RU2011120969A - Новые фениламидные или пиридиламидные производные и их применение в качестве агонистов gpbari - Google Patents

Новые фениламидные или пиридиламидные производные и их применение в качестве агонистов gpbari Download PDF

Info

Publication number
RU2011120969A
RU2011120969A RU2011120969/04A RU2011120969A RU2011120969A RU 2011120969 A RU2011120969 A RU 2011120969A RU 2011120969/04 A RU2011120969/04 A RU 2011120969/04A RU 2011120969 A RU2011120969 A RU 2011120969A RU 2011120969 A RU2011120969 A RU 2011120969A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dichlorophenoxy
dihydro
methanone
pyridin
alkyl
Prior art date
Application number
RU2011120969/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2533887C2 (ru
Inventor
Катерина БИССАНТЦ
Генриетта ДЕМЛОУ
Райнер Э. МАРТИН
Ульрике ОБСТ-ЗАНДЕР
Ханс РИХТЕР
Кристоф УЛЛЬМЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41426925&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2011120969(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2011120969A publication Critical patent/RU2011120969A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2533887C2 publication Critical patent/RU2533887C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/64—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/08—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы:гдеАпредставляет собой CRили N;Апредставляет собой CRили N;Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С-алкила, галогена, цианогруппы и С-алкоксигруппы;Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С-алкила, галогена, цианогруппы, C-алкоксигруппы, аминогруппы и С-алкилсульфанила;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, С-алкила, галогена, С-алкоксигруппы, цианогруппы, С-циклоалкила, N-гетероциклила, пятичленного гетероарила и фенила;Rвыбран из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, дифторметила, трифторметила, циклопропила и оксетанила; илиRи Rвместе представляют собой -X-(CRR)- и образуют часть кольца; гдеХ выбран из группы, состоящей из -CRR-, О, S, С=O;Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из водорода или С-алкила;Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С-алкила, C-алкоксикарбонила, незамещенного гетероциклила и гетероциклила, замещенного одной или двумя группами, выбранными из С-алкила или галогена,или Rи Rвместе с атомом С, к которому они присоединены, образуют циклопропильное или оксетанильное кольцо, или вместе образуют =СНили =CFгруппу;X выбран из группы NR;Rи Rпредставляют собой водород;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, С-алкила, галоген-С-алкила, С-циклоалкила, С-циклоалкил-С-алкила, гетероциклила, гетероциклил-С-алкила, гетероарила, гетероарил-С-алкила, карбоксил-С-алкила, С-алкоксикарбонил-С-алкила, С-алкилкарбонилокси-С-алкила, фенила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксил-С-алкилом или С-алкоксикарбонилом, фенилкарбонила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксил-С-алкилом или С-а

Claims (25)

1. Соединения формулы:
Figure 00000001
где
А1 представляет собой CR12 или N;
А2 представляет собой CR13 или N;
R1 и R2 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, цианогруппы и С1-7-алкоксигруппы;
R12 и R13 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, цианогруппы, C1-7-алкоксигруппы, аминогруппы и С1-7-алкилсульфанила;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, С1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, С3-7-циклоалкила, N-гетероциклила, пятичленного гетероарила и фенила;
R4 выбран из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, дифторметила, трифторметила, циклопропила и оксетанила; или
R3 и R4 вместе представляют собой -X-(CR14R15)n- и образуют часть кольца; где
Х выбран из группы, состоящей из -CR16R17-, О, S, С=O;
R14 и R15 независимо друг от друга выбраны из водорода или С1-7-алкила;
R16 и R17 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, C1-7-алкоксикарбонила, незамещенного гетероциклила и гетероциклила, замещенного одной или двумя группами, выбранными из С1-7-алкила или галогена,
или R16 и R17 вместе с атомом С, к которому они присоединены, образуют циклопропильное или оксетанильное кольцо, или вместе образуют =СН2 или =CF2 группу;
X выбран из группы NR18;
R14 и R15 представляют собой водород;
R18 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкила, С3-7-циклоалкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, гетероциклила, гетероциклил-С1-7-алкила, гетероарила, гетероарил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкилкарбонилокси-С1-7-алкила, фенила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксил-С1-7-алкилом или С1-7-алкоксикарбонилом, фенилкарбонила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксил-С1-7-алкилом или С1-7-алкоксикарбонилом, и фенилсульфонила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксил-С1-7-алкилом или C1-7-алкоксикарбонилом,
или R18 и R14 вместе представляют собой -(СН2)3- и образуют часть кольца, или R18 вместе с парой R14 и R15 представляют собой -СН=СН-СН= и образуют часть кольца;
и n имеет значение 1, 2 или 3;
В1 представляет собой N или CR19 и В2 представляет собой N или CR20, при условии, что по крайней мере один из В1 и В2 представляет собой N; и
R19 и R20 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы и цианогруппы;
R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкоксигруппы и цианогруппы;
и по крайней мере один, или, когда R4 представляет собой метил или этил, по крайней мере два из остатков R7, R8, R9, R10 и R11 выбраны из группы, состоящей из C1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, C1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, карбоксила, C1-7-алкоксикарбонила, гидрокси-С1-7-алкила, гидрокси-С3-7-алкенила, гидрокси-С3-7-алкинила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С2-7-алкенила, карбоксил-С2-7-алкинила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С2-7-алкенила, С1-7-алкоксикарбонил-С2-7-алкинила, карбоксил-С1-7-алкиламинокарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкиламинокарбонила, карбоксил-С1-7-алкиламинокарбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкиламинокарбонил-C1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкил-(С1-7-алкиламино)-карбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкил-(С1-7-алкиламино)-карбонил-С1-7-алкила, фенила, где фенил является незамещенным или замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, С1-7-алкоксигруппы, карбоксила или С1-7-алкоксикарбонила, фенилкарбонила, где фенил является незамещенным или замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, С1-7-алкоксигруппы, карбоксила или С1-7-алкоксикарбонила, фенил-С1-7-алкила, где фенил является незамещенным или замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, С1-7-алкоксигруппы, карбоксила или С1-7-алкоксикарбонила, фенил-С2-7-алкинила, где фенил является незамещенным или замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, С1-7-алкоксигруппы, карбоксила или С1-7-алкоксикарбонила, и пирролидинилкарбонил-С1-7-алкила, где пирролидинил замещен карбоксилом,
и остальные R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой водород;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где А1 представляет собой CR12 и А2 представляет собой CR13, и где R12 и R13 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, цианогруппы, C1-7-алкоксигруппы, аминогруппы и С1-7-алкилсульфанила.
3. Соединения формулы I по п.1, где А1 представляет собой N и А2 представляет собой CR12, или где А1 представляет собой CR13 и А2 представляет собой N, где R12 и R13 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-7-алкила, галогена, цианогруппы, C1-7-алкоксигруппы, аминогруппы и С1-7-алкилсульфанила.
4. Соединения формулы I по п.1, где R1 и R2 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-7-алкила и галогена.
5. Соединения формулы I по п.1, где R3 и R4 вместе представляют собой -X-(CR14R15)n- и образуют часть кольца; где
Х выбран из группы, состоящей из -CR16R17-, О, S, С=O;
R14 и R15 независимо друг от друга выбраны из водорода или C1-7-алкила;
R16 и R17 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, C1-7-алкоксикарбонила, незамещенного гетероциклила и гетероциклила, замещенного одной или двумя группами, выбранными из С1-7-алкила или галогена,
или R16 и R17 вместе с атомом С, к которому они присоединены, образуют циклопропильное или оксетанильное кольцо, или вместе образуют =СН2 или =CF2 группу;
Х выбран из группы NR18;
R14 и R15 представляют собой водород;
R18 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкила, С3-7-циклоалкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, гетероциклила, гетероциклил-С1-7-алкила, гетероарила, гетероарил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкилкарбонилокси-С1-7-алкила, фенила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксил-С1-7-алкилом или C1-7-алкоксикарбонилом, фенилкарбонила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксил-С1-7-алкилом или С1-7-алкоксикарбонилом, и фенилсульфонила, где фенил является незамещенные или замещен карбоксил-С1-7-алкилом или С1-7-алкоксикарбонилом,
или R18 и R14 вместе представляют собой -(СН2)3- и образуют часть кольца, или R18 вместе с парой R14 и R15 представляют собой -СН=СН-СН= и образуют часть кольца;
и n имеет значение 1, 2 или 3.
6. Соединения формулы I по п.5, где X представляет собой -СН2-, R14 и R15 независимо друг от друга выбраны из водорода или метила, и n обозначает 2.
7. Соединения формулы I по п.5, где R18 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкила, С3-7-циклоалкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, гетероциклила, гетероциклил-С1-7-алкила, гетероарила, гетероарил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, C1-7-алкилкарбонилокси-С1-7-алкила, фенила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксил-С1-7-алкилом или С1-7-алкоксикарбонилом, фенилкарбонила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксил-С1-7-алкилом или C1-7-алкоксикарбонилом, и фенилсульфонила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксил-С1-7-алкилом или С1-7-алкоксикарбонилом.
8. Соединения формулы I по п.1, где R3 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, С1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, С3-7-циклоалкила, N-гетероциклила, пятичленного гетероарильного кольца и фенила, и R4 выбран из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, дифторметила, трифторметила, циклопропила и оксетанила.
9. Соединения формулы I по п.1, где В1 представляет собой N и В2 представляет собой CR20, причем R20 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы и цианогруппы.
10. Соединения формулы I по п.1, где В представляет собой CR19 и В2 представляет собой N, причем R19 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы и цианогруппы.
11. Соединения формулы I по п.1, где В1 представляет собой CR19 и В2 представляет собой CR20, причем R19 и R20 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы и цианогруппы.
12. Соединения формулы I по п.1, где R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород или галоген.
13. Соединения формулы I по п.1, где по крайней мере два R7, R8, R9, R10 и R11 выбраны из группы, состоящей из C1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, карбоксила, С1-7-алкоксикарбонила, гидрокси-С1-7-алкила, гидрокси-С3-7-алкенила, гидрокси-С3-7-алкинила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С2-7-алкенила, карбоксил-С2-7-алкинила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, C1-7-алкоксикарбонил-С2-7-алкенила, С1-7-алкоксикарбонил-С2-7-алкинила, карбоксил-С1-7-алкиламинокарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкиламинокарбонила, карбоксил-С1-7-алкиламинокарбонил-С1-7-алкила, C1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкиламинокарбонил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкил-(С1-7-алкиламино)-карбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкил-(С1-7-алкиламино)-карбонил-С1-7-алкила, фенила, где фенил является незамещенным или замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, С1-7-алкоксигруппы, карбоксила или С1-7-алкоксикарбонила, фенилкарбонила, где фенил является незамещенным или замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, С1-7-алкоксигруппы, карбоксила или С1-7-алкоксикарбонила, фенил-С1-7-алкила, где фенил является незамещенным или замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, C1-7-алкоксигруппы, карбоксила или С1-7-алкоксикарбонила, фенил-С1-7-алкинила, где фенил является незамещенным или замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, С1-7-алкоксигруппы, карбоксила или С1-7-алкоксикарбонила, и пирролидинилкарбонил-С1-7-алкила, где пирролидинил замещен карбоксилом, и остальные остатки R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой водород.
14. Соединения формулы I по п.1, где R7 и R10 представляют собой галоген.
15. Соединения формулы I по п.1, где
А1 представляет собой CR12 или N;
А2 представляет собой CR13 или N;
R1 и R2 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, цианогруппы и С1-7-алкоксигруппы;
R12 и R13 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, цианогруппы и С1-7-алкоксигруппы;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, C1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, N-гетероциклила, пятичленного гетероарильного кольца и фенила;
R4 выбран из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, дифторметила, трифторметила, циклопропила и оксетанила; или
R3 и R4 вместе представляют собой -X-(CR14R15)n- и образуют часть кольца;где
Х выбран из группы, состоящей из -CR16R17-, О, S, С=O;
R14 и R15 независимо друг от друга выбраны из водорода или С1-7-алкила,
R16 и R17 независимо друг от друга выбраны из водорода или C1-7-алкила, или вместе с атомом С, к которому они присоединены, образуют циклопропильное или оксетанильное кольцо, или вместе образуют =СН2 или =CF2 группу,
Х выбран из группы NR18;
R14 и R15 представляют собой водород;
R18 выбран из группы, состоящей из метила, этила, пропила, изопропила, фенила и пиридила,
и n имеет значение 1, 2 или 3;
В1 представляет собой N или CR19 и В2 представляет собой N или CR20, при условии, что по крайней мере один из В1 и В2 представляет собой N; и
R19 и R20 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, C1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы и цианогруппы;
R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы и галоген-С1-7-алкоксигруппы,
и по крайней мере один, или, когда R4 представляет собой метил или этил, по крайней мере, два из остатков R7, R8, R9, R10 и R11 выбраны из группы, состоящей из С1-7-алкила, галогена, галоген-С1-7-алкила, С1-7-алкоксигруппы, галоген-С1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, фенила и фенилкарбонила,
и остальные остатки R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой водород;
или их фармацевтически приемлемые соли.
16. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующие соединений:
(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-[2-(3-трифторметилфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
[2-(2-хлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
(6-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-[2-(3-трифторметилфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
[2-(3-хлорфенокси)пиридин-3-ил]-(6-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3,4-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
3-[3-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]бензонитрил,
(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-(2-м-толилоксипиридин-3-ил)метанон,
[2-(3-хлор-4-метилфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлор-4-фторфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(5-хлор-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,3-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлор-5-фторфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-[2-(2,4,5-трихлорфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
[2-(3-бензоилфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-[2-(3-трифторметоксифенокси)пиридин-3-ил]метанон,
[2-(3,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
(3,4-дигидро-2Д-хинолин-1-ил)-[2-(3-фторфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-[2-(3-изопропилфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-[2-(3-этилфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-[2-(3-йодфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
[2-(3-хлор-2-фтор-5-трифторметилфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-бромфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дифторфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[5-хлор-2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[5-хлор-2-(2,5-дифторфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-6-трифторметилпиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлорфенокси)пиридин-3-ил]-(2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(6-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-этил-N-фенилникотинамид,
(7-хлор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(7-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метил-N-фенилникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(6-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(6,7-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(2,3-дигидробензо[1,4]тиазин-4-ил)метанон,
N-(2-хлорфенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метил-N-о-толилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2-метоксифенил)-N-метилникотинамид,
N-бифенил-2-ил-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(6,8-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2-этилфенил)-N-метилникотинамид,
N-(3-хлорпиридин-2-ил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
N-(4-хлорпиридин-3-ил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2-метоксипиридин-3-ил)-N-метилникотинамид,
N-(3-хлор-2-метилфенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
N-(5-хлор-2-метилфенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
N-(2-хлор-6-метилфенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2,6-диметилфенил)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2-метокси-6-метилфенил)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(5-фтор-2-метоксифенил)-N-метилникотинамид,
N-(5-хлор-2-метоксифенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
N-(4-хлор-2-метилфенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2,3-диметилфенил)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2,4-диметилфенил)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2-метокси-5-метилфенил)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2,6-диметоксифенил)-N-метилникотинамид,
N-(6-хлор-4-метилпиридин-3-ил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
N-(2-цианофенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2-фторфенил)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2,6-дифторфенил)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метил-N-(2-пиррол-1-илфенил)никотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2,4-дифторфенил)-N-метилникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(2-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(8-фтор-6-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
N-(2-хлор-4-метилпиридин-3-ил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(8-метокси-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
(6-хлор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(6-фтор-2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(6,8-дифтор-2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-фенил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(4-метоксипиридин-3-ил)-N-метилникотинамид,
[2-(2,4-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлор-4-фторфенокси)пиридин-3-ил]-(6-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлор-4-фторфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-[1,5]нафтиридин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлор-4-фторфенокси)пиридин-3-ил]-(6,7-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(2-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-ил)метанон,
1-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-1,2,3,4-тетрагидробензо[b]азепин-5-он,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-этил-5-фтор-N-фенилникотинамид,
[2-(3-хлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(6,7-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлор-4-фторфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлор-4-фторфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(6,7-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(3-хлор-4-фторфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(8-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(7-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(6-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(6,8-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
3-(2,5-дихлорфенокси)-N-метил-N-o-толилизоникотинамид,
N-(2-хлорфенил)-3-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилизоникотинамид,
3-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2-метоксифенил)-N-метилизоникотинамид,
[3-(2,4-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(7-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(2,4-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(6-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(2,4-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(6,8-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
3-(2,4-дихлорфенокси)-N-метил-N-о-толилизоникотинамид,
N-(2-хлорфенил)-3-(2,4-дихлорфенокси)-N-метилизоникотинамид,
3-(2,4-дихлорфенокси)-N-(2-метоксифенил)-N-метилизоникотинамид,
3-(2,4-дихлорфенокси)-N-(2-метоксипиридин-3-ил)-N-метилизоникотинамид,
[3-(3-хлор-4-фторфенокси)пиридин-4-ил]-(7-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(3-хлор-4-фторфенокси)пиридин-4-ил]-(6-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(3-хлор-4-фторфенокси)пиридин-4-ил]-(6,8-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
3-(3-хлор-4-фторфенокси)-N-метил-N-о-толилизоникотинамид,
3-(3-хлор-4-фторфенокси)-N-(2-хлорфенил)-N-метилизоникотинамид,
3-(3-хлор-4-фторфенокси)-N-(2-метоксифенил)-N-метилизоникотинамид,
3-(3-хлор-4-фторфенокси)-N-(2-метоксипиридин-3-ил)-N-метилизоникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)фенил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)фенил]-(6,7-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)фенил]-(2-метил-2,3-дигидроиндол-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторфенил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторфенил]-(2-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторфенил]-(8-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторфенил]-(6-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторфенил]-(2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-ил)метанон,
2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фтор-N-метил-N-фенилбензамид,
4-(2,5-дихлорфенокси)-3-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-карбонил)бензонитрил,
[2-(2,5-дихлорфенокси)фенил]-(8-фтор-6-метил-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)фенил]-(6,8-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон
или их фармацевтически приемлемые соли.
17. Соединения формулы по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-метил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-изопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
(4-циклобутил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-оксетан-3-ил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
1-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-карбонил]-2,3-дигидро-1H-хинолин-4-он,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-метилен-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-[4-(3,3-дифтор-азетидин-1-ил)-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил]метанон,
N-(2-циклопропилфенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метил-N-(2-метилсульфанилфенил)никотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метил-N-[2-(2-метил-2Н-пиразол-3-ил)фенил]никотинамид,
N-(2-аминофенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2,5-дихлорфенил)-N-метилникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(2,3,3а,4-тетрагидро-1H-пирроло[1,2-а]хиноксалин-5-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-изобутил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
(4-циклопропилметил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
(4-циклобутилметил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
2-{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}этиловый эфир уксусной кислоты,
этиловый эфир {4-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}уксусной кислоты,
{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}уксусная кислота,
3-(4-{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-сульфонил}фенил)пропионовая кислота,
(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)-[2-(2-фтор-5-трифторметилфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фтор-N-(2-метоксипиридин-3-ил)-N-метилникотинамид,
N-(2,6-дихлор-3-метоксифенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фтор-N-метилникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
метиловый эфир 1-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновой кислоты,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(4H-пирроло[1,2-а]хиноксалин-5-ил)метанон,
(4-циклобутил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(4-фуран-3-илметил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
(4-циклобутилметил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-[4-(3,3,3-трифторпропил)-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил]метанон,
этиловый эфир {4-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}уксусной кислоты,
{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}уксусная кислота,
этиловый эфир 3-{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}пропионовой кислоты,
3-{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}-2-метилпропионовая кислота,
этиловый эфир 4-{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}бутановой кислоты,
этиловый эфир 5-{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2Н-хиноксалин-1-ил}пентановой кислоты,
метиловый эфир 6-{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}гексановой кислоты,
6-{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}гексановая кислота,
метиловый эфир 4-{4-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил}бензойной кислоты,
[2-(4-бром-2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-{2-[2,5-дихлор-4-(3-гидроксипроп-1-инил)фенокси]пиридин-3-ил}метанон,
[2-(4-бром-2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
метиловый эфир 5-{2,5-дихлор-4-[3-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пент-4-иновой кислоты,
метиловый эфир 2-хлор-4-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенилэтинил}бензойной кислоты,
2-хлор-4-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенилэтинил}бензойная кислота,
2-хлор-4-(2-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}этил)бензойная кислота,
4-(2-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}этил)бензойная кислота,
4-(2-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2Н-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}этил)-3-метоксибензойная кислота,
3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}акриловая кислота,
3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пропионовая кислота,
метиловый эфир 4-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}бут-3-еновой кислоты,
4-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}бут-3-еновая кислота,
4-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2Д-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}бутановая кислота,
(3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пропиониламино)уксусная кислота,
[(3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пропионил)метиламино]уксусная кислота,
3-(3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пропиониламино)пропионовая кислота,
1-(3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пропионил)пирролидин-2-карбоновая кислота,
3-(4-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}бутириламино)пропионовая кислота,
метиловый эфир 2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]бензойной кислоты,
метиловый эфир {2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]бензоиламино}уксусной кислоты,
(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)фенил]метанон,
[3-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-ил)метанон
или их фармацевтически приемлемые соли.
18. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
[2-(3-хлор-4-фторфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-этил-N-фенилникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(7-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(6-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(6,7-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(2,3-дигидробензо[1,4]тиазин-4-ил)метанон,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метил-N-о-толилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2-метоксифенил)-N-метилникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(6,8-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
N-(2-хлор-6-метилфенил)-2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метилникотинамид,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-(5-фтор-2-метоксифенил)-N-метилникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(7-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(6-фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[3-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(6,8-дифтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
3-(2,5-дихлорфенокси)-N-метил-N-o-толилизоникотинамид,
3-(2,5-дихлорфенокси)-N-(2-метоксифенил)-N-метилизоникотинамид,
[2-(2,5-дихлорфенокси)фенил]-(3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-метил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
(4-циклобутил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-оксетан-3-ил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-метилен-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-ил)метанон,
2-(2,5-дихлорфенокси)-N-метил-N-(2-метилсульфанилфенил)никотинамид,
(4-циклопропилметил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]метанон,
[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]-(3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
(4-циклобутил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-ил]метанон,
этиловый эфир {4-[2-(2,5-дихлорфенокси)-5-фторпиридин-3-карбонил]-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}уксусной кислоты,
[2-(4-бром-2,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)метанон,
(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-{2-[2,5-дихлор-4-(3-гидроксипроп-1-инил)фенокси]пиридин-3-ил}метанон,
4-(2-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}этил)бензойная кислота,
3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пропионовая кислота,
метиловый эфир 4-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}бут-3-еновой кислоты,
(3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пропиониламино)уксусная кислота,
[(3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пропионил)метиламино]уксусная кислота,
3-(3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пропиониламино)пропионовая кислота,
1-(3-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}пропионил)пирролидин-2-карбоновая кислота,
3-(4-{2,5-дихлор-4-[3-(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбонил)пиридин-2-илокси]фенил}бутириламино)пропионовая кислота,
(4-циклопропил-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил)-[2-(2,5-дихлорфенокси)фенил]метанон,
[3-(2,5-дихлорфенокси)пиридин-4-ил]-(2,3-дигидробензо[1,4]оксазин-4-ил)метанон
или их фармацевтически приемлемые соли.
19. Способ получения соединений формулы I по п.1, который включает:
а) реакцию карбоновой кислоты формулы II:
Figure 00000002
где В1, В2 и R5-R11 являются такими, как определено в п.1, с амином формулы III:
Figure 00000003
где А1, А2 и R1-R4 являются такими, как определено в п.1, в присутствии конденсирующего реагента в основных условиях с получением соединения формулы I:
Figure 00000004
,
где А1, А2, В1, В2 и R1-R11 являются такими, как определено в п.1, и при необходимости, превращение полученного соединения в фармацевтически приемлемую соль;
или, альтернативно,
б) конденсацию соединения формулы IV:
Figure 00000005
где А1, А2, В1, В2 и R1-R6 являются такими, как определено в п.1, и Hal обозначает атом галогена или сульфонат с фенолом формулы V:
Figure 00000006
где R7-R11 являются такими, как определено в п.1, в присутствии источника меди (I) с получением соединения формулы I:
Figure 00000007
где А1, А2, В1, В2 и R1-R11 являются такими, как определено в п.1, и при необходимости происходит превращение полученного соединения в фармацевтически приемлемую соль.
20. Фармацевтические композиции, содержащие соединение формулы I по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
21. Соединения формулы I по п.1, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ.
22. Соединения формулы I по п.1, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ для лечения заболеваний, которые связаны с модулированием активности GPBAR1.
23. Применение соединений формулы I по п.1 при изготовлении лекарственных средств для лечения заболеваний, которые связаны с модулированием активности GPBAR1.
24. Применение по п.23 при изготовлении лекарственных средств для лечения диабета, особенно диабета 2 типа или гестационного диабета, ухудшенного усвоения глюкозы, ухудшенной толерантности к глюкозе, инсулиновой резистентности, гипергликемии, ожирения, метаболического синдрома, ишемии, инфаркта миокарда, ретинопатии, васкулярного рестеноза, гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, дислипидемии или гиперлипидемии, липидных нарушений, таких как низкий HDL холестерин или высокий LDL холестерин, высокого кровяного давления, стенокардии, коронарного артериального заболевания, атеросклероза, гипертрофии сердца, ревматоидного артрита, астмы, хронической обструктивной болезни легких (COPD), псориаза, язвенного колита, болезни раздраженного кишечника (IBS), аллергических заболеваний, ожирения печени, фиброза печени, цирроза печени, холестаза печени, почечного фиброза, нервной анорексии, нервной булимии и неврологических нарушений, таких как болезнь Альцгеймера, рассеянный склероз, шизофрения и ослабленная когнитивная способность.
25. Применение по п.24 при изготовлении лекарственных средств для лечения диабета, особенно диабета 2 типа или гестационного диабета.
RU2011120969/04A 2008-10-29 2009-10-19 Новые фениламидные или пиридиламидные производные и их применение в качестве агонистов gpbar1 RU2533887C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08167791 2008-10-29
EP08167791.6 2008-10-29
PCT/EP2009/063649 WO2010049302A1 (en) 2008-10-29 2009-10-19 Novel phenyl amide or pyridil amide derivatives and their use as gpbar1 agonists

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011120969A true RU2011120969A (ru) 2012-12-10
RU2533887C2 RU2533887C2 (ru) 2014-11-27

Family

ID=41426925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011120969/04A RU2533887C2 (ru) 2008-10-29 2009-10-19 Новые фениламидные или пиридиламидные производные и их применение в качестве агонистов gpbar1

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8309734B2 (ru)
EP (1) EP2356094A1 (ru)
JP (1) JP5552126B2 (ru)
KR (1) KR101368097B1 (ru)
CN (1) CN102203065B (ru)
AR (1) AR073990A1 (ru)
AU (1) AU2009309869A1 (ru)
BR (1) BRPI0919648A2 (ru)
CA (1) CA2741153A1 (ru)
CL (1) CL2011000978A1 (ru)
IL (1) IL211808A0 (ru)
MX (1) MX2011003951A (ru)
PE (1) PE20110574A1 (ru)
RU (1) RU2533887C2 (ru)
TW (1) TW201016679A (ru)
WO (1) WO2010049302A1 (ru)
ZA (1) ZA201102484B (ru)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8420647B2 (en) * 2010-01-21 2013-04-16 Hoffmann-La Roche Inc. 4-phenoxy-nicotinamide or 4-phenoxy-pyrimidine-5-carboxamide compounds
KR20160074015A (ko) 2010-06-17 2016-06-27 캘리포니아 인스티튜트 오브 테크놀로지 호르몬을 조절하기 위한 방법 및 시스템 및 관련 방법, 작용제 및 조성물
US8987307B2 (en) * 2011-03-03 2015-03-24 Hoffmann-La Roche Inc. 3-amino-pyridines as GPBAR1 agonists
CN103619817A (zh) 2011-04-28 2014-03-05 百时美施贵宝公司 新颖的二环含氮杂芳基tgr5受体调节剂
CN102850321A (zh) * 2011-06-28 2013-01-02 中国科学院上海药物研究所 芳香氧基嘧啶甲酰胺或芳香氧基吡啶甲酰胺类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
CN103764741B (zh) 2011-08-29 2015-09-23 提克纳有限责任公司 低熔体粘度液晶聚合物的熔融聚合
WO2013032976A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc High flow liquid crystalline polymer composition
WO2013032977A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc Heat-resistant liquid crystalline polymer composition having a low melting temperature
JP2014529627A (ja) 2011-08-29 2014-11-13 ティコナ・エルエルシー 芳香族アミド化合物
US8669341B2 (en) 2011-08-29 2014-03-11 Ticona Llc Solid-state polymerization of a liquid crystalline polymer
US9051514B2 (en) 2011-08-29 2015-06-09 Ticona Llc High flow liquid crystalline polymer composition
US9074133B2 (en) 2011-08-29 2015-07-07 Ticona Llc Thermotropic liquid crystalline polymer with improved low shear viscosity
WO2013032971A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc Melt-extruded substrate for use in thermoformed articles
WO2013032967A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc Cast molded parts formed form a liquid crystalline polymer
JP2014530850A (ja) * 2011-10-21 2014-11-20 トレント・ファーマシューティカルズ・リミテッドＴｏｒｒｅｎｔ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ Ｇｐｂａｒ１受容体調節剤としての新規置換イミダゾピリミジン
WO2013062887A1 (en) * 2011-10-26 2013-05-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyridine derivatives useful as gpr131 agonists
IN2014MN01433A (ru) * 2011-12-21 2015-07-03 Ardelyx Inc
CA2863110A1 (en) * 2012-04-04 2013-10-10 F. Hoffmann-La Roche Ag 1,2- pyridazine, 1,6- pyridazine or pyrimidine - benzamide derivatives as gpbar1 modulators
CN105164112B (zh) * 2013-01-31 2017-10-13 中国科学院上海药物研究所 酰胺类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
WO2014130275A2 (en) 2013-02-22 2014-08-28 Ticona Llc High performance polymer composition with improved flow properties
ES2522717B1 (es) * 2013-05-14 2015-06-24 Universidad De Alcalá Nuevos compuestos inhibidores de la proteina tirosina fosfatasa 1B
CN113912988A (zh) 2013-06-07 2022-01-11 提克纳有限责任公司 高强度热致液晶聚合物
WO2014199164A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Ampla Pharmaceuticals, Inc. Diaryl substituted heteroaromatic compounds
BR112016011024B1 (pt) 2013-11-18 2020-09-01 Forma Therapeutics, Inc Composto, composição farmacêutica, e, usos dos mesmos
CN106029076B (zh) 2013-11-18 2019-06-07 福马疗法公司 作为bet溴域抑制剂的苯并哌嗪组合物
AU2014362255B2 (en) * 2013-12-13 2019-08-29 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs of pyridone amides useful as modulators of sodium channels
CN106317027A (zh) * 2015-06-15 2017-01-11 山东轩竹医药科技有限公司 杂芳基酰胺类衍生物及其作为tgr5激动剂的应用
JP7104070B2 (ja) 2017-05-16 2022-07-20 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ナトリウムチャネルの調節因子としての重水素化ピリドンアミドおよびそのプロドラッグ
AU2019218387A1 (en) 2018-02-12 2020-08-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated A method of treating pain
CN112689633A (zh) * 2018-07-09 2021-04-20 利伯研究所公司 用于抑制Nav1.8的吡啶甲酰胺化合物
CA3108088A1 (en) 2018-08-02 2020-02-06 Trustees Of Boston University Late sv40 factor (lsf) inhibitors
BR112021002298A2 (pt) 2018-08-13 2021-05-04 F. Hoffmann-La Roche Ag compostos heterocíclicos como inibidores da monoacilglicerol lipase
CN110872282A (zh) * 2018-08-29 2020-03-10 南京农业大学 新颖的4－芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN110872283A (zh) * 2018-08-29 2020-03-10 南京农业大学 一类新颖的2－芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用
JP2022548028A (ja) 2019-09-12 2022-11-16 エフ．ホフマン－ラ ロシュ アーゲー Ｍａｇｌ阻害剤としての４，４ａ，５，７，８，８ａ－ヘキサピリド［４，３－ｂ］［１，４］オキサジン－３－オン化合物
CN112794844B (zh) * 2019-11-13 2023-03-21 中国科学院上海药物研究所 酯类化合物及其制备方法和应用、酯类软药
WO2021150835A1 (en) * 2020-01-24 2021-07-29 Trustees Of Boston University Heterocyclic lsf inhibitors and their uses
WO2021224220A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
EP4149929A1 (en) 2020-05-12 2023-03-22 Bayer Aktiengesellschaft Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
WO2022051388A2 (en) 2020-09-01 2022-03-10 Trustees Of Boston University Quinolin-2(1h)-one inhibitors of late sv40 factor
KR102600176B1 (ko) * 2021-10-18 2023-11-10 주식회사 사피엔스바이오 신규한 화합물 및 이를 포함하는 약학적 조성물
WO2024015425A1 (en) 2022-07-14 2024-01-18 Fmc Corporation Herbicidal benzoxazines

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL64220A (en) * 1980-11-21 1985-06-30 May & Baker Ltd Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides
TW212792B (ru) * 1991-09-13 1993-09-11 Shell Internat Res Schappej B V
US5919795A (en) * 1995-06-07 1999-07-06 Pfizer Inc. Biphenyl-2-carboxylic acid-tetrahydro-isoquinolin-6-yl amide derivatives, their preparation and their use as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion
AU752059B2 (en) * 1997-10-27 2002-09-05 Dr. Reddy's Laboratories Limited Bicyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
PL347109A1 (en) * 1998-10-06 2002-03-25 Dainippon Pharmaceutical Co 2,3-disubstituted pyridine derivatives, process for the preparation thereof, drug compositions containing the same and intermediates for the preparation
JP2006521344A (ja) * 2003-03-28 2006-09-21 ファイザー・プロダクツ・インク アテローム性動脈硬化症および肥満の治療のためのｃｅｔｐ阻害剤としての１，２，４−置換１，２，３，４−テトラヒドロ−および１，２−ジヒドロ−キノリンおよび１，２，３，４−テトラヒドロ−キノキサリン誘導体
AU2008237944A1 (en) 2007-04-13 2008-10-23 Novartis Ag Pyridazine-, pyridine- and pyrane-derivatives as GPBAR1 agonisis

Also Published As

Publication number Publication date
KR20110060964A (ko) 2011-06-08
US20100105906A1 (en) 2010-04-29
MX2011003951A (es) 2011-05-03
PE20110574A1 (es) 2011-08-11
ZA201102484B (en) 2012-09-26
CA2741153A1 (en) 2010-05-06
JP5552126B2 (ja) 2014-07-16
WO2010049302A1 (en) 2010-05-06
CN102203065A (zh) 2011-09-28
RU2533887C2 (ru) 2014-11-27
CL2011000978A1 (es) 2011-09-23
CN102203065B (zh) 2014-07-09
TW201016679A (en) 2010-05-01
JP2012506887A (ja) 2012-03-22
AR073990A1 (es) 2010-12-15
EP2356094A1 (en) 2011-08-17
AU2009309869A1 (en) 2010-05-06
US8309734B2 (en) 2012-11-13
BRPI0919648A2 (pt) 2015-12-08
KR101368097B1 (ko) 2014-03-06
IL211808A0 (en) 2011-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011120969A (ru) Новые фениламидные или пиридиламидные производные и их применение в качестве агонистов gpbari
JP2004532227A5 (ru)
RU2412937C2 (ru) Соединения трехзамещенного амина и их применение в качестве ингибиторов белка переноса холестерилового эфира (сетр)
US7109226B2 (en) PPAR-activating compound and pharmaceutical composition comprising the compound
RU2527948C2 (ru) Новый агонист бета рецептора тиреоидного гормона
RU2440994C2 (ru) Оксадиазолидиндионовое соединение
RU2012134093A (ru) 4-фенокси-никотинамиды или 4-фенокси-пиримидин-5-карбоксамиды
US8367702B2 (en) Quinolone derivative
WO2008066097A1 (en) Carboxylic acid derivative
JP4894517B2 (ja) ２−フェニルピリジン誘導体
IL160042A (en) Pirols with hypolipidimic and hypocholesterolemic activity, pharmaceutical preparations including the pyrols, use of pyrules in the preparation of drugs and a process for the preparation of the pyrules
CA2463154A1 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
JPH07149636A (ja) 血糖低下剤としての３−アリール−２−ヒドロキシプロピオン酸誘導体および同族体
RU2013142011A (ru) З-аминопиридины в качестве агонистов gpbar1
JP2008518999A5 (ru)
IL145923A (en) History of triacrylic acid as ligands of the PPAR receptor
HRP20100602T1 (hr) Derivati 4-(2-amino-1-hidroksietil)fenola kao agonisti adrenergičkog receptora 2
RU2017126199A (ru) Биарильное производное в качестве агониста gpr120
JP2007525513A (ja) 糖尿病の処置に有用なヘテロアリールアミノピラゾール誘導体
JP2012512252A5 (ru)
KR20170100587A (ko) Urat1 저해제
JP2018515554A (ja) 新規ｄｇａｔ２阻害剤
JPWO2002046161A1 (ja) 置換カルボン酸誘導体
JP6937524B2 (ja) アミド化合物およびその使用
ES2279310T3 (es) Derivados de oximas heterociclicas, su procedimiento de preparacion y su utilizacion en el tratamiento de la diabetes tipo ii.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161020