RU2603958C1 - Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения - Google Patents
Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2603958C1 RU2603958C1 RU2015147573/04A RU2015147573A RU2603958C1 RU 2603958 C1 RU2603958 C1 RU 2603958C1 RU 2015147573/04 A RU2015147573/04 A RU 2015147573/04A RU 2015147573 A RU2015147573 A RU 2015147573A RU 2603958 C1 RU2603958 C1 RU 2603958C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triazol
- benzothiazol
- phenyl
- propanoic acid
- signals
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым замещенным 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановым кислотам общей формулы I
а также к способу их получения. Технический результат: получены новые замещенные 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты, которые могут быть использованы в качестве противомикробных средств. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 3 табл., 5 пр.
Description
Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно: к способу получения соединений класса гетероциклических систем - замещенным 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановым кислотам общей формулы (I), которые могут быть использованы для синтеза новых гетероциклических соединений и в медицине в качестве потенциального противомикробного средства
где R = NO2 (Ia - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-нитрофенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R = OCH3 (Iб - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R = CH3 (Iв - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метилфенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R = Н (Iг - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота.
Описан триазол 2-(1,2,4-триазол-5-ил) гексановая кислота IV, которая была получена взаимодействием оксазина II с гидразином III в среде абсолютного метанола [Яковлев И.П. Пути образования, строение и свойства 1,3-оксазин-4,6-дионов и их производных [Текст]: диссертация на соискание ученой степени д-ра хим. наук 02.00.03, защищена 1996, утв. 1997 / Игорь Павлович Яковлев. - Санкт-Петербург, 1996].
Известна триазол 2-(1-метил-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота V, полученная взаимодействием оксазина II с метанольным раствором метилгидразина в среде абсолютного метанола [Яковлев И.П. Пути образования, строение и свойства 1,3-оксазин-4,6-дионов и их производных [Текст]: диссертация на соискание ученой степени д-ра хим. наук 02.00.03, защищена 1996, утв. 1997 / Игорь Павлович Яковлев. - Санкт-Петербург, 1996].
Описан однореакторный способ получения 3,5-динитро-1,2,4-триазола VIII из циангуанидина VI и гидразина VII [Синтез 3,5-динитро-1,2,4-триазола / В.М. Чернышев, Н.Д. Земляков, В.Б. Ильин, В.А. Таранушич // ЖПХ - 2000. - Т. 73, №5. C. 791-793].
В литературе описаны 3(5)-нитрамино-1,2,4-триазолы X, получаемые циклизацией ацилпроизводных нитроаминогуанидина в щелочной среде [Чипен Г.И., Гринштейн В.Я, Прейман Р.П. // ЖОХ. - 1962. - Т. 32, №8, - С. 1230-1233].
Из патентной и научно-технической литературы не выявлены ни способы получения новых, заявляемых авторами соединений, ни сама структура.
Задачей предлагаемой группы изобретений является создание новых неописанных в литературе соединений - замещенных 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановых кислот (I), что позволит расширить ассортимент потенциальных противомикробных средств.
Техническими результатами, на решение которых направлена группа изобретений, являются получение новых гетероциклических соединений формулы I, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в медицине, например, в качестве антимикробного средства; разработка простого способа их получения с высоким выходом продукта.
Поставленная задача осуществляется путем взаимодействия 2,5-замещенного-4-гидрокси-6H-1,3-оксазин-6она с бензтиазол-2-илгидразином в соотношении (моль) 1:1 в среде безводного полярного органического растворителя (метанол), причем смесь перемешивают в течение 48 часов при комнатной температуре, полученный осадок подкисляют и выделяют целевой продукт.
Поставленная задача осуществляется также тем, что для выделения целевого продукта осадок промывают водой, сушат, перекристаллизовывают из метанола и выделяют вакуумным фильтрованием по схеме:
Способ получения замещенных 2-(1-бензоил-3-фенил-1,2,3-триазол-5-ил) пропановых кислот (Iа, б, в, г), изучен и проведен в лабораторных условиях на стандартном товарном сырье.
Данные элементного анализа, выход продукта реакции, температура плавления и величина Rf приведены в табл. 1, спектральные характеристики полученного соединения приведены в табл. 2 и 3.
Пример 1. Получение 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-нитрофенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановой кислоты (Ia)
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 5,0 г (0,02 моль) 2-(4-нитрофенил)-4-гидрокси-5-метил-6H-1,3-оксазин-6она и 30 мл абсолютного метанола в качестве среды, а затем к суспензии добавляют 3,31 г (0,02 моль) бензтиазол-2-илгидразина.
Реакционную смесь перемешивают в течение 48 часов при комнатной температуре, сначала смесь приобретает оранжевый цвет, затем бежевый. Смесь отфильтровывают и подкисляют соляной кислотой, промывают водой. Осадок сушат и перекристаллизовывают из метанола.
Перекристаллизованный продукт бежевого цвета составляет 5,7 г, 72,2% от теоретического из расчета на 2-(4-нитрофенил)-4-гидрокси-5-метил-6H-1,3-оксазин-6он. Температура плавления 192-195°C. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетоне в системе этилацетат.Rf=0,76. Состав синтезированного соединения подтвержден элементным анализом. Брутто-Формула: C18H13N5O4S. Найдено %: C - 54,68, Н - 3,31, N - 17,71, О - 16,19, S - 8,11. Вычислено %: С - 54,63, Н - 3,29, N - 17,7, О - 16,22, S - 8,16.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1H и 13C, УФ-, ИК-спектроскопией, масс-спектрометрией.
В ИК-спектрах вещества (таблетки KBr) наиболее характеристической является область 3050-2850 см-1, где наблюдаются полосы поглощения, соответствующие валентным колебаниям связей С-Н. Аналогичные колебания C=O связей карбоксильной группы находятся 1700 см-1.Также валентные колебания в области 1300 см-1 сигналы связей C=N, и сигналы ОН группы в области 3400 см-1.
УФ-спектр 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-нитрофенил)-1Н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановой кислоты в 96% этаноле имеет максимум поглощения в области длины волны 275 нм.
В спектре ЯМР 1H полученного соединения в ДМСО-d6 присутствуют сигналы протонов бензольных колец (57.52-8.41) и сигналы протона карбоксильной группы δ 13.0, сигналы метальной группы δ 1.77. А также сигналы СН группы пропановой кислоты δ 4,99.
Спектр ЯМР 13C этого соединения присутствуют сигналы углерода метальной группы в области (δ 15,35 м.д.), сигналы CH группы в области (δ 21.93 м.д.), углероды бензольных колец в области (δ 113.80-135.30 м.д.), к углеродам карбоксильной группы относятся сигналы (δ 172,78 м.д.)
Также строение полученного вещества было доказано с помощью масс-спектрометрии. Рассчитанная молекулярная масса полностью совпала с экспериментально полученной (М+=395).
Пример 2. Получение 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановой кислоты (Iб)
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 5,0 г (0,021 моль) 2-(4-метоксифенил)-4-гидрокси-5-метил-6H-1,3-оксазин-6она и 30 мл абсолютного метанола в качестве среды, а затем к суспензии добавляют 3,47 г (0,021 моль) бензтиазол-2-илгидразина.
Реакционную смесь перемешивают в течение 48 часов при комнатной температуре смесь приобретает белый цвет. Смесь отфильтровывают и подкисляют соляной кислотой, промывают водой. Осадок сушат и перекристаллизовывают из метанола.
Перекристаллизованный продукт белого цвета составляет 6,2 г, 77,6% от теоретического из расчета на 2-(4-метоксифенил)-4-гидрокси-5-метил-6H-1,3-оксазин-6он. Температура плавления 160-162°C. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетоне в системе этилацетат Rf=0,65. Состав синтезированного соединения подтвержден элементным анализом. Брутто-Формула: C19H16N4O3S. Найдено %: С - 59,99, Н - 4,24, N - 14,73, О - 12,62, S - 8,43. Вычислено %: С - 60, Н - 4,21, N - 14,71, О - 12,64, S - 8,44.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1H и 13C, УФ-, ИК-спектроскопией, масс-спектрометрией.
В ИК-спектрах вещества (таблетки KBr) наиболее характеристической является область 3050-2800 см-1, где наблюдаются полосы поглощения, соответствующие валентным колебаниям связей С-Н. Аналогичные колебания C=O связей карбоксильной группы находятся 1700 см-1. Также валентные колебания в области 1550 см-1 сигналы связей C=N, и сигналы ОН группы в области 3400 см-1.
УФ-спектр 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановой кислоты в 96% этаноле имеет максимум поглощения в области длины волны 285 нм и 310 нм.
В спектре ЯМР 1H полученного соединения в ДМСО-d6 присутствуют сигналы протонов бензольных колец (δ7.13-8.17) и сигналы протона карбоксильной группы δ 12.9, сигналы метальной группы δ 1.72. А также сигналы CH группы пропановой кислоты δ 4,96, и сигналы метокси группы δ 3.85.
Спектр ЯМР 13C этого соединения присутствуют сигналы углерода метальной группы в области (δ 16,05 м.д.), сигналы СН группы в области (δ 27.74 м.д.), углероды бензольных колец в области (δ 115.93-151.55 м.д.), к углеродам карбоксильной группы относятся сигналы (δ 176,18 м.д.).
Также строение полученного вещества было доказано с помощью масс-спектрометрии. Рассчитанная молекулярная масса полностью совпала с экспериментально полученной (М+=380).
Пример 3. Получение 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метилфенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота (Iв)
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 5,0 г (0,023 моль) 2-(4-метилфенил)-4-гидрокси-5-метил-6H-1,3-оксазин-6она и 30 мл абсолютного метанола в качестве среды, а затем к суспензии добавляют 3,8 г (0,023 моль) бензтиазол-2-илгидразина.
Реакционную смесь перемешивают в течение 48 часов при комнатной температуре, смесь приобретает нежно-оранжевый цвет. Смесь отфильтровывают и подкисляют соляной кислотой, промывают водой. Осадок сушат и перекристаллизовывают из метанола.
Перекристаллизованный продукт персикового цвета составляет 6,45 г - 76,97%) от теоретического из расчета на 2-(4-метилфенил)-4-гидрокси-5-метил-6H-1,3-оксазин-6он. Температура плавления 165-167°C. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетоне в системе этилацетат. Rf=0,56. Состав синтезированного соединения подтвержден элементным анализом. Брутто-Формула: C19H16N4O2S. Найдено %: С - 62,62, Н - 4,43, N - 15,37, О - 8,78, S - 8,8. Вычислено %: С - 62,59, Н - 4,45, N - 15,35,0 - 8,77, S - 8,84.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1H и 13C, УФ-, ИК-спектроскопией, масс-спектрометрией, а также рентгеноструктурным анализом.
В ИК-спектрах вещества (таблетки KBr) наиболее характеристической является область 3100-2850 см-1, где наблюдаются полосы поглощения, соответствующие валентным колебаниям связей С-Н. Аналогичные колебания C=O связей карбоксильной группы находятся 1650 см-1. Также валентные колебания в области 1550 см-1 сигналы связей C=N, и сигналы OH группы в области 3450 см-1.
УФ-спектр 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-1Н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановой кислоты в 96% этаноле имеет максимум поглощения в области длины волны 310 нм.
В спектре ЯМР 1H полученного соединения в ДМСО-d6 присутствуют сигналы протонов бензольных колец (δ7.36-8.18) и сигналы протона карбоксильной группы δ 13.1, сигналы метальной группы δ 1.74. А также сигналы СН группы пропановой кислоты δ 4,96, и сигналы метальной группы бензольного кольца δ 2.41.
Спектр ЯМР 13C этого соединения присутствуют сигналы углерода метильной группы в области (δ 16,05 м.д.), сигналы CH группы в области (δ 21.13 м.д.), углероды бензольных колец в области (δ 119.52-135.76 м.д.), к углеродам карбоксильной группы относятся сигналы (δ 176,18 м.д.)
Также строение полученного вещества было доказано с помощью масс-спектрометрии. Рассчитанная молекулярная масса полностью совпала с экспериментально полученной (М+=364).
Пример 4. Получение 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота (Iг)
В плоскодонную колбу емкостью 100 мл загружают 5,0 г (0,025 моль) 2-фенил-4-гидрокси-5-метил-6H-1,3-оксазин-6она и 30 мл абсолютного метанола в качестве среды, а затем к суспензии добавляют 4,13 г (0,025 моль) бензтиазол-2-илгидразина.
Реакционную смесь перемешивают в течение 48 часов при комнатной температуре, смесь приобретает бежевый цвет. Затем смесь отфильтровывают и подкисляют соляной кислотой и промывают водой. Осадок сушат и перекристаллизовывают из метанола.
Перекристаллизованный продукт белого цвета составляет 7,27 г - 83% от теоретического из расчета на 2-фенил-4-гидрокси-5-метил-6H-1,3-оксазин-6он. Температура плавления 170-172°C. Хроматографическая однородность целевого продукта подтверждалась хроматографированием раствора его в ацетоне в системе этилацетат. Rf=0,67. Состав синтезированного соединения подтвержден элементным анализом. Брутто-Формула: C18H14N4O2S. Найдено %: С - 61,66, Н - 4,03, N - 15,97, О - 9,18, S - 9,15. Вычислено %: С - 61,70, Н - 4,03, N - 15,99, О - 9,13, S - 9,15.
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1H и 13C, УФ-, ИК-спектроскопией, масс-спектрометрией.
В ИК-спектрах вещества (таблетки KBr) наиболее характеристической является область 3100-2900 см-1, где наблюдаются полосы поглощения, соответствующие валентным колебаниям связей C-H. Аналогичные колебания C=O связей карбоксильной группы находятся 1600 см-1. Также валентные колебания в области 1550 см-1 сигналы связей C=N, и сигналы OH группы в области 3400 см-1.
УФ-спектр 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановой кислоты в 96% этаноле имеет максимум поглощения в области длины волны 265 нм.
В спектре ЯМР 1H полученного соединения в ДМСО-d6 присутствуют сигналы протонов бензольных колец (δ7.20-8.17) и сигналы протона карбоксильной группы δ 13.0, сигналы метальной группы δ 1.74, а также сигналы CH группы пропановой кислоты δ 4,98.
Спектр ЯМР 13C этого соединения характеризуется сигналами ядер углерода бензольных колец (δ 119.52-134.56 м.д.), сигналы углерода метальной группы (δ 16,05 м.д), сигналы карбоксильной группы (δ 176,18 м.д).
Также строение полученного вещества было доказано с помощью масс-спектрометрии. Рассчитанная молекулярная масса полностью совпала с экспериментально полученной (М+=350).
Пример 5. Соединение Iа, б, в, г обладают противомикробной активностью. Определение минимально ингибирующих концентраций (МИК) проводили методом серийных разведений в мясопептонном бульоне в отношении тест-культур микроорганизмов Staphylococcus aureus (штамм 209-Р), Escherichia coli (штамм 1257), Candida albicans (штамм АТСС 885-635), рекомендованных Государственной Фармакопеей [Государственная Фармакопея СССР. Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье / МЗ СССР - 11 изд. доп. - М.: Медицина, 1989. 400 с.]. Исследуемые соединения ограниченно растворяются в воде, поэтому в качестве растворителя использовали 20% раствор ДМСО, не подавляющий роста ни одной из использованных тест-культур в условиях эксперимента. Минимальная ингибирующая концентрация соединения Ia на E. coli и C. albicans составляет 8 и 12 мкг/мл соответственно, а на St. aureus составляет 16 мкг/мл, соединения 16 на E. coli и С. albicans составляет 62,5 и 8 мкг/мл соответственно, а на St. aureus составляет 32 мкг/мл, соединения Iв на E. coli и С. albicans составляет 16 и 32 мкг/мл соответственно, а на St. aureus составляет 62,5 мкг/мл, соединения Iг на E. coli и С. albicans составляет 8 и 16 мкг/мл соответственно, а на St. aureus составляет 4 мкг/мл, соединения, что находится на уровне широко используемого на практике антибиотика (офлоксацин - 16 мкг/мл).
Полученные новые соединения - замещенные 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты (Iа, б, в, г) могут быть использованы для синтеза новых гетероциклических соединений и в медицине в качестве потенциального антимикробного средства; разработан простой способ их синтеза.
Claims (3)
1. 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты общей формулы I
R=NO2 (Ia - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-нитрофенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=ОСН3 (Iб - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=СН3 (Iв - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метилфенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=Н (Iг - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота.
R=NO2 (Ia - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-нитрофенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=ОСН3 (Iб - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=СН3 (Iв - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метилфенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=Н (Iг - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота.
2. Способ получения 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановых кислот общей формулы I
R=NO2 (Ia - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-нитрофенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=ОСН3 (Iб - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=СН3 (Iв - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метилфенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=Н (Iг - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота, путем взаимодействия 2,5-замещенного-4-гидрокси-6H-1,3-оксазин-6она с бензтиазол-2-илгидразином в соотношении 1:1 в среде безводного полярного органического растворителя (метанол), причем смесь перемешивают в течение 48 часов при комнатной температуре, полученный осадок подкисляют и выделяют целевой продукт.
R=NO2 (Ia - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-нитрофенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=ОСН3 (Iб - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=СН3 (Iв - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-(4-метилфенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота;
R=Н (Iг - 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановая кислота, путем взаимодействия 2,5-замещенного-4-гидрокси-6H-1,3-оксазин-6она с бензтиазол-2-илгидразином в соотношении 1:1 в среде безводного полярного органического растворителя (метанол), причем смесь перемешивают в течение 48 часов при комнатной температуре, полученный осадок подкисляют и выделяют целевой продукт.
3. Способ получения 2-(1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил) пропановых кислот общей формулы I по п. 2, отличающийся тем, что для выделения целевого продукта осадок промывают водой, сушат, перекристаллизовывают из метанола и выделяют вакуумным фильтрованием.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015147573/04A RU2603958C1 (ru) | 2015-11-05 | 2015-11-05 | Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015147573/04A RU2603958C1 (ru) | 2015-11-05 | 2015-11-05 | Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2603958C1 true RU2603958C1 (ru) | 2016-12-10 |
Family
ID=57776844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015147573/04A RU2603958C1 (ru) | 2015-11-05 | 2015-11-05 | Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2603958C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2645683C1 (ru) * | 2017-06-06 | 2018-02-27 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФА Минздрава России) | Замещённые 2-(1-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)пропановые кислоты и способ их получения |
| RU2661603C1 (ru) * | 2017-04-12 | 2018-07-17 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФА Минздрава России) | Анальгезирующее средство на основе замещённой 2-[1-(1Н-бензимидазол-2-ил)-3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил]пропановой кислоты |
-
2015
- 2015-11-05 RU RU2015147573/04A patent/RU2603958C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Белдовская А.Д. и др. Синтез, строение и спектрально-люминесцентные характеристики новых производных 1,2,4-триазолов, содержащих бензотиазольную группу. Журнал Общей Химии, 2013, т.83, 11, 1882-1891. Яковлев И.П. и др. 1,3-Оксазин-4,6-дионы и их производные: Синтоны для создания новых биологически активных веществ. Фармация 21 в.: инновации и традиции: Тез. докл. междунар. науч. конф., Санкт-Петербург, 1999, с. 43. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2661603C1 (ru) * | 2017-04-12 | 2018-07-17 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФА Минздрава России) | Анальгезирующее средство на основе замещённой 2-[1-(1Н-бензимидазол-2-ил)-3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил]пропановой кислоты |
| RU2645683C1 (ru) * | 2017-06-06 | 2018-02-27 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФА Минздрава России) | Замещённые 2-(1-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)пропановые кислоты и способ их получения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Carta et al. | Quinoxalin-2-ones: Part 5. Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-alkyl-, 3-halomethyl-and 3-carboxyethylquinoxaline-2-ones variously substituted on the benzo-moiety | |
| RU2631432C1 (ru) | Способ получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дионов | |
| El-Mekabaty et al. | Synthesis and evaluation of some novel 3-hetarylindole derivatives as antimicrobial and antioxidant agents | |
| Kathrotiya et al. | Microwave-assisted multi-component synthesis of 3’-indolyl substituted pyrano [2, 3-c] pyrazoles and their antimicrobial activity | |
| RU2603958C1 (ru) | Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения | |
| RU2665060C1 (ru) | Способ получения (R*)-3-ароил-2-гидрокси-2-((S*)-2-оксоциклоалкил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(2H,5H)-дионов | |
| Mathew et al. | Studies on Synthesis and Pharmacological Activities of 1, 2, 4‐Triazolo [3, 4‐b] 1, 3, 4‐thiadiazoles and their Dihydro Analogues | |
| Salameh et al. | New maleimide 1, 2, 3-triazole hybrids: design, synthesis, anticancer, and antimicrobial activities | |
| Abdulridha et al. | Synthesis and antibacterial evaluation of 1, 3, 4-thiadiazole containing 1, 3, 4-oxadiazole bearing Schiff bases | |
| Fernández-Galleguillos et al. | Synthesis of new 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-5-phenylisoxazole derivatives via click-chemistry approach | |
| Pujari et al. | Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of (E)-1-{2/3/4-[(1-Aryl-1 H-1, 2, 3-triazol-4-yl) methoxy] phenyl}-3-(2-morpholinoquinolin-3-yl) prop-2-en-1-ones | |
| Kiran et al. | Synthesis, characterisation, and antibacterial activity of some novel vanillin related hydrazone derivatives bearing 1, 2, 3-triazole ring | |
| RU2631325C1 (ru) | Замещённые 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановые кислоты и способ их получения | |
| Kanagaraju et al. | Design and synthesis of spiro derivatives containing a thiophene ring and evaluation of their anti-microbial activity | |
| Lad et al. | Synthesis of modified pyridine and bipyridine substituted coumarins as potent antimicrobial agents | |
| RU2402550C1 (ru) | Хлорид 2-[(1z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3н)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ его получения | |
| Kudryavtseva et al. | Synthesis and antibacterial activity of new acridone derivatives containing an isoxazoline fragment | |
| RU2645683C1 (ru) | Замещённые 2-(1-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)пропановые кислоты и способ их получения | |
| Patel et al. | Synthesis and characterization of some new azetidin-2-ones containing coumarin moiety and their antimicrobial study | |
| Manjula et al. | Antibacterial and in vitro antioxidant activities of some 4-amino-1, 2, 4-triazole-5 (4H)-thione derivatives | |
| RU2567553C1 (ru) | 2-[3-(5-нитрофуран-2-ил)-1-фенил-1h-1,2,4-триазол-5-ил]гексановая кислота и способ ее получения | |
| Sugumaran et al. | Synthesis, spectral analysis and biological evaluation of some novel flurobenzothiazole incorporated 1, 3, 4-thiadiazole | |
| RU2571102C1 (ru) | Замещенные хлориды 2-[(1z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3h)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ их получения | |
| Ayyash | Design, synthesis, and antimicrobial evaluation of novel [1, 2, 4] triazolo [3, 4-b][1, 3, 4] thiadiazepine derivatives | |
| RU2659789C2 (ru) | Замещенные 3-арил-5-фенил-3Н-1,2,3,4-дитиадиазол-2-оксиды и способ их получения |