RU2013156763A - Способ получения аминополикарбоксилатов - Google Patents
Способ получения аминополикарбоксилатов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013156763A RU2013156763A RU2013156763/04A RU2013156763A RU2013156763A RU 2013156763 A RU2013156763 A RU 2013156763A RU 2013156763/04 A RU2013156763/04 A RU 2013156763/04A RU 2013156763 A RU2013156763 A RU 2013156763A RU 2013156763 A RU2013156763 A RU 2013156763A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyalkanolamine
- coox
- hydrogen
- temperature
- conversion
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/16—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения аминополикарбоксилатов путем окислительного дегидрирования соответствующих полиалканоламинов в присутствии катализатора, содержащего от 1 до 90% масс. меди в пересчете на его общую массу, при использовании основания, отличающийся тем, что сначала при температуре от 140 до 180°C осуществляют частичное превращение полиалканоламина в содержащую аминополикарбоксилат реакционную смесь, пока не прореагирует по меньшей мере от 10 до 90% мол. полиалканоламина, после чего превращение продолжают при повышенной температуре.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что алканоламин выбран из группы полиалканоламинов формулы:в которой R1 означает водород или СООХ с X, означающим щелочной металл, щелочно-земельный металл или водород, и R2 означает алкильный, алкенильный, алкинильный, аралкильный, гидроксиалкильный, гидроксиаралкильный, алкиленкарбоксильный, алкиленсульфонатный или бис(гидроксиэтил)аминоалкиленовый остаток.3. Способ по п.2, отличающийся тем, что R1 означает водород и R2 означает -CHOH или R1 означает СООХ и R2 означает СНили R1 означает СООХ и R2 означает СН-СН-СООХ, или R1 означает водород и R2 означает CH-N(CHOH).4. Способ по п.1, отличающийся тем, что частичное превращение осуществляют в температурном интервале от 150 до 175°C, предпочтительно от 165 до 175°C.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество полиалканоламина, превращаемого до повышения температуры реакции, составляет от 30 до 90% мол., предпочтительно от 50 до 80% мол.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что после частичного превращения температуру непосредственно или постепенно повышают до значений от 180 до 200°C, предпочтительно от 185 до 195°C.7. Способ по п.1, отличающийся
Claims (10)
1. Способ получения аминополикарбоксилатов путем окислительного дегидрирования соответствующих полиалканоламинов в присутствии катализатора, содержащего от 1 до 90% масс. меди в пересчете на его общую массу, при использовании основания, отличающийся тем, что сначала при температуре от 140 до 180°C осуществляют частичное превращение полиалканоламина в содержащую аминополикарбоксилат реакционную смесь, пока не прореагирует по меньшей мере от 10 до 90% мол. полиалканоламина, после чего превращение продолжают при повышенной температуре.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что алканоламин выбран из группы полиалканоламинов формулы:
в которой R1 означает водород или СООХ с X, означающим щелочной металл, щелочно-земельный металл или водород, и R2 означает алкильный, алкенильный, алкинильный, аралкильный, гидроксиалкильный, гидроксиаралкильный, алкиленкарбоксильный, алкиленсульфонатный или бис(гидроксиэтил)аминоалкиленовый остаток.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что R1 означает водород и R2 означает -CH2OH или R1 означает СООХ и R2 означает СН3 или R1 означает СООХ и R2 означает СН2-СН2-СООХ, или R1 означает водород и R2 означает CH2-N(C2H4OH)2.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что частичное превращение осуществляют в температурном интервале от 150 до 175°C, предпочтительно от 165 до 175°C.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество полиалканоламина, превращаемого до повышения температуры реакции, составляет от 30 до 90% мол., предпочтительно от 50 до 80% мол.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что после частичного превращения температуру непосредственно или постепенно повышают до значений от 180 до 200°C, предпочтительно от 185 до 195°C.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитическое окислительное дегидрирование осуществляют в присутствии воды в качестве растворителя.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что концентрация воды в реакционной смеси составляет от 30 до 80% масс., предпочтительно от 35 до 60% масс., особенно предпочтительно от 40 до 55% масс.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что расчетное используемое количество катализатора составляет от 0,40 до 2,00 г меди, предпочтительно от 1,00 до 1,70 г меди, особенно предпочтительно от 1,40 до 1,60 г меди на моль подлежащих превращению гидроксильных групп полиалканоламина.
10. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что в качестве полиалканоламина используют содержащую диалканоламин смесь промежуточных продуктов, получаемую путем этоксилирования аминокислоты, причем перед превращением с этиленоксидом аминокислоту подвергают частичной нейтрализации основанием, число эквивалентов которого составляет от 0,70 до 0,99 на кислотную группу, или на превращение с этиленоксидом направляют аминокислоту, уже подвергнутую частичной нейтрализации основанием, число эквивалентов которого составляет от 0,70 до 0,99 на кислотную группу.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11167136 | 2011-05-23 | ||
| EP11167136,8 | 2011-05-23 | ||
| PCT/EP2012/059126 WO2012159952A1 (de) | 2011-05-23 | 2012-05-16 | Verfahren zur herstellung von aminopolycarboxylaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013156763A true RU2013156763A (ru) | 2015-06-27 |
| RU2594884C2 RU2594884C2 (ru) | 2016-08-20 |
Family
ID=46124358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013156763/04A RU2594884C2 (ru) | 2011-05-23 | 2012-05-16 | Способ получения аминополикарбоксилатов |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2714645B1 (ru) |
| JP (1) | JP5899311B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140024006A (ru) |
| CN (1) | CN103547561B (ru) |
| BR (1) | BR112013029649A2 (ru) |
| CA (1) | CA2834110A1 (ru) |
| ES (1) | ES2547919T3 (ru) |
| MX (1) | MX2013013678A (ru) |
| RU (1) | RU2594884C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012159952A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10035758B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-07-31 | Basf Se | Method of producing an aminocarboxylic acid |
| CN106928077B (zh) * | 2017-03-13 | 2019-06-28 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 甲基甘氨酸二乙酸的制备方法 |
| GB202006520D0 (en) | 2020-05-04 | 2020-06-17 | Univ College Cardiff Consultants Ltd | Local control of an electricity distribution network |
| WO2022152588A1 (en) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Basf Se | Process for manufacturing carboxylic acids |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6023360A (ja) * | 1983-07-18 | 1985-02-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アミノアルキルスルホン酸類の製造法 |
| JPS6165840A (ja) * | 1984-09-07 | 1986-04-04 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | ジグリコ−ル酸塩の製造方法 |
| JPS61140540A (ja) * | 1984-12-13 | 1986-06-27 | Teijin Yuka Kk | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
| GB8512230D0 (en) * | 1985-05-14 | 1985-06-19 | Shell Internationale Researche | Preparation of carboxylic acid salt |
| AU636803B2 (en) | 1990-10-23 | 1993-05-06 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing salt of amino carboxylic acid |
| JP2873100B2 (ja) * | 1990-12-26 | 1999-03-24 | 三井化学株式会社 | ビシクロ［２，２，１］‐５‐ヘプテン‐２‐カルボニトリルの製造方法 |
| US5916840A (en) | 1994-07-01 | 1999-06-29 | Monsanto Company | Process for preparing carboxylic acid salts and catalysts useful in such process |
| JPH11158130A (ja) * | 1997-11-26 | 1999-06-15 | Kao Corp | アミノポリカルボン酸の製造法 |
| AR043078A1 (es) * | 1998-09-14 | 2005-07-20 | Dow Agrosciences Llc | Procesos para preparar acidos carboxilicos |
| CZ20013893A3 (cs) * | 1999-05-03 | 2002-05-15 | Monsanto Technology Llc A Corporation Of The State | Způsob přípravy solí karboxylových kyselin z primárních alkoholů |
| GB9917677D0 (en) | 1999-07-29 | 1999-09-29 | Koninkl Philips Electronics Nv | Active matrix array devices |
| JP2001172241A (ja) * | 1999-12-15 | 2001-06-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | アミノカルボン酸類の製造方法、アミノカルボン酸類及びキレート剤 |
| JP4540817B2 (ja) * | 2000-09-01 | 2010-09-08 | アタノール、ソシエダッド、アノニマ | アミノ−、イミノ−、およびニトリロカルボン酸の製造方法および該方法に使用する、銀を助触媒とする銅触媒 |
| US6827442B2 (en) | 2001-09-12 | 2004-12-07 | Denwood F. Ross | Ophthalmic wavefront measuring devices |
| DE10161674A1 (de) * | 2001-12-14 | 2003-06-26 | Basf Ag | Katalysatoren zur Herstellung von Carbonsäuresalzen |
| JP2010184865A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | Ｎ，ｎ−ビス（２−ヒドロキシアルキル）アミノ酸の製造方法およびアミノ酸組成物およびその用途 |
| CN102791676B (zh) * | 2010-03-18 | 2015-12-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 以低副产物生产氨基羧酸盐的方法 |
| US20110257431A1 (en) * | 2010-03-18 | 2011-10-20 | Basf Se | Process for producing side product-free aminocarboxylates |
-
2012
- 2012-05-16 RU RU2013156763/04A patent/RU2594884C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-05-16 CN CN201280024879.2A patent/CN103547561B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-16 CA CA2834110A patent/CA2834110A1/en not_active Abandoned
- 2012-05-16 EP EP12721845.1A patent/EP2714645B1/de not_active Not-in-force
- 2012-05-16 ES ES12721845.1T patent/ES2547919T3/es active Active
- 2012-05-16 KR KR1020137031078A patent/KR20140024006A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-05-16 BR BR112013029649A patent/BR112013029649A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-05-16 JP JP2014511819A patent/JP5899311B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-16 MX MX2013013678A patent/MX2013013678A/es unknown
- 2012-05-16 WO PCT/EP2012/059126 patent/WO2012159952A1/de active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5899311B2 (ja) | 2016-04-06 |
| MX2013013678A (es) | 2014-02-27 |
| KR20140024006A (ko) | 2014-02-27 |
| CN103547561A (zh) | 2014-01-29 |
| RU2594884C2 (ru) | 2016-08-20 |
| CA2834110A1 (en) | 2012-11-29 |
| EP2714645A1 (de) | 2014-04-09 |
| BR112013029649A2 (pt) | 2019-09-24 |
| CN103547561B (zh) | 2016-03-09 |
| ES2547919T3 (es) | 2015-10-09 |
| JP2014518876A (ja) | 2014-08-07 |
| WO2012159952A1 (de) | 2012-11-29 |
| EP2714645B1 (de) | 2015-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013156763A (ru) | Способ получения аминополикарбоксилатов | |
| RU2010126906A (ru) | Способ получения производного индолинона | |
| RU2011147188A (ru) | Способ получения и композиции низкопенящихся негелеобразующих поверхностно-активных веществ | |
| HRP20191091T1 (hr) | Inhibitor fosfoinozitid-3-kinaze s ostatkom koji se veže na cink | |
| RU2012119550A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| RU2018132264A (ru) | Промежуточные продукты в синтезе эрибулина и соответствующие способы синтеза | |
| JP2013528200A5 (ru) | ||
| RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
| JP2012251113A5 (ru) | ||
| NZ605608A (en) | Method of synthesis of ferroquine by convergent reductive amination | |
| CN104193636B (zh) | 制备β-氨基丙酸两性表面活性剂的方法 | |
| RU2014141155A (ru) | Диспергирующая добавка для гипса | |
| EA202192150A1 (ru) | Способ получения метилацетата карбонилированием диметилового эфира | |
| RU2015118036A (ru) | Способ получения карбамидсодержащих силанов | |
| HRP20160713T1 (hr) | Postupak i intermedijarni proizvodi za pripravu agomelatina | |
| EA027565B1 (ru) | Способ переэтерификации эфиров ретинола | |
| RU2009143877A (ru) | Новые алкилоксиэфиры и их алкоксилаты | |
| RU2382027C2 (ru) | Способ получения симметричных гем-диаминов | |
| RU2007124818A (ru) | Способ получения n-алкил-о-алкилкарбаматов | |
| RU2015107017A (ru) | Получение иоформинола-рентгеноконтрастного агента | |
| MX2018000198A (es) | Procedimiento para la preparacion de un derivado de furfural que comprende neutralizar una mezcla de reaccion acida. | |
| CO6420332A2 (es) | Proceso químico para producir eteres de haloalquenona | |
| SG178864A1 (en) | Method for producing a compound with a double bond | |
| RU2409544C2 (ru) | Способ получения несимметричных альфа, омега-ди(аминометил)алкадиинов | |
| PL419367A1 (pl) | Sposób otrzymywania mieszaniny wielofunkcyjnych polieteroli |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170517 |