RU2011118497A - Оксазолидиниловые антибиотики - Google Patents

Оксазолидиниловые антибиотики Download PDF

Info

Publication number
RU2011118497A
RU2011118497A RU2011118497/04A RU2011118497A RU2011118497A RU 2011118497 A RU2011118497 A RU 2011118497A RU 2011118497/04 A RU2011118497/04 A RU 2011118497/04A RU 2011118497 A RU2011118497 A RU 2011118497A RU 2011118497 A RU2011118497 A RU 2011118497A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylmethyl
methoxy
compound
oxo
benzo
Prior art date
Application number
RU2011118497/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2516701C2 (ru
Inventor
Кристиан ХУБШВЕРЛЕН (CH)
Кристиан ХУБШВЕРЛЕН
Георг РЮЭДИ (CH)
Георг РЮЭДИ
Жан-Филипп СЮРИВЕ (CH)
Жан-Филипп СЮРИВЕ
Корнелиа ЦУМБРУНН-АКЛЕН (CH)
Корнелиа ЦУМБРУНН-АКЛЕН
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch)
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch), Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch)
Publication of RU2011118497A publication Critical patent/RU2011118497A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2516701C2 publication Critical patent/RU2516701C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) ! , ! где R1 представляет собой алкоксигруппу или галоген; ! U и V каждый независимо друг от друга представляет собой СН или N; ! обозначает связь или отсутствует; ! W представляет собой СН или N или, когда отсутствует, W представляет собой СН2 или NH, ! при условии, что U, V и W не все представляют собой N; ! А представляет собой связь или СН2; ! R2 представляет собой Н или, при условии, что А обозначает СН2, может также представлять собой ОН; ! m и n каждое независимо друг от друга равно 0 или 1; ! D представляет собой CH2 или связь; ! G представляет собой фенильную группу, которая является однократно или дважды замещенной в м- и/или п-положении(ях) заместителями, выбранными из алкила, С1-3алкоксигруппы и галогена, или G представляет собой одну из групп G1 и G2! ! где Z1, Z2 и Z3 каждый представляет собой СН, или Z1 и Z2 каждый представляет собой СН и Z3 представляет собой N, или Z1 представляет собой СН, Z2 представляет собой N и Z3 представляет собой СН или N, или Z1 представляет собой N и Z2 и Z3 каждый представляет собой СН; и ! Х представляет собой N или СН и Q представляет собой О или S; ! при этом следует иметь в виду, что если m и n каждое равно 0, тогда А представляет собой СН2; ! или соль такого соединения. !2. Соединение формулы (I) по п.1, которое также является соединением формулы (ICE) ! !где R1 представляет собой алкоксигруппу; ! V представляет собой СН; ! U и W каждый представляет собой СН и обозначает связь, или U представляет собой СН, W представляет собой N и обозначает связь, или U и W каждый представляет собой N и обозначает связь, или U представляет собой СН, W представляет собой CH2 и отсутствует; ! А представляет собой связь или СН2; ! R2 предс

Claims (14)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой алкоксигруппу или галоген;
U и V каждый независимо друг от друга представляет собой СН или N;
Figure 00000002
обозначает связь или отсутствует;
W представляет собой СН или N или, когда
Figure 00000002
отсутствует, W представляет собой СН2 или NH,
при условии, что U, V и W не все представляют собой N;
А представляет собой связь или СН2;
R2 представляет собой Н или, при условии, что А обозначает СН2, может также представлять собой ОН;
m и n каждое независимо друг от друга равно 0 или 1;
D представляет собой CH2 или связь;
G представляет собой фенильную группу, которая является однократно или дважды замещенной в м- и/или п-положении(ях) заместителями, выбранными из алкила, С1-3алкоксигруппы и галогена, или G представляет собой одну из групп G1 и G2
Figure 00000003
Figure 00000004
где Z1, Z2 и Z3 каждый представляет собой СН, или Z1 и Z2 каждый представляет собой СН и Z3 представляет собой N, или Z1 представляет собой СН, Z2 представляет собой N и Z3 представляет собой СН или N, или Z1 представляет собой N и Z2 и Z3 каждый представляет собой СН; и
Х представляет собой N или СН и Q представляет собой О или S;
при этом следует иметь в виду, что если m и n каждое равно 0, тогда А представляет собой СН2;
или соль такого соединения.
2. Соединение формулы (I) по п.1, которое также является соединением формулы (ICE)
Figure 00000005
где R1 представляет собой алкоксигруппу;
V представляет собой СН;
U и W каждый представляет собой СН и
Figure 00000002
обозначает связь, или U представляет собой СН, W представляет собой N и
Figure 00000002
обозначает связь, или U и W каждый представляет собой N и
Figure 00000002
обозначает связь, или U представляет собой СН, W представляет собой CH2 и
Figure 00000002
отсутствует;
А представляет собой связь или СН2;
R2 представляет собой Н или, при условии, что А обозначает СН2, может также представлять собой ОН;
m и n каждое независимо друг от друга равно 0 или 1;
D представляет собой СН2 или связь;
G представляет собой фенильную группу, которая однократно замещена в м-положении и однократно замещена в п-положении заместителями, выбранными из алкила и галогена, или G представляет собой одну из групп G1, и G2,
Figure 00000006
Figure 00000007
где Q представляет собой О или S;
при этом следует иметь в виду, что, если m и n каждое равно 0, тогда А представляет собой СН2;
или соль такого соединения.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.
4. Соединение формулы (I) по п.3, где
Figure 00000002
обозначает связь; или соль такого соединения.
5. Соединение формулы (I) по п.3, где
Figure 00000002
отсутствует;
или соль такого соединения.
6. Соединение формулы (I) по п.4, где А представляет собой связь; или соль такого соединения.
7. Соединение формулы (I) по п.4, где А представляет собой CH2; или соль такого соединения.
8. Соединение формулы (I) по п.7, где R2 представляет собой ОН; или соль такого соединения.
9. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-8, где G представляет собой группу формулы
Figure 00000008
где Q представляет собой О или S, или соль такого соединения.
10. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из следующих соединений:
6-{(R)-5-[3-гидрокси-3-(7-метокси-2-оксо-2H-хинолин-1-илметил)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[3-(7-метокси-2-оксо-2H-хинолин-1-илметил)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
1-{1-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]азетидин-3-илметил}-7-метокси-1H-хинолин-2-он;
6-{(R)-5-[3-(7-метокси-2-оксо-2H-хиноксалин-1-илметил)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{2-[3-(7-метокси-2-оксо-2H-хинолин-1-илметил)азетидин-1-ил]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{2-[3-(7-метокси-2-оксо-2H-хиноксалин-1-илметил)азетидин-1-ил]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(7-метокси-2-оксо-2H-хинолин-1-илметил)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
1-{1-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]пиперидин-4-илметил}-7-метокси-1H-хинолин-2-он;
1-{1-[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]пиперидин-4-илметил}-7-метокси-1H-хинолин-2-он;
6-{(R)-5-[3-(7-метокси-2-оксо-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-илметил)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[3-(7-метокси-2-оксо-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-илметил)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[3-(7-метокси-2-оксо-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-илметил)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[3-(7-метокси-2-оксо-2H-хиноксалин-1-илметил)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
1-{1-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]азетидин-3-илметил}-7-метокси-1H-хиноксалин-2-он;
6-метокси-4-{1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пиперидин-4-ил}-4H-пиридо[2,3-d]пиразин-3-он;
6-метокси-4-{1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]оксазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пиперидин-4-ил}-4H-пиридо[2,3-6]пиразин-3-он;
6-{(R)-5-[(R)-3-(7-метокси-2-оксо-2H-хинолин-1-илметил)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[3-гидрокси-3-(7-метокси-2-оксо-2H-хинолин-1-илметил)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(S)-5-[3-гидрокси-3-(7-метокси-2-оксо-2H-хинолин-1-илметил)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((S)-5-{2-[3-гидрокси-3-(7-метокси-2-оксо-2H-хинолин-1-илметил)пирролидин-1-ил]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{2-[3-гидрокси-3-(7-метокси-2-оксо-2H-хинолин-1-илметил)пирролидин-1-ил]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-{1-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]пиперидин-4-ил}-6-метокси-4H-пиридо[2,3-6]пиразин-3-он;
6-метокси-4-(1-{2-[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-ил]этил}пиперидин-4-ил)-4H-пиридо[2,3-6]пиразин-3-он;
4-{1-[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]пиперидин-4-ил}-6-метокси-4H-пиридо[2,3-6]пиразин-3-он;
6-метокси-4-(1-{2-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-ил]этил}пиперидин-4-ил)-4H-пиридо[2,3-6]пиразин-3-он;
или соль такого соединения.
11. Соединение формулы (I) по одному из п.п.1-8 или 10 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного компонента соединение формулы (I) по одному из п.п.1-10 или его фармацевтически приемлемую соль, и по крайней мере одно терапевтически инертное вспомогательное вещество.
13. Применение соединения формулы (I) по одному из п.п.1-10 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для профилактики или лечения бактериальной инфекции.
14. Соединение формулы (I) по одному из п.п.1-8 или 10 или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенное для профилактики или лечения бактериальной инфекции.
RU2011118497/04A 2008-10-10 2009-10-09 Оксазолидиниловые антибиотики RU2516701C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IB2008054175 2008-10-10
IBPCT/IB2008/054175 2008-10-10
PCT/IB2009/054433 WO2010041218A2 (en) 2008-10-10 2009-10-09 Oxazolidinyl antibiotics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011118497A true RU2011118497A (ru) 2012-11-20
RU2516701C2 RU2516701C2 (ru) 2014-05-20

Family

ID=42101028

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011118497/04A RU2516701C2 (ru) 2008-10-10 2009-10-09 Оксазолидиниловые антибиотики

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8507478B2 (ru)
EP (1) EP2344485B1 (ru)
JP (1) JP5490809B2 (ru)
KR (1) KR101667066B1 (ru)
CN (1) CN102164919B (ru)
AU (1) AU2009302007B2 (ru)
BR (1) BRPI0920870A2 (ru)
CA (1) CA2739342C (ru)
ES (1) ES2628091T3 (ru)
MX (1) MX2011003188A (ru)
RU (1) RU2516701C2 (ru)
TW (1) TWI436999B (ru)
WO (1) WO2010041218A2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR076222A1 (es) 2009-04-09 2011-05-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados 2-hidroxietil-1h-quinolin-ona y sus analogos azaisotericos con actividad antibacteriana y composiciones farmaceuticas que los contienen
EP2674430A4 (en) 2011-02-07 2014-07-02 Daiichi Sankyo Co Ltd AMINO-GROUP-PYRROLIDINONE DERIVATIVES
BR112014011064A8 (pt) 2011-11-08 2017-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd derivados de antibióticos 2-oxo-oxazolidin-3,5-diila
WO2014024056A1 (en) 2012-08-06 2014-02-13 Daiichi Sankyo Company, Limited Pyrrolidine derivatives with antibacterial properties
AR102256A1 (es) 2014-10-15 2017-02-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados biaromáticos básicos antibacterianos con sustitución de aminoalcoxi
TW201833120A (zh) 2017-02-17 2018-09-16 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 芳基噁唑啶酮抗生素化合物
RU2705183C1 (ru) * 2019-06-03 2019-11-05 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) 2-замещенные 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионы и способ их получения

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5254682A (en) 1989-12-08 1993-10-19 Merck & Co., Inc. Cyclic renin inhibitors containing 3(S)-amino-4-cyclohexyl-2(R)-hydroxy-butanoic acid or 4-cyclo-hexyl-(2R, 3S)-dihydroxybutanoic acid or related analogs
DE19707628A1 (de) * 1997-02-26 1998-08-27 Merck Patent Gmbh Oxazolidinone
GB0031086D0 (en) * 2000-12-20 2001-01-31 Smithkline Beecham Plc Medicaments
US6995162B2 (en) 2001-01-12 2006-02-07 Amgen Inc. Substituted alkylamine derivatives and methods of use
WO2006024741A2 (fr) 2004-07-30 2006-03-09 Palumed S.A. Molecules hybrides qa ou q est une aminoquinoleine et a est un residu antibiotique, leur synthese et leurs utilisations en tant qu'agent antibacterien
WO2006090272A1 (en) 2005-02-22 2006-08-31 Warner-Lambert Company Llc Isoquinoline [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for treatment of schizophrenia
MY150958A (en) 2005-06-16 2014-03-31 Astrazeneca Ab Compounds for the treatment of multi-drug resistant bacterial infections
JP5398984B2 (ja) 2005-06-24 2014-01-29 富山化学工業株式会社 新規な含窒素複素環化合物およびその塩
CN1763018B (zh) * 2005-09-30 2012-11-21 天津药物研究院 噁唑烷酮类化合物
JP5171618B2 (ja) 2006-05-26 2013-03-27 富山化学工業株式会社 新規な複素環化合物またはその塩ならびにその中間体
EP2029612A1 (en) 2006-06-09 2009-03-04 Glaxo Group Limited Substituted 1-methyl-1h-quinolin-2-ones and 1-methyl-1h-1,5-naphthyridin-2-ones as antibacterials
WO2007144423A1 (en) 2006-06-16 2007-12-21 Pharma Mar, S.A. Antitumoral dihydropyran-2-one compounds
EP1992628A1 (en) 2007-05-18 2008-11-19 Glaxo Group Limited Derivatives and analogs of N-ethylquinolones and N-ethylazaquinolones
TW200819457A (en) 2006-08-30 2008-05-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd Spiro antibiotic derivatives
WO2008065198A1 (en) 2006-12-01 2008-06-05 Galapagos N.V. Triazolopyridine compounds useful for the treatment of degenerative & inflammatory diseases
WO2008071981A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Astrazeneca Ab Piperidines for the treatment of bacterial infections
TW200831517A (en) 2006-12-15 2008-08-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2008071964A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Astrazeneca Ab Naphthyridine bactericides
RU2492169C2 (ru) * 2007-12-18 2013-09-10 Актелион Фармасьютиклз Лтд Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она
BRPI0908208A2 (pt) * 2008-02-22 2015-08-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd Composto derivado de oxazolidinona, medicamento, composição farmacêutica que o contém e uso desse composto.

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010041218A3 (en) 2010-10-14
TWI436999B (zh) 2014-05-11
BRPI0920870A2 (pt) 2018-06-26
AU2009302007B2 (en) 2015-01-15
EP2344485A2 (en) 2011-07-20
MX2011003188A (es) 2011-04-27
JP5490809B2 (ja) 2014-05-14
KR101667066B1 (ko) 2016-10-17
WO2010041218A2 (en) 2010-04-15
CA2739342A1 (en) 2010-04-15
AU2009302007A1 (en) 2010-04-15
KR20110069141A (ko) 2011-06-22
EP2344485B1 (en) 2017-03-22
RU2516701C2 (ru) 2014-05-20
TW201018687A (en) 2010-05-16
US8507478B2 (en) 2013-08-13
ES2628091T3 (es) 2017-08-01
JP2012505200A (ja) 2012-03-01
US20110201595A1 (en) 2011-08-18
CA2739342C (en) 2017-01-03
CN102164919B (zh) 2014-04-09
CN102164919A (zh) 2011-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2501799C2 (ru) Поизводные оксазолидинона
RU2011118497A (ru) Оксазолидиниловые антибиотики
RU2014123109A (ru) Антибиотические производные 2-оксо-оксазолидин-3, 5-диила
RU2470022C2 (ru) Оксазолидиновые антибиотики
US8329908B2 (en) Dual action antibiotics
RU98105678A (ru) Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами
RU2007147413A (ru) Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью
RU2010129113A (ru) Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она
JP2002535323A5 (ru)
JP2005525324A5 (ru)
JP2010523645A5 (ru)
PE20081228A1 (es) Compuesto heteromonociclico
PE20090150A1 (es) Compuestos derivados de oxadiazol
NZ589989A (en) Novel potassium channel blockers and uses thereof
CN111566099B (zh) 抗菌化合物
PE20060150A1 (es) Antagonistas de cgrp seleccionados, composiciones farmaceuticas y procedimiento para su preparacion
PE20090617A1 (es) Compuestos amino-5-[-4-(difluorometoxi)fenil]-5-fenilimidazolona para la inhibicion de -secretasa
HRP20030522A2 (en) Heterocyclic compounds having antibacterial activity, process for their preparatoin and pharmaceutical compositions containing them
RU2460723C2 (ru) Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина
JP2014532754A5 (ru)
RU2011108008A (ru) Производные трициклического алкиламинометилоксазолидинона
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
RU2010138648A (ru) Азатрициклические соединения антибиотиков
PE20070355A1 (es) Antagonistas de cgrp seleccionados y procedimientos para su preparacion
KR20190110736A (ko) 신규의 트라이아졸론 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 약학 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171010