RU2010116708A - Бициклическое производное гамма-аминокислоты - Google Patents

Бициклическое производное гамма-аминокислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2010116708A
RU2010116708A RU2010116708/04A RU2010116708A RU2010116708A RU 2010116708 A RU2010116708 A RU 2010116708A RU 2010116708/04 A RU2010116708/04 A RU 2010116708/04A RU 2010116708 A RU2010116708 A RU 2010116708A RU 2010116708 A RU2010116708 A RU 2010116708A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pain
acceptable salt
group
pharmacologically acceptable
alkyl group
Prior art date
Application number
RU2010116708/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2446148C2 (ru
Inventor
Коусеи СИМАДА (JP)
Коусеи СИМАДА
Асука КАВАМУРА (JP)
Асука КАВАМУРА
Наохиса АРАКАВА (JP)
Наохиса АРАКАВА
Юки ДОМОН (JP)
Юки ДОМОН
Original Assignee
Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Дайити Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp), Дайити Санкио Компани, Лимитед filed Critical Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Publication of RU2010116708A publication Critical patent/RU2010116708A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2446148C2 publication Critical patent/RU2446148C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
    • C07C49/617—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/623—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings
    • C07C49/627—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/32—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing rings other than six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/221—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin with compounds having an amino group, e.g. acetylcholine, acetylcarnitine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/20—All rings being cycloaliphatic the ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms

Abstract

1. Соединение, представленное общей формулой (I) или его фармакологически приемлемая соль ! ! где каждый R1, R2, R2', R4, R5, R6, R7, R8 и R8' независимо представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, или R2 и R2' вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C7 циклоалкильную группу; и ! R3 представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкилгалогенидную группу, гидрокси-C1-C6 алкильную группу, сульфанил-C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, C1-C6 алкилсульфанил-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилтио-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилокси-C1-C6 алкильную группу или C3-C7 циклоалкильную группу. ! 2. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R1 представляет атом водорода. ! 3. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где и R2 и R2' представляют атомы водорода. ! 4. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода или C1-C6 алкильную группу. ! 5. Соединение по п.4 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода, метильную группу, этильную группу, пропильную группу или бутильную группу. ! 6. Соединение по п.5 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода или этильную группу. ! 7. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R4 представляет атом водорода. ! 8. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R5 представляет атом водорода. ! 9. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R6 представляет атом водорода. ! 10. Сое�

Claims (26)

1. Соединение, представленное общей формулой (I) или его фармакологически приемлемая соль
Figure 00000001
где каждый R1, R2, R2', R4, R5, R6, R7, R8 и R8' независимо представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, или R2 и R2' вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C7 циклоалкильную группу; и
R3 представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкилгалогенидную группу, гидрокси-C1-C6 алкильную группу, сульфанил-C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, C1-C6 алкилсульфанил-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилтио-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилокси-C1-C6 алкильную группу или C3-C7 циклоалкильную группу.
2. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R1 представляет атом водорода.
3. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где и R2 и R2' представляют атомы водорода.
4. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода или C1-C6 алкильную группу.
5. Соединение по п.4 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода, метильную группу, этильную группу, пропильную группу или бутильную группу.
6. Соединение по п.5 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода или этильную группу.
7. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R4 представляет атом водорода.
8. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R5 представляет атом водорода.
9. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R6 представляет атом водорода.
10. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R7 представляет атом водорода.
11. Соединению по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где и R8 и R8' представляют атомы водорода.
12. Фармакологически приемлемая соль соединения по п.1, где фармакологически приемлемая соль представляет гидрохлорид, бензолсульфонат или п-толуолсульфонат.
13. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, представленные общей формулой (Ia), или его фармакологически приемлемая соль
Figure 00000002
где каждый R1, R2, R3, R2', R4, R5, R6, R7, R8 и R8' представляет, как определено по в п.1.
14. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, представленное общей формулой (Ib), или его фармакологически приемлемая соль
Figure 00000003
где R1, R2, R2', R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R8' представляет, как определено по п.1.
15. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, представленные общей формулой (II), или его фармакологически приемлемая соль
Figure 00000004
где R3 представляет, как определено по п.1.
16. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
(±)-[(1S,5R,6R)-6-(аминометил)бицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
(±)-[(1S,5R,6R)-6-аминометил-3-метилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
(±)-[(1S,5R,6R)-6-аминометил-3-этилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
(±)-[(1S,5R,6R)-6-аминометил-3-пропилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
(±)-[(1S,5R,6R)-6-аминометил-3-бутилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
[(1R,5S,6S)-6-(аминометил)бицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
[(1S,5R,6R)-6-(аминометил)бицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
гидрохлорид [(1S,5R,6R)-6-(аминометил)бицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусной кислоты;
бензолсульфонат [(1S,5R,6R)-6-(аминометил)бицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусной кислоты;
[(1R,5S,6S)-6-аминометил-3-этилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
п-толуолсульфонат [(1R,5S,6S)-6-аминометил-3-этилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусной кислоты;
бензолсульфонат [(1R,5S,6S)-6-(аминометил)-3-этилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусной кислоты и
[(1S,5R,6R)-6-аминометил-3-этилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота.
17. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, представленные общей формулой (III)
Figure 00000005
где каждый R1a, R2a, R2a', R4a, R5a, R8a и R8a' независимо представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, или R2a и R2a' вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C7 циклоалкильную группу; и
R3a представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкилгалогенидную группу, гидрокси-C1-C6 алкильную группу, сульфанил-C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, C1-C6 алкилсульфанил-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилтио-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилокси-C1-C6 алкильную группу или C3-C7 циклоалкильную группу.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп.1-16 в качестве активного ингредиента.
19. Фармацевтическая композиция по п.18 для применения для лечения и/или профилактики боли.
20. Фармацевтическая композиция по п.18 для применения для лечения и/или профилактики заболевания, выбранного из группы, состоящей из острой боли, хронической боли, боли, вызванной повреждением мягких или периферических тканей, постгерпетической невралгии, затылочной невралгии, тройничной невралгии, спинномозговой или межреберной невралгии, центральной боли, нейропатической боли, мигрени, боли, связанной с остеоартритом или суставным ревматизмом, боли, связанной с контузией, растяжением связок или травмой, позвоночной боли, боли, вызванной повреждением спинного мозга или ствола головного мозга, боли в поясничной области, невралгии седалищного нерва, зубной боли, синдрома мышечно-лицевой боли, боли после эпизиотомии, падагрической боли, боли, вызванной ожогом, сердечной боли, мышечной боли, глазной боли, воспалительной боли, ротолицевой боли, боли в брюшной полости, боли, связанной с дисменорреей, родовой боли, или эндометриоза, соматалгии, боли, связанной с повреждением нервов или нервных корешков, боли, связанной с ампутацией, болезненного тика, невромы или ангииты, боли, вызванной диабетической нейропатией (или диабетической периферической нейропатической боли), боли, вызванной нейропатией в результате химиотерапии, атипичной лицевой невралгии, нейропатической боли в поясничной области, невралгии, связанной с ВИЧ инфекцией, невралгии, связанной со СПИДом, гиперальгезии, жгучей боли, внезапной боли, боли, вызванной химиотерапией, затылочной невралгии, психогенной боли, боли, связанной с желчнокаменной болезнью, нейропатической или не нейропатической боли, вызванной раком, фантомной боли в конечностях, функциональной боли в брюшной полости, головной боли, острой или хронической головной боли при напряжении, синусовой головной боли, боли в височно-верхнечелюстном суставе, боли в пазухе верхней челюсти, боли, вызванной анкилозирующим спондилоартритом, послеоперационной боли, боли в результате рубцевания, хронической не нейропатической боли, фибромиалгии, бокового амиотрофического склероза, эпилепсии (в частности, частичной эпилепсии, частичных судорог взрослых и частичных судорог у пациентов с эпилепсией), генерализованного тревожного расстройства и синдрома усталости ног.
21. Фармацевтическая композиция по п.18 для лечения и/или профилактики боли, вызванной диабетической нейропатией.
22. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-16 для получения фармацевтической композиции для лечения и/или профилактики боли.
23. Применение по п.22, где фармацевтическая композиция представляет собой композицию для лечения и/или профилактики боли, вызванной диабетической нейропатией.
24. Способ лечения и/или профилактики боли, включающий введение млекопитающему фармацевтически эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-16.
25. Способ по п.24, где боль представляет собой боль, вызванную диабетической нейропатией.
26. Способ по п.24, где млекопитающее представляет собой человека.
RU2010116708/04A 2007-09-28 2008-09-25 Бициклическое производное гамма-аминокислоты RU2446148C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007255430 2007-09-28
JP2007-255430 2007-09-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010116708A true RU2010116708A (ru) 2011-11-10
RU2446148C2 RU2446148C2 (ru) 2012-03-27

Family

ID=40511336

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010116708/04A RU2446148C2 (ru) 2007-09-28 2008-09-25 Бициклическое производное гамма-аминокислоты

Country Status (26)

Country Link
US (1) US7947738B2 (ru)
EP (2) EP2657219B1 (ru)
JP (1) JP4479974B2 (ru)
KR (2) KR101335784B1 (ru)
CN (2) CN101878193B (ru)
AU (1) AU2008304933B2 (ru)
BR (2) BR122013020635A2 (ru)
CA (1) CA2701110C (ru)
CO (1) CO6270314A2 (ru)
CY (1) CY1114836T1 (ru)
DK (1) DK2192109T3 (ru)
ES (2) ES2433890T3 (ru)
HK (2) HK1139381A1 (ru)
HR (1) HRP20130935T1 (ru)
IL (1) IL204621A (ru)
MX (1) MX2010003394A (ru)
MY (2) MY153910A (ru)
NZ (1) NZ584699A (ru)
PH (1) PH12013501663A1 (ru)
PL (1) PL2192109T3 (ru)
PT (1) PT2192109E (ru)
RU (1) RU2446148C2 (ru)
SI (1) SI2192109T1 (ru)
TW (2) TWI526425B (ru)
WO (1) WO2009041453A1 (ru)
ZA (1) ZA201002013B (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2433890T3 (es) 2007-09-28 2013-12-12 Daiichi Sankyo Company, Limited Derivado de aminoácido bicíclico
WO2010079668A1 (ja) * 2009-01-08 2010-07-15 第一三共株式会社 オレフィン化合物
KR101674700B1 (ko) * 2009-03-26 2016-11-09 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 2고리성 γ-아미노산 유도체의 제조 방법
EP2719676B1 (en) 2011-06-08 2017-12-13 Daiichi Sankyo Company, Limited Method for producing bicyclic compound via iminium salt
WO2012169475A1 (ja) * 2011-06-08 2012-12-13 第一三共株式会社 クライゼン転位反応による二環性化合物の製造方法
KR101944575B1 (ko) 2011-12-15 2019-04-17 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 부제 촉매를 사용하는 2고리형 화합물의 광학 분할 방법
WO2013089189A1 (ja) * 2011-12-16 2013-06-20 第一三共株式会社 ヒドロキシスルホン酸を経由する二環性化合物の光学分割方法
SG11201404764VA (en) * 2012-02-08 2014-10-30 Stella Pharma Corp Method for producing cereulide and derivative thereof, intermediate for production of cereulide, and cereulide derivative
CN104245951B (zh) * 2012-04-10 2018-08-24 第一三共株式会社 使用酶对二环化合物光学拆分的方法
KR102142257B1 (ko) * 2013-04-04 2020-08-07 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 아미노카르복실산의 염의 고형 조성물
TWI635071B (zh) * 2013-07-08 2018-09-11 第一三共股份有限公司 光學活性二環γ－胺基酸衍生物及其製造方法
US9663479B2 (en) 2013-12-18 2017-05-30 Novassay S.A. γ-aminobutyric acid (GABA) analogues for the treatment of pain and other disorders
JP6630343B2 (ja) 2015-03-19 2020-01-15 第一三共株式会社 抗酸化剤を含有する固形製剤
WO2016148264A1 (ja) 2015-03-19 2016-09-22 第一三共株式会社 着色剤を含有する固形製剤
WO2017107907A1 (zh) * 2015-12-25 2017-06-29 四川海思科制药有限公司 稠合环γ-氨基酸衍生物及其制备方法和在医药上的应用
CN106928080B (zh) * 2015-12-31 2020-12-25 四川海思科制药有限公司 稠合环γ-氨基酸衍生物及其制备方法和在医药上的应用
CN107848952B (zh) * 2015-12-31 2021-04-09 四川海思科制药有限公司 稠合三环γ-氨基酸衍生物及其制备方法和在医药上的应用
WO2017183539A1 (ja) * 2016-04-18 2017-10-26 第一三共株式会社 メルドラム酸を用いる二環性化合物の製造方法
TW201806928A (zh) * 2016-07-01 2018-03-01 第一三共股份有限公司 胺基羧酸之酸加成鹽的結晶及其製造方法
EP3489233B1 (en) * 2016-07-21 2022-01-12 Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. Indole derivative used as crth2 inhibitor
AU2017325913B2 (en) * 2016-09-14 2020-04-09 Sichuan Haisco Pharmaceutical Co., Ltd. Fused tricyclic Γ-amino acid derivative, preparation method therefor, and medical use thereof
JP7051332B2 (ja) * 2017-08-23 2022-04-11 キヤノン株式会社 有機化合物及び光電変換素子
TW202019871A (zh) * 2018-07-12 2020-06-01 大陸商四川海思科製藥有限公司 稠合三環γ-胺基酸衍生物鹽類之晶型、製備方法及其用途
KR102515847B1 (ko) * 2018-07-12 2023-03-29 스촨 하이스코 파마수티컬 씨오., 엘티디 융합된 트리사이클릭 감마-아미노산 유도체의 조성물 및 이의 제조 방법
JP7312751B2 (ja) * 2018-07-30 2023-07-21 第一三共株式会社 安定化剤を含有する医薬品の固形製剤
CN112384493B (zh) * 2018-08-09 2023-06-06 四川海思科制药有限公司 稠合三环γ-氨基酸衍生物的制备方法及中间体
WO2021043117A1 (zh) * 2019-09-03 2021-03-11 四川海思科制药有限公司 2-((1s,2s,3r,6s,8s)-2-(氨甲基)三环[4.2.1.03,8]壬烷-2-基)乙酸苯磺酸盐或其组合物杂质检测方法
CN110511141B (zh) * 2019-09-09 2022-04-29 上海凌凯医药科技有限公司 一种丙戊酰脲的合成方法
AU2020370758A1 (en) 2019-10-25 2022-06-02 Kyoto University Preventative or therapeutic agent for tauopathy
CN110818582B (zh) * 2019-11-20 2023-06-09 合肥拓锐生物科技有限公司 一种gaba类似物及其盐，及其合成方法、应用、药物
CN111116345A (zh) * 2019-12-30 2020-05-08 上海华理生物医药股份有限公司 一种制备Mirogabalin的新方法
KR20240006613A (ko) 2021-05-12 2024-01-15 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 cGAS 억제제로서의 C-연결된 사이클릭 치환체를 갖는 피리딘 유도체
CN114195661B (zh) * 2021-12-21 2023-12-22 苏州楚凯药业有限公司 一种苯磺酸米洛巴林的制备方法
CN116903468B (zh) * 2023-07-14 2024-01-26 山东新时代药业有限公司 一种米洛巴林中间体的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19547766A1 (de) * 1995-12-20 1997-06-26 Gruenenthal Gmbh 1-Phenyl-2-dimethylaminomethyl-cyclohexan-1-ol-verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe
PL199794B1 (pl) 1997-10-27 2008-10-31 Warner Lambert Co Związki pośrednie do wytwarzania pochodnych cyklicznych aminokwasów
HN2000000224A (es) 1999-10-20 2001-04-11 Warner Lambert Co Aminoacidos biciclicos como agentes farmaceuticos
GB2374595A (en) * 2001-04-19 2002-10-23 Warner Lambert Co Fused bicyclic or tricyclic amino acids
OA12504A (en) * 2001-04-19 2006-05-29 Warner Lambert Co Fused bicyclic or tricyclic amino acids.
AU2003248907B2 (en) 2002-07-11 2007-04-26 Merck & Co., Inc. Treatment of neuropathic pain with 6H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine compounds
GB0223072D0 (en) * 2002-10-04 2002-11-13 Pfizer Ltd Cyclic nitromethyl acetic acid derivatives
US8168181B2 (en) 2006-02-13 2012-05-01 Alethia Biotherapeutics, Inc. Methods of impairing osteoclast differentiation using antibodies that bind siglec-15
ES2433890T3 (es) 2007-09-28 2013-12-12 Daiichi Sankyo Company, Limited Derivado de aminoácido bicíclico

Also Published As

Publication number Publication date
HK1190698A1 (en) 2014-07-11
EP2657219A1 (en) 2013-10-30
WO2009041453A1 (ja) 2009-04-02
JPWO2009041453A1 (ja) 2011-01-27
MY172034A (en) 2019-11-12
EP2192109A1 (en) 2010-06-02
CO6270314A2 (es) 2011-04-20
KR101335784B1 (ko) 2013-12-05
BRPI0818193B8 (pt) 2021-05-25
HRP20130935T1 (hr) 2013-11-22
KR20130093181A (ko) 2013-08-21
US20100249229A1 (en) 2010-09-30
TW201439053A (zh) 2014-10-16
DK2192109T3 (da) 2013-12-16
IL204621A0 (en) 2010-11-30
EP2657219B1 (en) 2014-12-10
CY1114836T1 (el) 2016-12-14
ES2433890T3 (es) 2013-12-12
EP2192109A4 (en) 2012-04-18
CN101878193B (zh) 2014-07-09
SI2192109T1 (sl) 2014-03-31
PH12013501663B1 (en) 2015-02-09
BR122013020635A2 (pt) 2019-08-06
US7947738B2 (en) 2011-05-24
ZA201002013B (en) 2010-11-24
CN103483169A (zh) 2014-01-01
CN101878193A (zh) 2010-11-03
PH12013501663A1 (en) 2015-02-09
TWI436762B (zh) 2014-05-11
PL2192109T3 (pl) 2014-01-31
ES2531324T3 (es) 2015-03-13
TWI526425B (zh) 2016-03-21
BRPI0818193A2 (pt) 2017-12-12
CA2701110C (en) 2013-01-08
CA2701110A1 (en) 2009-04-02
KR20100065342A (ko) 2010-06-16
TW200924743A (en) 2009-06-16
KR101409079B1 (ko) 2014-06-18
NZ584699A (en) 2011-04-29
MY153910A (en) 2015-04-15
EP2192109B1 (en) 2013-09-04
AU2008304933A1 (en) 2009-04-02
HK1139381A1 (en) 2010-09-17
AU2008304933B2 (en) 2011-02-24
PT2192109E (pt) 2013-12-09
MX2010003394A (es) 2010-04-09
JP4479974B2 (ja) 2010-06-09
BRPI0818193B1 (pt) 2020-11-10
IL204621A (en) 2013-04-30
RU2446148C2 (ru) 2012-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010116708A (ru) Бициклическое производное гамма-аминокислоты
RU2014131014A (ru) Димерные соединения-агонисты рецептора fgf (fgfr), способ их получения и их терапевтическое применение
WO2009063202A3 (en) Use of crth2 antagonist compounds
RU2014136463A (ru) Циклоалкановое производное
JP2013545730A5 (ru)
JP2013502430A5 (ru)
CA2429979A1 (en) Treatment of statin side effects
RU2008119842A (ru) Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1
CA2592345A1 (en) Piperidine and azetidine derivatives as glyt1 inhibitors
RU2009144538A (ru) Новые циклические пептидные соединения
RU2007138582A (ru) Пероральные дозированные формы производных гемцитабина
RU2007128080A (ru) Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз
JP2017513824A5 (ru)
RU2009101150A (ru) Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она
RU2011112684A (ru) АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α
RU2014119711A (ru) Трициклические соединения, композиции, содержащие указанные соединения, и их применения
RU2009128968A (ru) Производные изосорбидмононитрата для лечения повышенной внутриглазной гипертензии
JP2015531376A5 (ru)
JP2012510985A5 (ru)
AR065297A1 (es) Formulaciones biodisponibles de compuestos heterociclicos
RU2004116347A (ru) Соединения кремния
RU2008129623A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
RU2008131907A (ru) Новые соединения
JP2019529472A5 (ru)
RU2013148627A (ru) Производные тиено [2, 3-d] пиримидина и их применение для лечения аритмии