RU2010102134A - Способ получения 17-(3-гидроксипропил)-17-гидроксистероидов - Google Patents
Способ получения 17-(3-гидроксипропил)-17-гидроксистероидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010102134A RU2010102134A RU2010102134/04A RU2010102134A RU2010102134A RU 2010102134 A RU2010102134 A RU 2010102134A RU 2010102134/04 A RU2010102134/04 A RU 2010102134/04A RU 2010102134 A RU2010102134 A RU 2010102134A RU 2010102134 A RU2010102134 A RU 2010102134A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- mean
- group
- formula
- double bond
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
- C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
- C07J53/002—Carbocyclic rings fused
- C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
- C07J53/008—3 membered carbocyclic rings in position 15/16
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения 17α-(3-гидроксипропил)-17β-гидроксистероидов формулы I, ! ! включающий следующие стадии: ! а) проведение реакции 17-кетостероидов формулы III ! ! где R3 может означать водород или группу ! ! где R30, R31, R32 независимо друг от друга могут означать водород, C1-C4-алкил или С1-С4-алкокси; ! R5 может означать водород, гидроксил или вместе с R6 может означать двойную связь; ! R6 может означать водород, вместе с R5 или R7 может означать двойную связь; или вместе с R7 может означать α или β-CH2 группу; ! R7 может означать водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксикарбонил, С1-С4-тиоацил; вместе с R6 может означать двойную связь или α или β-СН2 группу; ! R10 может означать водород, метил или этил; ! R13 может означать метил, этил; ! R15 может означать водород, С1-С4-алкил, или вместе с R16 может означать -СН2 группу или двойную связь; ! R16 может означать водород или вместе с R15 может означать -СН2 группу или двойную связь, ! в присутствии основания, ! с проп-1-ин-3-оловым эфиром формулы IV ! ! где R40, R41, R42 независимо друг от друга могут означать водород, С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси, ! с получением соединений общей формулы V ! ; ! b) осуществление полного каталитического гидрирования алкинной функции соединения V, ! и ! с) удаление бензиловой защитной группы. ! 2. Способ по п.1, где на стадии а) используют соединения формулы III, где ! R5 означает водород или гидроксил; ! R6 означает водород или вместе с R7 означает α или β-СН2 группу; ! R7 означает водород или α или β-СН2 группу; ! R10 означает водород, метил или этил; ! R13 означает метил, этил; ! R15 означает водород, С1-С4-алкил, или вместе с R16 означает -СН2 группу; ! R16 означает водород или вместе с R15 означает -СH2 группу. ! 3. Способ по п.1 �
Claims (13)
1. Способ получения 17α-(3-гидроксипропил)-17β-гидроксистероидов формулы I,
включающий следующие стадии:
а) проведение реакции 17-кетостероидов формулы III
где R3 может означать водород или группу
где R30, R31, R32 независимо друг от друга могут означать водород, C1-C4-алкил или С1-С4-алкокси;
R5 может означать водород, гидроксил или вместе с R6 может означать двойную связь;
R6 может означать водород, вместе с R5 или R7 может означать двойную связь; или вместе с R7 может означать α или β-CH2 группу;
R7 может означать водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксикарбонил, С1-С4-тиоацил; вместе с R6 может означать двойную связь или α или β-СН2 группу;
R10 может означать водород, метил или этил;
R13 может означать метил, этил;
R15 может означать водород, С1-С4-алкил, или вместе с R16 может означать -СН2 группу или двойную связь;
R16 может означать водород или вместе с R15 может означать -СН2 группу или двойную связь,
в присутствии основания,
с проп-1-ин-3-оловым эфиром формулы IV
где R40, R41, R42 независимо друг от друга могут означать водород, С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси,
с получением соединений общей формулы V
b) осуществление полного каталитического гидрирования алкинной функции соединения V,
и
с) удаление бензиловой защитной группы.
2. Способ по п.1, где на стадии а) используют соединения формулы III, где
R5 означает водород или гидроксил;
R6 означает водород или вместе с R7 означает α или β-СН2 группу;
R7 означает водород или α или β-СН2 группу;
R10 означает водород, метил или этил;
R13 означает метил, этил;
R15 означает водород, С1-С4-алкил, или вместе с R16 означает -СН2 группу;
R16 означает водород или вместе с R15 означает -СH2 группу.
3. Способ по п.1 получения соединения Ia
где на стадии а) соединение IIIa
вводят в реакцию с получением соединения Va
и далее проводят реакции на стадиях b) и с) с получением соединения Iа.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии а) проп-1-ин-3-оловый эфир представляет собой соединение формулы IVa
5. Способ по п.1 получения соединений Ia,
где на стадии а) соединение IIIа
вводят в реакцию в присутствии основания,
с проп-1-ин-3-оловым эфиром формулы IVa
с получением соединения Vb
и далее проводят реакции на стадиях b) и с) с получением соединения Iа.
6. Промежуточные соединения формулы V
где радикалы R3, R5, R6, R7, R10, R13, R15, R16, R40, R41 и R42 имеют значения, идентичные указанным в п.1.
7. Промежуточные соединения по п.6, а именно соединения формулы Va
где радикалы R3, R40, R41 и R42 имеют значения, идентичные указанным в п.1.
8. Промежуточные соединения по п.6, а именно соединения формулы Vb
где радикал R3 имеет значение, идентичное указанному в п.1.
9. Промежуточное соединение по одному из пп.6-8, а именно 6β,7β;15β,16β-диметилен-17α-(3-бензилоксипропинил)андростан-3β,5β,17β-триол.
10. Способ получения промежуточных соединений формулы V
включающий следующую стадию
а) проведение реакции 17-кетостероидов формулы III
где R3 может означать водород или группу
где R30, R31, R32 независимо друг от друга могут означать водород, С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси;
R5 может означать водород, гидроксил или вместе с R6 может означать двойную связь;
R6 может означать водород, вместе с R5 или R7 может означать двойную связь; или вместе с R7 может означать α или β -СН2 группу;
R7 может означать водород, С1-С4-алкил, С1-C4-алкоксикарбонил, С1-С4-тиоацил; вместе с R6 может означать двойную связь или α или β -CH2 группу;
R10 может означать водород, метил или этил;
R13 может означать метил, этил;
R15 может означать водород, С1-С4-алкил, или вместе с R16 может означать -СН2 группу или двойную связь;
R16 может означать водород или вместе с R15 может означать -CH2 группу или двойную связь,
в присутствии основания,
с проп-1-ин-3-оловым эфиром формулы IV
где R40, R41, R42 независимо друг от друга могут означать водород, C1-C4-алкил или С1-С4-алкокси.
11. Применение промежуточных соединений формулы V по п.6 для получения соединений формулы II.
12. Применение промежуточных соединений Va по п.7 для получения дроспиренона.
13. Применение промежуточных соединений Vb по п.8 для получения дроспиренона.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102007030596.8 | 2007-06-28 | ||
| DE102007030596A DE102007030596B3 (de) | 2007-06-28 | 2007-06-28 | Verfahren zur Herstellung von 17-(3-Hydroxypropyl)-17-hydroxysteroiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010102134A true RU2010102134A (ru) | 2011-08-10 |
| RU2466137C2 RU2466137C2 (ru) | 2012-11-10 |
Family
ID=40029248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010102134/04A RU2466137C2 (ru) | 2007-06-28 | 2008-06-27 | Способ получения 17-(3-гидроксипропил)-17-гидроксистероидов |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8853431B2 (ru) |
| EP (1) | EP2170926B1 (ru) |
| JP (2) | JP5643087B2 (ru) |
| KR (1) | KR101547365B1 (ru) |
| CN (1) | CN101743248B (ru) |
| AR (1) | AR067194A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008267145B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0813214A2 (ru) |
| CA (1) | CA2690177C (ru) |
| CL (1) | CL2008001908A1 (ru) |
| DE (1) | DE102007030596B3 (ru) |
| DK (1) | DK2170926T3 (ru) |
| ES (1) | ES2514516T3 (ru) |
| HK (1) | HK1144822A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20140938T1 (ru) |
| IL (1) | IL202205A (ru) |
| PA (1) | PA8786201A1 (ru) |
| PE (1) | PE20090485A1 (ru) |
| PL (1) | PL2170926T3 (ru) |
| PT (1) | PT2170926E (ru) |
| RU (1) | RU2466137C2 (ru) |
| SI (1) | SI2170926T1 (ru) |
| TW (1) | TWI437006B (ru) |
| UY (1) | UY31188A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009000923A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201000636B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007030596B3 (de) | 2007-06-28 | 2009-03-12 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 17-(3-Hydroxypropyl)-17-hydroxysteroiden |
| CN105566032B (zh) * | 2014-10-09 | 2017-12-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 富炔碳四的选择加氢工艺 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3113953A (en) * | 1958-11-28 | 1963-12-10 | Sterling Drug Inc | Esters of 17alpha-(3-hydroxy-1-propinyl) androst-5-ene-3beta, 17beta-diol and their preparation |
| FR2429056A1 (fr) * | 1978-06-19 | 1980-01-18 | Tournus Manuf Metallurg | Procede de fabrication de bandes composites par coulee continue |
| DE3042136A1 (de) * | 1980-11-03 | 1982-06-09 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur herstellung von 3 (beta), 7 (beta) -dihydroxy- (delta) (pfeil hoch)5(pfeil hoch) -steroiden |
| DE3265852D1 (en) * | 1981-09-21 | 1985-10-03 | Schering Ag | 3-beta,7-beta,15-alpha-trihydroxy-5-androsten-17-one, its 3,15-dipivalate, and its preparation |
| US5106995A (en) * | 1989-05-05 | 1992-04-21 | Isp Investments Inc. | Production of lactones from diols |
| US5693280A (en) | 1996-07-31 | 1997-12-02 | Owens-Corning Fiberglas Technology, Inc. | Method of producing organic fibers from a rotary process |
| DE19633685C1 (de) * | 1996-08-12 | 1997-10-09 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Drospirenon (6beta,7beta;15 beta,16beta-Dimethyl-en-3-oxo-17alpha-pregn-4-en-21,17-carbolacton, DRSP) sowie 7alpha-(3-Hydroxy-1-propyl)-6beta,7beta;15beta, 16beta-dimethylen-5beta-androstan-3beta,5,17beta-triol (ZK 92836) und 6beta,7beta;15beta,16beta-dimethylen-5beta-hydroxy-3-oxo-17alpha-androstan-21,17-carbolacton (90965) als Zwischenprodukte des Verfahrens |
| WO2001058919A2 (en) * | 2000-02-11 | 2001-08-16 | Sri International | Synthesis of anti-estrogenic and other therapeutic steroids from 21-hydroxy-19-norpregna-4-en-3-one |
| ITMI20040367A1 (it) * | 2004-03-01 | 2004-06-01 | Ind Chimica Srl | Processo per la preparazione di drospirenone |
| ITMI20042338A1 (it) * | 2004-12-06 | 2005-03-06 | Ind Chimica Srl | Processo per la preparazione di drospirenone |
| ES2663399T3 (es) * | 2005-07-21 | 2018-04-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Procedimiento de producción de 3-oxo-pregn-4-en-21,17-carbolactonas por la oxidación libre de metal de 17-(3-hidroxipropil)-3,17-dihidroxiandrostanos |
| US7319154B2 (en) * | 2005-07-21 | 2008-01-15 | Bayer Schering Pharma Ag | Process for the production of 3-oxo-pregn-4-ene-21, 17-carbolactones by the metal free oxidation of 17-(3-hydroxypropyl)-3, 17-dihydroxyandrostanes |
| CN100480256C (zh) * | 2006-06-21 | 2009-04-22 | 上海迪赛诺医药发展有限公司 | 合成曲螺酮的方法 |
| DE102007030596B3 (de) | 2007-06-28 | 2009-03-12 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 17-(3-Hydroxypropyl)-17-hydroxysteroiden |
| ES2419663T3 (es) * | 2010-08-03 | 2013-08-21 | Newchem S.P.A. | Métodos para la preparación de Drospirenona y productos intermedios de la misma |
-
2007
- 2007-06-28 DE DE102007030596A patent/DE102007030596B3/de not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-06-26 TW TW097123969A patent/TWI437006B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-06-26 UY UY31188A patent/UY31188A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-06-27 BR BRPI0813214-3A2A patent/BRPI0813214A2/pt active Search and Examination
- 2008-06-27 CA CA2690177A patent/CA2690177C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-27 PL PL08774458T patent/PL2170926T3/pl unknown
- 2008-06-27 KR KR1020097026996A patent/KR101547365B1/ko active IP Right Grant
- 2008-06-27 SI SI200831297T patent/SI2170926T1/sl unknown
- 2008-06-27 PT PT87744587T patent/PT2170926E/pt unknown
- 2008-06-27 AU AU2008267145A patent/AU2008267145B2/en not_active Ceased
- 2008-06-27 PE PE2008001102A patent/PE20090485A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-06-27 JP JP2010513942A patent/JP5643087B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-27 ES ES08774458.7T patent/ES2514516T3/es active Active
- 2008-06-27 US US12/147,828 patent/US8853431B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-27 EP EP08774458.7A patent/EP2170926B1/en active Active
- 2008-06-27 WO PCT/EP2008/058296 patent/WO2009000923A2/en active Application Filing
- 2008-06-27 CN CN2008800221685A patent/CN101743248B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-27 RU RU2010102134/04A patent/RU2466137C2/ru active
- 2008-06-27 AR ARP080102774A patent/AR067194A1/es active IP Right Grant
- 2008-06-27 PA PA20088786201A patent/PA8786201A1/es unknown
- 2008-06-27 CL CL2008001908A patent/CL2008001908A1/es unknown
- 2008-06-27 DK DK08774458.7T patent/DK2170926T3/da active
-
2009
- 2009-11-18 IL IL202205A patent/IL202205A/en active IP Right Grant
-
2010
- 2010-01-27 ZA ZA2010/00636A patent/ZA201000636B/en unknown
- 2010-12-09 HK HK10111462.4A patent/HK1144822A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-07-04 JP JP2014138311A patent/JP5898731B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-09-16 US US14/487,662 patent/US20150005488A1/en not_active Abandoned
- 2014-09-30 HR HRP20140938AT patent/HRP20140938T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2007258955B2 (en) | Industrial process for the synthesis of 17alpha-acetoxy-11beta-[4-(N,N-dimethyl-amino)- phenyl]-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione and new intermediates of the process | |
| AU2012264602B2 (en) | Process for the production of estetrol intermediates | |
| ATE481476T1 (de) | Erzeugung und isolierung antigenspezifischer t- zellen | |
| NZ612286A (en) | Process for powering a compression ignition engine and fuel therefor | |
| CA2468412A1 (en) | 17.alpha.-alkyl-17.beta.-oxy-estratrienes and intermediates for their production, use of the 17.alpha.-alkyl-17.beta.-oxy-estratrienes for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations | |
| RU2014120908A (ru) | Способ получения улипристала ацетата и его промежуточных продуктов | |
| EA201290334A1 (ru) | Способы синтеза и очистки дезоксихолевой кислоты | |
| RU2010102134A (ru) | Способ получения 17-(3-гидроксипропил)-17-гидроксистероидов | |
| DK2029711T3 (da) | Præparat, som indeholder en blanding af mono-, di-, og triglycerider og glycerin | |
| TW200612962A (en) | Estriol and estetrol prodrugs | |
| ES2258037T3 (es) | Androgenos sustituidos con 14,15-beta-metilen. | |
| RU2013156763A (ru) | Способ получения аминополикарбоксилатов | |
| ATE345335T1 (de) | Acetale, ihre verwendung als riechstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AR067507A1 (es) | Estratrienos 8-beta-sustituidos como estrogeno de accion selectiva | |
| HUP0301461A2 (hu) | 17 alfa-fluoralkil szteroidok alkalmazása a tumorsejtek növekedési faktor függésének gátlására szolgáló gyógyszerkészítmény előállítására | |
| JP2010533152A5 (ru) | ||
| RS20050310A (en) | Process for preparing 7-carboxy substituted steroids | |
| CN103897022A (zh) | 一种多肽基础模块丝氨酸半胱氨酸伪二肽的新合成方法 | |
| JP2005533053A5 (ru) | ||
| GB1502326A (en) | 11-substituted steroids of the estrane series | |
| AR066234A1 (es) | Antagonista del receptor de progesterona para usar en brca, solo o en combinacion con un antiestrogeno | |
| RU2005111593A (ru) | Способ стереоспецифического восстановления сапоген-3-онов | |
| RU2008115405A (ru) | Производные 5-гидрокси-4-аминометил-1-циклогексил (или циклогептил)-3-алкоксикарбонилиндолов, их фармацевтически приемлемые соли, обладающие противовирусной активностью, и способ из получения | |
| RS51855B (sr) | Mikrobiološki postupak za dobijanje 7alfa-supstituisanih 11alfa-hidroksisteroida | |
| Zhang et al. | A short and highly stereoselective synthesis of cerebrosterol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 31-2012 FOR TAG: (73) |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20140115 |