RU2011119802A - Способ димеризации этилена в бутен-1 с использованием композиции, содержащей комплекс титана с алкокси-лигандом, функционализированным гетероатомом - Google Patents
Способ димеризации этилена в бутен-1 с использованием композиции, содержащей комплекс титана с алкокси-лигандом, функционализированным гетероатомом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011119802A RU2011119802A RU2011119802/04A RU2011119802A RU2011119802A RU 2011119802 A RU2011119802 A RU 2011119802A RU 2011119802/04 A RU2011119802/04 A RU 2011119802/04A RU 2011119802 A RU2011119802 A RU 2011119802A RU 2011119802 A RU2011119802 A RU 2011119802A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- heteroatom
- composition according
- carbon atoms
- catalytic composition
- Prior art date
Links
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract 7
- 239000010936 titanium Substances 0.000 title claims abstract 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 title claims abstract 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 230000000447 dimerizing effect Effects 0.000 title 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052787 antimony Chemical group 0.000 claims abstract 4
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical group [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical group [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 phosphino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0211—Oxygen-containing compounds with a metal-oxygen link
- B01J31/0212—Alkoxylates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/32—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as complexes, e.g. acetyl-acetonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/36—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as phosphines, arsines, stilbines or bismuthines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/56—Addition to acyclic hydrocarbons
- C07C2/58—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/28—Titanium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/20—Olefin oligomerisation or telomerisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
- B01J2531/46—Titanium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/22—Organic complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/24—Phosphines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Каталитическая композиция, включающая по меньшей мере один металлоорганический комплекс титана, причем указанный металлоорганический комплекс содержит по меньшей мере один лиганд типа алкокси, функционализированный гетероатомом, выбранным из азота, кислорода, фосфора, серы, мышьяка и сурьмы, или ароматической группой, и соответствующая общей формуле[Ti(OR)(Y)],в которой:- Y является гидрокарбильным радикалом, содержащим от 1 до 30 атомов углерода, или радикалом, выбранным из группы, включающей галогениды, алкокси R'O-, амидо R'N- и карбоксилаты R'COO-, где R' является гидрокарбильным радикалом, предпочтительно нефункционализированным, содержащим от 1 до 30 атомов углерода,- n может принимать целые значения от 1 до 4,- лиганд -OR является органическим соединением, выбранным из семейства алкокси-лигандов, общая структура которых предлагается ниже:O-(CRR)-X-L,в которой:- функциональная группа L является группой, содержащей гетероатом, выбранный из азота, кислорода, фосфора, серы, мышьяка и сурьмы, или ароматической группой,- группа Х является углеводородной группой (CRR), атомом кислорода или группой, содержащей атом азота -NR,- группы RR, R, Rи Rобозначают атом водорода или углеводородную цепочку, циклическую или нециклическую, содержащую от 1 до 30 атомов углерода и возможно содержащую гетероатом,- n может принимать целые значения от 0 до 30.2. Каталитическая композиция по п.1, в которой указанная функциональная группа L является группой, содержащей гетероатом, причем указанная группа содержит гетероатом, выбранный из групп -NRR, -OR, -PRRи -SR, в которых RR, R, R, R, Rобозначают атом водорода или углеводородную цепочку, циклическую или нециклическую, содерж�
Claims (9)
1. Каталитическая композиция, включающая по меньшей мере один металлоорганический комплекс титана, причем указанный металлоорганический комплекс содержит по меньшей мере один лиганд типа алкокси, функционализированный гетероатомом, выбранным из азота, кислорода, фосфора, серы, мышьяка и сурьмы, или ароматической группой, и соответствующая общей формуле
[Ti(OR)n(Y)(4-n)],
в которой:
- Y является гидрокарбильным радикалом, содержащим от 1 до 30 атомов углерода, или радикалом, выбранным из группы, включающей галогениды, алкокси R'O-, амидо R'2N- и карбоксилаты R'COO-, где R' является гидрокарбильным радикалом, предпочтительно нефункционализированным, содержащим от 1 до 30 атомов углерода,
- n может принимать целые значения от 1 до 4,
- лиганд -OR является органическим соединением, выбранным из семейства алкокси-лигандов, общая структура которых предлагается ниже:
O-(CR10R11)n-X-L,
в которой:
- функциональная группа L является группой, содержащей гетероатом, выбранный из азота, кислорода, фосфора, серы, мышьяка и сурьмы, или ароматической группой,
- группа Х является углеводородной группой (CR7R8), атомом кислорода или группой, содержащей атом азота -NR9,
- группы R7, R8, R9, R10 и R11 обозначают атом водорода или углеводородную цепочку, циклическую или нециклическую, содержащую от 1 до 30 атомов углерода и возможно содержащую гетероатом,
- n может принимать целые значения от 0 до 30.
2. Каталитическая композиция по п.1, в которой указанная функциональная группа L является группой, содержащей гетероатом, причем указанная группа содержит гетероатом, выбранный из групп -NR1R2, -OR3, -PR4R5 и -SR6, в которых R1, R2, R3, R4, R5, R6 обозначают атом водорода или углеводородную цепочку, циклическую или нециклическую, содержащую от 1 до 30 атомов углерода.
3. Каталитическая композиция по п.1 или 2, в которой указанная каталитическая композиция содержит соединение гидрокарбилалюминия, называемое активатором, выбранное из группы, включающей соединения три(гидрокарбил)алюминия и хлорсодержащими или бромсодержащими соединениями гидрокарбилалюминия и алюминооксанами.
4. Каталитическая композиция по любому из пп.1 и 2, в которой указанную группу группу (CR10R11)n выбирают из следующих групп: -СН2-, -(СН2)2-, -(СН2)3-, -(СН2)4-, -(СН2)5-, -С(СН3)2-, - С(СН3)2-СН2, -С(СН3)2-СН2-СН2, -C(CF3)2-, -C(CF3)2-СН2 и -C(CF3)2-СН2-СН2.
5. Каталитическая композиция по любому из пп.1 и 2, в которой указанную функциональную группу L выбирают из следующих групп: метокси (-ОМе), бутокси (-OBu), диметиламино (-NMe2), пирролидино (-C4H8N), пиридино (-C5H4N), фосфино (-PR2), в которой R обозначает алкильную или арильную группу, замещенную или незамещенную, тиофен (-C4H3S), терагидрофуран (-C4H7O), фуран (-C4H3O) и фенил (-C6H5), причем указанные группы могут быть замещенными или незамещенными.
6. Каталитическая композиция по п.5, в которой указанная группа L является группой фосфино (-PR2), в которой R обозначает алкильную или арильную группу, замещенную или незамещенную.
7. Каталитическая композиция по любому из пп.1, 2 и 6, в которой Y обозначает радикал, выбранный из группы, включающей радикалы алкокси R'O-, где R' является гидрокарбильным радикалом, содержащим от 1 до 30 атомов углерода,
8. Каталитическая композиция по любому из пп. 1, 2 и 6, в которой Х обозначает углеводородную группу (CR7R8).
9. Способ селективной димеризации этилена в бутен-1 с использованием каталитической композиции по любому из пп.1-8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1002089A FR2960234B1 (fr) | 2010-05-18 | 2010-05-18 | Procede de dimerisation de l'ethylene en butene-1 utilisant une composition comprenant un complexe a base de titane et un ligand alcoxy fonctionnalise par un hetero-atome. |
| FR10/02089 | 2010-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011119802A true RU2011119802A (ru) | 2012-11-27 |
| RU2570419C2 RU2570419C2 (ru) | 2015-12-10 |
Family
ID=43242912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011119802/04A RU2570419C2 (ru) | 2010-05-18 | 2011-05-17 | Способ димеризации этилена в бутен-1 с использованием композиции, содержащей комплекс титана с алкокси-лигандом, функционализированным гетероатомом |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8624042B2 (ru) |
| EP (1) | EP2388069A1 (ru) |
| JP (2) | JP6228724B2 (ru) |
| KR (1) | KR101799110B1 (ru) |
| BR (1) | BRPI1102097A2 (ru) |
| FR (1) | FR2960234B1 (ru) |
| RU (1) | RU2570419C2 (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2960235B1 (fr) * | 2010-05-18 | 2013-11-01 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'oligomerisation des olefines utilisant une composition comprenant un complexe organometallique contenant un ligand alcoxy fonctionnalise par un hetero-atome. |
| AU2013207783B2 (en) | 2012-01-13 | 2017-07-13 | Lummus Technology Llc | Process for providing C2 hydrocarbons via oxidative coupling of methane and for separating hydrocarbon compounds |
| EP2847147B1 (en) | 2012-05-11 | 2017-07-12 | Saudi Arabian Oil Company | Ethylene oligomerization process |
| EP2855005A2 (en) | 2012-05-24 | 2015-04-08 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane systems and methods |
| SG11201407336PA (en) | 2012-05-25 | 2015-03-30 | Janssen Sciences Ireland Uc | Uracyl spirooxetane nucleosides |
| US9969660B2 (en) | 2012-07-09 | 2018-05-15 | Siluria Technologies, Inc. | Natural gas processing and systems |
| US9598328B2 (en) | 2012-12-07 | 2017-03-21 | Siluria Technologies, Inc. | Integrated processes and systems for conversion of methane to multiple higher hydrocarbon products |
| CA2894542C (en) | 2012-12-21 | 2023-10-31 | Alios Biopharma, Inc. | Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof |
| WO2014138520A2 (en) | 2013-03-07 | 2014-09-12 | Tpc Group Llc | Multi-stage oxidative dehydrogenation process with inter-stage cooling |
| US9902669B2 (en) | 2013-03-07 | 2018-02-27 | Tpc Group Llc | Oxidative dehydrogenation process with hydrocarbon moderator gas and reduced nitrogen feed |
| US10035741B2 (en) | 2013-03-07 | 2018-07-31 | Tpc Group Llc | High throughput oxidative dehydrogenation process |
| WO2015006071A1 (en) | 2013-07-10 | 2015-01-15 | Tpc Group, Llc | Manufacture of butadiene from ethylene |
| FR3008697B1 (fr) * | 2013-07-19 | 2015-07-31 | IFP Energies Nouvelles | Procede de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1 utilisant une composition catalytique comprenant un complexe a base de titane additive en association avec un ligand alcoxy fonctionnalise par un hetero-atome |
| WO2015081122A2 (en) | 2013-11-27 | 2015-06-04 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| RU2640820C1 (ru) * | 2013-12-13 | 2018-01-18 | Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн | Каталитические композиции для селективной димеризации этилена |
| US10301234B2 (en) | 2014-01-08 | 2019-05-28 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| EP3097068A4 (en) | 2014-01-09 | 2017-08-16 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane implementations for olefin production |
| US10377682B2 (en) | 2014-01-09 | 2019-08-13 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| FR3023183A1 (fr) * | 2014-07-04 | 2016-01-08 | IFP Energies Nouvelles | Composition catalytique et procede de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1 |
| US9334204B1 (en) | 2015-03-17 | 2016-05-10 | Siluria Technologies, Inc. | Efficient oxidative coupling of methane processes and systems |
| US10793490B2 (en) | 2015-03-17 | 2020-10-06 | Lummus Technology Llc | Oxidative coupling of methane methods and systems |
| US20160289143A1 (en) | 2015-04-01 | 2016-10-06 | Siluria Technologies, Inc. | Advanced oxidative coupling of methane |
| US9328297B1 (en) | 2015-06-16 | 2016-05-03 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| WO2016205411A2 (en) | 2015-06-16 | 2016-12-22 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| EP3362425B1 (en) | 2015-10-16 | 2020-10-28 | Lummus Technology LLC | Separation methods and systems for oxidative coupling of methane |
| FR3044781B1 (fr) | 2015-12-03 | 2018-07-13 | Axens | Utilisation d'un controleur multivariable avance pour le controle des unites alphabutol |
| WO2017180910A1 (en) | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane for olefin production |
| WO2018118105A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Siluria Technologies, Inc. | Methods and systems for performing chemical separations |
| RU2764097C2 (ru) | 2017-05-23 | 2022-01-13 | Люммус Текнолоджи Ллс | Интеграция окислительного сочетания в метановые установки |
| RU2020102298A (ru) | 2017-07-07 | 2021-08-10 | Люммус Текнолоджи Ллс | Системы и способы окислительного сочетания метана |
| JP7059892B2 (ja) | 2018-10-23 | 2022-04-26 | 日本製鉄株式会社 | セラミックスロールの加熱方法および加熱装置 |
| CN111408412B (zh) * | 2019-01-04 | 2023-05-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化剂组合物、其制备方法及其在乙烯选择性二聚化合成1-丁烯的反应中的应用 |
| MY197690A (en) * | 2019-01-29 | 2023-07-05 | Lanzatech Inc | Production of bio-based liquefied petroleum gas |
| RU2707299C1 (ru) * | 2019-04-29 | 2019-11-26 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Федеральный исследовательский центр "Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук" (ИК СО РАН) | Способ получения бутенов в процессе димеризации этилена |
| TWI794742B (zh) | 2020-02-18 | 2023-03-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
| US11697666B2 (en) | 2021-04-16 | 2023-07-11 | Gilead Sciences, Inc. | Methods of preparing carbanucleosides using amides |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2943125A (en) | 1954-08-07 | 1960-06-28 | Ziegler | Production of dimers and low molecular polymerization products from ethylene |
| JPS4823054B1 (ru) * | 1969-05-29 | 1973-07-11 | ||
| GB1312974A (en) | 1969-05-29 | 1973-04-11 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Process and catalyst for dimerization of alpha-olefins |
| SU496258A1 (ru) * | 1972-08-04 | 1975-12-25 | Филиал Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср | Способ получени бутена |
| US3911042A (en) * | 1974-01-25 | 1975-10-07 | Gennady Petrovich Belov | Method of producing butene-1 |
| US3879485A (en) * | 1974-01-25 | 1975-04-22 | Gennady Petrovich Belov | Method of producing butene-1 |
| FR2274583A1 (fr) * | 1974-06-14 | 1976-01-09 | Otdel I | Procede de preparation du butene-1 |
| SU681032A1 (ru) * | 1976-02-23 | 1979-08-25 | Грозненский филиал Охтинского научно-производственного объединения "Пластполимер" | Способ получени димеров и содимеров -олефинов |
| JPS58146518A (ja) * | 1982-02-24 | 1983-09-01 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | １−ブテンの製造法 |
| JPS58146517A (ja) * | 1982-02-24 | 1983-09-01 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | １−ブテンの製造法 |
| DE3461173D1 (en) * | 1983-09-20 | 1986-12-11 | Inst Francais Du Petrole | Process for the synthesis of butene-1 by dimerisation of ethylene |
| FR2552079B1 (fr) | 1983-09-20 | 1986-10-03 | Inst Francais Du Petrole | Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene |
| JPH0612073B2 (ja) * | 1984-09-01 | 1994-02-16 | マツダ株式会社 | エンジンのトルク変動制御装置 |
| CA1270002C (en) * | 1986-01-27 | 1990-06-05 | DIMERIZATION AND POLYMERIZATION OF ETHYLENE | |
| US5043514A (en) * | 1986-01-27 | 1991-08-27 | Phillips Petroleum Company | Ethylene dimerization and polymerization |
| CA1298829C (en) * | 1987-10-20 | 1992-04-14 | Andrzej Krzywicki | Catalytic systems for ethylene dimerization to 1-butene |
| RU2005122960A (ru) * | 2002-12-20 | 2006-02-27 | Сасоль Текнолоджи (Пти) Лимитед (Za) | Тетрамеризация олефинов |
| US7482414B2 (en) * | 2003-10-29 | 2009-01-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Transition metal complex ligand and olefin polymerization catalyst containing transition metal complex |
| FR2916199B1 (fr) * | 2007-05-14 | 2012-10-19 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'oligomerisation des olefines utilisant une composition catalytique comprenant un complexe organometallique contenant un ligand phenoxy fonctionnalise par un hetero-atome |
-
2010
- 2010-05-18 FR FR1002089A patent/FR2960234B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-04-29 EP EP11290213A patent/EP2388069A1/fr not_active Withdrawn
- 2011-05-11 BR BRPI1102097-0A2A patent/BRPI1102097A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-05-13 KR KR1020110045015A patent/KR101799110B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-17 RU RU2011119802/04A patent/RU2570419C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-05-17 US US13/109,377 patent/US8624042B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-18 JP JP2011110897A patent/JP6228724B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-07-06 JP JP2016134279A patent/JP2016215202A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2960234A1 (fr) | 2011-11-25 |
| US8624042B2 (en) | 2014-01-07 |
| EP2388069A1 (fr) | 2011-11-23 |
| KR20110127073A (ko) | 2011-11-24 |
| US20110288308A1 (en) | 2011-11-24 |
| RU2570419C2 (ru) | 2015-12-10 |
| JP6228724B2 (ja) | 2017-11-08 |
| KR101799110B1 (ko) | 2017-11-17 |
| JP2011240336A (ja) | 2011-12-01 |
| FR2960234B1 (fr) | 2013-11-01 |
| BRPI1102097A2 (pt) | 2013-12-17 |
| JP2016215202A (ja) | 2016-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011119802A (ru) | Способ димеризации этилена в бутен-1 с использованием композиции, содержащей комплекс титана с алкокси-лигандом, функционализированным гетероатомом | |
| EP2532687A3 (en) | Bridged Metallocene Catalysts | |
| WO2011135004A3 (en) | Solid particulate catalysts comprising bridged metallocenes | |
| EA201400935A1 (ru) | Компонент катализатора для полимеризации олефинов | |
| RU2541528C2 (ru) | Высокоактивный и высокоселективный катализатор олигомеризации этилена и способ получения гексена или октена с применением данного катализатора | |
| RU2012140372A (ru) | Каталитические системы и способы их применения для получения полиолефиновых продуктов | |
| RU2006107530A (ru) | Каталитическая система для получения сопряженных диен/моноолефиновых сополимеров и указанные сополимеры | |
| EA200802379A1 (ru) | Способ получения каталитического компонента для полимеризации пропилена | |
| RU2011145325A (ru) | Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена | |
| CN108472640A (zh) | 在特定活化剂存在下的基于镍的催化组合物和其在烯烃低聚方法中的用途 | |
| RU2010128550A (ru) | Композиция катализатора для олигомеризации этилена, способ олигомеризации и способ получения композиции катализатора | |
| RU2010104668A (ru) | Каталитическая композиция и способ ди-, три- и/или тетрамеризации этилена | |
| RU2008125137A (ru) | Каталитический способ олигомеризации олефиновых мономеров | |
| RU2014149897A (ru) | Амидинатные и гуанидинатные комплексные соединения, их применение в качестве катализаторов полимеризации с передачей цепи и длинноцепочечные спирты, полученные таким способом | |
| EA201691281A1 (ru) | Композиция катализатора полимеризации олефинов | |
| RU2010127740A (ru) | Композиция катализатора и способ получения линейных альфа-олефинов | |
| RU2012108226A (ru) | Способ получения полимеров этилена с узким молекулярно-массовым распределением | |
| CN102993227A (zh) | 制备含有机基氧基甲硅烷基或甲硅烷氧基的乙基降冰片烯化合物 | |
| CN110088114A (zh) | 一种制备酰基膦的通用方法 | |
| KR20130040812A (ko) | 촉매 존재하에 3급 포스핀 옥사이드를 상응하는 3급 포스핀으로 환원시키는 방법 및 촉매 존재하에 3급 포스핀 옥사이드를 환원시키기 위한 3급 포스핀의 용도 | |
| KR102261420B1 (ko) | 세척액 조성물 및 이를 이용한 중합 장치 세척 방법 | |
| WO2010099639A1 (zh) | 一种双硅桥双核茂金属化合物及其制备和应用 | |
| Trifonov et al. | Hydrosilylation of dienes by yttrium hydrido complexes containing a linked amido-cyclopentadienyl ligand | |
| CN1188434C (zh) | 烯烃单体的聚合反应催化剂 | |
| RU2011130901A (ru) | Каталитические компоненты для полимеризации олефинов и катализаторы, полученные из них |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190518 |