RU2011142780A - Способ получения оптически чистых аминокислот - Google Patents
Способ получения оптически чистых аминокислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011142780A RU2011142780A RU2011142780/04A RU2011142780A RU2011142780A RU 2011142780 A RU2011142780 A RU 2011142780A RU 2011142780/04 A RU2011142780/04 A RU 2011142780/04A RU 2011142780 A RU2011142780 A RU 2011142780A RU 2011142780 A RU2011142780 A RU 2011142780A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aqueous solution
- group
- halogen
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
- C07C273/14—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C273/16—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B55/00—Racemisation; Complete or partial inversion
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/34—Preparation of optical isomers by separation of optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/36—Racemisation of optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/189—Purification, separation, stabilisation, use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения оптически чистых аминокислот, используя щелочной водный раствор, содержащий аминокислоту, подвергаемую оптическому расщеплению или оптическому превращению; органический раствор, содержащий стереоселективный рецептор, который энантиоселективно взаимодействует с D- или L-аминокислотой с образованием имина; и кислотный водный раствор, где способ включаетпервую стадию смешения щелочного водного раствора и органического раствора при перемешивании и разделения слоя щелочного водного раствора и слоя органического раствора;вторую стадию смешения органического раствора, отделенного на первой стадии, с кислотным водным раствором при перемешивании и разделения слоя кислотного водного раствора и слоя органического раствора; итретью стадию восстановления D- или L-аминокислоты из кислотного водного раствора, отделенного на второй стадии.2. Способ по п.1, дополнительно включающий повторение первой стадии и второй стадии один или несколько раз, используя щелочной водный раствор, отделенный на первой стадии и кислотный водный раствор и органический раствор, разделенные на второй стадии, перед осуществлением третьей стадии.3. Способ по п.1, в котором аминокислота, содержащаяся в щелочном водном растворе, находится в форме Li+, Na+ или K+ соли аминокислоты.4. Способ по п.1, в котором щелочной водный раствор дополнительно содержит катализатор рацемизации, который подвергает рацемизации аминокислоту.5. Способ по п.4, в котором катализатор рацемизации представляет собой производное салицилового альдегида.6. Способ по п.5, в котором производное салицилового альдегида представляет собой одно или несколько соед
Claims (18)
1. Способ получения оптически чистых аминокислот, используя щелочной водный раствор, содержащий аминокислоту, подвергаемую оптическому расщеплению или оптическому превращению; органический раствор, содержащий стереоселективный рецептор, который энантиоселективно взаимодействует с D- или L-аминокислотой с образованием имина; и кислотный водный раствор, где способ включает
первую стадию смешения щелочного водного раствора и органического раствора при перемешивании и разделения слоя щелочного водного раствора и слоя органического раствора;
вторую стадию смешения органического раствора, отделенного на первой стадии, с кислотным водным раствором при перемешивании и разделения слоя кислотного водного раствора и слоя органического раствора; и
третью стадию восстановления D- или L-аминокислоты из кислотного водного раствора, отделенного на второй стадии.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий повторение первой стадии и второй стадии один или несколько раз, используя щелочной водный раствор, отделенный на первой стадии и кислотный водный раствор и органический раствор, разделенные на второй стадии, перед осуществлением третьей стадии.
3. Способ по п.1, в котором аминокислота, содержащаяся в щелочном водном растворе, находится в форме Li+, Na+ или K+ соли аминокислоты.
4. Способ по п.1, в котором щелочной водный раствор дополнительно содержит катализатор рацемизации, который подвергает рацемизации аминокислоту.
5. Способ по п.4, в котором катализатор рацемизации представляет собой производное салицилового альдегида.
6. Способ по п.5, в котором производное салицилового альдегида представляет собой одно или несколько соединений, выбираемых из группы, состоящей из PLP (пиридоксальфосфата) и пиридоксаля.
7. Способ по п.4, в котором для ускорения рацемизации аминокислоты щелочной водный раствор нагревают до 50~100°C, после чего осуществляют первую стадию.
8. Способ по п.1, в котором органический растворитель, содержащийся в органическом растворе, представляет собой смесь растворителей, включающих органический растворитель, который не смешивается с водой, и органический растворитель, имеющий высокополярную функциональную группу.
9. Способ по п.8, в котором смесь растворителей представляет собой смесь таких растворителей, как метиленхлорид и бутиронитрил, или смесь таких растворителей, как хлороформ и толунитрил.
10. Способ по п.1, в котором органический раствор дополнительно содержит межфазный катализатор (PTC).
11. Способ по п.1, в котором кислотный водный раствор представляет собой водный раствор HCl.
12. Способ по п.1, в котором аминокислота представляет собой α-аминокислоту или β-аминокислоту.
13. Способ по п.1, в котором энантиоселективный рецептор представляет собой соединение, содержащее группу салицилового альдегида.
14. Способ по п.1, в котором энантиоселективный рецептор представляет собой соединение, представленное химической формулой 1, приведенной ниже, или же соединение, представленное химической формулой 2, приведенной ниже:
[Химическая Формула 1]
[Химическая Формула 2]
где X независимо выбирают из группы, состоящей из водорода; галогена; амино; нитро; циано; формила; карбоксила; C1~C10 алкила, незамещенного или замещенного одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидроксила, амино, циано, нитро, и C6~C10 арила; С1~C10 алкилкарбонила; C6~C10 арила; и C1~C10 алкокси;
Y независимо выбирают из группы, состоящей из водорода; галогена; амино; нитро; циано; формила; карбоксила; C1~C10 алкила, незамещенного или замещенного одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидроксила, амино, циано, нитро и C6~C10 арила; C1~C10 алкилкарбонила; C6~C10 арила и C1~C10 алкокси;
Z независимо выбирают из группы, состоящей из водорода; галогена; амино; нитро; циано; формила; карбоксила; C1~C10 алкила, незамещенного или замещенного одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидроксила, амино, циано, нитро, и C6~C10 арила; С1~C10 алкилкарбонила; C6~C10 арила и C1~C10 алкокси;
L представляет собой целое число, принимающее значения от 0 до 5, M представляет собой целое число, принимающее значения от 0 до 5, и N представляет собой целое число, принимающее значения от 0 до 3;
R1 представляет собой водород; тозил; CH3SO2-; CH3CO-; C1~C10 алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и ОН; C4~C10 циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и ОН; C4~C10 циклоалкенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и ОН; C4~C10 циклоалкинил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и ОН; или C6~C12 арил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и ОН; и C1~C5 алкил;
R2 представляет собой -NHCX'R3, -NHS(=O)aR3, или -NHC(NHR5)+R4, где X' является кислородом или серой, «a» принимает значения 1 или 2, R3 и R4, каждый независимо, представляют собой водород; C1~C10 алкил, незамещенный или замещенный галогеном; -NR6R7; или OR8, R5-R8, каждый независимо, представляют собой водород; C1~C10 алкил, незамещенный или замещенный галогеном; или C6~C12 арил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, нитро, C1~C5 алкила, C1~C5 алкокси и C1~C5 перфторалкила, и R5 и R6 могут быть соединены с образованием цикла, в котором, когда R2 является -NHC(NH2)NH2 + или -NHCHNH2 +, противоионом является ион галогена или R9COO-, R9 представляет собой C6~C12 арил, незамещенный или замещенный C1~C10 алкилом или C1~C5 алкилом; и
R10 представляет собой водород; C1~C10 алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и OH; C4~C10 циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и OH; C4~C10 циклоалкенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и OH; C4~C10 циклоалкинил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и OH, или C6~C12 арил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и OH; C1~C5 алкил и C1~C5 алкокси, где алкил обозначает линейную или разветвленную алкильную группу, и в соединении, представляемом химической формулой 2, атом углерода, связанный с R10, находится в R-форме или S-форме.
16. Способ ускорения рацемизации аминокислоты, включающий добавление катализатора рацемизации к щелочному водному раствору, содержащему аминокислоту, и нагревание водного раствора до 50~100°C.
17. Способ по п.16, в котором катализатор рацемизации представляет собой производное салицилового альдегида.
18. Способ по п.16, в котором производное салицилового альдегида представляет собой одно или несколько соединений, выбираемых из группы, состоящей из PLP (пиридоксальфосфата) и пиридоксаля.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20090024287 | 2009-03-23 | ||
KR10-2009-0024287 | 2009-03-23 | ||
PCT/KR2010/001707 WO2010110555A2 (ko) | 2009-03-23 | 2010-03-19 | 광학적으로 순수한 아미노산을 얻는 방법 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011142780A true RU2011142780A (ru) | 2013-04-27 |
Family
ID=42781638
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011142780/04A RU2011142780A (ru) | 2009-03-23 | 2010-03-19 | Способ получения оптически чистых аминокислот |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8865933B2 (ru) |
EP (1) | EP2412704A4 (ru) |
JP (1) | JP5451870B2 (ru) |
KR (1) | KR101185603B1 (ru) |
CN (1) | CN102421748B (ru) |
RU (1) | RU2011142780A (ru) |
SG (1) | SG174886A1 (ru) |
WO (1) | WO2010110555A2 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010120138A2 (ko) * | 2009-04-15 | 2010-10-21 | 이화여자대학교 산학협력단 | 아미노산의 l/d 광학변환 및, 아미노산 및 아미노알코올의 광학분할을 위한 키랄 살리실 알데히드 화합물 및 키랄 나프톨 알데히드 화합물 |
KR101465509B1 (ko) * | 2012-08-14 | 2014-11-26 | 주식회사 아미노로직스 | 연속 반응장치 및 이를 이용한 아미노산 광학 이성질체 분리 방법 |
KR101561828B1 (ko) | 2013-08-23 | 2015-10-20 | 주식회사 아미노로직스 | α-아미노산의 라세미화 방법 |
KR101558949B1 (ko) * | 2014-02-19 | 2015-10-08 | 주식회사 아미노로직스 | t-부틸케톤 바이나프톨 유도체 및 이의 제조 방법 |
EP3358346B1 (en) * | 2015-10-02 | 2022-01-19 | Ajinomoto Co., Inc. | Enantiomer analysis method |
JP7315063B2 (ja) * | 2017-09-20 | 2023-07-26 | 味の素株式会社 | 立体異性体の製造方法 |
JP2019055921A (ja) * | 2017-09-20 | 2019-04-11 | 味の素株式会社 | 立体異性体の製造方法 |
KR102537780B1 (ko) * | 2020-08-13 | 2023-05-30 | 이화여자대학교 산학협력단 | t-부틸케톤 바이나프톨 유도체 또는 t-부틸케톤 유도체를 이용하는 아미노산 추출 공정, 및 이를 수행하는 연속 반응기 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6440453A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-10 | Mitsui Toatsu Chemicals | Racemization of optically active serine |
US5266468A (en) * | 1990-06-04 | 1993-11-30 | University Of Notre Dame Du Lac | Process for preparing β-hydroxy-α amino acids |
EP0499376A1 (en) | 1991-01-31 | 1992-08-19 | Hoechst Celanese Corporation | Precipitation-induced asymmetric transformation of chiral alpha-amino acids and salts thereof |
JP4493834B2 (ja) * | 2000-03-03 | 2010-06-30 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 連続的な選択的包接分離方法及び装置 |
KR100661280B1 (ko) * | 2005-02-01 | 2006-12-26 | 이화여자대학교 산학협력단 | 바이나프톨 유도체, 및 광학적 분할 또는 광학적 변환을위한 그의 용도 |
EP1818411A1 (en) * | 2006-02-13 | 2007-08-15 | Lonza AG | Process for the preparation of optically active chiral amines |
KR100870227B1 (ko) * | 2007-07-20 | 2008-11-24 | (주)그린포뮬라 | 강력한 수소결합 제공기를 갖는 알라닌 라스메이즈 모방키랄 바이나프톨 유도체 및 이 유도체를 이용한 광학 분할및 변환 방법 |
-
2010
- 2010-03-19 EP EP10756310.8A patent/EP2412704A4/en not_active Withdrawn
- 2010-03-19 US US13/258,948 patent/US8865933B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-19 RU RU2011142780/04A patent/RU2011142780A/ru unknown
- 2010-03-19 JP JP2012501927A patent/JP5451870B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-19 SG SG2011068095A patent/SG174886A1/en unknown
- 2010-03-19 KR KR1020100024590A patent/KR101185603B1/ko active IP Right Grant
- 2010-03-19 CN CN201080020567.5A patent/CN102421748B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-19 WO PCT/KR2010/001707 patent/WO2010110555A2/ko active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102421748B (zh) | 2014-10-08 |
SG174886A1 (en) | 2011-11-28 |
JP5451870B2 (ja) | 2014-03-26 |
EP2412704A4 (en) | 2015-04-15 |
WO2010110555A2 (ko) | 2010-09-30 |
KR20100106221A (ko) | 2010-10-01 |
JP2012521415A (ja) | 2012-09-13 |
US8865933B2 (en) | 2014-10-21 |
WO2010110555A3 (ko) | 2010-12-09 |
US20120016157A1 (en) | 2012-01-19 |
EP2412704A2 (en) | 2012-02-01 |
KR101185603B1 (ko) | 2012-09-24 |
CN102421748A (zh) | 2012-04-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2011142780A (ru) | Способ получения оптически чистых аминокислот | |
Greed et al. | Synthesis of highly enantioenriched sulfonimidoyl fluorides and sulfonimidamides by stereospecific sulfur–fluorine exchange (SuFEx) reaction | |
Fu et al. | Mechanistic considerations of guanidine-catalyzed reactions | |
Kumar et al. | Cinchona-derived thiourea catalyzed hydrophosphonylation of ketimines—An enantioselective synthesis of α-amino phosphonates | |
RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
AR079491A1 (es) | Metodos de sintesis de inhibidores del factor xa tal como el betrixaban y composiciones farmaceuticas que contienen la base libre de betrixaban o su sal sustancialmente pura. | |
Janes et al. | Chemical reduction of CO 2 facilitated by C-nucleophiles | |
UY28024A1 (es) | Proceso para la preparación de (s.s)-cis-2-benshidril-3-bencilaminoquinuclidina | |
Tan et al. | Selective electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3, 4-dihydroquinolones | |
AR074230A1 (es) | Proceso para preparar acido zoledronico | |
JP2011525923A (ja) | キラルアミンの合成 | |
CN102659707B (zh) | 一种手性化合物的制备及用途 | |
EP3429999A1 (fr) | Procédé de préparation d'alkylamines | |
JP2016516744A5 (ru) | ||
JP5396578B2 (ja) | 光学活性テトラアミノホスホニウム塩、不斉合成反応用触媒、及び光学活性β−ニトロアルコールの製造方法 | |
JP2013035837A (ja) | 一種のイリジウムキラル触媒によって3−アルケニレン置換インドロンを不斉水素添加する方法 | |
JP4961568B2 (ja) | 配位子及びその製造方法、並びに該配位子を用いた触媒 | |
DE602006015241D1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von rivastigmin | |
BR112014025158B1 (pt) | Método para produzir um composto | |
RU2012117977A (ru) | Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов | |
WO2019072934A1 (fr) | Cryptands a base de calix[4]arenes associes a un macrocycle azote et leur utilisation pour l'extraction selective de metaux strategiques | |
JP2013189425A5 (ru) | ||
CN1239469C (zh) | 一种手性胺化合物、合成方法及其用途 | |
CN1566084A (zh) | 新型光学纯水溶性二胺和衍生物及其制备方法和用途 | |
JP5903850B2 (ja) | 人工光合成によるエタノールの生産方法 |