RU2010116708A - Бициклическое производное гамма-аминокислоты - Google Patents
Бициклическое производное гамма-аминокислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010116708A RU2010116708A RU2010116708/04A RU2010116708A RU2010116708A RU 2010116708 A RU2010116708 A RU 2010116708A RU 2010116708/04 A RU2010116708/04 A RU 2010116708/04A RU 2010116708 A RU2010116708 A RU 2010116708A RU 2010116708 A RU2010116708 A RU 2010116708A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pain
- acceptable salt
- group
- pharmacologically acceptable
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 30
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 6
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 claims 5
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 206010061334 Partial seizures Diseases 0.000 claims 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- FTBQORVNHOIASH-NHCYSSNCSA-N 2-[(1s,5r,6r)-6-(aminomethyl)-3-ethyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid Chemical compound C1C(CC)=C[C@@H]2[C@@](CC(O)=O)(CN)C[C@@H]21 FTBQORVNHOIASH-NHCYSSNCSA-N 0.000 claims 2
- IAPOKOJFOPJHGH-NRPADANISA-N 2-[(1s,5r,6r)-6-(aminomethyl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid Chemical compound C1C=C[C@@H]2[C@](CN)(CC(O)=O)C[C@@H]21 IAPOKOJFOPJHGH-NRPADANISA-N 0.000 claims 2
- 208000004998 Abdominal Pain Diseases 0.000 claims 2
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 2
- 208000001375 Facial Neuralgia Diseases 0.000 claims 2
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 206010068106 Occipital neuralgia Diseases 0.000 claims 2
- 206010040744 Sinus headache Diseases 0.000 claims 2
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 2
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 claims 2
- 230000037390 scarring Effects 0.000 claims 2
- FTBQORVNHOIASH-CKYFFXLPSA-N 2-[(1r,5s,6s)-6-(aminomethyl)-3-ethyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid Chemical compound C1C(CC)=C[C@H]2[C@](CC(O)=O)(CN)C[C@H]21 FTBQORVNHOIASH-CKYFFXLPSA-N 0.000 claims 1
- XLHFKEUBYVYWDW-TXULWXBWSA-N 2-[(1r,5s,6s)-6-(aminomethyl)-3-ethyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.C1C(CC)=C[C@H]2[C@](CC(O)=O)(CN)C[C@H]21 XLHFKEUBYVYWDW-TXULWXBWSA-N 0.000 claims 1
- OKJXJRVWXYRSAN-TXULWXBWSA-N 2-[(1r,5s,6s)-6-(aminomethyl)-3-ethyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid;benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.C1C(CC)=C[C@H]2[C@](CC(O)=O)(CN)C[C@H]21 OKJXJRVWXYRSAN-TXULWXBWSA-N 0.000 claims 1
- IAPOKOJFOPJHGH-NQMVMOMDSA-N 2-[(1r,5s,6s)-6-(aminomethyl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid Chemical compound C1C=C[C@H]2[C@@](CN)(CC(O)=O)C[C@H]21 IAPOKOJFOPJHGH-NQMVMOMDSA-N 0.000 claims 1
- AYSGEHQUSKXPFQ-OBJOEFQTSA-N 2-[(1s,5r,6r)-6-(aminomethyl)-3-butyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid Chemical compound C1C(CCCC)=C[C@@H]2[C@@](CC(O)=O)(CN)C[C@@H]21 AYSGEHQUSKXPFQ-OBJOEFQTSA-N 0.000 claims 1
- HJNICJYALOSZRL-QXEWZRGKSA-N 2-[(1s,5r,6r)-6-(aminomethyl)-3-methyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid Chemical compound C1C(C)=C[C@@H]2[C@@](CC(O)=O)(CN)C[C@@H]21 HJNICJYALOSZRL-QXEWZRGKSA-N 0.000 claims 1
- ZQFVIMPFEUDRLY-GVXVVHGQSA-N 2-[(1s,5r,6r)-6-(aminomethyl)-3-propyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid Chemical compound C1C(CCC)=C[C@@H]2[C@@](CC(O)=O)(CN)C[C@@H]21 ZQFVIMPFEUDRLY-GVXVVHGQSA-N 0.000 claims 1
- ZKXGADLGDBFHMQ-KBMNZXMKSA-N 2-[(1s,5r,6r)-6-(aminomethyl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid;benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.C1C=C[C@@H]2[C@](CN)(CC(O)=O)C[C@@H]21 ZKXGADLGDBFHMQ-KBMNZXMKSA-N 0.000 claims 1
- ZLCLUSBQLYEXSG-KBMNZXMKSA-N 2-[(1s,5r,6r)-6-(aminomethyl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.C1C=C[C@@H]2[C@](CN)(CC(O)=O)C[C@@H]21 ZLCLUSBQLYEXSG-KBMNZXMKSA-N 0.000 claims 1
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006820 Arthralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000008035 Back Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000034656 Contusions Diseases 0.000 claims 1
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 1
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 201000009273 Endometriosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010015958 Eye pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010016059 Facial pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims 1
- 208000031886 HIV Infections Diseases 0.000 claims 1
- 208000037357 HIV infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 101000620451 Homo sapiens Leucine-rich glioma-inactivated protein 1 Proteins 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000004454 Hyperalgesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000035154 Hyperesthesia Diseases 0.000 claims 1
- 206010065390 Inflammatory pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010049949 Intercostal neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000007914 Labor Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000035945 Labour pain Diseases 0.000 claims 1
- 102100022275 Leucine-rich glioma-inactivated protein 1 Human genes 0.000 claims 1
- 206010024453 Ligament sprain Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000005890 Neuroma Diseases 0.000 claims 1
- 208000037158 Partial Epilepsies Diseases 0.000 claims 1
- 208000004983 Phantom Limb Diseases 0.000 claims 1
- 206010056238 Phantom pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010036376 Postherpetic Neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000004550 Postoperative Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010072005 Spinal pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000010040 Sprains and Strains Diseases 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 238000002266 amputation Methods 0.000 claims 1
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims 1
- 210000000133 brain stem Anatomy 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000001883 cholelithiasis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000009519 contusion Effects 0.000 claims 1
- 208000012790 cranial neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 201000007186 focal epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 208000037870 generalized anxiety Diseases 0.000 claims 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 claims 1
- 208000033519 human immunodeficiency virus infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 1
- 210000004705 lumbosacral region Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004086 maxillary sinus Anatomy 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 208000013465 muscle pain Diseases 0.000 claims 1
- 230000002981 neuropathic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 claims 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 230000001107 psychogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000001738 temporomandibular joint Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000004371 toothache Diseases 0.000 claims 1
- 230000008733 trauma Effects 0.000 claims 1
- 206010044652 trigeminal neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
- C07C49/617—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/623—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings
- C07C49/627—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing seven carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/32—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/221—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin with compounds having an amino group, e.g. acetylcholine, acetylcarnitine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/20—All rings being cycloaliphatic the ring system containing seven carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/93—Spiro compounds
- C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
Abstract
1. Соединение, представленное общей формулой (I) или его фармакологически приемлемая соль ! ! где каждый R1, R2, R2', R4, R5, R6, R7, R8 и R8' независимо представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, или R2 и R2' вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C7 циклоалкильную группу; и ! R3 представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкилгалогенидную группу, гидрокси-C1-C6 алкильную группу, сульфанил-C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, C1-C6 алкилсульфанил-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилтио-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилокси-C1-C6 алкильную группу или C3-C7 циклоалкильную группу. ! 2. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R1 представляет атом водорода. ! 3. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где и R2 и R2' представляют атомы водорода. ! 4. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода или C1-C6 алкильную группу. ! 5. Соединение по п.4 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода, метильную группу, этильную группу, пропильную группу или бутильную группу. ! 6. Соединение по п.5 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода или этильную группу. ! 7. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R4 представляет атом водорода. ! 8. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R5 представляет атом водорода. ! 9. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R6 представляет атом водорода. ! 10. Сое�
Claims (26)
1. Соединение, представленное общей формулой (I) или его фармакологически приемлемая соль
где каждый R1, R2, R2', R4, R5, R6, R7, R8 и R8' независимо представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, или R2 и R2' вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C7 циклоалкильную группу; и
R3 представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкилгалогенидную группу, гидрокси-C1-C6 алкильную группу, сульфанил-C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, C1-C6 алкилсульфанил-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилтио-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилокси-C1-C6 алкильную группу или C3-C7 циклоалкильную группу.
2. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R1 представляет атом водорода.
3. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где и R2 и R2' представляют атомы водорода.
4. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода или C1-C6 алкильную группу.
5. Соединение по п.4 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода, метильную группу, этильную группу, пропильную группу или бутильную группу.
6. Соединение по п.5 или его фармакологически приемлемая соль, где R3 представляет атом водорода или этильную группу.
7. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R4 представляет атом водорода.
8. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R5 представляет атом водорода.
9. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R6 представляет атом водорода.
10. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где R7 представляет атом водорода.
11. Соединению по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где и R8 и R8' представляют атомы водорода.
12. Фармакологически приемлемая соль соединения по п.1, где фармакологически приемлемая соль представляет гидрохлорид, бензолсульфонат или п-толуолсульфонат.
16. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
(±)-[(1S,5R,6R)-6-(аминометил)бицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
(±)-[(1S,5R,6R)-6-аминометил-3-метилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
(±)-[(1S,5R,6R)-6-аминометил-3-этилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
(±)-[(1S,5R,6R)-6-аминометил-3-пропилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
(±)-[(1S,5R,6R)-6-аминометил-3-бутилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
[(1R,5S,6S)-6-(аминометил)бицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
[(1S,5R,6R)-6-(аминометил)бицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
гидрохлорид [(1S,5R,6R)-6-(аминометил)бицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусной кислоты;
бензолсульфонат [(1S,5R,6R)-6-(аминометил)бицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусной кислоты;
[(1R,5S,6S)-6-аминометил-3-этилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота;
п-толуолсульфонат [(1R,5S,6S)-6-аминометил-3-этилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусной кислоты;
бензолсульфонат [(1R,5S,6S)-6-(аминометил)-3-этилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусной кислоты и
[(1S,5R,6R)-6-аминометил-3-этилбицикло[3.2.0]гепт-3-ен-6-ил]уксусная кислота.
17. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, представленные общей формулой (III)
где каждый R1a, R2a, R2a', R4a, R5a, R8a и R8a' независимо представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, или R2a и R2a' вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C7 циклоалкильную группу; и
R3a представляет атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкилгалогенидную группу, гидрокси-C1-C6 алкильную группу, сульфанил-C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, C1-C6 алкилсульфанил-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилтио-C1-C6 алкильную группу, C2-C7 ацилокси-C1-C6 алкильную группу или C3-C7 циклоалкильную группу.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп.1-16 в качестве активного ингредиента.
19. Фармацевтическая композиция по п.18 для применения для лечения и/или профилактики боли.
20. Фармацевтическая композиция по п.18 для применения для лечения и/или профилактики заболевания, выбранного из группы, состоящей из острой боли, хронической боли, боли, вызванной повреждением мягких или периферических тканей, постгерпетической невралгии, затылочной невралгии, тройничной невралгии, спинномозговой или межреберной невралгии, центральной боли, нейропатической боли, мигрени, боли, связанной с остеоартритом или суставным ревматизмом, боли, связанной с контузией, растяжением связок или травмой, позвоночной боли, боли, вызванной повреждением спинного мозга или ствола головного мозга, боли в поясничной области, невралгии седалищного нерва, зубной боли, синдрома мышечно-лицевой боли, боли после эпизиотомии, падагрической боли, боли, вызванной ожогом, сердечной боли, мышечной боли, глазной боли, воспалительной боли, ротолицевой боли, боли в брюшной полости, боли, связанной с дисменорреей, родовой боли, или эндометриоза, соматалгии, боли, связанной с повреждением нервов или нервных корешков, боли, связанной с ампутацией, болезненного тика, невромы или ангииты, боли, вызванной диабетической нейропатией (или диабетической периферической нейропатической боли), боли, вызванной нейропатией в результате химиотерапии, атипичной лицевой невралгии, нейропатической боли в поясничной области, невралгии, связанной с ВИЧ инфекцией, невралгии, связанной со СПИДом, гиперальгезии, жгучей боли, внезапной боли, боли, вызванной химиотерапией, затылочной невралгии, психогенной боли, боли, связанной с желчнокаменной болезнью, нейропатической или не нейропатической боли, вызванной раком, фантомной боли в конечностях, функциональной боли в брюшной полости, головной боли, острой или хронической головной боли при напряжении, синусовой головной боли, боли в височно-верхнечелюстном суставе, боли в пазухе верхней челюсти, боли, вызванной анкилозирующим спондилоартритом, послеоперационной боли, боли в результате рубцевания, хронической не нейропатической боли, фибромиалгии, бокового амиотрофического склероза, эпилепсии (в частности, частичной эпилепсии, частичных судорог взрослых и частичных судорог у пациентов с эпилепсией), генерализованного тревожного расстройства и синдрома усталости ног.
21. Фармацевтическая композиция по п.18 для лечения и/или профилактики боли, вызванной диабетической нейропатией.
22. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-16 для получения фармацевтической композиции для лечения и/или профилактики боли.
23. Применение по п.22, где фармацевтическая композиция представляет собой композицию для лечения и/или профилактики боли, вызванной диабетической нейропатией.
24. Способ лечения и/или профилактики боли, включающий введение млекопитающему фармацевтически эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-16.
25. Способ по п.24, где боль представляет собой боль, вызванную диабетической нейропатией.
26. Способ по п.24, где млекопитающее представляет собой человека.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007255430 | 2007-09-28 | ||
JP2007-255430 | 2007-09-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010116708A true RU2010116708A (ru) | 2011-11-10 |
RU2446148C2 RU2446148C2 (ru) | 2012-03-27 |
Family
ID=40511336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010116708/04A RU2446148C2 (ru) | 2007-09-28 | 2008-09-25 | Бициклическое производное гамма-аминокислоты |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7947738B2 (ru) |
EP (2) | EP2657219B1 (ru) |
JP (1) | JP4479974B2 (ru) |
KR (2) | KR101335784B1 (ru) |
CN (2) | CN101878193B (ru) |
AU (1) | AU2008304933B2 (ru) |
BR (2) | BR122013020635A2 (ru) |
CA (1) | CA2701110C (ru) |
CO (1) | CO6270314A2 (ru) |
CY (1) | CY1114836T1 (ru) |
DK (1) | DK2192109T3 (ru) |
ES (2) | ES2433890T3 (ru) |
HK (2) | HK1139381A1 (ru) |
HR (1) | HRP20130935T1 (ru) |
IL (1) | IL204621A (ru) |
MX (1) | MX2010003394A (ru) |
MY (2) | MY153910A (ru) |
NZ (1) | NZ584699A (ru) |
PH (1) | PH12013501663A1 (ru) |
PL (1) | PL2192109T3 (ru) |
PT (1) | PT2192109E (ru) |
RU (1) | RU2446148C2 (ru) |
SI (1) | SI2192109T1 (ru) |
TW (2) | TWI526425B (ru) |
WO (1) | WO2009041453A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201002013B (ru) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2433890T3 (es) | 2007-09-28 | 2013-12-12 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Derivado de aminoácido bicíclico |
WO2010079668A1 (ja) * | 2009-01-08 | 2010-07-15 | 第一三共株式会社 | オレフィン化合物 |
KR101674700B1 (ko) * | 2009-03-26 | 2016-11-09 | 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 | 2고리성 γ-아미노산 유도체의 제조 방법 |
EP2719676B1 (en) | 2011-06-08 | 2017-12-13 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Method for producing bicyclic compound via iminium salt |
WO2012169475A1 (ja) * | 2011-06-08 | 2012-12-13 | 第一三共株式会社 | クライゼン転位反応による二環性化合物の製造方法 |
KR101944575B1 (ko) | 2011-12-15 | 2019-04-17 | 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 | 부제 촉매를 사용하는 2고리형 화합물의 광학 분할 방법 |
WO2013089189A1 (ja) * | 2011-12-16 | 2013-06-20 | 第一三共株式会社 | ヒドロキシスルホン酸を経由する二環性化合物の光学分割方法 |
SG11201404764VA (en) * | 2012-02-08 | 2014-10-30 | Stella Pharma Corp | Method for producing cereulide and derivative thereof, intermediate for production of cereulide, and cereulide derivative |
CN104245951B (zh) * | 2012-04-10 | 2018-08-24 | 第一三共株式会社 | 使用酶对二环化合物光学拆分的方法 |
KR102142257B1 (ko) * | 2013-04-04 | 2020-08-07 | 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 | 아미노카르복실산의 염의 고형 조성물 |
TWI635071B (zh) * | 2013-07-08 | 2018-09-11 | 第一三共股份有限公司 | 光學活性二環γ-胺基酸衍生物及其製造方法 |
US9663479B2 (en) | 2013-12-18 | 2017-05-30 | Novassay S.A. | γ-aminobutyric acid (GABA) analogues for the treatment of pain and other disorders |
JP6630343B2 (ja) | 2015-03-19 | 2020-01-15 | 第一三共株式会社 | 抗酸化剤を含有する固形製剤 |
WO2016148264A1 (ja) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | 第一三共株式会社 | 着色剤を含有する固形製剤 |
WO2017107907A1 (zh) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 四川海思科制药有限公司 | 稠合环γ-氨基酸衍生物及其制备方法和在医药上的应用 |
CN106928080B (zh) * | 2015-12-31 | 2020-12-25 | 四川海思科制药有限公司 | 稠合环γ-氨基酸衍生物及其制备方法和在医药上的应用 |
CN107848952B (zh) * | 2015-12-31 | 2021-04-09 | 四川海思科制药有限公司 | 稠合三环γ-氨基酸衍生物及其制备方法和在医药上的应用 |
WO2017183539A1 (ja) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | 第一三共株式会社 | メルドラム酸を用いる二環性化合物の製造方法 |
TW201806928A (zh) * | 2016-07-01 | 2018-03-01 | 第一三共股份有限公司 | 胺基羧酸之酸加成鹽的結晶及其製造方法 |
EP3489233B1 (en) * | 2016-07-21 | 2022-01-12 | Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Indole derivative used as crth2 inhibitor |
AU2017325913B2 (en) * | 2016-09-14 | 2020-04-09 | Sichuan Haisco Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused tricyclic Γ-amino acid derivative, preparation method therefor, and medical use thereof |
JP7051332B2 (ja) * | 2017-08-23 | 2022-04-11 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び光電変換素子 |
TW202019871A (zh) * | 2018-07-12 | 2020-06-01 | 大陸商四川海思科製藥有限公司 | 稠合三環γ-胺基酸衍生物鹽類之晶型、製備方法及其用途 |
KR102515847B1 (ko) * | 2018-07-12 | 2023-03-29 | 스촨 하이스코 파마수티컬 씨오., 엘티디 | 융합된 트리사이클릭 감마-아미노산 유도체의 조성물 및 이의 제조 방법 |
JP7312751B2 (ja) * | 2018-07-30 | 2023-07-21 | 第一三共株式会社 | 安定化剤を含有する医薬品の固形製剤 |
CN112384493B (zh) * | 2018-08-09 | 2023-06-06 | 四川海思科制药有限公司 | 稠合三环γ-氨基酸衍生物的制备方法及中间体 |
WO2021043117A1 (zh) * | 2019-09-03 | 2021-03-11 | 四川海思科制药有限公司 | 2-((1s,2s,3r,6s,8s)-2-(氨甲基)三环[4.2.1.03,8]壬烷-2-基)乙酸苯磺酸盐或其组合物杂质检测方法 |
CN110511141B (zh) * | 2019-09-09 | 2022-04-29 | 上海凌凯医药科技有限公司 | 一种丙戊酰脲的合成方法 |
AU2020370758A1 (en) | 2019-10-25 | 2022-06-02 | Kyoto University | Preventative or therapeutic agent for tauopathy |
CN110818582B (zh) * | 2019-11-20 | 2023-06-09 | 合肥拓锐生物科技有限公司 | 一种gaba类似物及其盐,及其合成方法、应用、药物 |
CN111116345A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-08 | 上海华理生物医药股份有限公司 | 一种制备Mirogabalin的新方法 |
KR20240006613A (ko) | 2021-05-12 | 2024-01-15 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | cGAS 억제제로서의 C-연결된 사이클릭 치환체를 갖는 피리딘 유도체 |
CN114195661B (zh) * | 2021-12-21 | 2023-12-22 | 苏州楚凯药业有限公司 | 一种苯磺酸米洛巴林的制备方法 |
CN116903468B (zh) * | 2023-07-14 | 2024-01-26 | 山东新时代药业有限公司 | 一种米洛巴林中间体的制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19547766A1 (de) * | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Gruenenthal Gmbh | 1-Phenyl-2-dimethylaminomethyl-cyclohexan-1-ol-verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe |
PL199794B1 (pl) | 1997-10-27 | 2008-10-31 | Warner Lambert Co | Związki pośrednie do wytwarzania pochodnych cyklicznych aminokwasów |
HN2000000224A (es) | 1999-10-20 | 2001-04-11 | Warner Lambert Co | Aminoacidos biciclicos como agentes farmaceuticos |
GB2374595A (en) * | 2001-04-19 | 2002-10-23 | Warner Lambert Co | Fused bicyclic or tricyclic amino acids |
OA12504A (en) * | 2001-04-19 | 2006-05-29 | Warner Lambert Co | Fused bicyclic or tricyclic amino acids. |
AU2003248907B2 (en) | 2002-07-11 | 2007-04-26 | Merck & Co., Inc. | Treatment of neuropathic pain with 6H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine compounds |
GB0223072D0 (en) * | 2002-10-04 | 2002-11-13 | Pfizer Ltd | Cyclic nitromethyl acetic acid derivatives |
US8168181B2 (en) | 2006-02-13 | 2012-05-01 | Alethia Biotherapeutics, Inc. | Methods of impairing osteoclast differentiation using antibodies that bind siglec-15 |
ES2433890T3 (es) | 2007-09-28 | 2013-12-12 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Derivado de aminoácido bicíclico |
-
2008
- 2008-09-25 ES ES08833399T patent/ES2433890T3/es active Active
- 2008-09-25 NZ NZ584699A patent/NZ584699A/en unknown
- 2008-09-25 MX MX2010003394A patent/MX2010003394A/es active IP Right Grant
- 2008-09-25 PL PL08833399T patent/PL2192109T3/pl unknown
- 2008-09-25 PT PT88333992T patent/PT2192109E/pt unknown
- 2008-09-25 BR BR122013020635-3A patent/BR122013020635A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-09-25 ES ES13177681T patent/ES2531324T3/es active Active
- 2008-09-25 DK DK08833399.2T patent/DK2192109T3/da active
- 2008-09-25 CA CA2701110A patent/CA2701110C/en active Active
- 2008-09-25 WO PCT/JP2008/067223 patent/WO2009041453A1/ja active Application Filing
- 2008-09-25 EP EP13177681.7A patent/EP2657219B1/en active Active
- 2008-09-25 SI SI200831100T patent/SI2192109T1/sl unknown
- 2008-09-25 RU RU2010116708/04A patent/RU2446148C2/ru active
- 2008-09-25 JP JP2009534336A patent/JP4479974B2/ja active Active
- 2008-09-25 BR BRPI0818193A patent/BRPI0818193B8/pt active IP Right Grant
- 2008-09-25 CN CN200880118892.8A patent/CN101878193B/zh active Active
- 2008-09-25 KR KR1020107006640A patent/KR101335784B1/ko active Protection Beyond IP Right Term
- 2008-09-25 EP EP08833399.2A patent/EP2192109B1/en active Active
- 2008-09-25 KR KR1020137020763A patent/KR101409079B1/ko active IP Right Grant
- 2008-09-25 AU AU2008304933A patent/AU2008304933B2/en active Active
- 2008-09-25 MY MYPI2010001048A patent/MY153910A/en unknown
- 2008-09-25 CN CN201310389454.8A patent/CN103483169A/zh active Pending
- 2008-09-25 MY MYPI2013003126A patent/MY172034A/en unknown
- 2008-09-26 TW TW103112429A patent/TWI526425B/zh active
- 2008-09-26 TW TW097137036A patent/TWI436762B/zh active
-
2010
- 2010-02-26 US US12/714,267 patent/US7947738B2/en active Active
- 2010-03-19 ZA ZA2010/02013A patent/ZA201002013B/en unknown
- 2010-03-21 IL IL204621A patent/IL204621A/en active IP Right Grant
- 2010-04-28 CO CO10050291A patent/CO6270314A2/es active IP Right Grant
- 2010-06-21 HK HK10106099.5A patent/HK1139381A1/xx unknown
-
2013
- 2013-08-08 PH PH12013501663A patent/PH12013501663A1/en unknown
- 2013-10-07 HR HRP20130935AT patent/HRP20130935T1/hr unknown
- 2013-12-03 CY CY20131101078T patent/CY1114836T1/el unknown
-
2014
- 2014-04-22 HK HK14103804.4A patent/HK1190698A1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010116708A (ru) | Бициклическое производное гамма-аминокислоты | |
RU2014131014A (ru) | Димерные соединения-агонисты рецептора fgf (fgfr), способ их получения и их терапевтическое применение | |
WO2009063202A3 (en) | Use of crth2 antagonist compounds | |
RU2014136463A (ru) | Циклоалкановое производное | |
JP2013545730A5 (ru) | ||
JP2013502430A5 (ru) | ||
CA2429979A1 (en) | Treatment of statin side effects | |
RU2008119842A (ru) | Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1 | |
CA2592345A1 (en) | Piperidine and azetidine derivatives as glyt1 inhibitors | |
RU2009144538A (ru) | Новые циклические пептидные соединения | |
RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина | |
RU2007128080A (ru) | Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз | |
JP2017513824A5 (ru) | ||
RU2009101150A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
RU2011112684A (ru) | АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α | |
RU2014119711A (ru) | Трициклические соединения, композиции, содержащие указанные соединения, и их применения | |
RU2009128968A (ru) | Производные изосорбидмононитрата для лечения повышенной внутриглазной гипертензии | |
JP2015531376A5 (ru) | ||
JP2012510985A5 (ru) | ||
AR065297A1 (es) | Formulaciones biodisponibles de compuestos heterociclicos | |
RU2004116347A (ru) | Соединения кремния | |
RU2008129623A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
RU2008131907A (ru) | Новые соединения | |
JP2019529472A5 (ru) | ||
RU2013148627A (ru) | Производные тиено [2, 3-d] пиримидина и их применение для лечения аритмии |