RU2010109368A - Способ получения пирипиропенных производных и промежуточных продуктов для их получения - Google Patents

Способ получения пирипиропенных производных и промежуточных продуктов для их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2010109368A
RU2010109368A RU2010109368/04A RU2010109368A RU2010109368A RU 2010109368 A RU2010109368 A RU 2010109368A RU 2010109368/04 A RU2010109368/04 A RU 2010109368/04A RU 2010109368 A RU2010109368 A RU 2010109368A RU 2010109368 A RU2010109368 A RU 2010109368A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
group
compound
halogen atom
Prior art date
Application number
RU2010109368/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2494101C2 (ru
Inventor
Кимихико ГОТО (JP)
Кимихико ГОТО
Казуми ЯМАМОТО (JP)
Казуми ЯМАМОТО
Масае САКАЙ (JP)
Масае САКАЙ
Масааки МИТОМИ (JP)
Масааки МИТОМИ
Такаси АНДО (JP)
Такаси АНДО
Original Assignee
Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp)
Мейдзи Сейка Кайся, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp), Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. filed Critical Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp)
Publication of RU2010109368A publication Critical patent/RU2010109368A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2494101C2 publication Critical patent/RU2494101C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения C, представленного формулой C ! [Химическая формула 1] ! , ! в которой R' представляет собой линейный, разветвленный или циклический C2-6алкилкарбонил при условии, что если алкильный фрагмент в алкилкарбонильной группе является разветвленным или циклическим, то R' представляет собой C3-6алкилкарбонил, включающий стадии: ! (a1) гидролиза ацетила в 7-положении соединения A1, представленного формулой A1 ! [Химическая формула 2] ! , ! в которой Ac представляет собой ацетил, ! основанием для селективного дезацилирования соединения A1, затем защиты гидроксила в 7-положении с получением соединения B1, представленного формулой B1 ! [Химическая формула 3] ! , ! в которой ! значение Ac определено выше, ! R1a представляет собой необязательно замещенный линейный C2-4алкилкарбонил; необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилокси-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилтио-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена линейный, разветвленный или циклический C1-4алкил при условии, что если алкил в C1-4алкильной группе является разветвленным или циклическим, то алкильная группа представляет собой C3-4алкил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкенил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкинил; необязательно замещенный бензил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу, ! где в R1a необязательно присутствующий на алкилкарбониле заместитель выбирают из группы, состоящ�

Claims (15)

1. Способ получения соединения C, представленного формулой C
[Химическая формула 1]
Figure 00000001
,
в которой R' представляет собой линейный, разветвленный или циклический C2-6алкилкарбонил при условии, что если алкильный фрагмент в алкилкарбонильной группе является разветвленным или циклическим, то R' представляет собой C3-6алкилкарбонил, включающий стадии:
(a1) гидролиза ацетила в 7-положении соединения A1, представленного формулой A1
[Химическая формула 2]
Figure 00000002
,
в которой Ac представляет собой ацетил,
основанием для селективного дезацилирования соединения A1, затем защиты гидроксила в 7-положении с получением соединения B1, представленного формулой B1
[Химическая формула 3]
Figure 00000003
,
в которой
значение Ac определено выше,
R1a представляет собой необязательно замещенный линейный C2-4алкилкарбонил; необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилокси-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилтио-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена линейный, разветвленный или циклический C1-4алкил при условии, что если алкил в C1-4алкильной группе является разветвленным или циклическим, то алкильная группа представляет собой C3-4алкил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкенил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкинил; необязательно замещенный бензил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу,
где в R1a необязательно присутствующий на алкилкарбониле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси и C1-4галогеналкилкарбонилокси, а необязательно присутствующий на гетероциклической группе и бензиле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкила, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилтио, C1-4галогеналкила, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси, C1-4галогеналкилкарбонилокси, нитро и циано,
затем гидролиза ацетила в 1- и 11-положениях соединения B1 основанием для дезацилирования соединения B1 с получением тем самым соединения Fa, представленного формулой Fa
[Химическая формула 4]
Figure 00000004
,
в которой значение R1a определено выше, или
(a2) гидролиза ацила в 1-, 7- и 11-положениях соединения A1 или соединения A4', представленного формулой A4'
[Химическая формула 5]
Figure 00000005
,
в которой A1', A7' и A11', которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой ацетил или пропионил при условии, что A1', A7' и A11' одновременно не представляют собой ацетил,
основанием для дезацилирования соединения A1 или A4', и затем защиты гидроксила в 1- и 11-положениях с получением соединения D, представленного формулой D
[Химическая формула 6]
Figure 00000006
,
в которой два R2 образуют вместе группу, выбранную из групп, представленных формулами D-1, D-2, D-3 и D-4
[Химическая формула 7]
Figure 00000007
,
в которых Y1 представляет собой атом водорода или C1-4алкил; заместители X, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, C1-4алкокси или нитро; и n равно 0-5,
затем защиты гидроксила в 7-положении соединения D с получением соединения E, представленного формулой E
[Химическая формула 8]
Figure 00000008
,
в которой
R1b представляет собой формил; необязательно замещенный линейный C1-4алкилкарбонил; необязательно замещенный бензил; необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилокси-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилтио-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена линейный, разветвленный или циклический C1-4алкил при условии, что если алкил в C1-4алкильной группе является разветвленным или циклическим, то алкильная группа представляет собой C3-4алкил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкенил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкинил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу,
где в R1b необязательно присутствующий на алкилкарбониле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси и C1-4галогеналкилкарбонилокси, а необязательно присутствующий на гетероциклической группе и бензиле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкила, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилтио, C1-4галогеналкила, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси, C1-4галогеналкилкарбонилокси, нитро и циано, и
значение R2 определено выше,
затем удаления защитных групп в 1- и 11-положениях соединения E с получением соединения Fb, представленного формулой Fb
[Химическая формула 9]
Figure 00000009
,
в которой значение R1b определено выше, и
(b) ацилирования гидроксила в 1- и 11-положениях соединения Fa или Fb ацилирующим агентом, соответствующим предполагаемой R', с получением соединения B2a или B2b, представленного формулой B2a или B2b
[Химическая формула 10]
Figure 00000010
,
в которых значения R1a, R1b и R' определены выше,
а затем удаления защитной группы в 7-положении соединения B2a или соединения B2b.
2. Способ по п.1, где R' представляет собой циклический C3-6алкилкарбонил.
3. Способ по п.1, где R1a представляет собой необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу.
4. Способ по п.1, где R1b представляет собой ацетил; хлорацетил; или необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил.
5. Способ по п.1, где два R2 образуют вместе группу, представленную формулой D-1 или D-2
[Химическая формула 11]
Figure 00000011
,
в которой Y1 представляет собой атом водорода или C1-4алкил; заместители X, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, C1-4алкокси или нитро; и n равно 0-5.
6. Способ получения соединения B2a, представленного формулой B2a
[Химическая формула 12]
Figure 00000012
,
в которой
R1a представляет собой необязательно замещенный линейный C2-4алкилкарбонил; необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилокси-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилтио-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена линейный, разветвленный или циклический C1-4алкил при условии, что если алкил в C1-4алкильной группе является разветвленным или циклическим, то алкильная группа представляет собой C3-4алкил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкенил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкинил; необязательно замещенный бензил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу,
где в R1a необязательно присутствующий на алкилкарбониле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси и C1-4галогеналкилкарбонилокси, и необязательно присутствующий на гетероциклической группе и бензиле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкила, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилтио, C1-4галогеналкила, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси, C1-4галогеналкилкарбонилокси, нитро и циано, и
R' представляет собой циклический C3-6алкилкарбонил, включающий:
гидролиз ацетила в 7-положении соединения A1, представленного формулой A1
[Химическая формула 13]
Figure 00000013
,
в которой Ac представляет собой ацетил,
основанием для селективного дезацилирования соединения A1, а затем защиту гидроксила в 7-положении с получением соединения B1, представленного формулой B1
[Химическая формула 14]
Figure 00000014
,
где значения Ac и R1a определены выше,
затем гидролиз в 1- и 11-положениях соединения B1 основанием для дезацилирования соединения B1 с получением тем самым соединения Fa, представленного формулой Fa
[Химическая формула 15]
Figure 00000015
,
где значение R1a определено выше,
а затем ацилирование гидроксила в 1- и 11-положениях соединения Fa ацилирующим агентом, соответствующим предполагаемой R'.
7. Способ по п.6, где R1a представляет собой необязательно замещенный линейный C2-4алкилкарбонил; необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу.
8. Способ получения соединения B2b, представленного формулой B2b
[Химическая формула 16]
Figure 00000016
,
в которой
R1b представляет собой формил; необязательно замещенный линейный C1-4алкилкарбонил; необязательно замещенный бензил; необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилокси-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилтио-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена линейный, разветвленный или циклический C1-4алкил при условии, что если алкил в C1-4алкильной группе является разветвленным или циклическим, то алкильная группа представляет собой C3-4алкил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкенил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкинил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу,
где в R1b необязательно присутствующий на алкилкарбониле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси и C1-4галогеналкилкарбонилокси, и необязательно присутствующий на гетероциклической группе и бензиле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкила, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилтио, C1-4галогеналкила, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси, C1-4галогеналкилкарбонилокси, нитро и циано, и
R' представляет собой циклический C3-6алкилкарбонил, включающий:
гидролиз ацила в 1-, 7- и 11-положениях соединения A4, представленного формулой A4
[Химическая формула 17]
Figure 00000017
,
в которой A1, A7 и A11, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой ацетил или пропионил,
основанием для дезацилирования соединения A4, а затем защиту гидроксила в 1- и 11-положениях с получением соединения D, представленного формулой D
[Химическая формула 18]
Figure 00000018
,
в которой два R2 образуют вместе группу, выбранную из групп, представленных формулами D-1, D-2, D-3 и D-4
[Химическая формула 19]
Figure 00000019
,
в которых Y1 представляет собой атом водорода или C1-4алкил; заместители X, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, C1-4алкокси или нитро; и n равно 0-5,
затем защиту гидроксила в 7-положении соединения D с получением соединения E, представленного формулой E
[Химическая формула 20]
Figure 00000020
,
в которой значения R1b и R2 определены выше,
затем удаление защитной группы в 1- и 11-положениях соединения E с получением соединения Fb, представленного формулой Fb
[Химическая формула 21]
Figure 00000021
,
в которой значение R1b определено выше,
а затем ацилирование гидроксила в 1- и 11-положениях соединения Fb ацилирующим агентом, соответствующим R'.
9. Способ по п.8, где R1b представляет собой ацетил; хлорацетил; или необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил.
10. Способ по п.8, где два R2 образуют вместе группу, представленную формулой D-1 или D-2
[Химическая формула 22]
Figure 00000022
,
в которой Y1 представляет собой атом водорода или C1-4алкил; заместители X, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, C1-4алкокси или нитро; и n равно 0-5.
11. Способ получения соединения C, представленного формулой C
[Химическая формула 23]
Figure 00000023
,
в которой R' представляет собой циклический C3-6алкилкарбонил, включающий:
ацилирование гидроксила в 1- и 11-положениях соединения Fb, представленного формулой Fb
[Химическая формула 24]
Figure 00000024
,
в которой
R1b представляет собой формил; необязательно замещенный линейный C1-4алкилкарбонил; необязательно замещенный бензил; необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилокси-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилтио-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена линейный, разветвленный или циклический C1-4алкил при условии, что если алкил в C1-4алкильной группе является разветвленным или циклическим, то алкильная группа представляет собой C3-4алкил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкенил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкинил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу,
где в R1b необязательно присутствующий на алкилкарбониле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси и C1-4галогеналкилкарбонилокси, и необязательно присутствующий на гетероциклической группе и бензиле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкила, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилтио, C1-4галогеналкила, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси, C1-4галогеналкилкарбонилокси, нитро и циано,
ацилирующим агентом, соответствующим R', с получением соединения B2b, представленного формулой B2b
[Химическая формула 25]
Figure 00000025
,
в которой значения R1b и R' определены выше,
а затем удаление защитной группы в 7-положении соединения B2b.
12. Способ получения соединения C, представленного формулой C
[Химическая формула 26]
Figure 00000026
,
в которой R' представляет собой линейный, разветвленный или циклический C2-6алкилкарбонил при условии, что если алкильный фрагмент в C2-6алкилкарбонильной группе является разветвленным или циклическим, то алкильный фрагмент представляет собой C3-6алкилкарбонил, включающий:
гидролиз ацила в 1-, 7- и 11-положениях соединения A4, представленного формулой A4
[Химическая формула 27]
Figure 00000027
,
в которой A1, A7 и A11, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой ацетил или пропионил,
основанием для дезацилирования соединения A4, затем защиту гидроксила в 1- и 11-положениях с получением соединения D, представленного формулой D
[Химическая формула 28]
Figure 00000028
,
в которой два R2 образуют вместе группу, выбранную из групп, представленных формулами D-1, D-2, D-3 и D-4
[Химическая формула 29]
Figure 00000019
,
в которых Y1 представляет собой атом водорода или C1-4алкил; заместители X, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, C1-4алкокси или нитро; и n равно 0-5,
затем защиту гидроксила в 7-положении соединения D с получением соединения E, представленного формулой E
[Химическая формула 30]
Figure 00000029
,
в которой
R1b представляет собой формил; необязательно замещенный линейный C1-4алкилкарбонил; необязательно замещенный бензил; необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилокси-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилтио-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена линейный, разветвленный или циклический C1-4алкил при условии, что если алкил в C1-4алкильной группе является разветвленным или циклическим, то алкильная группа представляет собой C3-4алкил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкенил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкинил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу,
где в R1b необязательно присутствующий на алкилкарбониле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси и C1-4галогеналкилкарбонилокси, и необязательно присутствующий на гетероциклической группе и бензиле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкила, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилтио, C1-4галогеналкила, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси, C1-4галогеналкилкарбонилокси, нитро и циано, и
значение R2 определено выше,
затем удаление защитных групп в 1- и 11-положениях соединения E с получением соединения Fb, представленного формулой Fb
[Химическая формула 31]
Figure 00000030
,
в которой значение R1b определено выше,
затем ацилирование гидроксила в 1- и 11-положениях соединения Fb ацилирующим агентом, соответствующим R', с получением соединения B2b, представленного формулой B2b
[Химическая формула 32]
Figure 00000031
,
в которой значения R1b и R' определены выше,
а затем удаление защитной группы в 7-положении соединения B2b.
13. Способ по п.12, где R' представляет собой циклический C3-6алкилкарбонил.
14. Соединение, представленное формулой B2b
[Химическая формула 33]
Figure 00000032
,
в которой
R1b представляет собой формил; необязательно замещенный линейный C1-4алкилкарбонил; необязательно замещенный бензил; необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилокси-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена C1-6алкилтио-C1-6алкил; необязательно замещенный атомом галогена линейный, разветвленный или циклический C1-4алкил при условии, что если алкил в C1-4алкильной группе является разветвленным или циклическим, то алкильная группа представляет собой C3-4алкил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкенил; необязательно замещенный атомом галогена C2-6алкинил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу,
где в R1b необязательно присутствующий на алкилкарбониле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси и C1-4галогеналкилкарбонилокси, и необязательно присутствующий на гетероциклической группе и бензиле заместитель выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4алкила, C1-4алкилокси, C1-4галогеналкилокси, C1-4алкилтио, C1-4галогеналкила, C1-4алкилкарбонила, C1-4галогеналкилкарбонила, C1-4алкилкарбонилокси, C1-4галогеналкилкарбонилокси, нитро и циано, и
R' представляет собой циклический C3-6алкилкарбонил.
15. Соединение по п.14, где R1b представляет собой ацетил; хлорацетил; необязательно замещенную атомом галогена группу -SiR3R4R5, где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой линейный или разветвленный C1-6алкил или фенил; или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу, и R' представляет собой циклический C3-6алкилкарбонил.
RU2010109368/04A 2007-08-13 2008-08-13 Способ получения пирипиропенных производных и промежуточных продуктов для их получения RU2494101C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-210804 2007-08-13
JP2007210804 2007-08-13
PCT/JP2008/064520 WO2009022702A1 (ja) 2007-08-13 2008-08-13 ピリピロペン誘導体の製造法およびその製造中間体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010109368A true RU2010109368A (ru) 2011-09-20
RU2494101C2 RU2494101C2 (ru) 2013-09-27

Family

ID=40350754

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010109368/04A RU2494101C2 (ru) 2007-08-13 2008-08-13 Способ получения пирипиропенных производных и промежуточных продуктов для их получения

Country Status (16)

Country Link
US (2) US8263778B2 (ru)
EP (2) EP2186815A4 (ru)
JP (1) JP5544553B2 (ru)
KR (1) KR101570887B1 (ru)
CN (1) CN101821272B (ru)
AU (1) AU2008287799B2 (ru)
BR (1) BRPI0814980B1 (ru)
CA (1) CA2696039C (ru)
EC (1) ECSP10010019A (ru)
IL (1) IL203698B (ru)
MX (1) MX2010001609A (ru)
NZ (1) NZ583710A (ru)
RU (1) RU2494101C2 (ru)
TW (1) TWI422333B (ru)
WO (1) WO2009022702A1 (ru)
ZA (1) ZA201001744B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0916355B8 (pt) 2008-07-24 2022-12-13 Meiji Seika Kaisha Vetor recombinante compreendendo um polinucleotídeo isolado, e, método para produzir um precursor de piripiropeno a
CN102348706B (zh) * 2009-05-13 2015-03-04 明治制果药业株式会社 生产啶南平衍生物的方法
JP5554330B2 (ja) * 2009-06-23 2014-07-23 学校法人北里研究所 Ａｃａｔ２阻害活性を示す水酸基含有ピリピロペン誘導体
CA2788058C (en) 2010-01-26 2018-04-17 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing pyripyropene
KR101831121B1 (ko) 2010-01-26 2018-02-21 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 피리피로펜 생합성 유전자 클러스터 및 표지 유전자를 포함하는 핵산 구성체
BR112012019457A2 (pt) 2010-01-26 2015-09-15 Meiji Seika Pharma Co Ltd método para produzir derivados de piripiropeno pelo método enzimático
UA111151C2 (uk) 2010-03-01 2016-04-11 Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд. Спосіб одержання похідних пірипіропену
CN103025161A (zh) * 2010-05-24 2013-04-03 明治制果药业株式会社 有害生物防治剂
KR101861868B1 (ko) 2010-05-28 2018-05-28 바스프 에스이 살충 혼합물
PE20130631A1 (es) 2010-05-28 2013-05-29 Basf Se Mezclas de plaguicidas
JP2013166704A (ja) * 2010-06-16 2013-08-29 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 新規殺虫剤
WO2011161132A1 (en) 2010-06-25 2011-12-29 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2011161131A1 (en) 2010-06-25 2011-12-29 Basf Se Herbicidal mixtures
BR112013006073B1 (pt) 2010-09-14 2022-07-05 Basf Se Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas
MX355432B (es) 2010-09-14 2018-04-18 Basf Se Composiciones que contienen un insecticida de piripiropeno y una base.
EP2825043B1 (en) 2012-03-12 2018-09-05 Basf Se Method for producing an aqueous suspension concentrate formulation of a pyripyropene insecticide
MX360698B (es) 2012-03-12 2018-11-14 Basf Se Formulación concentrada líquida que contiene un insecticida de piripiropeno i.
US9924712B2 (en) 2012-03-12 2018-03-27 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II
ES2575503T3 (es) 2012-03-13 2016-06-29 Basf Se Formulación concentrada líquida que contiene un insecticida III de piripiropeno
BR112015016924B1 (pt) * 2013-01-16 2020-05-12 Basf Se Método para a preparação do composto de piripiropeno
CN104918489B (zh) * 2013-01-16 2018-05-18 巴斯夫欧洲公司 制备包含啶南平农药的液体可乳化配制剂的方法
EP2947989B1 (en) * 2013-01-25 2016-12-07 Basf Se Method for producing aqueous suspension concentrate formulations
KR102139237B1 (ko) 2013-03-28 2020-07-29 바스프 에스이 건조 바이오매스로부터의 피리피로펜의 제조
CN113735924A (zh) * 2021-09-01 2021-12-03 河北威远生物化工有限公司 一种23-酮阿维菌素B2a/B2b衍生物的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5111171B1 (ru) * 1971-06-28 1976-04-09 Sumitomo Chemical Co
JP3233476B2 (ja) 1992-10-22 2001-11-26 社団法人北里研究所 Ｆｏ−１２８９物質およびその製造法
JPH08239385A (ja) 1995-03-03 1996-09-17 Kitasato Inst:The Ｆｏ−１２８９物質およびその製造法
JP3725198B2 (ja) * 1995-03-27 2005-12-07 社団法人北里研究所 ピリピロペン誘導体
JPH08269065A (ja) 1995-04-03 1996-10-15 Kitasato Inst:The ピリピロペン誘導体
KR100522446B1 (ko) 2003-01-07 2005-10-18 한국생명공학연구원 아실 코에이:콜레스테롤 아실 트란스퍼라제의 저해활성을갖는 화합물 또는 그 염을 유효성분으로 하는 살충제
US7491738B2 (en) * 2005-06-01 2009-02-17 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agents
TWI388282B (zh) * 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
KR100943983B1 (ko) 2006-07-27 2010-02-26 한국생명공학연구원 피리피로펜 유도체 및 이를 포함하는 살충제 조성물
ES2379928T3 (es) * 2006-11-30 2012-05-07 Meiji Seika Kaisha Ltd. Agente de control de plagas

Also Published As

Publication number Publication date
MX2010001609A (es) 2010-03-15
BRPI0814980B1 (pt) 2022-05-31
CN101821272B (zh) 2013-03-27
JP5544553B2 (ja) 2014-07-09
US20100160640A1 (en) 2010-06-24
US8759529B2 (en) 2014-06-24
CA2696039C (en) 2015-11-24
US8263778B2 (en) 2012-09-11
RU2494101C2 (ru) 2013-09-27
TWI422333B (zh) 2014-01-11
ZA201001744B (en) 2011-06-29
ECSP10010019A (es) 2010-06-29
CA2696039A1 (en) 2009-02-19
CN101821272A (zh) 2010-09-01
EP2186815A1 (en) 2010-05-19
TW200915987A (en) 2009-04-16
NZ583710A (en) 2012-03-30
US20120330021A1 (en) 2012-12-27
KR101570887B1 (ko) 2015-11-20
BRPI0814980A2 (pt) 2015-02-03
IL203698B (en) 2018-04-30
EP2592084A1 (en) 2013-05-15
AU2008287799A1 (en) 2009-02-19
JPWO2009022702A1 (ja) 2010-11-18
BRPI0814980A8 (pt) 2016-07-26
AU2008287799B2 (en) 2013-10-31
WO2009022702A1 (ja) 2009-02-19
EP2592084B8 (en) 2014-08-27
EP2592084B1 (en) 2014-07-09
EP2186815A4 (en) 2012-01-25
KR20100051857A (ko) 2010-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010109368A (ru) Способ получения пирипиропенных производных и промежуточных продуктов для их получения
RU2017114156A (ru) N-ацетилгалактозаминовые (galnac) фосфорамитиды, их конъюгаты с нуклеиновыми кислотами и их применение
MX2013002558A (es) Derivado de imidazol de heteroanillo fusionado que tiene efecto de activacion de proteina cinasa activada por monofosfato de adenosina (amk).
RU2012136468A (ru) Производные фуро[3,2,-в]пирана, применимые в синтезе аналогов
NO20091012L (no) Kinazolinon- og isokinolinonacetamid derivater
JP2011519567A5 (ru)
ECSP034611A (es) Aminotiazoles y su uso como antagonistas del receptor de adenosina
MA32247B1 (fr) Derives de 2-aryl-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines polysubstitues, leur préparation et leur application en thérapeutique
ATE267829T1 (de) Pyrrolopyrimidinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
HUP0402140A2 (hu) Eljárás hexahidrofuro [2,3-b]furán-3-ol előállítására
JP2016501520A5 (ru)
KR840006327A (ko) 페닐에틸아민 유도체의 제조방법
ATE335726T1 (de) Verfahren zur herstellung von piperidinderivaten
TW200730897A (en) Optical film containing polymer having naphthyl group
JP2019516720A5 (ru)
AR075006A1 (es) Derivados de quinazolinona utiles comoantagonistas de vanilloides
WO2014020025A3 (en) Tinted organic lens and process for tinting
JP2008540333A5 (ru)
RU2014114264A (ru) Способ получения блок-сополимера
RU2011150505A (ru) Способ получения производных пирипиропена
RU2012141555A (ru) Способ получения производных пирипиропена
CA2539975A1 (en) 9,10-.alpha.,.alpha.-oh-taxane analogs and methods for production thereof
HUP0302923A2 (hu) Eljárás indol-karbazol-származékok glikozidálására fázisátvivő katalizátorral
ATE402185T1 (de) Verfahren für fluorcytidinderivate
RU2014124531A (ru) (1r,4r) 7-оксо-2-азабицикло[2.2.2]окт-5-ен и его производные

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140814