부 탄수화물 수용액을 제공하고, 적어도 하나의 폴리올과 적어도 하나의 산을 첨가한 후, 감압 하에 고온(130℃ 내지 300℃)에서 열처리를 수행하는 것으로 이루어진다.
최종적으로, 본 명세서 전반에 걸쳐, 섬유질 함량, 효소적 분해 후에 방출되거나 이용 가능한 포도당의 양, 및 글리코시드 결합 함량은 본 명세서에 관한 실험 섹션의 매우 상세한 설명의 대상인 엄격한 프로토콜에 따라 결정된다는 것을 유의해야 한다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 제1 대상은 하기로 이루어진 단계를 포함하는 말토올리고당류를 제조하는 방법을 기초로 한다:
a) 적어도 2가지 탄수화물의 수용액을 제공하는 단계(상기 용액의 건조 중량의 40% 내지 95%는 맥아당으로 구성됨을 특징으로 함),
b) 단계 a)로부터 생성된 수용액을 적어도 하나의 폴리올 및 적어도 하나의 무기산 또는 유기산과 접촉시키는 단계,
c) 선택적으로, 단계 b)로부터 생성된 수용액의 고형물 함량을 그의 전체 중량의 적어도 75 중량%까지 증가시키는 단계,
d) 단계 b)로부터 또는 선택적으로 단계 c)로부터 생성된 수용액에 대하여 50 mbar 내지 500 mbar의 음압(negative pressure) 하에 130℃ 내지 300℃의 온도에서 열처리를 수행하는 단계.
본 발명에 따른 방법의 제1 단계는, 건조 중량의 40% 내지 95%가 맥아당으로 구성된, 탄수화물의 수용액을 제공하는 것으로 이루어진다.
바람직하게는, 다른 탄수화물은 포도당의 당류 화합물이다. 따라서, 이 탄수화물은 하나 이상의 포도당 시럽의 형태로 제공될 수 있다.
본 발명의 매우 특히 바람직한 일 변형예에 따르면, 단계 a)로부터 생성된 상기 수용액은 또한 포도당을 함유한다.
이 단계에서, 맥아당 및 다른 탄수화물은 건조 제품(분말)의 형태로 또는 대안적으로 액체 형태로 공급될 수 있다. 건조 제품이 사용되는 경우, 이에 물을 첨가하여 단계 a)의 대상인 수용액을 생성시키는 것이 적절하다. 액체 형태는 "시럽"으로 지칭되며, 적어도 하나의 탄수화물의 수용액으로 구성된다. 본 발명의 바람직한 일 변형예는 적어도 하나의 탄수화물을 함유하는 시럽과 건조 제품 형태의 적어도 하나의 탄수화물을 혼합하는 것으로 이루어진다. 이 변형예에 따르면, 온도가 적어도 50℃ 내지 최대 90℃에 이르게 되면 혼합이 촉진된다.
단계 a)로부터 생성된 수용액은 고형물 함량이 이의 총 중량의 적어도 50 중량%, 바람직하게는 적어도 70 중량%, 매우 바람직하게는 적어도 80 중량%이고, 어떠한 경우에도 고형물 함량이 이의 총 중량의 최대 95 중량%이다.
적어도 하나의 탄수화물의 특히 바람직한 시럽은 중합도(DP)의 분포가 하기와 같은 것이다:
- 1% 내지 5%의, 중합도가 1인 화합물
- 40% 내지 75%의, 중합도가 2인 화합물
- 10% 내지 25%의, 중합도가 3인 화합물
- 5% 내지 10%의, 중합도가 4 내지 8인 화합물
- 1% 내지 15%의, 중합도가 9 내지 20인 화합물
- 1% 내지 15%의, 중합도가 엄격히 20 초과인 화합물
여기서, 이러한 % 각각은 상기 시럽에 함유된 탄수화물의 총 중량의 %로서 표현되며, 이러한 %의 합계는 100%이다.
가장 바람직한 시럽들 중에서, 포도당 시럽 5774라는 명칭으로 본 출원인에 의해 판매되는 시럽이 언급될 수 있는데, 그의 중합도는 상기 열거된 범위에 상응한다.
적어도 하나의 탄수화물의 특히 바람직한 또 다른 시럽은 중합도(DP)의 분포가 하기와 같은 것이다:
- 8% 내지 30%의, 중합도가 1인 화합물
- 40% 내지 75%의 중합도가 2인 화합물
- 7% 내지 17%의 중합도가 3인 화합물
- 3% 내지 10%의 중합도가 4 내지 8인 화합물
- 0.1% 내지 5%의 중합도가 9 내지 20인 화합물
- 0.1% 내지 5%의 중합도가 엄격히 20 초과인 화합물
여기서, 이러한 % 각각은 상기 시럽에 함유된 탄수화물의 총 중량의 %로 표현되며, 이러한 %의 합계는 100%이다.
이 다른 시럽은 특히 포도당 시럽 5774을 분말 형태의 덱스트로스와 혼합함으로써 수득될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 제2 단계는 상기 기술된 탄수화물 수용액을 적어도 하나의 폴리올 및 적어도 하나의 무기산 또는 유기산과 접촉시키는 것으로 이루어진다. 매체(medium)의 온도가 적어도 50℃ 내지 최대 90℃에 이르게 되면 혼합이 촉진된다.
특히, 본 발명에 따른 방법에 사용되는 폴리올은 글리세롤, 에리트리톨, 자일리톨, 아라비톨, 리비톨, 소르비톨, 둘시톨, 만니톨, 말티톨, 이소말티톨, 락티톨 및 이들의 혼합물로부터, 더욱 바람직하게는 소르비톨, 만니톨 및 말티톨로부터 선택될 수 있지만 이러한 선택은 망라된 것이 아니며, 가장 바람직한 폴리올은 말티톨이다. 폴리올은 탄수화물, 상기 폴리올 및 산의 건조 중량의 합계의 5 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 25 중량%, 매우 바람직하게는 5 중량% 내지 10 중량%를 나타낸다.
폴리올은 수용액의 형태로 투입되며, 고형물 함량은 이의 총 중량의 20 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 25 중량% 내지 85 중량%, 매우 바람직하게는 30 중량% 내지 80 중량%이다. 대안적으로, 폴리올은 처음에는 무수 형태로 존재할 수 있으며, 이 경우 이것은 적어도 하나의 탄수화물을 함유하는 시럽에 투입함으로써 직접 용해될 수 있거나 물에 용해시켜 미리 수용액에 들어 있게 할 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 또한 중합 반응을 위한 촉매로서 무기산 또는 유기산, 바람직하게는 유기산을 사용한다. 이 유기산은 망라된 것은 아니지만 시트르산, 황산, 푸마르산, 숙신산, 글루콘산 및 염산, 및 이들 산의 혼합물로부터 선택될 수 있으며, 시트르산이 가장 바람직하다.
어떠한 경우에도, 선택된 산은 너무 휘발성이지 않아야 하며, 인간용 식품 및 동물 사료 분야에서의 향후 사용과 양립할 수 없지 않아야 하거나 이에 대해 잠재적 위험을 일으키지 않아야 한다.
본 명세서에 사용되는 산의 양은 탄수화물, 폴리올 및 상기 산의 건조 중량에 대해 0.5 중량% 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 1.5 중량%, 매우 바람직하게는 대략 1 중량%이다. 어떠한 경우에도, 당업자는 특히 상기 산의 임의의 과량 사용과 연관된 후속 중화 문제를 고려하여 사용되는 산의 양을 적합화시키는 방법을 알 것이다. 당해 산은 수용액의 형태로 사용될 수 있으며, 고형물 함량은 이의 총 중량의 20 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 25 중량% 내지 85 중량%, 매우 바람직하게는 30 중량% 내지 80 중량%이다. 대안적으로 상기 산은 처음에는 무수 형태로 존재할 수 있으며, 이 경우 이것은 탄수화물 시럽에 투입함으로써 직접 용해될 수 있거나 물에 용해시켜 미리 수용액에 들어 있게 할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 방법을 사용하는 당업자는 탄수화물, 폴리올 및 산의 혼합물을 포함하는 반응 매체에 대하여 이의 총 중량의 20 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 25 중량% 내지 95 중량%, 매우 바람직하게는 30 중량% 내지 95 중량%의 고형물 함량을 수득하려고 할 것이다. 당업자는, 특히 반응 매체에 대해 요구되는 풍부도에 따라서, 뿐만 아니라 그 중에서도 매체의 점도(생성된 매체의 임의의 펌핑 가능성(pumpability) 및/또는 전달 문제와 관련됨)를 고려하여, 이 고형물 함량을 적합화시키는 방법을 알 것이다. 또한, 당업자는 원하는 경우 탄수화물, 폴리올 및 산을 함유하는 수용액의 고형물 함량을 건조 중량의 적어도 75%까지 증가시키는 것으로 이루어진 선택적인 단계 c)를 제한하거나 심지어 회피하기 위해 고형물 함량을 적합화시키는 방법을 알 것이다.
본 발명에 따른 방법의 제3 단계는 선택적인데, 이는 이것이 적절한 경우에 단계 b)로부터 생성된 수용액의 고형물 함량을 이의 총 중량의 적어도 75 중량%까지 증가시키는 것으로 이루어지기 때문이다. 이것은 특히 60℃ 내지 150℃, 바람직하게는 80℃ 내지 120℃의 온도에서 열처리의 형태로 수행된다. 바람직하게는, 50 mbar 내지 500 mbar, 바람직하게는 100 mbar 내지 400 mbar의 음압이 가해질 것이다. 이 단계의 지속 시간은 4시간 내지 20시간이다. 당업자는, 특히 최초 고형물 함량 및 최종적으로 수득하고자 하는 고형물 함량에 따라, 시간, 온도 및 압력의 파라미터를 적합화시키는 방법을 알 것이다. 당업자라면, 압력이 대기압보다 크다는 것을 의미하는 "압력을 가한다"라는 용어와는 달리, "음압을 가한다"라는 용어는 지시된 압력이 절대 압력 1 bar 미만임을 의미한다고 인식할 것이다. 바꿔 말하면, X mbar 내지 Y mbar 사이의 음압이 가해질 때, 이는 절대 압력이 X mbar 내지 Y mbar 사이에 있음을 의미한다.
본 발명에 따른 방법의 제4 단계는 50 mbar 내지 500 mbar 사이의 음압 하에 130℃ 내지 300℃의 온도에서 단계 b)로부터 또는 선택적으로 단계 c)로부터 생성된 수용액에 대하여 열처리를 수행하는 것으로 이루어진다. 중합 반응은 이러한 조건 하에서 일어난다.
이 단계는 가열 장치가 장착되어 있으며 감압에서 작동할 수 있게 되어 있는 중합 반응기에서 수행된다. 이러한 반응기는 특히 경화 오븐 또는 진공 노(vacuum furnace)로 구성될 수 있다. 대안적으로, 고형물 함량 조정 및 중합의 조작이 동일한 반응기에서 수행되며, 이 반응기는 유리하게는 상기 언급된 수단 및 장치를 갖추고 있다.
중합 반응은 130℃ 내지 300℃, 바람직하게는 150℃ 내지 200℃의 온도에서 수행된다. 반응에 의해 생성된 물은 증발에 의해 연속적으로 배출된다. 이 조작은 감압 하에, 특히 50 mbar 내지 500 mbar의 음압에서 수행된다. 병행하여, 상기 반응은 5분 내지 4시간, 바람직하게는 5분 내지 2시간 동안 수행된다.
반응 온도와 시간은 상호 의존적인 변수이다. 온도가 너무 높게 상승되지 않도록 하여 제품의 임의의 열분해 및/또는 가열 분해 현상을 회피하는 것이 권고된다(이는 이러한 분해가 제조된 최종 식품 생성물의 관능적 특성에 불리한 영향을 미칠 수 있기 때문임). 그럼에도 불구하고, 중합을 완료하기 위해, 온도가 증가한 만큼 반응 시간이 감소한다. 이러한 관점으로부터, 본 발명에 따른 제품은 250℃ 정도의 온도에서 10분의 체류 시간으로 제조될뿐만 아니라 대략 180℃의 온도에서 대략 90분의 체류 시간으로도 제조될 수 있다. 본 발명의 방법을 사용하여, 당업자는 하기 방식으로 총 1,4-글리코시드 결합 개수 중 α-1,4-결합 함량을 변화시킬 수 있다: 반응이 더 진행될 수록 이 함량은 더 감소한다.
본 발명의 제2 대상은 상기 규정된 방법에 따라 수득될 수 있는 말토올리고당류로 구성된다.
제1 구현예에 따르면, 이 말토올리고당류는 α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 70% 내지 80%이다. 제2 구현예에 따르면, 이 말토올리고당류는 α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 65% 내지 83%이고/이거나 총 1,4-글리코시드 결합 개수 대 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 비가 1 초과이고/이거나 α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 58%이다.
본 발명의 또 다른 대상은 제1 구현예에 따라 α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 70% 내지 80%인 말토올리고당류로 구성된다. 제2 구현예에 따르면, 이 말토올리고당류는 α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 65% 내지 83%이고/이거나 총 1,4-결합 개수 대 총 1,6-결합 개수의 비가 1 초과이고/이거나 α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 58%이다.
본 발명의 대상인 이 말토올리고당류는 α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 58%, 유리하게는 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 38% 내지 52%, 바람직하게는 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 40% 내지 50%인 것을 또한 특징으로 할 수 있다.
이 말토올리고당류는 섬유질 함량이 50% 내지 70%인 것을 또한 특징으로 할 수 있다.
이 말토올리고당류는 효소적 분해 후에 방출되거나 이용 가능한 포도당의 양이 1% 내지 12%, 더욱 바람직하게는 3% 내지 9%인 것을 또한 특징으로 한다.
이 제2 구현예에 따르면, 말토올리고당류는 α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 65% 내지 80%, 특히 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 65% 내지 70%일 수 있다.
제1 구현예의 말토올리고당류는 제2 구현예의 말토올리고당류와 같이 총 1,4-글리코시드 결합 개수 대 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 비가 1 초과일 수 있다. 바람직하게는, 본 발명의 말토올리고당류는 총 1,4-글리코시드 결합 개수 대 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 비가 1.03 내지 2.50, 예를 들어 1.05 내지 2이다.
본 발명의 최종 대상은 인간용 식품 및 동물 사료에서의, 본 발명에 따른 또는 상기 규정된 방법에 따라 수득될 수 있는 말토올리고당류의 용도에 관한 것이다.
비제한적으로, 본 발명에 따른 또는 상기 규정된 방법에 따라 수득될 수 있는 말토올리고당류는 섭취 및 경구 투여하기 위한 조성물 또는 제품, 예를 들어 다양한 식료품, 예컨대 과자, 페스트리, 아이스크림, 츄잉 페이스트(chewing paste), 츄잉 검, 음료, 젤리, 수프, 우유 기반 조제물(milk-based preparation), 요거트, 케이크, 조제 동물 사료(prepared animal fodder), 식이 보충제, 약학용, 수의학용, 식이용 또는 위생용 제품, 예컨대 엘릭서, 기침 시럽, 로젠지 또는 정제, 파스틸(pastille), 구강 위생 용액, 치약 및 치아용 겔에 혼입될 수 있다.
제2 구현예의 말토올리고사카리이드 및 이 말토올리고당류의 변형체:
구현예 A: α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 65% 내지 83%이고, 총 1,4-글리코시드 결합 개수 대 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 비가 1 초과이며, α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 58%인, 말토올리고당류.
구현예 B: 구현예 A에 따른 말토올리고당류로서, 총 1,4-글리코시드 결합 개수 대 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 비가 또한 1.03 내지 2.50, 예를 들어 1.05 내지 2 범위인, 말토올리고당류.
구현예 C: 구현예 A 또는 구현예 B에 따른 말토올리고당류로서, α-1,6-결합 함량이 또한 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 38% 내지 52%, 바람직하게는 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 40% 내지 50%인, 말토올리고당류.
구현예 D: 구현예 A 내지 구현예 C 중 하나에 따른 말토올리고당류로서, α-1,4-결합 함량이 또한 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 65% 내지 80%인, 말토올리고당류.
구현예 E: α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 65% 내지 80%이며 총 1,4-글리코시드 결합 개수 대 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 비가 1 초과인, 말토올리고당류.
구현예 F: 구현예 E에 따른 말토올리고당류로서, α-1,6-결합 함량이 또한 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 58%, 유리하게는 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 52%, 바람직하게는 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 40% 내지 50%인, 말토올리고당류.
구현예 G: 구현예 E 및 구현예 F 중 하나에 따른 말토올리고당류로서, 총 1,4-글리코시드 결합 개수 대 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 비가 또한 1.03 내지 2.50, 예를 들어 1.05 내지 2인, 말토올리고당류.
구현예 H: α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 65% 내지 83%이며 α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 52%인, 말토올리고당류.
구현예 I: 구현예 H에 따른 말토올리고당류로서, 총 1,4-글리코시드 결합 개수 대 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 비가 또한 1 초과, 유리하게는 1.03 내지 2.50, 예를 들어 1.05 내지 2인, 말토올리고당류.
구현예 J: 구현예 H 또는 구현예 I에 따른 말토올리고당류로서, α-1,6-결합 함량이 또한 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 38% 내지 52%, 바람직하게는 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 40% 내지 50%인, 말토올리고당류.
구현예 K: 구현예 H 내지 구현예 J 중 하나에 따른 말토올리고당류로서, α-1,4-결합 함량이 또한 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 65% 내지 80%인, 말토올리고당류.
구현예 L: 구현예 A 내지 구현예 K 중 하나에 따른 말토올리고당류로서, 섬유질 함량이 또한 50% 내지 70%인, 말토올리고당류.
구현예 M: 구현예 A 내지 구현예 L 중 하나에 따른 말토올리고당류로서, α-1,4-결합 함량이 또한 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 65% 내지 70%인, 말토올리고당류.
구현예 N: 구현예 A 내지 구현예 M 중 하나에 따른 말토올리고당류로서, 효소적 분해 후에 방출되거나 이용 가능한 포도당의 양이 또한 1% 내지 12%, 더욱 바람직하게는 3% 내지 9%인, 말토올리고당류.
하기 실시예는 본 발명을 더 잘 이해할 수 있게 해주는 것이며, 본 발명의 범주를 제한하는 것이 아니다.
실시예
실험 방법
본 명세서 전체에 걸쳐, 글리코시드 결합 함량은 NMR 및 Hakomori 방법에 의해 결정한다.
NMR은 한편으로는 α-1,4-결합과 α-1,6-결합의 비율을 그리고 다른 한편으로는 다른 글리코시드 결합에 접근할 수 있게 해준다.
Hakomori 방법은 총 1,4-글리코시드, 1,6-글리코시드, 1,2-글리코시드 및 1,3-글리코시드 결합 함량에 접근할 수 있게 해준다.
NMR에 관하여, 400 MHz 및 60℃에서 작동되며 5 mm NMR 튜브를 사용하는 Avance III 푸리에 변환 분광계(Bruker Spectrospin)를 사용한다. 더욱 일반적으로 말하면, 분광계가 양성자 스펙트럼의 생성 및 이용을 가능하게 하는 모든 액세서리를 갖추고 있고 또한 실온보다 높은 온도에서 동작할 수 있게 하는 액서서리를 갖추고 있는 한 임의의 다른 푸리에 변환 분광계를 사용할 수 있다. Euriso Top(CEA Group, Gif-sur-Yvette, France)으로부터의 중수(deuterated water) 또는 D2O(최소 99%), 및 3-트리메틸실릴-1-프로판설폰산의 나트륨 염 또는 TSPSA(Aldrich, 참조번호 178837)를 사용한다.
실험 절차는 하기와 같다:
- 10 mg의 샘플과 0.75 ml의 D2O를 NMR 튜브에 투입한다.
- 튜브를 밀봉하고, 혼합한 후, 수조(water bath)에 넣는다.
- 용해 후에, 수조로부터 튜브를 꺼내어 실온까지 냉각시킨다.
- D2O 중 TSPSA의 10 mg/g 용액 50 μl를 첨가한다.
- 튜브 상의 스피너(spinner)를 조정하고 모든 것을 자석에 넣는다.
- 적합한 장비 설정(필드(field), 고정 위상(lock phase) 및 심(shim))에 따라, 적어도 10초의 완화 시간을 사용하고 회전은 사용하지 않으면서 용매 억제 없이 획득을 수행한다. 0 ppm으로 조정된 TSPSA의 메틸에 대한 신호를 참조하여 적어도 -0.1 ppm 내지 9 ppm의 스펙트럼 윈도우를 사용한다.
푸리에 변환, 위상 보정 및 수동 모드로의 기준선 공제(지수 곱셈(exponential multiplication) 없음; LB=GB=0) 후의 스펙트럼을 사용한다. 하기 방식으로 결과를 사용한다:
- 신호들을 적분한다(적분 한계에 대해서는 특히 도 1을 참조할 수 있음).
- 신호 S5를 600으로 표준화한다(이 신호는 무수포도당 단위(anhydroglucose unit)의 교환불가능한 양성자(H2, H3, H4, H5 및 2H6)에 상응하며, 나머지 신호는 모든 H1 양성자(환원 말단기 및 결합)에 상응함).
- S1(H1 α (1,4), S2(H1 α-환원기) 및 S3(H1 α (1,6))의 값을 취한다.
- 연산 S2 x 0.6/0.4를 수행하여 S4 β-환원기를 결정한다.
- 연산 S6 = 100 - (S1+S2+S3+S4)를 수행하여 S6을 계산한다.
- 3개의 각각의 표면적(S1, S3 및 S6)의 합계를 계산하고 이를 100으로 표준화하여 %로 표현함으로써(즉, %i = Si x 100/(S1+S3+S6)), α-(1,4)-결합, α-(1,6)-결합 및 다른 결합의 비율을 결정한다.
Hakomori 방법은 문헌[J. Biol. Chem., 55, 205 (1964)]에 기술되어 있는 것이다.
본 명세서 전체에 걸쳐, 효소적 분해 후에 방출되거나 이용 가능한 포도당의 양은 하기 방법에 따라 결정한다:
- 시험할 제품의 건조 중량 0.3 g을 칭량한다.
- 75 ml의 0.1 mol/l Na 말레에이트 완충액, pH 7.00(Fluka, 참조번호 63180)을 첨가한다.
- 제품이 용해될 때까지 교반한다.
- 플라스크를 수조에 15분 동안 넣어서, 용액의 온도가 37℃가 되도록 한다.
- 0.75 ml의 초기 용액의 샘플을 채취하고, 초기 용액의 샘플 채취 후에 0.075 g의 돼지 판크레아틴(Sigma, 참조번호 P7545)을 첨가한다(이 조작이 시간측정의 시작에 해당함).
- 37℃에서 30분 동안 항온조(thermostated bath)에서 교반하면서 인큐베이션한다.
- 0.75 ml의 샘플을 채취한다.
- 래트 장 점막(Sigma, 참조번호 I1630) 0.40 g을 첨가한다.
- 37℃에서 3시간 30 동안 항온조에서 교반하면서 인큐베이션한다.
- 이 3시간 30의 과정에 걸쳐, 60분, 120분, 180분 및 240분째에 0.75 ml의 샘플을 채취한다.
- 채취된 샘플들을 100℃에서 10분 동안 드라이 배스(dry bath)에 넣어서 효소 반응을 중지시킨다.
- 채취된 샘플에 대하여 포도당 검정을 수행한다(GOD 표준 효소 방법)
- 3시간 30 후에 제품의 분해 동안 방출된 포도당의 양을 계산한다(%로 표현됨): 채취된 샘플 g/l 중의 포도당 농도 x (100/제품 고형물) x (소화물(digest) 부피 ml/1000) x (100/습윤 제품 중량 g).
본 명세서 전체에 걸쳐, 섬유질 함량은 AOAC 방법 2001-03에 따라 측정한다.
본 발명에 따른 제품
시험 번호 1 내지 시험 번호 5에서, 5개의 제품을 본 발명에 따른 방법에 따라 제조하였다.
Roquette에 의해 판매되는, 85% 고형물 함량의 포도당 시럽 5774(Flolys D57)를 사용한다.
이 시럽을 50°Bx으로 희석한다.
유리 비이커에서 하기 표에 언급된 중량%를 갖는 1 킬로그램의 재료를 제조한다. 상기 비이커를 핫플레이트에 놓고 500 rpm으로 설정된 자석 교반 막대를 사용하여 교반하는데, 이때 온도는 60℃로 설정한다.
이 온도에 도달하면, Roquette에 의해 Dextrose Anhydre C[무수 덱스트로스 C]라는 명칭으로 판매되는 포도당을 분말 형태로 비이커에 첨가한다.
그 후, 하기 제품을 분말 형태로 이 수용액에 첨가한다:
- Roquette에 의해 SweetPearl P200이라는 명칭으로 판매되는 말티톨
- Sigma에 의해 판매되는, 순도가 99.5% 이상인 시트르산.
본 발명을 대표하는 시험 번호 1, 시험 번호 2, 시험 번호 3, 시험 번호 4 및 시험 번호 5에 대한 구성성분의 중량%는 표 2에 제시되어 있다.
분말의 완전한 용해 후에, 즉, 수 분 후에, 혼합물은 투명해진다.
그 후, 혼합물 중 120 그램의 샘플을 채취하고, Pro-Jet에 의해 참조 번호 KPL1001로 판매되는 알루미늄 트레이로 옮긴다.
트레이를 80℃에서 20시간 동안, 이어서 120℃에서 6시간 동안 진공 노에 넣었다. 125 mbar의 음압을 노에 가한다. 그 후, 95.0%의 고형물이 수득된다.
그 후, 건조 생성물이 있는 트레이를 200℃까지 미리 가열된 제2 노에 넣고, 모든 것이 125 mbar의 음압 하에 있게 한다. 트레이를 90분 후에 꺼낸다.
그 후, 생성물을 30% 고형물이 되도록 물로 희석한다.
상기 5가지 시험 각각에 대하여, 본 출원인은 하기를 결정하였다:
- 총 1,4-글리코시드 결합 개수 중 α-1,4-글리코시드 결합의 %
- 총 1,6-글리코시드 결합 개수 중 α-1,6-글리코시드 결합의 %
- 총 1,4-글리코시드 결합 개수 대 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 비
- 섬유질 함량 %
- 방출된 포도당의 양 %
본 발명에 따른 제품
본 출원인은 또한 하기 제품에 대하여 동일한 파라미터를 측정하였다:
- 본 출원인에 의해 판매되는 NUTRIOSE FB06(시험 번호 4)
- 본 출원인에 의해 판매되는 NUTRIOSE FB10(시험 번호 5)
- Dupont Danisco에 의해 판매되는 LITESSE ULTRA(시험 번호 6)
- Tate & Lyle에 의해 판매되는 PROMITOR 70(시험 번호 7)
- Tate & Lyle에 의해 판매되는 PROMITOR 85(시험 번호 8)
- Matsutani에 의해 판매되는 FIBERSOL-2(시험 번호 9)
- 에 의해 판매되는 IMO 500(시험 번호 10)
MOS 4 및 MOS 5를 제외한 모든 결과를 표 3 및 도 2에 나타내었다.
놀랍게도, 종래 기술에 속하는 모든 섬유질 풍부 시판 제품이 80% 초과의 α-1,4-글리코시드 결합 함량을 가지며, 이 함량은 80% 내지 90%의 매우 제한된 범위 내에 존재한다는 것을 관찰할 수 있다.
더욱이, 이러한 모든 제품은 섬유질 함량이 적어도 60%, 대부분의 경우 적어도 75%이며, 이용 가능한 포도당의 양이 전반적으로 10% 초과, 대부분의 경우 15% 초과, 심지어 때때로 20% 초과이다.
반대로, 본 발명에 따른 5가지 제품은 α-1,4-글리코시드 결합 함량이 66% 내지 81%이다. 특히 유리하게는 이들 제품은 섬유질 풍부도가 높다는 것이 관찰되는데, 이는 상기 풍부도가 대략 60%이기 때문이다. 최종적으로, 본 발명에 따른 3가지 제품은 이용 가능한 포도당 함량이 이전에는 결코 달성되지 않은 수준으로 매우 낮다. 이러한 신규 제품은 섬유질이 풍부하지만 이러한 섬유질 함량은 시험된 다른 제품들보다 낮다는 사실로 인해, 이는 특히 놀라운 것이다. 따라서, 이들 제품만이, 비교적 섬유질이 풍부하여 건강한 균형 잡힌 식단에 완벽하게 적합한 제품과, 유기체에 대한 포도당 생체이용률이 매우 낮아서 당뇨병 환자 또는 이 병리학적 질환에 대한 감수성을 감소시키려는 식단을 따르는 환자에게 완벽하게 적합한 제품 사이의 이상적인 절충점을 가진다.
Claims (18)
- a) 적어도 2가지 탄수화물의 수용액을 제공하는 단계(상기 용액의 건조 중량의 40% 내지 95%는 맥아당으로 구성됨을 특징으로 함),
b) 단계 a)로부터 생성된 수용액을 적어도 하나의 폴리올 및 적어도 하나의 무기산 또는 유기산과 접촉시키는 단계,
c) 선택적으로, 단계 b)로부터 생성된 수용액의 고형물 함량을 그의 전체 중량의 적어도 75 중량%까지 증가시키는 단계,
d) 단계 b)로부터 또는 선택적으로 단계 c)로부터 생성된 수용액에 대하여 50 mbar 내지 500 mbar의 음압(negative pressure) 하에 140℃ 내지 300℃의 온도에서 열처리를 수행하는 단계
로 이루어진 단계들을 포함하는 말토올리고당류를 제조하는 방법. - 제1항에 있어서, 단계 a)로부터 생성된 수용액은 포도당을 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 단계 a)로부터 생성된 수용액은 고형물 함량이, 그의 총 중량의 적어도 50 중량%, 바람직하게는 적어도 70 중량%, 매우 바람직하게는 적어도 80 중량%이고, 어떠한 경우에도 이의 총 중량의 최대 95 중량%인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리올은 글리세롤, 에리트리톨, 자일리톨, 아라비톨, 리비톨, 소르비톨, 둘시톨, 만니톨, 말티톨, 이소말티톨, 락티톨 및 이들의 혼합물로부터, 더욱 바람직하게는 소르비톨, 만니톨 및 말티톨로부터 선택되며, 가장 바람직한 폴리올은 말티톨인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 산이 유기산인 경우, 산은 시트르산, 황산, 푸마르산, 숙신산, 글루콘산 및 염산, 및 이들 산의 혼합물로부터 선택되며, 시트르산이 가장 바람직함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 c)는 60℃ 내지 150℃, 바람직하게는 80℃ 내지 120℃의 온도에서 열처리의 형태로 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제6항에 있어서, 단계 c)는 50 mbar 내지 500 mbar, 바람직하게는 100 mbar 내지 400 mbar의 음압 하에 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 d)는 150℃ 내지 200℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, 단계 d)는 50 mbar 내지 500 mbar의 압력에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 방법에 따라 수득될 수 있는 말토올리고당류로서, α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 70% 내지 80%인, 말토올리고당류.
- 제10항에 있어서, α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 58%, 유리하게는 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 38% 내지 52%이고, 바람직하게는 α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 40% 내지 50%인 것을 특징으로 하는 말토올리고당류.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 섬유질 함량이 50% 내지 70%인 것을 특징으로 하는 말토올리고당류.
- 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 효소적 분해 후에 방출되거나 이용 가능한 포도당의 양이 1% 내지 12%, 더욱 바람직하게는 3% 내지 9%인 것을 특징으로 하는 말토올리고당류.
- α-1,4-결합 함량이 총 1,4-글리코시드 결합 개수의 70% 내지 80%인, 말토올리고당류.
- 제14항에 있어서, α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 35% 내지 58%, 유리하게는 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 38% 내지 52%이고, 바람직하게는 α-1,6-결합 함량이 총 1,6-글리코시드 결합 개수의 40% 내지 50%인 것을 특징으로 하는 말토올리고당류.
- 제14항 또는 제15항에 있어서, 섬유질 함량이 50% 내지 70%인 것을 특징으로 하는 말토올리고당류.
- 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 효소적 분해 후에 방출되거나 이용 가능한 포도당의 양이 1% 내지 12%, 더욱 바람직하게는 3% 내지 9%인 것을 특징으로 하는 말토올리고당류.
- 인간용 식품 및 동물 사료에서의 제10항 내지 제17항 중 어느 한 항에 따른 말토올리고당류의 용도.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020237045318A KR20240006709A (ko) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | 섬유질이 풍부하고 포도당 생체이용률이 낮은 말토올리고당류, 이의 제조 방법, 및 인간 및 동물 영양에서의 이의 용도 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1551274 | 2015-02-16 | ||
| FR1551274A FR3032709B1 (fr) | 2015-02-16 | 2015-02-16 | Malto-oligo-saccharides riches en fibres et presentant une faible biosdisponibilite en glucose, leur procede de fabrication et leurs utilisations en nutrition humaine et animale |
| PCT/FR2016/050355 WO2016132064A1 (fr) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | Malto-oligo-saccharides riches en fibres et presentant une faible biosdisponibilite en glucose, leur procede de fabrication et leurs utilisations en nutrition humaine et animale |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020237045318A Division KR20240006709A (ko) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | 섬유질이 풍부하고 포도당 생체이용률이 낮은 말토올리고당류, 이의 제조 방법, 및 인간 및 동물 영양에서의 이의 용도 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170117080A true KR20170117080A (ko) | 2017-10-20 |
Family
ID=52829159
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020237045318A KR20240006709A (ko) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | 섬유질이 풍부하고 포도당 생체이용률이 낮은 말토올리고당류, 이의 제조 방법, 및 인간 및 동물 영양에서의 이의 용도 |
| KR1020177022649A KR20170117080A (ko) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | 섬유질이 풍부하고 포도당 생체이용률이 낮은 말토올리고당류, 이의 제조 방법, 및 인간 및 동물 영양에서의 이의 용도 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020237045318A KR20240006709A (ko) | 2015-02-16 | 2016-02-16 | 섬유질이 풍부하고 포도당 생체이용률이 낮은 말토올리고당류, 이의 제조 방법, 및 인간 및 동물 영양에서의 이의 용도 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10479812B2 (ko) |
| EP (2) | EP3056506B1 (ko) |
| JP (2) | JP6811180B2 (ko) |
| KR (2) | KR20240006709A (ko) |
| CN (2) | CN112079880A (ko) |
| BR (1) | BR112017017538B1 (ko) |
| CA (1) | CA2976734C (ko) |
| ES (1) | ES2848319T3 (ko) |
| FR (1) | FR3032709B1 (ko) |
| MX (1) | MX2017010576A (ko) |
| WO (1) | WO2016132064A1 (ko) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3228982A1 (en) | 2014-07-09 | 2016-01-14 | Dsm Nutritional Products, Llc | Oligosaccharide compositions and methods for producing thereof |
| MX2017009730A (es) | 2015-01-26 | 2018-06-11 | Cadena Bio Inc | Composiciones de oligosacaridos para el uso como alimento para animales y sus metodos para producirlas. |
| CN107771083A (zh) | 2015-04-23 | 2018-03-06 | 卡莱多生物科技有限公司 | 聚糖治疗剂和治疗方法 |
| US11168152B2 (en) | 2016-07-08 | 2021-11-09 | Roquette Freres | Hydrogenated glucose polymer composition containing dietary fibres |
| WO2018033677A1 (fr) * | 2016-08-17 | 2018-02-22 | Roquette Freres | Composition laitiere a teneur reduite en sucres |
| FR3055093A1 (fr) * | 2016-08-17 | 2018-02-23 | Roquette Freres | Biscuits riches en fibres et alleges en sucres |
| FR3055091A1 (fr) * | 2016-08-17 | 2018-02-23 | Roquette Freres | Composition de garniture alimentaire a teneur reduite en sucres |
| FR3055092A1 (fr) * | 2016-08-17 | 2018-02-23 | Roquette Freres | Composition a base de fruits a teneur reduite en sucres |
| WO2018033676A1 (fr) * | 2016-08-17 | 2018-02-22 | Roquette Freres | Dessert glacé a teneur reduite en sucres |
| FR3055090A1 (fr) * | 2016-08-17 | 2018-02-23 | Roquette Freres | Gateaux moelleux et produits de panification riches en fibres et alleges en sucres |
| FR3055089A1 (fr) * | 2016-08-17 | 2018-02-23 | Roquette Freres | Agglomerats de cereales riches en fibres et alleges en sucres |
| AU2019377869A1 (en) * | 2018-11-08 | 2021-05-27 | Kaleido Biosciences, Inc. | Oligosaccharide compositions and methods of use thereof |
| WO2023159172A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-08-24 | Cargill, Incorporated | Resistant dextrins and methods of making resistant dextrins |
| WO2023159173A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-08-24 | Cargill, Incorporated | Resistant dextrins and methods of making resistant dextrins |
| WO2023159175A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-08-24 | Cargill, Incorporated | Resistant dextrins and methods of making resistant dextrins |
| WO2023159171A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-08-24 | Cargill, Incorporated | Resistant dextrins and methods of making resistant dextrins |
| CN114686021A (zh) * | 2022-05-19 | 2022-07-01 | 千禾味业食品股份有限公司 | 一种普通法焦糖色生产工艺及焦糖色 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3766165A (en) * | 1966-08-17 | 1973-10-16 | Pfizer | Polysaccharides and their preparation |
| US3499188A (en) | 1966-12-13 | 1970-03-10 | Shell Oil Co | Apparatus for forming hollow articles of cold-strengthenable materials |
| GB1422294A (en) * | 1974-04-05 | 1976-01-21 | Pfizer | Saccharide polycondensation |
| DE3625931A1 (de) * | 1986-07-31 | 1988-02-04 | Sueddeutsche Zucker Ag | Isomaltamine sowie deren n-acylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
| KR0135075B1 (ko) | 1988-10-07 | 1998-04-20 | 마쓰따니 히데지로 | 식이섬유를 함유한 덱스트린의 제조방법 |
| NL8901579A (nl) * | 1989-06-22 | 1991-01-16 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
| DE69215359T2 (de) | 1991-02-20 | 1997-04-03 | Cultor Oy | Reduzierte polydextrose |
| JPH05262782A (ja) | 1991-03-22 | 1993-10-12 | Hoechst Ag | グルコースおよび／またはマルトースと多価アルコールとの重縮合物の製造方法 |
| JPH06102032B2 (ja) | 1991-05-27 | 1994-12-14 | 松谷化学工業株式会社 | 澱粉加工品の酵素加水分解方法 |
| US5358729A (en) | 1991-08-28 | 1994-10-25 | Matsutani Chemical Industries Co., Ltd. | Indigestible dextrin |
| JP3150266B2 (ja) * | 1994-04-01 | 2001-03-26 | 江崎グリコ株式会社 | 環状構造を有するグルカンおよびその製造方法 |
| US5686132A (en) * | 1994-04-01 | 1997-11-11 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Glucans having a cycle structure, and processes for preparing the same |
| CA2165837A1 (en) | 1994-12-26 | 1996-06-27 | Michel Serpelloni | Boiled sweet and process for its manufacture |
| FR2786775B1 (fr) * | 1998-12-04 | 2001-02-16 | Roquette Freres | Maltodextrines branchees et leur procede de preparation |
| JP3961157B2 (ja) * | 1999-07-01 | 2007-08-22 | 佐々木化学工業株式会社 | 高分岐デキストリン及びその製造法 |
| US8057840B2 (en) | 2006-01-25 | 2011-11-15 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Food products comprising a slowly digestible or digestion resistant carbohydrate composition |
| US7608436B2 (en) | 2006-01-25 | 2009-10-27 | Tate & Lyle Ingredients Americas, Inc. | Process for producing saccharide oligomers |
| WO2009149136A2 (en) * | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Tate And Lyle Ingredients Americas, Inc. | Production of sustained release starch product |
| US8617636B2 (en) * | 2009-10-01 | 2013-12-31 | Roquette Freres | Carbohydrate compositions having a greater impact on the insulinemic response than on the glycemic response, their preparation and their uses |
| JP4966429B1 (ja) * | 2011-01-07 | 2012-07-04 | 日本食品化工株式会社 | 糖縮合物並びにその製造方法および用途 |
| FR2987360B1 (fr) | 2012-02-28 | 2014-03-28 | Roquette Freres | Maltodextrines hyperbranchees hypo-glycemiantes |
| GB201309159D0 (en) | 2013-03-14 | 2013-07-03 | Tate & Lyle Ingredients | Fiber-containing carbohydrate composition |
| EP2983514A4 (en) * | 2013-03-15 | 2017-03-15 | Cargill, Incorporated | Carbohydrate compositions |
-
2015
- 2015-02-16 FR FR1551274A patent/FR3032709B1/fr active Active
-
2016
- 2016-02-16 US US15/551,251 patent/US10479812B2/en active Active
- 2016-02-16 KR KR1020237045318A patent/KR20240006709A/ko active Application Filing
- 2016-02-16 JP JP2017542861A patent/JP6811180B2/ja active Active
- 2016-02-16 CN CN202011016506.3A patent/CN112079880A/zh active Pending
- 2016-02-16 CN CN201680010114.1A patent/CN107250143B/zh active Active
- 2016-02-16 BR BR112017017538-0A patent/BR112017017538B1/pt active IP Right Grant
- 2016-02-16 EP EP16155976.0A patent/EP3056506B1/fr active Active
- 2016-02-16 CA CA2976734A patent/CA2976734C/fr active Active
- 2016-02-16 ES ES16155976T patent/ES2848319T3/es active Active
- 2016-02-16 EP EP16707928.4A patent/EP3259279A1/fr not_active Withdrawn
- 2016-02-16 KR KR1020177022649A patent/KR20170117080A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-02-16 WO PCT/FR2016/050355 patent/WO2016132064A1/fr active Application Filing
- 2016-02-16 MX MX2017010576A patent/MX2017010576A/es unknown
-
2020
- 2020-08-18 JP JP2020137889A patent/JP2020203903A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112079880A (zh) | 2020-12-15 |
| CA2976734C (fr) | 2023-09-26 |
| MX2017010576A (es) | 2017-11-15 |
| FR3032709A1 (fr) | 2016-08-19 |
| FR3032709B1 (fr) | 2017-02-24 |
| EP3056506A1 (fr) | 2016-08-17 |
| WO2016132064A1 (fr) | 2016-08-25 |
| ES2848319T3 (es) | 2021-08-06 |
| US10479812B2 (en) | 2019-11-19 |
| CN107250143B (zh) | 2021-04-02 |
| JP2020203903A (ja) | 2020-12-24 |
| US20180037599A1 (en) | 2018-02-08 |
| KR20240006709A (ko) | 2024-01-15 |
| BR112017017538B1 (pt) | 2022-02-08 |
| CA2976734A1 (fr) | 2016-08-25 |
| EP3056506B1 (fr) | 2020-08-26 |
| JP2018507856A (ja) | 2018-03-22 |
| JP6811180B2 (ja) | 2021-01-13 |
| BR112017017538A2 (pt) | 2018-04-17 |
| CN107250143A (zh) | 2017-10-13 |
| EP3259279A1 (fr) | 2017-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20170117080A (ko) | 섬유질이 풍부하고 포도당 생체이용률이 낮은 말토올리고당류, 이의 제조 방법, 및 인간 및 동물 영양에서의 이의 용도 | |
| US9422372B2 (en) | Production of resistant dextrins | |
| AU2010245761B2 (en) | Compositions and methods for making alpha-(1,2)-branched alpha-(1,6) oligodextrans | |
| CA2865063C (fr) | Maltodextrines hyperbranchees hypo-glycemiantes | |
| JP5249747B2 (ja) | 長鎖イヌリン | |
| Butt et al. | Rice starch citrates and lactates: A comparative study on hot water and cold water swelling starches | |
| FR3055085A1 (fr) | Confiserie gelifiee reduite en sucres | |
| CS203088B2 (en) | Method of producing polysaccharides | |
| WO2018033675A1 (fr) | Composition a base de fruits a teneur reduite en sucres | |
| Phethai et al. | Microwave-Driven Size-Fractionation of Stevia Rebaudiana (Bertoni) Root Oligosaccharides: Unlocking Potent Anti-Diabetic Activity | |
| EP4278898A1 (en) | Sucrose containing fondant powder | |
| WO2018033681A1 (fr) | Pâte a mâcher a teneur reduite en sucres | |
| WO2018033676A1 (fr) | Dessert glacé a teneur reduite en sucres | |
| WO2018033677A1 (fr) | Composition laitiere a teneur reduite en sucres | |
| FR3055093A1 (fr) | Biscuits riches en fibres et alleges en sucres |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal |