RU2010142397A - Способ получения 2-амино-2-[2-(4-с3-с21-алкилфенил)этил]пропан-1,3-диолов - Google Patents

Способ получения 2-амино-2-[2-(4-с3-с21-алкилфенил)этил]пропан-1,3-диолов Download PDF

Info

Publication number
RU2010142397A
RU2010142397A RU2010142397/04A RU2010142397A RU2010142397A RU 2010142397 A RU2010142397 A RU 2010142397A RU 2010142397/04 A RU2010142397/04 A RU 2010142397/04A RU 2010142397 A RU2010142397 A RU 2010142397A RU 2010142397 A RU2010142397 A RU 2010142397A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
compounds
denotes
Prior art date
Application number
RU2010142397/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2529474C2 (ru
Inventor
Готфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР (DE)
Готфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2010142397A publication Critical patent/RU2010142397A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2529474C2 publication Critical patent/RU2529474C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/22—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/51—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли: ! , ! где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, включающий: ! (а) восстановление соединения формулы (III): ! , ! где R2 представляет собой защитную группу и обозначает необязательную тройную связь, ! с получением соединения формулы (II): ! , ! (б) удаление защитной группы из соединения формулы (II) с получением соединения формулы (I) и ! (в) необязательное превращение соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль. ! 2. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли: ! , ! где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, включающий: ! (а) восстановление соединения формулы (X): ! , ! где R2 представляет собой защитную группу, каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил и обозначает необязательную тройную связь, ! с получением соединения формулы (IV): ! , ! (б) восстановление соединения формулы (IV) с получением соединения формулы (II): ! , ! (в) удаление защитной группы из соединения формулы (II) с получением соединения формулы (I) и ! (г) необязательное превращение соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль. ! 3. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли: ! , ! где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, включающий: ! (а) восстановление соединения формулы (X): ! , ! где R2 представляет собой защитную группу, каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил и обозначает необязательную тройную связь, ! с получением соединения формулы (II): ! , ! (б) удаление защитной группы из соединения формулы (II) с получением соединения формулы (I) и ! (в) необязательное превращение соеди

Claims (16)

1. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли:
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, включающий:
(а) восстановление соединения формулы (III):
Figure 00000002
,
где R2 представляет собой защитную группу и
Figure 00000003
обозначает необязательную тройную связь,
с получением соединения формулы (II):
Figure 00000004
,
(б) удаление защитной группы из соединения формулы (II) с получением соединения формулы (I) и
(в) необязательное превращение соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль.
2. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли:
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, включающий:
(а) восстановление соединения формулы (X):
Figure 00000005
,
где R2 представляет собой защитную группу, каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил и
Figure 00000003
обозначает необязательную тройную связь,
с получением соединения формулы (IV):
Figure 00000006
,
(б) восстановление соединения формулы (IV) с получением соединения формулы (II):
Figure 00000004
,
(в) удаление защитной группы из соединения формулы (II) с получением соединения формулы (I) и
(г) необязательное превращение соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль.
3. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли:
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, включающий:
(а) восстановление соединения формулы (X):
Figure 00000005
,
где R2 представляет собой защитную группу, каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил и
Figure 00000003
обозначает необязательную тройную связь,
с получением соединения формулы (II):
Figure 00000004
,
(б) удаление защитной группы из соединения формулы (II) с получением соединения формулы (I) и
(в) необязательное превращение соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль.
4. Способ получения соединения формулы (II) или его соли;
Figure 00000004
,
где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, а R2 представляет собой защитную группу;
включающий восстановление соединения формулы (III) или формулы (X):
Figure 00000002
Figure 00000005
,
где R2 представляет собой защитную группу, каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил и
Figure 00000003
обозначает необязательную тройную связь.
5. Способ получения соединения формулы (III) или его соли:
Figure 00000002
,
где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, R2 представляет собой защитную группу и
Figure 00000003
обозначает необязательную тройную связь,
включающий:
(а) взаимодействие соединения формулы (V):
Figure 00000007
,
где R4 обозначает уходящую группу,
с соединением формулы (VI):
Figure 00000008
или:
(б) восстановление соединения формулы (X):
Figure 00000005
,
где каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил.
6. Способ получения соединения формулы (IV) или его соли:
Figure 00000006
,
где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, R2 представляет собой защитную группу и каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил,
включающий восстановление соединения формулы (X):
Figure 00000005
,
где
Figure 00000003
обозначает необязательную тройную связь.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, который проводят в непрерывном потоке.
8. Способ по одному из пп.1-6, где R1 представляет собой н-гексил.
9. Способ по одному из пп.1-6, где R1 представляет собой н-гексил, и который проводят в непрерывном потоке.
10. Способ получения соединения формулы (X) или его соли:
Figure 00000005
,
где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, R2 представляет собой защитную группу, каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил и
Figure 00000003
обозначает необязательную тройную связь,
включающий взаимодействие соединения формулы (VII):
Figure 00000009
с соединением формулы (VI):
Figure 00000008
.
11. Способ получения соединения формулы (VII) или его соли:
Figure 00000010
,
где R2 представляет собой защитную группу, каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил и R4 обозначает уходящую группу, включающий взаимодействие соединения формулы (VIII):
Figure 00000011
с соединением формулы (IX):
Figure 00000012
,
где R5 обозначает уходящую группу.
12. Способ получения соединения формулы (X) или его соли;
Figure 00000005
где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, R2 представляет собой защитную группу, каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил и
Figure 00000003
обозначает необязательную тройную связь,
включающий следующие стадии:
(а) взаимодействие соединения формулы (VIII):
Figure 00000011
с соединением формулы (IX):
Figure 00000012
где каждый R4 и R5 обозначает уходящую группу,
с получением соединения формулы (VII):
Figure 00000013
,
(б) взаимодействие соединения формулы (VI)
Figure 00000008
с соединением, полученным на стадии (а), с получением соединения формулы (X).
13. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли:
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой водород или С1-18алкил, включающий:
(а) получение соединения формулы (X) или его соли по п.10,
(б) взаимодействие соединения стадии (а) с получением соединения формулы (II):
Figure 00000004
,
(в) удаление защитной группы из соединения, полученного на стадии (б), с получением соединения формулы (I) и
(г) необязательное превращение соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль.
14. Способ по одному из пп.10-13, который проводят в непрерывном потоке.
15. Способ по одному из пп.2, 3, 12 или 13, который проводят в непрерывном потоке.
16. Соединение одной из следующих формул или в каждом случае его соль:
Figure 00000002
Figure 00000007
Figure 00000013
Figure 00000005
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
,
где R1 представляет собой водород или C1-18алкил, R2 представляет собой защитную группу,
каждый R3 независимо представляет собой С1-4алкил,
R4 представляет собой уходящую группу
и
Figure 00000003
обозначает необязательную тройную связь.
RU2010142397/04A 2008-03-19 2009-03-17 Способ получения 2-амино-2-[2-(4-с3-с21-алкилфенил)этил]пропан-1, 3-диолов RU2529474C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08153033.9 2008-03-19
EP08153033 2008-03-19
PCT/EP2009/053163 WO2009115534A1 (en) 2008-03-19 2009-03-17 Process for the preparation of 2-amino-2- [2- (4-c3-c21-alkyl-phenyl)ethyl] propane-1, 3-diols

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010142397A true RU2010142397A (ru) 2012-04-27
RU2529474C2 RU2529474C2 (ru) 2014-09-27

Family

ID=40848446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010142397/04A RU2529474C2 (ru) 2008-03-19 2009-03-17 Способ получения 2-амино-2-[2-(4-с3-с21-алкилфенил)этил]пропан-1, 3-диолов

Country Status (17)

Country Link
US (2) US8809571B2 (ru)
EP (1) EP2268603B1 (ru)
JP (2) JP5698118B2 (ru)
KR (1) KR101641742B1 (ru)
CN (1) CN101959845A (ru)
AR (1) AR072776A1 (ru)
AU (1) AU2009226975B2 (ru)
BR (1) BRPI0908727A2 (ru)
CA (1) CA2717934C (ru)
ES (1) ES2536552T3 (ru)
IL (1) IL208019A (ru)
MX (1) MX2010009931A (ru)
PL (1) PL2268603T3 (ru)
PT (1) PT2268603E (ru)
RU (1) RU2529474C2 (ru)
WO (1) WO2009115534A1 (ru)
ZA (1) ZA201006058B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR072776A1 (es) * 2008-03-19 2010-09-22 Novartis Ag Procesos para la produccion de 2-amino-2-[2-(4-alquil c2-20-fenil)etil]propano-1,3-dioles y a compuestos intermediarios para usar con los mismos
US8766005B2 (en) 2009-07-24 2014-07-01 Ratiopharm Gmbh Process for producing fingolimod salts
WO2012071524A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Ratiopharm Gmbh Arylsulfonate salts of fingolimod and processes for preparation thereof
EP2702034A4 (en) 2011-04-29 2015-03-25 Reddys Lab Ltd Dr PREPARATION OF FINGOLIMOD AND ITS SALTS
CZ2012406A3 (cs) 2012-06-15 2013-12-27 Zentiva, K.S. Způsob výroby fingolimodu založený na otevírání aziridinového kruhu

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994008943A1 (fr) 1992-10-21 1994-04-28 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Compose 2-amino-1,3-propanediol et immunosuppresseur
IT1265101B1 (it) * 1993-07-23 1996-10-30 Erba Carlo Spa Derivati dell'acido 2-ammino-4-fenil-4-osso butirrico
ES2237970T3 (es) * 1998-11-11 2005-08-01 Novartis Ag Produccion de 2-amino-2-(2-(4-alquil c2-20-fenil)etil)propano-1,3-dioles.
CN1144779C (zh) * 1999-03-11 2004-04-07 杭州中美华东制药有限公司 制备2-[2-(4-烷基苯基)-乙基]-2-氨基-丙二醇的方法以及其中制得的中间产物
CN1169768C (zh) 2002-04-26 2004-10-06 中国科学院上海有机化学研究所 （4－炔基）－芳香酮酸类化合物、合成方法及应用
JP3972021B2 (ja) 2003-05-28 2007-09-05 東京応化工業株式会社 プラズマディスプレイ前面板製造用未焼成積層体およびプラズマディスプレイ前面板の製造方法
JP2008530135A (ja) * 2005-02-14 2008-08-07 ユニバーシティ オブ バージニア パテント ファンデーション アミノ基およびフェニル基で置換されたシクロアルカンならびに５員の複素環を含むスフィンゴシン＝１−リン酸アゴニスト
TW200702326A (en) 2005-05-31 2007-01-16 Mitsubishi Pharma Corp 2-aminobutanol compound and its pharmaceutical use
AR072776A1 (es) * 2008-03-19 2010-09-22 Novartis Ag Procesos para la produccion de 2-amino-2-[2-(4-alquil c2-20-fenil)etil]propano-1,3-dioles y a compuestos intermediarios para usar con los mismos

Also Published As

Publication number Publication date
RU2529474C2 (ru) 2014-09-27
PL2268603T3 (pl) 2015-07-31
AU2009226975A1 (en) 2009-09-24
KR20100127279A (ko) 2010-12-03
IL208019A (en) 2015-10-29
BRPI0908727A2 (pt) 2015-07-28
KR101641742B1 (ko) 2016-07-21
EP2268603B1 (en) 2015-04-22
ZA201006058B (en) 2011-05-25
MX2010009931A (es) 2010-09-30
JP2011515364A (ja) 2011-05-19
AR072776A1 (es) 2010-09-22
JP2015028056A (ja) 2015-02-12
AU2009226975B2 (en) 2012-09-06
WO2009115534A1 (en) 2009-09-24
EP2268603A1 (en) 2011-01-05
US20140094625A1 (en) 2014-04-03
CN101959845A (zh) 2011-01-26
IL208019A0 (en) 2010-12-30
JP5955364B2 (ja) 2016-07-20
CA2717934C (en) 2017-07-18
JP5698118B2 (ja) 2015-04-08
CA2717934A1 (en) 2009-09-24
PT2268603E (pt) 2015-06-08
US20110015425A1 (en) 2011-01-20
US8809571B2 (en) 2014-08-19
US9133096B2 (en) 2015-09-15
ES2536552T3 (es) 2015-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010142397A (ru) Способ получения 2-амино-2-[2-(4-с3-с21-алкилфенил)этил]пропан-1,3-диолов
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
SV2009003157A (es) Profarmaco de compuesto de cinamida
EA200800886A1 (ru) Способ получения 1-н-имидазо[4,5-с]пиридинов и их аналогов
CO6251311A2 (es) Proceso para la preparacion de acido 5-bifenil-4-amino-2-metil pentanoico
RU2009134131A (ru) Способ получения терапевтически полезных производных трифенилбутена
RU2008145102A (ru) Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р
RU2011100815A (ru) Способ получения каспофунгина и его промежуточных соединений
MA29464B1 (fr) Methode de preparation d'acides 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxyliques eventuellement 2-substitues
RU2013149168A (ru) Аналоги эпоксиэйкозатриеновой кислоты и способы их получения и использования
RU2014126224A (ru) Способ получения и очистки солей акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты
RU2013112946A (ru) Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep
RU2011108663A (ru) Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные
RU2011129395A (ru) Способ получения оптически активных циклических депсипептидов с 24 атомами в цикле, содержащих молочную кислоту и фенилмолочную кислоту, с помощью грибковых штаммов рода rosellinia, а также других родов из семейства ксиляриевые
WO2006113509A3 (en) Quinobenzoxazine analogs and methods of using thereof
JP2016516744A5 (ru)
RU2013135299A (ru) Новый алициклический спирт
RU2015118163A (ru) Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения
JP2005502603A5 (ru)
JP2011510026A5 (ru)
EA200500240A1 (ru) Новый способ синтеза соединений 1,3,4,5-тетрагидро-2h-3-бензазепин-2-она и применение при синтезе ивабрадина и его солей присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой
EA201170346A1 (ru) СПОСОБ ПРИГОТОВЛЕНИЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКОГО МЕТАЛЛОАЛЮМОФОСФАТНОГО (MeAPO) МОЛЕКУЛЯРНОГО СИТА ИЗ АМОРФНЫХ МАТЕРИАЛОВ
MX2007011274A (es) Procesos y metodos para la preparacion de cis-2-hidroximetil-4-(ci tosin-1-il)-1,3-oxatiolano opticamente activas o sales aceptables farmaceuticamente del mismo.
RU2008142736A (ru) Способ получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу и ациальную группу, и промежуточных веществ для получения производных
ATE399757T1 (de) Neues verfahren zur herstellung von nitrooxyderivaten von paracetamol