RU2010135333A - Адгезивные комплексные коацерваты и способы их получения и применения - Google Patents

Адгезивные комплексные коацерваты и способы их получения и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2010135333A
RU2010135333A RU2010135333/15A RU2010135333A RU2010135333A RU 2010135333 A RU2010135333 A RU 2010135333A RU 2010135333/15 A RU2010135333/15 A RU 2010135333/15A RU 2010135333 A RU2010135333 A RU 2010135333A RU 2010135333 A RU2010135333 A RU 2010135333A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
coacervate
polycation
polyanion
solution
fracture
Prior art date
Application number
RU2010135333/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2530653C2 (ru
Inventor
Расселл Джон СТЮАРТ (US)
Расселл Джон СТЮАРТ
Хой ШАО (US)
Хой ШАО
Original Assignee
Юниверсити Оф Юта Рисерч Фаундейшн (Us)
Юниверсити Оф Юта Рисерч Фаундейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юниверсити Оф Юта Рисерч Фаундейшн (Us), Юниверсити Оф Юта Рисерч Фаундейшн filed Critical Юниверсити Оф Юта Рисерч Фаундейшн (Us)
Publication of RU2010135333A publication Critical patent/RU2010135333A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2530653C2 publication Critical patent/RU2530653C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L24/0015—Medicaments; Biocides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • A61L24/043—Mixtures of macromolecular materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/26—Mixtures of macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/06—Oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/10—Acylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/412—Tissue-regenerating or healing or proliferative agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/60—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a special physical form
    • A61L2300/602—Type of release, e.g. controlled, sustained, slow
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/60—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a special physical form
    • A61L2300/62—Encapsulated active agents, e.g. emulsified droplets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Biological Depolymerization Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

1. Адгезивный комплексный коацерват, содержащий, по меньшей мере, один поликатион, по меньшей мере, один полианион и, по меньшей мере, один многовалентный катион, в котором, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение, и поликатион и/или полианион сшиты друг с другом путем кросс-сшивки. ! 2. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиаминовое соединение. ! 3. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиакрилат, содержащий одну или несколько боковых аминогрупп. ! 4. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиакрилат, содержащий одну или несколько боковых имидазольных групп. ! 5. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полимер, содержащий, по меньшей мере, один фрагмент формулы I ! ! в которой R1, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или алкильную группу, X представляет собой атом кислорода или NR5, где R5 представляет собой атом водорода или алкильную группу, и m равно числу от 1 до 10, или его фармацевтически приемлемую соль. ! 6. Коацерват по п.5, в котором R1, R2 и R3 представляют собой метил, X представляет собой NH и m равно 2. ! 7. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит положительно заряженный белок, продуцируемый P.californica. ! 8. Коацерват по п.2, в котором полиаминовое соединение содержит от 10 до 90 мол.% первичных, вторичных или третичных аминогрупп. ! 9. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит одну или несколько сульфатных, сульфонатных, карбоксилатных, боратных, боронатных, фосфонатных или фосфатных групп. ! 10. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полифосфатное соединение. !11. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полиакр

Claims (56)

1. Адгезивный комплексный коацерват, содержащий, по меньшей мере, один поликатион, по меньшей мере, один полианион и, по меньшей мере, один многовалентный катион, в котором, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение, и поликатион и/или полианион сшиты друг с другом путем кросс-сшивки.
2. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиаминовое соединение.
3. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиакрилат, содержащий одну или несколько боковых аминогрупп.
4. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиакрилат, содержащий одну или несколько боковых имидазольных групп.
5. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полимер, содержащий, по меньшей мере, один фрагмент формулы I
Figure 00000001
в которой R1, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или алкильную группу, X представляет собой атом кислорода или NR5, где R5 представляет собой атом водорода или алкильную группу, и m равно числу от 1 до 10, или его фармацевтически приемлемую соль.
6. Коацерват по п.5, в котором R1, R2 и R3 представляют собой метил, X представляет собой NH и m равно 2.
7. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит положительно заряженный белок, продуцируемый P.californica.
8. Коацерват по п.2, в котором полиаминовое соединение содержит от 10 до 90 мол.% первичных, вторичных или третичных аминогрупп.
9. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит одну или несколько сульфатных, сульфонатных, карбоксилатных, боратных, боронатных, фосфонатных или фосфатных групп.
10. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полифосфатное соединение.
11. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полиакрилат, содержащий одну или несколько боковых фосфатных групп.
12. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полимер, содержащий, по меньшей мере, один фрагмент формулы II
Figure 00000002
в которой R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу, и n равно числу от 1 до 10, или его фармацевтически приемлемую соль.
13. Коацерват по п.12, в котором R4 представляет собой метил и n равно 2.
14. Коацерват по п.11, в котором полифосфатное соединение содержит от 10 до 90 мол.% фосфатных групп.
15. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полифосфосерин.
16. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полифосфосерин, продуцируемый геном P.californica.
17. Коацерват по п.1, в котором многовалентный катион содержит один или несколько ионов переходных металлов или редкоземельных металлов.
18. Коацерват по п.1, в котором многовалентный катион содержит один или несколько двухвалентных катионов.
19. Коацерват по п.1, в котором многовалентный катион содержит Ca+2 и Mg+2.
20. Коацерват по п.1, в котором композиция является биологически совместимой и биоразлагаемой.
21. Коацерват по п.1, в котором композиция дополнительно содержит один или несколько биологически активных агентов, инкапсулированных в комплекс.
22. Коацерват по п.1, в котором группы, способные к кросс-сшивке друг с другом, являются одинаковыми или разными.
23. Коацерват по п.1, в котором кросс-сшивающая группа на поликатионе содержит нуклеофильную группу и кросс-сшивающая группа на полианионе содержит электрофильную группу.
24. Коацерват по п.1, в котором кросс-сшивающая группа на поликатионе и полианионе содержит гидроксилсодержащее ароматическое соединение, способное подвергаться окислению.
25. Коацерват по п.1, в котором кросс-сшивающая группа на полианионе содержит DOPA-остаток или катехиновый остаток, и поликатион содержит нуклеофильную группу, способную к взаимодействию с кросс-сшивающей группой с образованием ковалентной связи.
26. Адгезивный комплексный коацерват, полученный с помощью способа, включающего
(a) получение полиэлектролитного комплекса, включающего смешивание, по меньшей мере, одного поликатиона, по меньшей мере, одного полианиона и, по меньшей мере, одного многовалентного катиона, причем, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение, и поликатион и/или полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке; и
(b) регулирование pH полиэлектролитного комплекса, концентрации, по меньшей мере, одного двухвалентного катиона или их комбинации для получения адгезивного комплексного коацервата.
27. Коацерват по п.26, который получают in situ.
28. Коацерват по п.26, где стадию (a) осуществляют при pH менее 4, и стадия (b) включает повышение pH.
29. Коацерват по п.26, где стадия (b) включает повышение pH полиэлектролитного комплекса до pH больше или равного 7,0.
30. Коацерват по п.26, где после стадии (b) способ дополнительно включает контактирование комплексного коацервата с окислителем для облегчения кросс-сшивки между поликатионом и полианионом.
31. Коацерват по п.30, где окислитель содержит O2, NaIO4, пероксид или окислитель на основе переходных металлов.
32. Полиэлектролитный комплекс, содержащий, по меньшей мере, один поликатион, по меньшей мере, один полианион и, по меньшей мере, один многовалентный катион, в котором, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение, и поликатион и/или полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке.
33. Комплексный коацерват, содержащий, по меньшей мере, один поликатион, по меньшей мере, один полианион и, по меньшей мере, один многовалентный катион, в котором, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение, и поликатион и/или полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке.
34. Способ нанесения адгезивного комплексного коацервата на субстрат, включающий одновременное нанесение на субстрат (1) полиэлектролитного комплекса по п.26 с первым значением pH и (2) раствора, содержащего окислитель, со вторым значением pH, в котором второе значение pH больше, чем первое.
35. Способ нанесения адгезивного комплексного коацервата на субстрат, включающий одновременное нанесение на субстрат (1) первого раствора, содержащего поликатион, с первым значением pH и (2) второго раствора, содержащего полианион, со вторым значением pH, в котором (i) когда первое значением pH меньше 7, второй pH больше 7; (ii) когда первое значением pH больше 7, второй pH меньше 7; (iii) в котором, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение; (iv) полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке с поликатионом; (v) первый раствор и/или второй раствор содержит, по меньшей мере, один многовалентный катион; и (vi) первый раствор и/или второй раствор содержит окислитель; в котором при смешивании первого раствора и второго раствора полианион и поликатион сшиваются друг с другом с образованием адгезивного комплексного коацервата.
36. Способ нанесения адгезивного комплексного коацервата на субстрат, включающий (1) нанесение на субстрат первого раствора, содержащего поликатион, с последующим (2) нанесением второго раствора, содержащего полианион и окислитель; в котором (i), по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение; (ii) полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке с поликатионом; (iii) первый раствор и/или второй раствор содержит, по меньшей мере, один многовалентный катион; и значение pH второго раствора больше значения pH первого раствора; в котором полианион и поликатион сшиваются друг с другом с образованием адгезивного комплексного коацервата.
37. Способ нанесения адгезива на субстрат, включающий (1) нанесение на субстрат первого раствора, содержащего полианион, с последующим (2) нанесением второго раствора, содержащего поликатион и окислитель; в котором (i), по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение; (ii) полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке с поликатионом; (iii) первый раствор и/или второй раствор содержит, по меньшей мере, один многовалентный катион; и pH второго раствора больше pH первого раствора; в котором полианион и поликатион сшиваются друг с другом с образованием адгезивного комплексного коацервата.
38. Способ по любому из пп.34-37, в котором субстрат включает кость или имплантируемое устройство.
39. Способ заживления перелома кости у пациента, включающий контактирование сломанной кости с адгезивным комплексным коацерватом по любому из пп.1-31.
40. Способ по п.39, который представляет собой способ in vitro.
41. Способ по п.39, который представляет собой способ in vivo.
42. Способ по п.39, в котором перелом включает полный перелом, неполный перелом, линейный перелом, поперечный перелом, косой перелом, компрессионный перелом, спиральный перелом, оскольчатый перелом, перелом компактного слоя или открытый перелом.
43. Способ по п.39, в котором перелом включает внутрисуставный перелом.
44. Способ по п.39, в котором перелом включает перелом черепно-лицевых костей.
45. Способ по п.39, в котором способ включает приклеивание отломанного куска кости к существующей кости.
46. Способ по п.39, в котором композиция отверждается в пределах 60 с.
47. Способ приклеивания металлического субстрата к кости пациента, включающий контактирование кости с композицией по любому из пп.1-31 и наложение металлического субстрата на покрытую композицией кость.
48. Способ приклеивания трехмерной подложки-носителя для костной ткани к кости пациента, включающий контактирование кости и ткани с композицией по любому из пп.1-31 и наложение трехмерной подложки-носителя для костной ткани на кость и ткань.
49. Способ по п.48, в котором ткань включает хрящевую ткань, связку, сухожилие, мягкие ткани, орган или их синтетическое производное.
50. Способ по п.48, в котором трехмерная подложка-носитель содержит одно или несколько лекарственных средств, которые облегчают рост или заживление кости и ткани.
51. Способ заживления трещины в зубе, включающий нанесение на трещину композиции по любому из пп.1-31.
52. Способ фиксации зубного имплантата, включающий нанесение композиции по любому из пп.1-31 на стоматологический субстрат и прикрепление зубного имплантата к субстрату.
53. Способ по п.52, в котором зубной имплантат включает коронку или зубной протез.
54. Способ доставки одного или нескольких биологически активных агентов, включающий введение пациенту коацервата по любому из пп.1-31.
55. Полимер, содержащий (1) полимерный остов, (2) одну или несколько фосфатных групп, связанных с остовом, и (3) одну или несколько гидроксилсодержащих ароматических групп, связанных с остовом и способных подвергаться окислению в присутствии окислителя.
56. Полимер по п.55, в котором полимерный остов получают полимеризацией акрилата.
RU2010135333/15A 2008-01-24 2008-11-13 Адгезивные комплексные коацерваты и способы их получения и применения RU2530653C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2317308P 2008-01-24 2008-01-24
US61/023,173 2008-01-24
PCT/US2008/083311 WO2009094060A1 (en) 2008-01-24 2008-11-13 Adhesive complex coacervates and methods of making and using thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010135333A true RU2010135333A (ru) 2012-02-27
RU2530653C2 RU2530653C2 (ru) 2014-10-10

Family

ID=40901376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010135333/15A RU2530653C2 (ru) 2008-01-24 2008-11-13 Адгезивные комплексные коацерваты и способы их получения и применения

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9272069B2 (ru)
EP (2) EP2599508B1 (ru)
JP (2) JP5530934B2 (ru)
KR (1) KR101540752B1 (ru)
CN (1) CN101978040A (ru)
AU (1) AU2008348311B2 (ru)
BR (1) BRPI0822229A2 (ru)
CA (1) CA2712843A1 (ru)
RU (1) RU2530653C2 (ru)
WO (1) WO2009094060A1 (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101978040A (zh) * 2008-01-24 2011-02-16 犹他卅大学研究基金会 胶粘复合凝聚物及其制备和使用方法
US8283384B2 (en) * 2008-01-24 2012-10-09 University Of Utah Research Foundation Adhesive complex coacervates and methods of making and using thereof
WO2010056811A1 (en) * 2008-11-12 2010-05-20 Stryker Development, Llc Tetra calcium phosphate based organophosphorus compositions and methods
JP2012526155A (ja) * 2009-08-25 2012-10-25 ポステック アカデミー−インダストリー ファンデーション イガイ接着蛋白質またはその変異体に陰イオン性高分子が含まれたコアセルベート
US20130053594A1 (en) * 2009-12-17 2013-02-28 The University Of Chicago Methods of making self-healing polymer and gel compositions
WO2011106595A1 (en) * 2010-02-26 2011-09-01 University Of Utah Research Foundation Adhesive complex coacervates produced from electrostatically associated block copolymers and methods for making and using the same
WO2011143226A1 (en) 2010-05-11 2011-11-17 Howmedica Osteonics Corp. Organophosphorous, multivalent metal compounds, & polymer adhesive interpenetrating network compositions & methods
US20110287067A1 (en) 2010-05-24 2011-11-24 University Of Utah Research Foundation Reinforced adhesive complex coacervates and methods of making and using thereof
CN103179992A (zh) * 2010-11-12 2013-06-26 犹他大学研究基金会 简单的粘合剂凝聚层以及制备和使用方法
US8765189B2 (en) 2011-05-13 2014-07-01 Howmedica Osteonic Corp. Organophosphorous and multivalent metal compound compositions and methods
US20140220082A1 (en) * 2011-06-28 2014-08-07 University Of Utah Research Foundation Adhesive complex coacervates and methods of making and using thereof
CN104204125B (zh) * 2011-11-28 2019-02-19 赵波新 在水性介质中用于粘合剂结合的方法和设备
EP2607446A1 (en) * 2011-12-19 2013-06-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Method for consolidating and/or sealing a void in a subsurface formation
US8791219B2 (en) 2012-03-23 2014-07-29 California Institute Of Technology Rapidly crosslinkable adhesives for biomedical applications
WO2014123665A1 (en) 2013-02-06 2014-08-14 Kci Licensing, Inc. Polymers, preparation and use thereof
CA2954555A1 (en) * 2014-07-11 2016-01-14 The University Of Akron Composition and methods for tethering bioactive peptides to metal oxide surfaces
JP6742297B2 (ja) 2014-07-14 2020-08-19 ユニヴァーシティ オブ ユタ リサーチ ファンデーション その場凝固複合コアセルベートならびにその製造および使用方法
WO2016081539A1 (en) * 2014-11-18 2016-05-26 University Of Utah Research Foundation Polyphosphate hydrogels and methods of making and using thereof
US10611927B2 (en) 2015-05-26 2020-04-07 Japan Science And Technology Agency Catechol-containing adhesive hydrogel, composition for preparing adhesive hydrogel, and compositions each including said adhesive hydrogel
EP3957340A1 (en) * 2015-05-29 2022-02-23 RevBio, Inc. Compositions and methods for adhesion to surfaces
CN107400435B (zh) * 2016-05-19 2019-08-16 中国科学院大学 一种可在氯化钠水溶液中自动修复的丙烯酸酯类防腐涂层液及其制备方法和用途
CN107625991B (zh) * 2017-08-18 2020-10-23 中国人民解放军第四军医大学 一种仿贻贝功能化骨折粘合剂的制备方法
KR102010051B1 (ko) * 2017-09-20 2019-08-12 주식회사 포스코 카테콜 치환된 음이온성 고분자로부터 형성된 코아세르베이트, 이를 포함하는 접착제 및 이의 제조방법
WO2019147922A2 (en) 2018-01-26 2019-08-01 Fluidx Medical Technology, Llc Apparatus and method of using in situ solidifying complex coacervates for vascular occlusion
KR101994835B1 (ko) 2018-10-27 2019-07-01 윤영훈 나노 미분화된 물질의 비표면적을 이용한 합성방법과 습식나노를 이용한 합성방법 및 상기 방법으로 제조된 마이크로캡슐
US11033573B1 (en) 2019-02-01 2021-06-15 The University Of Akron Non-ionic coacervates for dry, humid and wet adhesion
CN110373152B (zh) * 2019-08-22 2021-08-17 中国科学院长春应用化学研究所 一种高强度的稀土蛋白粘合剂及其制备方法
CN110484990B (zh) * 2019-08-22 2021-05-28 中国科学院长春应用化学研究所 一种稀土蛋白纤维及其制备方法
CN110373153B (zh) * 2019-08-22 2021-04-06 中国科学院长春应用化学研究所 一种高粘合强度的生物粘合剂及其制备方法
CN112824439A (zh) * 2019-11-20 2021-05-21 山东百多安医疗器械股份有限公司 一种自修复抗菌导电水凝胶及其制备方法
CN111808553B (zh) * 2020-07-14 2021-11-02 中国人民解放军军事科学院国防科技创新研究院 一种可于水体中使用的高分子胶粘材料体系及其应用
EP4208518A2 (en) * 2020-09-03 2023-07-12 Purdue Research Foundation Phosphate-containing biomimetic polymers and uses thereof
CN112382351B (zh) * 2020-10-30 2022-03-25 华南理工大学 基于计算机模拟可控生成缺陷网状骨架材料模型的方法
WO2023121219A1 (ko) * 2021-12-21 2023-06-29 (주)네이처글루텍 조직 접착제 제조용 조성물 및 이로부터 제조된 조직 접착제

Family Cites Families (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3458460A (en) 1967-11-27 1969-07-29 Hooker Chemical Corp Unsaturated polyesters cross-linked by diels-alder reaction
US3950296A (en) 1972-04-28 1976-04-13 The Dow Chemical Company Reversible coacervation of anion-containing aqueous disperse systems with amphoteric polyelectrolytes
US3947396A (en) 1972-04-28 1976-03-30 The Dow Chemical Company Coacervation of anion-containing aqueous disperse systems with amphoteric polyelectrolytes
JPH0716482B2 (ja) * 1986-06-13 1995-03-01 積水化学工業株式会社 医療用導電性粘着剤およびそれを用いた医療用粘着電極
US4913743A (en) * 1987-04-15 1990-04-03 Biomatrix, Inc. Processes for managing keratinous material using glycosaminoglycan and cationic polymer combinations
US4767463A (en) * 1987-04-15 1988-08-30 Union Carbide Corporation Glycosaminoglycan and cationic polymer combinations
US5529914A (en) 1990-10-15 1996-06-25 The Board Of Regents The Univeristy Of Texas System Gels for encapsulation of biological materials
US5260002A (en) * 1991-12-23 1993-11-09 Vanderbilt University Method and apparatus for producing uniform polymeric spheres
TW328535B (en) 1993-07-02 1998-03-21 Novartis Ag Functional photoinitiators and their manufacture
AU7634694A (en) 1993-08-20 1995-03-21 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Bridged polycationic polymer-oligonucleotide conjugates and methods for preparing same
JPH1094595A (ja) * 1996-09-25 1998-04-14 Teijin Ltd 新規な医療用粘着剤及び製剤
DE69841937D1 (de) * 1997-04-21 2010-11-25 California Inst Of Techn Multifunctionelle polymer-beschichtung
DE19810965A1 (de) 1998-03-13 1999-09-16 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Nanopartikel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6428978B1 (en) 1998-05-08 2002-08-06 Cohesion Technologies, Inc. Methods for the production of gelatin and full-length triple helical collagen in recombinant cells
CA2351734A1 (en) 1998-11-20 2000-06-02 University Of Connecticut Generic integrated implantable potentiostat telemetry unit for electrochemical sensors
CA2358565A1 (en) 1999-01-22 2000-07-27 Peter S. Dardi Medical adhesives
US6312725B1 (en) 1999-04-16 2001-11-06 Cohesion Technologies, Inc. Rapid gelling biocompatible polymer composition
US6916488B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 Biocure, Inc. Amphiphilic polymeric vesicles
US20020006886A1 (en) * 1999-11-19 2002-01-17 Peter William Beerse Personal care articles comprising cationic polymer coacervate compositions
ES2253360T3 (es) 2000-03-13 2006-06-01 Biocure, Inc. Articulos biomedicos a base de hidrogel.
US20040013738A1 (en) 2000-08-02 2004-01-22 Andreas Voigt Encapsulation of liquid template particles
US6488870B1 (en) 2000-11-27 2002-12-03 Xerox Corporation Encapsulation process
JP2004523624A (ja) 2001-02-26 2004-08-05 デューク ユニバーシティ 新規なデンドリティックポリマー、およびその生物医学的使用
US6568398B2 (en) 2001-03-07 2003-05-27 Edgar C. Cohen Method for hemostasis
US6562361B2 (en) 2001-05-02 2003-05-13 3M Innovative Properties Company Pheromone immobilized in stable hydrogel microbeads
FR2824756B1 (fr) 2001-05-16 2005-07-08 Mainelab Microcapsules a base de proteines vegetales
EP1395301A1 (en) 2001-06-07 2004-03-10 SurModics, Inc. Crosslinkable macromers
US6559233B2 (en) 2001-07-13 2003-05-06 Rhodia Chimie Composition comprising a copolymer at least two charged blocks and type of opposite charge
US7204997B2 (en) * 2002-01-29 2007-04-17 Supratek Pharma Inc. Responsive microgel and methods related thereto
JP2005526879A (ja) 2002-03-11 2005-09-08 ファースト ウォーター リミテッド 吸収性ハイドロゲル
JP4058283B2 (ja) 2002-03-22 2008-03-05 株式会社リコー 振動検出装置
US7060798B2 (en) 2002-05-13 2006-06-13 State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University Modified protein adhesives and lignocellulosic composites made from the adhesives
US6958848B2 (en) 2002-05-23 2005-10-25 E Ink Corporation Capsules, materials for use therein and electrophoretic media and displays containing such capsules
US6800663B2 (en) * 2002-10-18 2004-10-05 Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii, Crosslinked hydrogel copolymers
US8105652B2 (en) * 2002-10-24 2012-01-31 Massachusetts Institute Of Technology Methods of making decomposable thin films of polyelectrolytes and uses thereof
CN1446590A (zh) 2003-01-21 2003-10-08 华东理工大学 新型聚肽/磷酸钙复合骨水泥
DE10334753A1 (de) 2003-07-30 2005-03-10 Constr Res & Tech Gmbh Selbstvernetzende hochmolekulare Polyurethan-Dispersion
AU2004267422B2 (en) 2003-08-11 2010-03-18 University Of Utah Research Foundation Crosslinking within coordination complexes
US7544770B2 (en) * 2003-08-29 2009-06-09 Louisiana Tech Foundation, Inc. Multilayer films, coatings, and microcapsules comprising polypeptides
EP1518568B1 (en) * 2003-09-25 2009-05-27 Wageningen Universiteit, Agrotechnologie en Voedingswetenschappen Complex coacervate core micelles as anti-fouling agents
US7608674B2 (en) 2003-11-03 2009-10-27 Ilypsa, Inc. Pharmaceutical compositions comprising cross-linked small molecule amine polymers
EP1691852A2 (en) 2003-11-10 2006-08-23 Angiotech International AG Medical implants and fibrosis-inducing agents
US7780873B2 (en) * 2004-02-23 2010-08-24 Texas A&M University System Bioactive complexes compositions and methods of use thereof
WO2007024972A2 (en) 2005-08-22 2007-03-01 Quick-Med Technologies, Inc. Non-leaching absorbent wound dressing
US7854924B2 (en) 2004-03-30 2010-12-21 Relypsa, Inc. Methods and compositions for treatment of ion imbalances
NZ550964A (en) 2004-04-28 2011-05-27 Angiodevice Internat Gmbh Compositions and systems for forming crosslinked biomaterials and associated methods of preparation and use
US8728526B2 (en) 2004-08-19 2014-05-20 The United States of America, Represented by Secretary of Department of Health and Human Services, NIH Coacervate microparticles useful for the sustained release administration of therapeutic agents
US20060039950A1 (en) * 2004-08-23 2006-02-23 Zhengrong Zhou Multi-functional biocompatible coatings for intravascular devices
US20060116682A1 (en) * 2004-11-18 2006-06-01 Longo Marc N Surgical implant and methods of making and using the same
US7795359B2 (en) 2005-03-04 2010-09-14 Novartis Ag Continuous process for production of polymeric materials
US20060276371A1 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 Anthony Schreiner Coacervate systems having soil anti-adhesion and anti-deposition properties on hydrophilic surfaces
CA2629405C (en) 2005-09-09 2016-06-21 Duke University Tissue engineering methods and compositions
AU2007204872B2 (en) 2006-01-11 2013-04-04 Hyperbranch Medical Technology, Inc. Crosslinked gels comprising polyalkyleneimines, and their uses as medical devices
US9198981B2 (en) 2006-02-01 2015-12-01 The University Of Kentucky Modulation of angiogenesis
EP1988938A4 (en) 2006-02-27 2011-09-28 Agency Science Tech & Res HARDENABLE BONE CEMENT
JP5597836B2 (ja) 2006-08-04 2014-10-01 ケンジー ナッシュ コーポレイション バイオミメティック化合物およびその合成方法
DE102007015698B4 (de) 2007-03-27 2009-05-14 Innotere Gmbh Implantatmaterial auf Basis eines Polymersystems und dessen Verwendung sowie Applikationsset
JP2009084224A (ja) 2007-09-28 2009-04-23 Fujifilm Corp マイクロカプセル及びその製造方法
JP2009091458A (ja) * 2007-10-09 2009-04-30 Hitachi Chem Co Ltd 樹脂組成物、これを用いた感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板
US8728528B2 (en) 2007-12-20 2014-05-20 Evonik Corporation Process for preparing microparticles having a low residual solvent volume
US8283384B2 (en) 2008-01-24 2012-10-09 University Of Utah Research Foundation Adhesive complex coacervates and methods of making and using thereof
CN101978040A (zh) * 2008-01-24 2011-02-16 犹他卅大学研究基金会 胶粘复合凝聚物及其制备和使用方法
WO2010009471A2 (en) 2008-07-18 2010-01-21 Quick-Med Technologies, Inc. Polyelectrolyte complex for imparting antimicrobial properties to a substrate
WO2010021930A1 (en) 2008-08-16 2010-02-25 Synedgen, Inc. Prevention and treatment of mrsa infections with chitosan-derivatives
JP2009084292A (ja) 2008-11-14 2009-04-23 Cell-Medicine Inc 免疫アジュバント
EP2454367B1 (en) 2009-07-17 2013-10-16 The Texas A&M University System Designer collagens and uses thereof
EP3311823B1 (en) 2009-09-02 2020-11-25 Synedgen, Inc. Methods and compositions for disrupting biofilm utilizing chitosan-derivative compounds
WO2011106595A1 (en) 2010-02-26 2011-09-01 University Of Utah Research Foundation Adhesive complex coacervates produced from electrostatically associated block copolymers and methods for making and using the same
US20110287067A1 (en) 2010-05-24 2011-11-24 University Of Utah Research Foundation Reinforced adhesive complex coacervates and methods of making and using thereof
CN103179992A (zh) 2010-11-12 2013-06-26 犹他大学研究基金会 简单的粘合剂凝聚层以及制备和使用方法
CN103930133A (zh) 2011-11-13 2014-07-16 桑那瑞斯公司 原位可交联的聚合物组合物及其方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN101978040A (zh) 2011-02-16
KR20110005235A (ko) 2011-01-17
US20100305626A1 (en) 2010-12-02
BRPI0822229A2 (pt) 2015-06-23
EP2250248B1 (en) 2013-03-20
WO2009094060A1 (en) 2009-07-30
EP2599508B1 (en) 2016-05-25
JP2011510152A (ja) 2011-03-31
JP5530934B2 (ja) 2014-06-25
US9272069B2 (en) 2016-03-01
EP2250248A4 (en) 2011-12-14
JP2014177636A (ja) 2014-09-25
EP2599508A1 (en) 2013-06-05
AU2008348311B2 (en) 2014-06-26
KR101540752B1 (ko) 2015-07-31
CA2712843A1 (en) 2009-07-30
AU2008348311A1 (en) 2009-07-30
RU2530653C2 (ru) 2014-10-10
EP2250248A1 (en) 2010-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010135333A (ru) Адгезивные комплексные коацерваты и способы их получения и применения
Winslow et al. Biocompatibility of adhesive complex coacervates modeled after the sandcastle glue of Phragmatopoma californica for craniofacial reconstruction
US8546529B2 (en) Injectable bone regeneration gel containing bone formation enhancing peptide
CN105358183B (zh) 聚合物粘合剂
Brook et al. Glass-ionomers: bioactive implant materials
US20180264165A1 (en) Cement products and methods of making and using the same
ES2770766T3 (es) Implante biocompatible
JP2014502296A (ja) 単純接着剤コアセルベートならびにその製造方法および使用
ES2730213T3 (es) Dispositivo de implante óseo recubierto de ácido hialurónico
CN109355057A (zh) 一种聚氨基酸基贻贝仿生组织胶粘剂及其制备方法
US20230211044A1 (en) Compositions and methods for adhesion to surfaces
Larsson et al. Soft tissue integration of hydroxyapatite‐coated abutments for bone conduction implants
ATE369154T1 (de) Ersatz für verbindungsgeweben, verfahren zu dessen herstellung und verwendung
KR101682778B1 (ko) 뼈·조직 재생 유도용 멤브레인 및 그 제조 방법
CN106535880A (zh) 促进骨形成的组合物和方法
ES2861649T3 (es) Una composición que comprende compuestos que contienen tiol, alqueno y ácido fosfónico para su uso como una imprimación para mejorar la adhesión
KR101177997B1 (ko) 인산칼슘 시멘트와 콜라겐의 마이크로입자형 전달체의 제조방법
Bingol et al. Bone adhesive materials: From bench to bedside
ES2706021T3 (es) Implantes para inducir la integración de tejidos blandos y duros
CN101323670B (zh) 一种医用级重建胶原交联改性的方法
ES2791771B2 (es) Membrana hidrófila de nanofibras no tejidas para promover la regeneración ósea
RU2033143C1 (ru) Состав для покрытия зубных имплантатов
KR20130141846A (ko) 아텔로콜라겐으로 코팅된 골 분말을 포함하는 골 재생용 조성물 및 이의 제조방법
EP2958971B1 (de) Mehrkomponentenklebstoff zur herstellung eines adhäsivhydrogels
JP4836318B2 (ja) 歯根膜形成能を有する人工歯根

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151114