RU2010135333A - Адгезивные комплексные коацерваты и способы их получения и применения - Google Patents

Адгезивные комплексные коацерваты и способы их получения и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2010135333A
RU2010135333A RU2010135333/15A RU2010135333A RU2010135333A RU 2010135333 A RU2010135333 A RU 2010135333A RU 2010135333/15 A RU2010135333/15 A RU 2010135333/15A RU 2010135333 A RU2010135333 A RU 2010135333A RU 2010135333 A RU2010135333 A RU 2010135333A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
coacervate
polycation
polyanion
solution
fracture
Prior art date
Application number
RU2010135333/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2530653C2 (ru
Inventor
Расселл Джон СТЮАРТ (US)
Расселл Джон СТЮАРТ
Хой ШАО (US)
Хой ШАО
Original Assignee
Юниверсити Оф Юта Рисерч Фаундейшн (Us)
Юниверсити Оф Юта Рисерч Фаундейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юниверсити Оф Юта Рисерч Фаундейшн (Us), Юниверсити Оф Юта Рисерч Фаундейшн filed Critical Юниверсити Оф Юта Рисерч Фаундейшн (Us)
Publication of RU2010135333A publication Critical patent/RU2010135333A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2530653C2 publication Critical patent/RU2530653C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L24/0015—Medicaments; Biocides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • A61L24/043—Mixtures of macromolecular materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/26—Mixtures of macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/06—Oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/10—Acylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/412—Tissue-regenerating or healing or proliferative agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/60—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a special physical form
    • A61L2300/602—Type of release, e.g. controlled, sustained, slow
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/60—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a special physical form
    • A61L2300/62—Encapsulated active agents, e.g. emulsified droplets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Biological Depolymerization Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Адгезивный комплексный коацерват, содержащий, по меньшей мере, один поликатион, по меньшей мере, один полианион и, по меньшей мере, один многовалентный катион, в котором, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение, и поликатион и/или полианион сшиты друг с другом путем кросс-сшивки. ! 2. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиаминовое соединение. ! 3. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиакрилат, содержащий одну или несколько боковых аминогрупп. ! 4. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиакрилат, содержащий одну или несколько боковых имидазольных групп. ! 5. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полимер, содержащий, по меньшей мере, один фрагмент формулы I ! ! в которой R1, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или алкильную группу, X представляет собой атом кислорода или NR5, где R5 представляет собой атом водорода или алкильную группу, и m равно числу от 1 до 10, или его фармацевтически приемлемую соль. ! 6. Коацерват по п.5, в котором R1, R2 и R3 представляют собой метил, X представляет собой NH и m равно 2. ! 7. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит положительно заряженный белок, продуцируемый P.californica. ! 8. Коацерват по п.2, в котором полиаминовое соединение содержит от 10 до 90 мол.% первичных, вторичных или третичных аминогрупп. ! 9. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит одну или несколько сульфатных, сульфонатных, карбоксилатных, боратных, боронатных, фосфонатных или фосфатных групп. ! 10. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полифосфатное соединение. !11. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полиакр

Claims (56)

1. Адгезивный комплексный коацерват, содержащий, по меньшей мере, один поликатион, по меньшей мере, один полианион и, по меньшей мере, один многовалентный катион, в котором, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение, и поликатион и/или полианион сшиты друг с другом путем кросс-сшивки.
2. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиаминовое соединение.
3. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиакрилат, содержащий одну или несколько боковых аминогрупп.
4. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полиакрилат, содержащий одну или несколько боковых имидазольных групп.
5. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит полимер, содержащий, по меньшей мере, один фрагмент формулы I
Figure 00000001
в которой R1, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или алкильную группу, X представляет собой атом кислорода или NR5, где R5 представляет собой атом водорода или алкильную группу, и m равно числу от 1 до 10, или его фармацевтически приемлемую соль.
6. Коацерват по п.5, в котором R1, R2 и R3 представляют собой метил, X представляет собой NH и m равно 2.
7. Коацерват по п.1, в котором поликатион содержит положительно заряженный белок, продуцируемый P.californica.
8. Коацерват по п.2, в котором полиаминовое соединение содержит от 10 до 90 мол.% первичных, вторичных или третичных аминогрупп.
9. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит одну или несколько сульфатных, сульфонатных, карбоксилатных, боратных, боронатных, фосфонатных или фосфатных групп.
10. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полифосфатное соединение.
11. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полиакрилат, содержащий одну или несколько боковых фосфатных групп.
12. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полимер, содержащий, по меньшей мере, один фрагмент формулы II
Figure 00000002
в которой R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу, и n равно числу от 1 до 10, или его фармацевтически приемлемую соль.
13. Коацерват по п.12, в котором R4 представляет собой метил и n равно 2.
14. Коацерват по п.11, в котором полифосфатное соединение содержит от 10 до 90 мол.% фосфатных групп.
15. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полифосфосерин.
16. Коацерват по п.1, в котором полианион содержит полифосфосерин, продуцируемый геном P.californica.
17. Коацерват по п.1, в котором многовалентный катион содержит один или несколько ионов переходных металлов или редкоземельных металлов.
18. Коацерват по п.1, в котором многовалентный катион содержит один или несколько двухвалентных катионов.
19. Коацерват по п.1, в котором многовалентный катион содержит Ca+2 и Mg+2.
20. Коацерват по п.1, в котором композиция является биологически совместимой и биоразлагаемой.
21. Коацерват по п.1, в котором композиция дополнительно содержит один или несколько биологически активных агентов, инкапсулированных в комплекс.
22. Коацерват по п.1, в котором группы, способные к кросс-сшивке друг с другом, являются одинаковыми или разными.
23. Коацерват по п.1, в котором кросс-сшивающая группа на поликатионе содержит нуклеофильную группу и кросс-сшивающая группа на полианионе содержит электрофильную группу.
24. Коацерват по п.1, в котором кросс-сшивающая группа на поликатионе и полианионе содержит гидроксилсодержащее ароматическое соединение, способное подвергаться окислению.
25. Коацерват по п.1, в котором кросс-сшивающая группа на полианионе содержит DOPA-остаток или катехиновый остаток, и поликатион содержит нуклеофильную группу, способную к взаимодействию с кросс-сшивающей группой с образованием ковалентной связи.
26. Адгезивный комплексный коацерват, полученный с помощью способа, включающего
(a) получение полиэлектролитного комплекса, включающего смешивание, по меньшей мере, одного поликатиона, по меньшей мере, одного полианиона и, по меньшей мере, одного многовалентного катиона, причем, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение, и поликатион и/или полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке; и
(b) регулирование pH полиэлектролитного комплекса, концентрации, по меньшей мере, одного двухвалентного катиона или их комбинации для получения адгезивного комплексного коацервата.
27. Коацерват по п.26, который получают in situ.
28. Коацерват по п.26, где стадию (a) осуществляют при pH менее 4, и стадия (b) включает повышение pH.
29. Коацерват по п.26, где стадия (b) включает повышение pH полиэлектролитного комплекса до pH больше или равного 7,0.
30. Коацерват по п.26, где после стадии (b) способ дополнительно включает контактирование комплексного коацервата с окислителем для облегчения кросс-сшивки между поликатионом и полианионом.
31. Коацерват по п.30, где окислитель содержит O2, NaIO4, пероксид или окислитель на основе переходных металлов.
32. Полиэлектролитный комплекс, содержащий, по меньшей мере, один поликатион, по меньшей мере, один полианион и, по меньшей мере, один многовалентный катион, в котором, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение, и поликатион и/или полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке.
33. Комплексный коацерват, содержащий, по меньшей мере, один поликатион, по меньшей мере, один полианион и, по меньшей мере, один многовалентный катион, в котором, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение, и поликатион и/или полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке.
34. Способ нанесения адгезивного комплексного коацервата на субстрат, включающий одновременное нанесение на субстрат (1) полиэлектролитного комплекса по п.26 с первым значением pH и (2) раствора, содержащего окислитель, со вторым значением pH, в котором второе значение pH больше, чем первое.
35. Способ нанесения адгезивного комплексного коацервата на субстрат, включающий одновременное нанесение на субстрат (1) первого раствора, содержащего поликатион, с первым значением pH и (2) второго раствора, содержащего полианион, со вторым значением pH, в котором (i) когда первое значением pH меньше 7, второй pH больше 7; (ii) когда первое значением pH больше 7, второй pH меньше 7; (iii) в котором, по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение; (iv) полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке с поликатионом; (v) первый раствор и/или второй раствор содержит, по меньшей мере, один многовалентный катион; и (vi) первый раствор и/или второй раствор содержит окислитель; в котором при смешивании первого раствора и второго раствора полианион и поликатион сшиваются друг с другом с образованием адгезивного комплексного коацервата.
36. Способ нанесения адгезивного комплексного коацервата на субстрат, включающий (1) нанесение на субстрат первого раствора, содержащего поликатион, с последующим (2) нанесением второго раствора, содержащего полианион и окислитель; в котором (i), по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение; (ii) полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке с поликатионом; (iii) первый раствор и/или второй раствор содержит, по меньшей мере, один многовалентный катион; и значение pH второго раствора больше значения pH первого раствора; в котором полианион и поликатион сшиваются друг с другом с образованием адгезивного комплексного коацервата.
37. Способ нанесения адгезива на субстрат, включающий (1) нанесение на субстрат первого раствора, содержащего полианион, с последующим (2) нанесением второго раствора, содержащего поликатион и окислитель; в котором (i), по меньшей мере, один поликатион или полианион представляет собой синтетическое соединение; (ii) полианион содержит, по меньшей мере, одну группу, способную к кросс-сшивке с поликатионом; (iii) первый раствор и/или второй раствор содержит, по меньшей мере, один многовалентный катион; и pH второго раствора больше pH первого раствора; в котором полианион и поликатион сшиваются друг с другом с образованием адгезивного комплексного коацервата.
38. Способ по любому из пп.34-37, в котором субстрат включает кость или имплантируемое устройство.
39. Способ заживления перелома кости у пациента, включающий контактирование сломанной кости с адгезивным комплексным коацерватом по любому из пп.1-31.
40. Способ по п.39, который представляет собой способ in vitro.
41. Способ по п.39, который представляет собой способ in vivo.
42. Способ по п.39, в котором перелом включает полный перелом, неполный перелом, линейный перелом, поперечный перелом, косой перелом, компрессионный перелом, спиральный перелом, оскольчатый перелом, перелом компактного слоя или открытый перелом.
43. Способ по п.39, в котором перелом включает внутрисуставный перелом.
44. Способ по п.39, в котором перелом включает перелом черепно-лицевых костей.
45. Способ по п.39, в котором способ включает приклеивание отломанного куска кости к существующей кости.
46. Способ по п.39, в котором композиция отверждается в пределах 60 с.
47. Способ приклеивания металлического субстрата к кости пациента, включающий контактирование кости с композицией по любому из пп.1-31 и наложение металлического субстрата на покрытую композицией кость.
48. Способ приклеивания трехмерной подложки-носителя для костной ткани к кости пациента, включающий контактирование кости и ткани с композицией по любому из пп.1-31 и наложение трехмерной подложки-носителя для костной ткани на кость и ткань.
49. Способ по п.48, в котором ткань включает хрящевую ткань, связку, сухожилие, мягкие ткани, орган или их синтетическое производное.
50. Способ по п.48, в котором трехмерная подложка-носитель содержит одно или несколько лекарственных средств, которые облегчают рост или заживление кости и ткани.
51. Способ заживления трещины в зубе, включающий нанесение на трещину композиции по любому из пп.1-31.
52. Способ фиксации зубного имплантата, включающий нанесение композиции по любому из пп.1-31 на стоматологический субстрат и прикрепление зубного имплантата к субстрату.
53. Способ по п.52, в котором зубной имплантат включает коронку или зубной протез.
54. Способ доставки одного или нескольких биологически активных агентов, включающий введение пациенту коацервата по любому из пп.1-31.
55. Полимер, содержащий (1) полимерный остов, (2) одну или несколько фосфатных групп, связанных с остовом, и (3) одну или несколько гидроксилсодержащих ароматических групп, связанных с остовом и способных подвергаться окислению в присутствии окислителя.
56. Полимер по п.55, в котором полимерный остов получают полимеризацией акрилата.
RU2010135333/15A 2008-01-24 2008-11-13 Адгезивные комплексные коацерваты и способы их получения и применения RU2530653C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2317308P 2008-01-24 2008-01-24
US61/023,173 2008-01-24
PCT/US2008/083311 WO2009094060A1 (en) 2008-01-24 2008-11-13 Adhesive complex coacervates and methods of making and using thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010135333A true RU2010135333A (ru) 2012-02-27
RU2530653C2 RU2530653C2 (ru) 2014-10-10

Family

ID=40901376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010135333/15A RU2530653C2 (ru) 2008-01-24 2008-11-13 Адгезивные комплексные коацерваты и способы их получения и применения

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9272069B2 (ru)
EP (2) EP2250248B1 (ru)
JP (2) JP5530934B2 (ru)
KR (1) KR101540752B1 (ru)
CN (1) CN101978040A (ru)
AU (1) AU2008348311B2 (ru)
BR (1) BRPI0822229A2 (ru)
CA (1) CA2712843A1 (ru)
RU (1) RU2530653C2 (ru)
WO (1) WO2009094060A1 (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101978040A (zh) * 2008-01-24 2011-02-16 犹他卅大学研究基金会 胶粘复合凝聚物及其制备和使用方法
US8283384B2 (en) * 2008-01-24 2012-10-09 University Of Utah Research Foundation Adhesive complex coacervates and methods of making and using thereof
CN102307941A (zh) * 2008-11-12 2012-01-04 好迈迪克奥斯迪里科斯公司 基于磷酸四钙的有机磷组合物和方法
US8673986B2 (en) 2009-08-25 2014-03-18 Postech Academy-Industry Foundation Coacervate having an ionic polymer mixed with the adhesive protein of a mussel or of a species of the variome thereof
US20130053594A1 (en) * 2009-12-17 2013-02-28 The University Of Chicago Methods of making self-healing polymer and gel compositions
CA2788998A1 (en) * 2010-02-26 2011-09-01 University Of Utah Research Foundation Adhesive complex coacervates produced from electrostatically associated block copolymers and methods for making and using the same
AU2011250934B2 (en) 2010-05-11 2016-02-25 Howmedica Osteonics Corp., Organophosphorous, multivalent metal compounds, & polymer adhesive interpenetrating network compositions & methods
CN103025360A (zh) 2010-05-24 2013-04-03 犹他大学研究基金会 增强的粘合剂复合物凝聚层和其制备和使用方法
WO2012065148A2 (en) * 2010-11-12 2012-05-18 University Of Utah Research Foundation Simple adhesive coacervates and methods of making and using thereof
WO2012158527A2 (en) 2011-05-13 2012-11-22 Howmedica Osteonics Organophosphorous & multivalent metal compound compositions & methods
WO2013003400A1 (en) * 2011-06-28 2013-01-03 University Of Utah Research Foundation Adhesive complex coacervates and methods of making and using thereof
CA2888626C (en) * 2011-11-28 2021-03-30 Boxin ZHAO Method and apparatus for adhesive bonding in an aqueous medium
EP2607446A1 (en) * 2011-12-19 2013-06-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Method for consolidating and/or sealing a void in a subsurface formation
US8791219B2 (en) 2012-03-23 2014-07-29 California Institute Of Technology Rapidly crosslinkable adhesives for biomedical applications
WO2014123665A1 (en) 2013-02-06 2014-08-14 Kci Licensing, Inc. Polymers, preparation and use thereof
CA2954555A1 (en) * 2014-07-11 2016-01-14 The University Of Akron Composition and methods for tethering bioactive peptides to metal oxide surfaces
EP3632478B1 (en) 2014-07-14 2022-09-28 University of Utah Research Foundation In situ solidifying solution and methods of making and using thereof
EP3221386A4 (en) * 2014-11-18 2018-09-26 University of Utah Research Foundation Polyphosphate hydrogels and methods of making and using thereof
EP3305866B1 (en) * 2015-05-26 2020-07-29 Japan Science And Technology Agency Catechol-containing adhesive hydrogel, composition for preparing adhesive hydrogel, and compositions each including said adhesive hydrogel
US20180085490A1 (en) * 2015-05-29 2018-03-29 Launchpad Medical, Llc Compositions and methods for adhesion to surfaces
CN107400435B (zh) * 2016-05-19 2019-08-16 中国科学院大学 一种可在氯化钠水溶液中自动修复的丙烯酸酯类防腐涂层液及其制备方法和用途
CN107625991B (zh) * 2017-08-18 2020-10-23 中国人民解放军第四军医大学 一种仿贻贝功能化骨折粘合剂的制备方法
KR102010051B1 (ko) 2017-09-20 2019-08-12 주식회사 포스코 카테콜 치환된 음이온성 고분자로부터 형성된 코아세르베이트, 이를 포함하는 접착제 및 이의 제조방법
WO2019147922A2 (en) 2018-01-26 2019-08-01 Fluidx Medical Technology, Llc Apparatus and method of using in situ solidifying complex coacervates for vascular occlusion
KR101994835B1 (ko) 2018-10-27 2019-07-01 윤영훈 나노 미분화된 물질의 비표면적을 이용한 합성방법과 습식나노를 이용한 합성방법 및 상기 방법으로 제조된 마이크로캡슐
US11033573B1 (en) 2019-02-01 2021-06-15 The University Of Akron Non-ionic coacervates for dry, humid and wet adhesion
CN110373152B (zh) * 2019-08-22 2021-08-17 中国科学院长春应用化学研究所 一种高强度的稀土蛋白粘合剂及其制备方法
CN110484990B (zh) * 2019-08-22 2021-05-28 中国科学院长春应用化学研究所 一种稀土蛋白纤维及其制备方法
CN110373153B (zh) * 2019-08-22 2021-04-06 中国科学院长春应用化学研究所 一种高粘合强度的生物粘合剂及其制备方法
CN112824439A (zh) * 2019-11-20 2021-05-21 山东百多安医疗器械股份有限公司 一种自修复抗菌导电水凝胶及其制备方法
CN111808553B (zh) * 2020-07-14 2021-11-02 中国人民解放军军事科学院国防科技创新研究院 一种可于水体中使用的高分子胶粘材料体系及其应用
US20230303899A1 (en) * 2020-09-03 2023-09-28 Purdue Research Foundation Phosphate-containing biomimetic polymers and uses thereof
CN112382351B (zh) * 2020-10-30 2022-03-25 华南理工大学 基于计算机模拟可控生成缺陷网状骨架材料模型的方法
WO2023121219A1 (ko) * 2021-12-21 2023-06-29 (주)네이처글루텍 조직 접착제 제조용 조성물 및 이로부터 제조된 조직 접착제

Family Cites Families (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3458460A (en) 1967-11-27 1969-07-29 Hooker Chemical Corp Unsaturated polyesters cross-linked by diels-alder reaction
US3947396A (en) 1972-04-28 1976-03-30 The Dow Chemical Company Coacervation of anion-containing aqueous disperse systems with amphoteric polyelectrolytes
US3950296A (en) 1972-04-28 1976-04-13 The Dow Chemical Company Reversible coacervation of anion-containing aqueous disperse systems with amphoteric polyelectrolytes
JPH0716482B2 (ja) * 1986-06-13 1995-03-01 積水化学工業株式会社 医療用導電性粘着剤およびそれを用いた医療用粘着電極
US4913743A (en) * 1987-04-15 1990-04-03 Biomatrix, Inc. Processes for managing keratinous material using glycosaminoglycan and cationic polymer combinations
US4767463A (en) * 1987-04-15 1988-08-30 Union Carbide Corporation Glycosaminoglycan and cationic polymer combinations
US5529914A (en) 1990-10-15 1996-06-25 The Board Of Regents The Univeristy Of Texas System Gels for encapsulation of biological materials
US5260002A (en) * 1991-12-23 1993-11-09 Vanderbilt University Method and apparatus for producing uniform polymeric spheres
TW328535B (en) 1993-07-02 1998-03-21 Novartis Ag Functional photoinitiators and their manufacture
WO1995006056A1 (en) 1993-08-20 1995-03-02 University Of Medicine & Dentistry Of New Jersey Bridged polycationic polymer-oligonucleotide conjugates and methods for preparing same
JPH1094595A (ja) * 1996-09-25 1998-04-14 Teijin Ltd 新規な医療用粘着剤及び製剤
DE69841937D1 (de) * 1997-04-21 2010-11-25 California Inst Of Techn Multifunctionelle polymer-beschichtung
DE19810965A1 (de) 1998-03-13 1999-09-16 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Nanopartikel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6428978B1 (en) 1998-05-08 2002-08-06 Cohesion Technologies, Inc. Methods for the production of gelatin and full-length triple helical collagen in recombinant cells
WO2000030698A1 (en) 1998-11-20 2000-06-02 University Of Connecticut Apparatus and method for control of tissue/implant interactions
CA2358565A1 (en) 1999-01-22 2000-07-27 Peter S. Dardi Medical adhesives
US6312725B1 (en) 1999-04-16 2001-11-06 Cohesion Technologies, Inc. Rapid gelling biocompatible polymer composition
US6916488B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 Biocure, Inc. Amphiphilic polymeric vesicles
US20020006886A1 (en) * 1999-11-19 2002-01-17 Peter William Beerse Personal care articles comprising cationic polymer coacervate compositions
AU4361601A (en) 2000-03-13 2001-09-24 Biocure Inc Hydrogel biomedical articles
US20040013738A1 (en) 2000-08-02 2004-01-22 Andreas Voigt Encapsulation of liquid template particles
US6488870B1 (en) 2000-11-27 2002-12-03 Xerox Corporation Encapsulation process
WO2002067908A1 (en) 2001-02-26 2002-09-06 Duke University Novel dendritic polymers and their biomedical uses
US6568398B2 (en) 2001-03-07 2003-05-27 Edgar C. Cohen Method for hemostasis
US6562361B2 (en) 2001-05-02 2003-05-13 3M Innovative Properties Company Pheromone immobilized in stable hydrogel microbeads
FR2824756B1 (fr) 2001-05-16 2005-07-08 Mainelab Microcapsules a base de proteines vegetales
EP1395301A1 (en) 2001-06-07 2004-03-10 SurModics, Inc. Crosslinkable macromers
US6559233B2 (en) 2001-07-13 2003-05-06 Rhodia Chimie Composition comprising a copolymer at least two charged blocks and type of opposite charge
US7204997B2 (en) * 2002-01-29 2007-04-17 Supratek Pharma Inc. Responsive microgel and methods related thereto
AU2003209479A1 (en) 2002-03-11 2003-09-29 First Water Limited Absorbent hydrogels
JP4058283B2 (ja) 2002-03-22 2008-03-05 株式会社リコー 振動検出装置
US7060798B2 (en) 2002-05-13 2006-06-13 State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University Modified protein adhesives and lignocellulosic composites made from the adhesives
US6958848B2 (en) 2002-05-23 2005-10-25 E Ink Corporation Capsules, materials for use therein and electrophoretic media and displays containing such capsules
US6800663B2 (en) * 2002-10-18 2004-10-05 Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii, Crosslinked hydrogel copolymers
US8105652B2 (en) * 2002-10-24 2012-01-31 Massachusetts Institute Of Technology Methods of making decomposable thin films of polyelectrolytes and uses thereof
CN1446590A (zh) 2003-01-21 2003-10-08 华东理工大学 新型聚肽/磷酸钙复合骨水泥
DE10334753A1 (de) 2003-07-30 2005-03-10 Constr Res & Tech Gmbh Selbstvernetzende hochmolekulare Polyurethan-Dispersion
EP1668067A4 (en) 2003-08-11 2008-10-22 Univ Utah Res Found NETWORKING WITH COORDINATION COMPLEXES
US7544770B2 (en) * 2003-08-29 2009-06-09 Louisiana Tech Foundation, Inc. Multilayer films, coatings, and microcapsules comprising polypeptides
ATE432095T1 (de) * 2003-09-25 2009-06-15 Wageningen Universiteit Agrote Mizellen mit einem komplexkoazervatkern als fäulnishemmende mittel
US7608674B2 (en) 2003-11-03 2009-10-27 Ilypsa, Inc. Pharmaceutical compositions comprising cross-linked small molecule amine polymers
JP2007513083A (ja) * 2003-11-10 2007-05-24 アンジオテック インターナショナル アーゲー 医療用移植片および繊維誘発剤
US7780873B2 (en) * 2004-02-23 2010-08-24 Texas A&M University System Bioactive complexes compositions and methods of use thereof
WO2007024972A2 (en) 2005-08-22 2007-03-01 Quick-Med Technologies, Inc. Non-leaching absorbent wound dressing
US7854924B2 (en) 2004-03-30 2010-12-21 Relypsa, Inc. Methods and compositions for treatment of ion imbalances
CN104174071A (zh) 2004-04-28 2014-12-03 安希奥设备国际有限责任公司 用于形成交联生物材料的组合物和系统及关联的制备方法与用途
WO2006023207A2 (en) 2004-08-19 2006-03-02 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Health And Human Services, Nih Coacervate of anionic and cationic polymer forming microparticles for the sustained release of therapeutic agents
US20060039950A1 (en) * 2004-08-23 2006-02-23 Zhengrong Zhou Multi-functional biocompatible coatings for intravascular devices
US20060116682A1 (en) * 2004-11-18 2006-06-01 Longo Marc N Surgical implant and methods of making and using the same
US7795359B2 (en) 2005-03-04 2010-09-14 Novartis Ag Continuous process for production of polymeric materials
WO2006130709A2 (en) 2005-06-01 2006-12-07 Rhodia Inc. Coacervate systems having soil anti-adhesion and anti-deposition properties on hydrophilic surfaces
EP2796544B1 (en) 2005-09-09 2019-04-03 Duke University Tissue engineering methods and compositions
CA2635374C (en) 2006-01-11 2015-12-08 Hyperbranch Medical Technology, Inc. Crosslinked gels comprising polyalkyleneimines, and their uses as medical devices
US9198981B2 (en) 2006-02-01 2015-12-01 The University Of Kentucky Modulation of angiogenesis
JP2009528080A (ja) 2006-02-27 2009-08-06 エイジェンシー・フォー・サイエンス，テクノロジー・アンド・リサーチ 硬化性骨セメント
US7622533B2 (en) 2006-08-04 2009-11-24 Nerites Corporation Biomimetic compounds and synthetic methods therefor
DE102007015698B4 (de) 2007-03-27 2009-05-14 Innotere Gmbh Implantatmaterial auf Basis eines Polymersystems und dessen Verwendung sowie Applikationsset
JP2009084224A (ja) 2007-09-28 2009-04-23 Fujifilm Corp マイクロカプセル及びその製造方法
JP2009091458A (ja) * 2007-10-09 2009-04-30 Hitachi Chem Co Ltd 樹脂組成物、これを用いた感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板
US8728528B2 (en) 2007-12-20 2014-05-20 Evonik Corporation Process for preparing microparticles having a low residual solvent volume
CN101978040A (zh) * 2008-01-24 2011-02-16 犹他卅大学研究基金会 胶粘复合凝聚物及其制备和使用方法
US8283384B2 (en) 2008-01-24 2012-10-09 University Of Utah Research Foundation Adhesive complex coacervates and methods of making and using thereof
EP2320958A2 (en) 2008-07-18 2011-05-18 Quick-Med Technologies, Inc. Polyelectrolyte complex for imparting antimicrobial properties to a substrate
WO2010021930A1 (en) 2008-08-16 2010-02-25 Synedgen, Inc. Prevention and treatment of mrsa infections with chitosan-derivatives
JP2009084292A (ja) 2008-11-14 2009-04-23 Cell-Medicine Inc 免疫アジュバント
EP2454367B1 (en) 2009-07-17 2013-10-16 The Texas A&M University System Designer collagens and uses thereof
AU2010289417B2 (en) 2009-09-02 2015-08-13 Synedgen, Inc. Methods and compositions for disrupting biofilm utilizing chitosan-derivative compounds
CA2788998A1 (en) 2010-02-26 2011-09-01 University Of Utah Research Foundation Adhesive complex coacervates produced from electrostatically associated block copolymers and methods for making and using the same
CN103025360A (zh) 2010-05-24 2013-04-03 犹他大学研究基金会 增强的粘合剂复合物凝聚层和其制备和使用方法
WO2012065148A2 (en) 2010-11-12 2012-05-18 University Of Utah Research Foundation Simple adhesive coacervates and methods of making and using thereof
JP2014533181A (ja) 2011-11-13 2014-12-11 スネリス・インコーポレイテッド インサイチュー架橋性ポリマー組成物およびその方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2250248A4 (en) 2011-12-14
EP2250248A1 (en) 2010-11-17
WO2009094060A1 (en) 2009-07-30
CA2712843A1 (en) 2009-07-30
BRPI0822229A2 (pt) 2015-06-23
EP2250248B1 (en) 2013-03-20
EP2599508A1 (en) 2013-06-05
US9272069B2 (en) 2016-03-01
JP2011510152A (ja) 2011-03-31
US20100305626A1 (en) 2010-12-02
JP5530934B2 (ja) 2014-06-25
RU2530653C2 (ru) 2014-10-10
CN101978040A (zh) 2011-02-16
EP2599508B1 (en) 2016-05-25
KR101540752B1 (ko) 2015-07-31
KR20110005235A (ko) 2011-01-17
AU2008348311A1 (en) 2009-07-30
JP2014177636A (ja) 2014-09-25
AU2008348311B2 (en) 2014-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010135333A (ru) Адгезивные комплексные коацерваты и способы их получения и применения
Winslow et al. Biocompatibility of adhesive complex coacervates modeled after the sandcastle glue of Phragmatopoma californica for craniofacial reconstruction
US8546529B2 (en) Injectable bone regeneration gel containing bone formation enhancing peptide
Brook et al. Glass-ionomers: bioactive implant materials
US20180264165A1 (en) Cement products and methods of making and using the same
Farrar Bone adhesives for trauma surgery: A review of challenges and developments
ES2770766T3 (es) Implante biocompatible
JP2014502296A (ja) 単純接着剤コアセルベートならびにその製造方法および使用
CN105358183A (zh) 聚合物粘合剂
ES2730213T3 (es) Dispositivo de implante óseo recubierto de ácido hialurónico
Larsson et al. Soft tissue integration of hydroxyapatite‐coated abutments for bone conduction implants
EP3957340A1 (en) Compositions and methods for adhesion to surfaces
ES2861649T3 (es) Una composición que comprende compuestos que contienen tiol, alqueno y ácido fosfónico para su uso como una imprimación para mejorar la adhesión
JP2006500091A (ja) 骨及び軟骨の形成を誘導するために使用する、骨髄細胞、脱塩骨基質、及び各種部位反応性ポリマーを含む組成物
ATE369154T1 (de) Ersatz für verbindungsgeweben, verfahren zu dessen herstellung und verwendung
KR101682778B1 (ko) 뼈·조직 재생 유도용 멤브레인 및 그 제조 방법
CN106535880A (zh) 促进骨形成的组合物和方法
KR101177997B1 (ko) 인산칼슘 시멘트와 콜라겐의 마이크로입자형 전달체의 제조방법
Bingol et al. Bone adhesive materials: From bench to bedside
KR20120053136A (ko) 표면개질된 하이드록시아파타이트를 함유하는 생체접착제 및 그의 용도
ES2706021T3 (es) Implantes para inducir la integración de tejidos blandos y duros
CN101323670B (zh) 一种医用级重建胶原交联改性的方法
ES2791771B2 (es) Membrana hidrófila de nanofibras no tejidas para promover la regeneración ósea
RU2033143C1 (ru) Состав для покрытия зубных имплантатов
KR20130141846A (ko) 아텔로콜라겐으로 코팅된 골 분말을 포함하는 골 재생용 조성물 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151114