RU2705183C1 - 2-замещенные 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионы и способ их получения - Google Patents
2-замещенные 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионы и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2705183C1 RU2705183C1 RU2019117097A RU2019117097A RU2705183C1 RU 2705183 C1 RU2705183 C1 RU 2705183C1 RU 2019117097 A RU2019117097 A RU 2019117097A RU 2019117097 A RU2019117097 A RU 2019117097A RU 2705183 C1 RU2705183 C1 RU 2705183C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxypyrano
- dione
- oxazin
- methoxyphenyl
- substituted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к 2-замещенным 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионам, которые могут быть использованы в медицинской промышленности, общей формулы I
(I),
где R = фенил, 4-метилфенил, 4-бромфенил, 4-нитрофенил, 4-метоксифенил, 3-метоксифенил, стирил, фуран-2-ил. Предложен способ получения указанных соединений путем взаимодействия амидов соответствующих карбоновых кислот, выбранных из бензамида, п-метилбензамида, п-бромбензамида, п-нитробензамида, п-метоксибензамида, м-метоксибензамида, стириламида, фуриламида, с малонилхлоридом в мольном соотношении 1:2 в среде безводного полярного органического растворителя (тетрагидрофуране), перемешивания реакционной массы в течение 12-25 часов при комнатной температуре, отфильтровывания полученного осадка. Предложены новые антибактериальные соединения и новый эффективный способ их получения. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 6 табл., 9 пр.
Description
Группа изобретений относится к области органической и медицинской химии, а именно: к новым, неописанным в литературе полифункциональным гетероциклическим соединениям с общей структурной формулой I и к способу их получения, которые могут быть использованы для синтеза новых гетероциклических соединений и в медицине в качестве потенциального антимикробного средства.
R = фенил, (Ia - 2-фенил-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-метилфенил, (Iб - 2-(4-метилфенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-бромфенил, (Iв - 2-(4-бромфенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-нитрофенил, (Iг - 2-(4-нитрофенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-метоксифенил, (Iд - 2-(4-метоксифенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 3-метоксифенил, (Ie - 2-(3-метоксифенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = стирил, (Iж - 2-стирил-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = фуран-2-ил, (Iз - 2-(фуран-2-ил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион).
Известен 7-хлоро-4,5-диоксо-2-фенилпирано[3,4-е][1,3]оксазин IV, который был получен взаимодействием бензонитрила II с малонилхлоридом III в соотношении 1:2 без растворителя при 100°С [5-oxopyrano[3,4-е][1,3] 
oxazines from nitriles, and their degradation to4-oxo-1,3-oxazines and other products / S.J. Davis and J.A. Elvidge, J. Chem. Soc., 1962, 3553].
В литературе также описаны 4-арил-3,4-дигидро-2Н,5Н-пирано[3,4-e][1,3]оксазин-2,5-дионы VIII, образующиеся в результате взаимодействия 1-хлоробензилизоцианатов V с 4-гидроксипиран-2-оном VI в толуоле VII при 60°С [Вовк М.В., Сукач В.А., Дорохов В.И. // ЖОХ. - 2007. - Т. 43, №8 - С. 1192-1195].
R1=4-H; 2-F; 3-Br; 4-NO2; 3,4-Cl.
Из патентной и научно-технической литературы не выявлены ни способ получения нового, заявляемого авторами соединения, ни сама структура.
Задачей предполагаемой группы изобретений является создание новых неописанных в литературе соединений - 2-замещенных 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионов (I).
Техническими результатами, на решение которых направлена группа изобретений, являются получение новых гетероциклических соединений формулы I, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в медицине, например, в качестве антимикробного средства; разработка простого способа их получения с высоким выходом продукта.
Поставленная задача осуществляется путем взаимодействия амидов соответствующих карбоновых кислот, выбранных из группы: бензамида, п-метилбензамида, п-бромбензамида, п-нитробензамида, п-метоксибензамида, м-метоксибензамида, стириламида, фуриламида, - с малонилхлоридом в мольном соотношении 1:2 в среде безводного полярного органического растворителя (тетрагидрофуран), реакционную массу перемешивают в течение 12-25 часов при комнатной температуре, полученный осадок целевого продукта отфильтровывают.
Выделяют чистое вещество по схеме:
Способ получения 2-замещенных 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионов изучен и проведен в лабораторных условиях на стандартном товарном сырье.
Данные масс-спектрометрии, температура плавления, выход и величина Rf приведены в табл. 1, данные ЯМР 1Н-, 13С-спектроскопии приведены в табл. 2.
Пример 1. Получение 2-фенил-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-диона (Iа).
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 4 г (0,01 моль) бензамида и 25 мл безводного тетрагидрофурана. К полученной суспензии при перемешивании и охлаждении холодной водой прикапывают раствор 9,4 мл малонилхлорида (0,02 моль) в 25 мл тетрагидрофурана, бензамид при этом растворяется. Реакционную смесь перемешивают в течение 18 часов при комнатной температуре. Образовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом и сушат.
Выделенный продукт желтого цвета составляет 5,695 г, 67% от теоретического из расчета на бензамид. Температура плавления 218-220°С. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетонитриле в системе этанол : этилацетат 4:1. Rf=0,62.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1Н и 13С и масс-спектрометрией.
Пример 2. Получение 2-(4-метилфенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-диона (I6).
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 4 г (0,012 моль) п-метилбензамида и 25 мл безводного тетрагидрофурана. К полученной суспензии при перемешивании и охлаждении холодной водой прикапывают раствор 8,4 мл малонилхлорида (0,024 моль) в 25 мл тетрагидрофурана, п-метилбензамид при этом растворяется. Реакционную смесь перемешивают в течение 15 часов при комнатной температуре. Образовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом и сушат.
Выделенный продукт желтого цвета составляет 5,786 г, 72% от теоретического из расчета на п-метилбензамид. Температура плавления 210-212°С. Хроматографическая однороднсть целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетонитриле в системе этанол : этилацетат 4:1. Rf=0,57.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1Н и 13С и масс-спектрометрией.
Пример 3. Получение 2-(4-бромфенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-диона (Iв).
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 4 г (0,011 моль) п-бромбензамида и 25 мл безводного тетрагидрофурана. К полученной суспензии при перемешивании и охлаждении холодной водой прикапывают раствор 5,7 мл малонилхлорида (0,022 моль) в 20 мл тетрагидрофурана, п-бромбензамид при этом растворяется. Реакционную смесь перемешивают в течение 23 часов при комнатной температуре. Образовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом и сушат.
Выделенный продукт ярко-желтого цвета составляет 4,147 г, 62% от теоретического из расчета на п-бромбензамид. Температура плавления 220-222°С. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетонитриле в системе этанол : этилацетат 4:1. Rf=0,46.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1Н и 13С и масс-спектрометрией, а также рентгеноструктурным анализом.
В спектре ЯМР 1Н полученного соединения в ДМСО-d6присутствуют сигналы протонов бензольных колец (δ 7.86-8.10), сигналы протона СН группы пиранового кольца δ 5.52 и уширенный сигнал протона ОН группы δ 12.89.
Гетероциклический скелет был однозначно установлен на основании данных рентгеноструктурного анализа. Значения длин связей, валентных и торсионных углов находятся в таблицах 3, 4 и 5 соответственно.
Пример 4. Получение 2-(4-нитрофенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-диона (Iг).
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 4 г (0,012 моль) п-нитробензамида и 25 мл безводного тетрагидрофурана. К полученной суспензии при перемешивании и охлаждении холодной водой прикапывают раствор 6,8 мл малонилхлорида (0,024 моль) в 20 мл тетрагидрофурана, п-нитробензамид при этом растворяется. Реакционную смесь перемешивают в течение 25 часов при комнатной температуре. Образовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом и сушат.
Выделенный продукт ярко-желтого цвета составляет 4,151 г, 57% от теоретического из расчета на п-нитробензамид. Температура плавления 214-216°С. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в системе этанол : этилацетат 4:1. Rf=0,47.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1Н и 13С и масс-спектрометрией.
Пример 5. Получение 2-(4-метоксифенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-диона (Iд).
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 4 г (0,01 моль) п-метоксибензамида и 25 мл безводного тетрагидрофурана. К полученной суспензии при перемешивании и охлаждении холодной водой прикапывают раствор 7,5 мл малонилхлорида (0,02 моль) в 25 мл тетрагидрофурана, п-метоксибензамид при этом растворяется. Реакционную смесь перемешивают в течение 14 часов при комнатной температуре. Образовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом и сушат.
Выделенный продукт желтого цвета составляет 5,935 г, 78% от теоретического из расчета на п-метоксибензамид. Температура плавления 221-223°С. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетонитриле в системе этанол : этилацетат 4:1. Rf=0,53.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1Н и 13С и масс-спектрометрией.
Пример 6. Получение 2-(3-метоксифенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-диона (Iе).
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 4 г (0,015 моль) м-метоксибензамида и 25 мл безводного тетрагидрофурана. К полученной суспензии при перемешивании и охлаждении холодной водой прикапывают раствор 7,5 мл малонилхлорида (0,03 моль) в 25 мл тетрагидрофурана, м-метоксибензамид при этом растворяется. Реакционную смесь перемешивают в течение 17 часов при комнатной температуре. Образовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом и сушат.
Выделенный продукт желтого цвета составляет 5,326 г, 70% от теоретического из расчета на м-метоксибензамид. Температура плавления 224-226°С. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетонитриле в системе этанол : этилацетат 4:1. Rf=0,51.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1Н и 13С и масс-спектрометрией.
Пример 7. Получение 2-стирил-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-диона (Iж).
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 4 г (0,013 моль) стириламида и 25 мл безводного тетрагидрофурана. К полученной суспензии при перемешивании и охлаждении холодной водой прикапывают раствор 8,2 мл малонилхлорида (0,026 моль) в 25 мл тетрагидрофурана, стириламид при этом растворяется. Реакционную смесь перемешивают в течение 22 часов при комнатной температуре. Образовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом и сушат.
Выделенный продукт светло-желтого цвета составляет 5,044 г, 65% от теоретического из расчета на стириламид. Температура плавления 110-112°С. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетонитриле в системе этанол : этилацетат 4:1. Rf=0,6.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1Н и 13С и масс-спектрометрией.
Пример 8. Получение 2-(фуран-2-ил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-диона (Iз).
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 4 г (0,01 моль) фуриламида и 25 мл безводного тетрагидрофурана. К полученной суспензии при перемешивании и охлаждении холодной водой прикапывают раствор 10,2 мл малонилхлорида (0,02 моль) в 25 мл тетрагидрофурана, фуриламид при этом растворяется. Реакционную смесь перемешивают в течение 18 часов при комнатной температуре. Образовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом и сушат.
Выделенный продукт зеленовато-желтого цвета составляет 6,769 г, 76% от теоретического из расчета на фуриламид. Температура плавления 178-180°С. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетонитриле в системе этанол : этилацетат 4:1. Rf=0,64.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1Н и 13С и масс-спектрометрией.
Пример 9. Соединения формулы I (Iа, Iб, Iв, Iг, Iд, Iе, Iж, Iз) обладают антимикробной активностью. Определение минимальных подавляющих концентраций (МПК) проводили методом серийных разведений в мясопептонном бульоне в отношении тест-культур Staphylococcus aureus АТСС 6538-Р и Escherichia coli АТСС и в жидкой среде Сабуро в отношении тест-культуры Candida albicans NCTC 885-653, рекомендованных Государственной Фармакопеей [Государственная фармакопея. - 12-е изд. - М., 2007. - Ч. 1. - 312 с.] (табл. 6). Исследуемые соединения ограниченно растворяются в воде, поэтому в качестве растворителя использовали 50% раствор ДМСО, не подавляющий роста ни одной из использованных тест-культур в условиях эксперимента. Величина МПК соединений Iв, Iг и Iз в отношении St. aureus составляет 8 мкг/мл, 4 мкг/мл и 4 мкг/мл соответственно, что находится на уровне широко используемых на практике антибиотиков (ванкомицин и тейкопланин - 0,3-12,5 мкг/мл).
Получена новая группа соединений формулы I - 2-замещенные 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионы, которые могут быть использованы для синтеза новых гетероциклических соединений и в медицине в качестве потенциального антимикробного средства; разработан простой способ их синтеза.
Claims (23)
1. 2-Замещенные 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионы общей формулы I
(I), где:
R = фенил, (Iа - 2-фенил-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-метилфенил, (Iб - 2-(4-метилфенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-бромфенил, (Iв - 2-(4-бромфенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-нитрофенил, (Iг - 2-(4-нитрофенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-метоксифенил, (Iд - 2-(4-метоксифенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 3-метоксифенил, (Ie - 2-(3-метоксифенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = стирил, (Iж - 2-стирил-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = фуран-2-ил, (Iз - 2-(фуран-2-ил)-5-гидроксшгарано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион).
2. 2-Замещенные 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионы общей формулы I по п. 1, где R имеют указанные значения, обладающие антимикробной активностью.
3. Способ получения 2-замещенных 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионов общей формулы I по п. 1
(I), где:
R = фенил, (Iа - 2-фенил-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-метилфенил, (Iб - 2-(4-метилфенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-бромфенил, (Iв - 2-(4-бромфенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-нитрофенил, (Iг - 2-(4-нитрофенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 4-метоксифенил, (Iд - 2-(4-метоксифенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = 3-метоксифенил, (Ie - 2-(3-метоксифенил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = стирил, (Iж - 2-стирил-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион),
R = фуран-2-ил, (Iз - 2-(фуран-2-ил)-5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дион), - путем взаимодействия амидов соответствующих карбоновых кислот, выбранных из группы: бензамида, п-метилбензамида, п-бромбензамида, п-нитробензамида, п-метоксибензамида, м-метоксибензамида, стириламида, фуриламида, - с малонилхлоридом в мольном соотношении 1:2 в среде безводного полярного органического растворителя (тетрагидрофуран), реакционную массу перемешивают в течение 12-25 часов при комнатной температуре, полученный осадок целевого продукта отфильтровывают.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019117097A RU2705183C1 (ru) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | 2-замещенные 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионы и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019117097A RU2705183C1 (ru) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | 2-замещенные 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионы и способ их получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2705183C1 true RU2705183C1 (ru) | 2019-11-05 |
Family
ID=68501093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019117097A RU2705183C1 (ru) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | 2-замещенные 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионы и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2705183C1 (ru) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2516701C2 (ru) * | 2008-10-10 | 2014-05-20 | Актелион Фармасьютиклз Лтд | Оксазолидиниловые антибиотики |
-
2019
- 2019-06-03 RU RU2019117097A patent/RU2705183C1/ru active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2516701C2 (ru) * | 2008-10-10 | 2014-05-20 | Актелион Фармасьютиклз Лтд | Оксазолидиниловые антибиотики |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| By S.J. Davis et al. J. Chem. Soc., 1962, 3553-3561. * |
| Вовк М. В. и др. Журнал органической химии, 2007, Т. 43, N 8, 1192-1195. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mayekar et al. | Synthesis and antimicrobial studies on new substituted 1, 3, 4-oxadiazole derivatives bearing 6-bromonaphthalene moiety | |
| RU2705183C1 (ru) | 2-замещенные 5-гидроксипирано[2,3-d][1,3]оксазин-4,7-дионы и способ их получения | |
| WO2020044213A1 (en) | Diphenylamino-methylene malononitrile based compounds as fluorescence probes | |
| RU2603958C1 (ru) | Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения | |
| RU2602499C1 (ru) | Производные 2-меркаптобензтеллуразола и способ их получения | |
| RU2659574C2 (ru) | 6-(3,5-Дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)-2,4-дифенил-4Н-1,3,4-тиадиазин-5-он и способ его получения | |
| RU2659789C2 (ru) | Замещенные 3-арил-5-фенил-3Н-1,2,3,4-дитиадиазол-2-оксиды и способ их получения | |
| RU2631325C1 (ru) | Замещённые 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановые кислоты и способ их получения | |
| CN114478467B (zh) | 一种氟代环己酮螺1，3-二氧六环手性衍生物及其制备方法 | |
| RU2809052C1 (ru) | Применение (z)-1,2-ди([1,1':3',1''-терфенил]-5'-ил)диазен-1-оксида в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| Singh et al. | Synthesis of some new 1, 3-thiazolyldiphenyl amine derivative and evaluation of their antibacterial effects | |
| Jwad | Synthesis of some new bis-heterocyclic derivatives based on 1, 2, 3-triazoline and study their antibacterial activity | |
| RU2571102C1 (ru) | Замещенные хлориды 2-[(1z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3h)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ их получения | |
| RU2763734C1 (ru) | Этил 3-арил-6-оксо-7,8-дифенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-9-карбоксилаты, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2810336C1 (ru) | 3-Арил-5-((тозилметил)имино)-5H,6H-бензо[b]фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,6-трионы | |
| EP0034421B1 (en) | N-phenyl-n'-cyano-0-phenylisoureas and process for their preparation | |
| Grigoryan | Synthesis of Benzo [h] quinazolines from Ethyl 1-Amino-3-cyclohexyl-3, 4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | |
| CN110218217B (zh) | 苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物及其制备方法和用途 | |
| RU2645679C1 (ru) | Способ получения 7-замещенных 4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбоновых кислот и их цитотоксическая активность | |
| RU2357966C1 (ru) | N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИЛ-3-СУЛЬФОНИЛАМИДЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| Nishino et al. | Efficient Syntheses and Antimicrobial Activities of New Thiophene Containing Pyranone and Quinolinone Derivatives by Manganese (III) Acetate. The effect of Thiophene on Ring Closure-Opening Reactions | |
| RU2320660C1 (ru) | 1-АРОИЛОКСИ-4-ГИДРОКСИ-3-ОКСО-1,2,3,4,4а,5,6,7,8,8а-ДЕКАГИДРОХИНОКСАЛИН-2-СПИРО(1-о-ГИДРОКСИФЕНИЛ-4,5-ДИОКСО-2,3,4,5-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛЫ) И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2645683C1 (ru) | Замещённые 2-(1-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)пропановые кислоты и способ их получения | |
| RU2567553C1 (ru) | 2-[3-(5-нитрофуран-2-ил)-1-фенил-1h-1,2,4-триазол-5-ил]гексановая кислота и способ ее получения | |
| Asundaria et al. | Synthesis and characterization of some sulfonamide based bis-sydnones and their in vitro antimicrobial activity |