RU2009149465A - Замещенные бензоиламиноиндан-2-карбоновые кислоты и родственные соединения - Google Patents

Замещенные бензоиламиноиндан-2-карбоновые кислоты и родственные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2009149465A
RU2009149465A RU2009149465/04A RU2009149465A RU2009149465A RU 2009149465 A RU2009149465 A RU 2009149465A RU 2009149465/04 A RU2009149465/04 A RU 2009149465/04A RU 2009149465 A RU2009149465 A RU 2009149465A RU 2009149465 A RU2009149465 A RU 2009149465A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
indan
alkyl
methylbenzoylamino
amino
Prior art date
Application number
RU2009149465/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2477279C2 (ru
Inventor
Томас Дж. КОЛФИЛД (US)
Томас Дж. КОЛФИЛД
Дженнифер КЛЕМЕНС (US)
Дженнифер КЛЕМЕНС
Роберт С. ФРЭНСИС (US)
Роберт С. ФРЭНСИС
Брайан С. ФРИД (US)
Брайан С. ФРИД
Стэнли ДЖОН (US)
Стэнли Джон
Тиеу-Бинх ЛЕ (US)
Тиеу-Бинх ЛЕ
Брайан ПЕДГРИФТ (US)
Брайан ПЕДГРИФТ
Антонио Д. РАМОС (US)
Антонио Д. РАМОС
Герард РОССЕ (US)
Герард РОССЕ
Мартин СМРЧИНА (US)
Мартин Смрчина
Дэвид С. ТОРП (US)
Дэвид С. ТОРП
Уилльям УАЙР (US)
Уилльям УАЙР
Цзяньхун ЧЖАО (US)
Цзяньхун ЧЖАО
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2009149465A publication Critical patent/RU2009149465A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2477279C2 publication Critical patent/RU2477279C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/63—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/54—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/62—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/84—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/13—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/28—Phenalenes; Hydrogenated phenalenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Abstract

1. Соединение формулы Ia ! ! где A означает CH=CH или S; ! R23 означает водород, галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкил-S- или нитро; ! R24 означает водород или галоген, когда A означает CH=CH, или водород, галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкил-S- или нитро, когда A означает S; ! X означает N(H)C=O, N(H)S(O)2, C=ON(H) или S(O)2N(H); ! Y означает N(R11), S, O, C(R12)=C(R13), N=C(R14) или C(R15)=N, или конденсированный необязательно замещенный 5-7-членный карбоциклил; ! R11 означает водород, (C1-C10)-алкил, гидрокси-(C1-C10)-алкил-, (C1-C10)-алкилокси, (C1-C10)-алкил-S(O)m-, (C1-C10)-алкилкарбонил-, фенил, амино, (C1-C10)-алкиламино или ди((C1-C10)-алкил)амино; ! R12 означает водород, галоген, (C1-C10)-алкил, (C2-C10)-алкенил, (C3-C6)-циклоалкилокси, (C3-C10)-циклоалкенилокси, (C3-C6)-циклоалкил, (C3-C10)-циклоалкенил, (C3-C6)-циклоалкил[(C1-C4)-алкил или (C2-C4)-алкенил], (C3-C6)-циклоалкил(C1-C4)-алкилокси, гидрокси-(C1-C10)-алкил-, (C1-C10)-алкилокси, (C2-C10)-алкенилокси, (C1-C10)-алкил-S-, циано, (C1-C10)-алкилкарбонил-, фенил или нитро; ! R13 означает водород, галоген или (C1)-алкил; ! R14 означает водород, галоген, (C1-C4)-алкил, гидрокси-(C1-C3)-алкил-, (C1-C3)-алкилокси, (C1-C3)-алкил-S(O)m-, циано, (C1-C2)-алкилкарбонил-, амино, (C1-C3)-алкиламино, ди((C1-C3)-алкил)амино или нитро, при условии, что общее число атомов C, N, O и S, присутствующих в R14, не превышает 4; ! R15 означает водород, галоген, (C1-C10)-алкил, (C2-C10)-алкенил, (C3-C6)-циклоалкил, (C3-C6)-циклоалкенил, (C3-C6)-циклоалкил[(C1-C4)-алкил или (C2-C4)-алкенил], гидрокси-(C1-C10)-алкил-, циано, (C1-C10)-алкилкарбонил-, фенил, амино, [(C1-C10)-алкил или (C2-C10)-алкенил]амино, [(C1-C10)-алкил или (C2-C10)-алкенил]((C1-C10)-алкил)амино или нитро; ! R21 означает водород, когда Y означает C(R12)=C(R13), N=C(R14) или C(R15)=N, и означает водород, галоген, (C1-C4)-алкил, гидрокси-(C1-C3)-алкил-, (C1-C3)-алкилокси, (C1-C3)-алкил-S(O)m-, ци�

Claims (20)

1. Соединение формулы Ia
Figure 00000001
где A означает CH=CH или S;
R23 означает водород, галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкил-S- или нитро;
R24 означает водород или галоген, когда A означает CH=CH, или водород, галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкил-S- или нитро, когда A означает S;
X означает N(H)C=O, N(H)S(O)2, C=ON(H) или S(O)2N(H);
Y означает N(R11), S, O, C(R12)=C(R13), N=C(R14) или C(R15)=N, или конденсированный необязательно замещенный 5-7-членный карбоциклил;
R11 означает водород, (C1-C10)-алкил, гидрокси-(C1-C10)-алкил-, (C1-C10)-алкилокси, (C1-C10)-алкил-S(O)m-, (C1-C10)-алкилкарбонил-, фенил, амино, (C1-C10)-алкиламино или ди((C1-C10)-алкил)амино;
R12 означает водород, галоген, (C1-C10)-алкил, (C2-C10)-алкенил, (C3-C6)-циклоалкилокси, (C3-C10)-циклоалкенилокси, (C3-C6)-циклоалкил, (C3-C10)-циклоалкенил, (C3-C6)-циклоалкил[(C1-C4)-алкил или (C2-C4)-алкенил], (C3-C6)-циклоалкил(C1-C4)-алкилокси, гидрокси-(C1-C10)-алкил-, (C1-C10)-алкилокси, (C2-C10)-алкенилокси, (C1-C10)-алкил-S-, циано, (C1-C10)-алкилкарбонил-, фенил или нитро;
R13 означает водород, галоген или (C1)-алкил;
R14 означает водород, галоген, (C1-C4)-алкил, гидрокси-(C1-C3)-алкил-, (C1-C3)-алкилокси, (C1-C3)-алкил-S(O)m-, циано, (C1-C2)-алкилкарбонил-, амино, (C1-C3)-алкиламино, ди((C1-C3)-алкил)амино или нитро, при условии, что общее число атомов C, N, O и S, присутствующих в R14, не превышает 4;
R15 означает водород, галоген, (C1-C10)-алкил, (C2-C10)-алкенил, (C3-C6)-циклоалкил, (C3-C6)-циклоалкенил, (C3-C6)-циклоалкил[(C1-C4)-алкил или (C2-C4)-алкенил], гидрокси-(C1-C10)-алкил-, циано, (C1-C10)-алкилкарбонил-, фенил, амино, [(C1-C10)-алкил или (C2-C10)-алкенил]амино, [(C1-C10)-алкил или (C2-C10)-алкенил]((C1-C10)-алкил)амино или нитро;
R21 означает водород, когда Y означает C(R12)=C(R13), N=C(R14) или C(R15)=N, и означает водород, галоген, (C1-C4)-алкил, гидрокси-(C1-C3)-алкил-, (C1-C3)-алкилокси, (C1-C3)-алкил-S(O)m-, циано, (C1-C2)-алкилкарбонил-, амино, (C1-C3)-алкиламино, ди((C1-C3)-алкил)амино или нитро, когда Y означает N(R11), S или O, при условии, что общее число атомов C, N, O и S, присутствующих в R21, не превышает 4;
R22 означает водород, галоген, (C1)-алкил, когда Y означает C(R12)=C(R13), N=C(R14) или C(R15)=N, или означает водород, гидрокси-(C1-C3)-алкил-, (C1-C3)-алкилокси, (C1-C3)-алкил-S(O)m-, циано, (C1-C2)-алкилкарбонил-, амино, (C1-C3)-алкиламино, ди((C1-C3)-алкил)амино или нитро, когда Y означает N(R11), S или O, при условии, что общее число атомов C, N, O и S, присутствующих в R22, не превышает 4;
R51 означает COOH или CONH(R53);
R53 означает R55-SO2- или тетразолил;
R55 означает (C1-C4)-алкил или фенил, необязательно замещенный одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбираемыми из группы, содержащей галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкилсульфонил и циано; и
m равно 0, 1 или 2;
где все перечисленные фенильные группы могут быть независимо друг от друга замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбираемыми из группы, содержащей галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкилсульфонил и циано;
где все перечисленные алкильные группы могут быть независимо друг от друга замещены одним или более атомами фтора; или
его стереоизомерная форма, смесь стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где
R23 означает водород, галоген, (C1-C4)-алкил или (C1-C4)-алкилокси;
R24 означает водород или галоген, когда A означает CH=CH, или означает водород, галоген или (C1-C4)-алкил, когда A означает S;
X означает N(H)C=O, N(H)S(O)2 или C=ON(H);
Y означает C(R12)=C(R13) или C(R15)=N, или конденсированный необязательно замещенный 5-6-членный карбоциклил;
R12 означает (C1-C6)-алкил, (C3-C6)-алкенил, (C4-C6)-циклоалкилокси, (C5-C6)-циклоалкил, (C5-C6)-циклоалкенил, (C3)-циклоалкил[(C2)-алкил или (C2)-алкенил], (C3)-циклоалкил(C1)-алкилокси, (C3-C4)-алкилокси, (C3)-алкенилокси, (C1-C3)-алкил-S- или (C3)-алкилкарбонил-, фенил;
R13 означает водород, галоген или (C1)-алкил;
R15 означает (C1-C6)-алкил, (C2-C6)- алкенил или [(C2-C3)-алкил или (C3)-алкенил]((C1)-алкил)амино;
R21 означает водород, когда Y означает C(R12)=C(R13) или C(R15)=N;
R22 означает водород или галоген, (C1)-алкил, когда Y означает C(R12)=C(R13) или C(R15)=N;
R51 означает COOH;
где все перечисленные фенильные группы могут быть независимо друг от друга необязательно замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбираемыми из группы, содержащей галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкилсульфонил и циано;
где все перечисленные алкильные группы могут быть независимо друг от друга необязательно замещены одним или более атомами фтора; или
его стереоизомерная форма, смесь стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, где A означает CH=CH.
4. Соединение по п.1, где X означает N(H)C=O.
5. Соединение по п.1, где Y означает C(R12)=C(R13).
6. Соединение по п.1, где Y означает C(R15)=N.
7. Соединение по п.1, где Y означает конденсированный необязательно замещенный 5-6-членный карбоциклил.
8. Соединение по п.1, где R21 означает водород.
9. Соединение по п.1, где R22 означает водород или галоген, (C1)-алкил, когда Y означает C(R12)=C(R13).
10. Соединение по п.1, где R51 означает COOH.
11. Соединение по п.1, выбираемое из следующих соединений:
2-(2-аллилокси-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-изопропокси-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклопропилметокси-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-втор-бутокси-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(3-хлор-2-изопропоксибензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-аллилокси-3-хлорбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(3,5-дихлор-2-циклобутоксибензоиламино)-5-фториндан-2-карбоновая кислота,
2-(3,5-дихлор-2-изопропоксибензолсульфониламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-аллилокси-3,5-дихлорбензолсульфониламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-карбонил)амино]индан-2-карбоновая кислота,
1,3-диметил-5-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-карбонил)амино]-5,6-дигидро-4H-циклопента[c]тиофен-5-карбоновая кислота,
5-метокси-2-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-карбонил)амино]индан-2-карбоновая кислота,
2-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-карбонил)амино]-5-трифторметилиндан-2-карбоновая кислота,
5-фтор-2-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-карбонил)амино]индан-2-карбоновая кислота,
5-(2-изопропокси-3-метилбензоиламино)-1,3-диметил-5,6-дигидро-4H-циклопента[c]тиофен-5-карбоновая кислота,
2-(2-изопропокси-3-метилбензоиламино)-5-метоксииндан-2-карбоновая кислота,
2-(2-изопропокси-3-метилбензоиламино)-5-трифторметилиндан-2-карбоновая кислота,
5-фтор-2-(2-изопропокси-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)-5-трифториндан-2-карбоновая кислота,
5-бром-2-(2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)-5-фториндан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)-5,6-дифториндан-2-карбоновая кислота,
2-[3-метил-2-((Z)-пент-1-енил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
2-(3-метил-2-пентилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-[2-(1-этилбут-1-енил)-3-метилбензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
2-[2-(1-этилбутил)-3-метилбензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклопент-1-енил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклопентил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-[3-метил-2-(2-метилпропенил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-изобутил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-[2-(2-циклопропилвинил)-3-метилбензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
2-[2-(2-циклопропилэтил)-3-метилбензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклогекс-1-енил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-[3-метил-2-(1-пропенил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
2-(3-метил-2-пропилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-[3-метил-2-((E)-пент-1-енил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
5-фтор-2-[3-метил-2-(2-метилпропенил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
5-фтор-2-(2-изобутил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклопент-1-енил-3-метилбензоиламино)-5-фториндан-2-карбоновая кислота,
5-фтор-2-[3-метил-2-((E)-пропенил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
5-фтор-2-(2-изобутил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
5,6-дифтор-2-[3-метил-2-(2-метилпропенил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
5,6-дифтор-2-(2-изобутил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
5,6-дифтор-2-(3-метил-2-пропенилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
5,6-дифтор-2-(3-метил-2-пропилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
5-бром-2-[3-метил-2-((E)-пропенил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
2-[(2-хлор-6-метилбензоил)амино]индан-2-карбоновая кислота,
2-[(2-метилтиобензол-1-карбонил)амино]индан-2-карбоновая кислота,
2-(5-хлор-2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-изобутирил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2,3-диметилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(3-циано-2-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-[(бифенил-2-карбонил)амино]индан-2-карбоновая кислота,
2-[2-(1,1-диметилпропил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)-4,5-дихлориндан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)-5-хлориндан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)-4-фториндан-2-карбоновая кислота,
2-(2-циклобутилокси-3-метилбензоиламино)индан-2-уксусная кислота,
2-(3-бром-2-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(5-бром-2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(2-изопропилсульфанилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
2-(5-хлор-2-циклобутокси-3-метилбензоиламино)-5-фториндан-2-карбоновая кислота,
2-{[2-(этилметиламино)пиридин-3-карбонил]амино}индан-2-карбоновая кислота,
2-{[2-(аллилметиламино)пиридин-3-карбонил]амино}индан-2-карбоновая кислота,
2-{[2-(изопропилметиламино)пиридин-3-карбонил]амино}индан-2-карбоновая кислота,
2-{[5-хлор-2-(изопропилметиламино)пиридин-3-карбонил)амино]индан-2-карбоновая кислота,
4,5-дифтор-2-[3-метил-2-(2-метилпропенил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
4,5-дифтор-2-(2-изобутил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
4,7-дифтор-2-[3-метил-2-(2-метилпропенил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
4,7-дифтор-2-(2-изобутил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
5-хлор-2-(2-изобутил-3-метилбензоиламино)индан-2-карбоновая кислота,
5-хлор-2-[3-метил-2-(2-метилпропенил)бензоиламино]индан-2-карбоновая кислота,
2-(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-илкарбамоил)индан-2-карбоновая кислота,
2-циклобутокси-N-(2-метансульфониламинокарбонилиндан-2-ил)-3-метилбензамид,
2-циклобутокси-3-метил-N-(2-трифторметансульфониламинокарбонилиндан-2-ил)бензамид,
2-циклопент-1-енил-3-метил-N-(2-трифторметансульфониламинокарбонилиндан-2-ил)бензамид,
2-циклобутокси-3-метил-N-[2-(1H-тетразол-5-ил)индан-2-ил]бензамид, и
2-[2-(2-метилпропенил)-3-трифторметилбензоиламино]индан-2-карбоновая кислота, или
его стереоизомерная форма, смесь стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль.
12. Соединение по п.1 следующей структуры
Figure 00000002
13. Соединение по п.1 следующей структуры
Figure 00000003
14. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемое количество соединения по п.1 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Способ лечения пациента, страдающего от такого физиологического состояния или подверженного такому физиологическому состоянию, которое может быть улучшено введением пациенту фармацевтически эффективного количества ингибитора рецептора CXCR5, включающий введение указанному пациенту соединения по п.1.
16. Способ по п.15, где физиологическим состоянием является воспалительное заболевание.
17. Способ по п.15, где физиологическим состоянием является ревматоидный артрит.
18. Способ по п.15, где физиологическим состоянием является астма.
19. Способ по п.15, где при введении соединения по п.1 одновременно или последовательно вводится другое лекарственное средство.
20. Способ получения соединения по п.1 в соответствии с описанием в настоящем документе.
RU2009149465/04A 2007-06-05 2008-06-04 Замещенные бензоиламиноиндан-2-карбоновые кислоты и родственные соединения RU2477279C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US94216907P 2007-06-05 2007-06-05
US60/942,169 2007-06-05
PCT/US2008/065711 WO2008151211A1 (en) 2007-06-05 2008-06-04 Substituted benzoylamino-indan-2-carboxylic acids and related compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009149465A true RU2009149465A (ru) 2011-07-20
RU2477279C2 RU2477279C2 (ru) 2013-03-10

Family

ID=39705347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009149465/04A RU2477279C2 (ru) 2007-06-05 2008-06-04 Замещенные бензоиламиноиндан-2-карбоновые кислоты и родственные соединения

Country Status (28)

Country Link
US (1) US8569535B2 (ru)
EP (1) EP2155711A1 (ru)
JP (1) JP5674463B2 (ru)
KR (1) KR101583487B1 (ru)
CN (1) CN101679346B (ru)
AR (1) AR066880A1 (ru)
AU (1) AU2008259804B2 (ru)
CA (1) CA2690001C (ru)
CL (1) CL2008001632A1 (ru)
CO (1) CO6251356A2 (ru)
CR (1) CR11130A (ru)
DO (1) DOP2009000275A (ru)
EC (1) ECSP099782A (ru)
GT (1) GT200900311A (ru)
IL (1) IL202473A (ru)
MA (1) MA31504B1 (ru)
MX (1) MX2009011615A (ru)
MY (1) MY154462A (ru)
NI (1) NI200900201A (ru)
NZ (1) NZ581610A (ru)
PA (1) PA8783001A1 (ru)
PE (1) PE20090361A1 (ru)
RU (1) RU2477279C2 (ru)
SV (1) SV2009003422A (ru)
TW (1) TWI446905B (ru)
UY (1) UY31122A1 (ru)
WO (1) WO2008151211A1 (ru)
ZA (1) ZA200907414B (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2009011615A (es) 2007-06-05 2009-11-10 Sanofi Aventis Acidos benzoilamino-indan-2-carboxilicos sustituidos y compuestos relacionados.
CN105461589A (zh) * 2008-05-05 2016-04-06 赛诺菲-安万特 酰基氨基取代的稠合环戊烷羧酸衍生物及它们作为药物的用途
AR074760A1 (es) * 2008-12-18 2011-02-09 Metabolex Inc Agonistas del receptor gpr120 y usos de los mismos en medicamentos para el tratamiento de diabetes y el sindrome metabolico.
EP2316818A1 (en) * 2009-11-03 2011-05-04 Active Biotech AB Method for the preparation of 2-amino-6-ethylbenzoic acid
CN101735041B (zh) * 2009-12-17 2013-06-12 太仓市运通化工厂 一种邻羧基苯甲醛的制备方法
CA2801182A1 (en) * 2010-06-16 2011-12-22 Metabolex, Inc. Gpr120 receptor agonists and uses thereof
US8299117B2 (en) 2010-06-16 2012-10-30 Metabolex Inc. GPR120 receptor agonists and uses thereof
EP2771484A1 (en) 2011-10-28 2014-09-03 Galderma Research & Development New leukocyte infiltrate markers for rosacea and uses thereof
WO2014003744A1 (en) * 2012-06-27 2014-01-03 Morehouse School Of Medicine Anti-cxcl9, anti-cxcl 10, anti-cxcl 11, anti-cxcl 13, anti-cxcr3 and anti-cxcr5 agents for inflammatory disorder
PL3319959T3 (pl) 2015-07-06 2022-02-14 Alkermes, Inc. Hetero-haloinhibitory deacetylazy histonowej
EP3319968A1 (en) 2015-07-06 2018-05-16 Rodin Therapeutics, Inc. Heterobicyclic n-aminophenyl-amides as inhibitors of histone deacetylase
GB201615191D0 (en) * 2016-09-07 2016-10-19 Takeda Pharmaceuticals Co Novel compounds
WO2018132533A1 (en) 2017-01-11 2018-07-19 Rodin Therapeutics, Inc. Bicyclic inhibitors of histone deacetylase
GB201704476D0 (en) 2017-03-21 2017-05-03 Antabio Sas Chemical compounds
SI3664802T1 (sl) 2017-08-07 2022-10-28 Alkermes, Inc. Biciklični zaviralci histon deacetilaze
IL277071B1 (en) 2018-03-08 2024-03-01 Incyte Corp Aminopyrizine diol compounds as PI3K–y inhibitors
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
WO2020064175A1 (en) 2018-09-25 2020-04-02 Antabio Sas Indane derivatives for use in the treatment of bacterial infection
MA53707A (fr) 2018-09-25 2021-12-29 Antabio Sas Dérivés d'indane destinés à être utilisés dans le traitement d'une infection bactérienne
EP3628666A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 Antabio SAS Indane derivatives for use in the treatment of bacterial infection
EP3628672A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 Antabio SAS Indane derivatives for use in the treatment of bacterial infection
MA53188A1 (fr) * 2018-10-11 2021-12-31 Basf As Composés aromatiques et leurs utilisations pharmaceutiques
CN110938015B (zh) * 2019-12-06 2022-10-25 重庆工商大学 一种叠氮基取代的水杨酸衍生物的制备方法
US20240016941A1 (en) 2020-03-24 2024-01-18 Antabio Sas Combination therapy
US20230146903A1 (en) * 2020-03-31 2023-05-11 Yale University CXCR5 Antagonists and Methods of Treating Diseases or Disorders Using Same
BR112022022595A2 (pt) 2020-05-06 2022-12-20 Bayer Ag Piridina (tio)amidas como compostos fungicidas
US20230295138A1 (en) 2020-06-04 2023-09-21 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyridines as novel fungicides
WO2023042314A1 (ja) * 2021-09-15 2023-03-23 和幸 吉崎 免疫異常性炎症性疾患を治療または予防するための組成物
WO2023099445A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether oxadiazines as fungicidal compounds
CN116217415A (zh) * 2023-02-13 2023-06-06 武汉大学 一种合成手性3-氨基-1-苯基丙醇和手性3-(甲氨基)-1-苯基丙醇的方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2701480B1 (fr) * 1993-02-15 1995-05-24 Sanofi Elf Composés à groupe sulfamoyle et amidino, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant.
PT977733E (pt) * 1997-02-03 2003-12-31 Pfizer Prod Inc Derivados de acido arilsulfonilamino-hidroxamico
US5932765A (en) * 1997-05-23 1999-08-03 Merck Patent Gesellschaft Mit Nitromethyl ketones, process for preparing them and compositions containing them
WO1998053818A1 (en) * 1997-05-29 1998-12-03 Merck & Co., Inc. Sulfonamides as cell adhesion inhibitors
JP2001513484A (ja) * 1997-07-31 2001-09-04 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 非環式メタロプロテアーゼ阻害剤
US6929928B2 (en) * 2003-06-12 2005-08-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Genes encoding carotenoid compounds
WO2006044975A2 (en) * 2004-10-19 2006-04-27 Compass Pharmaceuticals Llc Compositions and their use as anti-tumor agents
EP1676834A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-05 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Fused bicyclic carboxamide derivates for use as CXCR2 inhibitors in the treatment of inflammation
US20100130737A1 (en) * 2005-02-18 2010-05-27 Takeda Pharmaceutical Company Limited Regulating Agent of GPR34 Receptor Function
KR20090023645A (ko) * 2006-06-28 2009-03-05 사노피-아벤티스 신규한 ｃｘｃｒ2 억제제
JP5232144B2 (ja) * 2006-06-28 2013-07-10 サノフイ Ｃｘｃｒ２阻害剤
WO2008036967A2 (en) * 2006-09-22 2008-03-27 Reddy Us Therapeutics, Inc. Novel heterocyclic compounds as lasy activators
MX2009011615A (es) 2007-06-05 2009-11-10 Sanofi Aventis Acidos benzoilamino-indan-2-carboxilicos sustituidos y compuestos relacionados.
CN105461589A (zh) * 2008-05-05 2016-04-06 赛诺菲-安万特 酰基氨基取代的稠合环戊烷羧酸衍生物及它们作为药物的用途

Also Published As

Publication number Publication date
AU2008259804B2 (en) 2013-04-18
NZ581610A (en) 2012-02-24
GT200900311A (es) 2011-07-08
SV2009003422A (es) 2010-02-05
IL202473A0 (en) 2010-06-30
PA8783001A1 (es) 2009-01-23
PE20090361A1 (es) 2009-04-30
TWI446905B (zh) 2014-08-01
CO6251356A2 (es) 2011-02-21
CL2008001632A1 (es) 2009-10-16
MY154462A (en) 2015-06-30
AU2008259804A1 (en) 2008-12-11
WO2008151211A1 (en) 2008-12-11
US8569535B2 (en) 2013-10-29
CR11130A (es) 2009-12-30
DOP2009000275A (es) 2010-01-31
KR20100018037A (ko) 2010-02-16
MX2009011615A (es) 2009-11-10
UY31122A1 (es) 2009-01-30
CA2690001C (en) 2013-01-08
ZA200907414B (en) 2010-06-30
ECSP099782A (es) 2010-01-29
CN101679346A (zh) 2010-03-24
NI200900201A (es) 2010-09-09
MA31504B1 (fr) 2010-07-01
TW200911226A (en) 2009-03-16
JP5674463B2 (ja) 2015-02-25
JP2010530847A (ja) 2010-09-16
AR066880A1 (es) 2009-09-16
EP2155711A1 (en) 2010-02-24
IL202473A (en) 2015-07-30
CA2690001A1 (en) 2008-12-11
RU2477279C2 (ru) 2013-03-10
KR101583487B1 (ko) 2016-01-08
US20100113462A1 (en) 2010-05-06
CN101679346B (zh) 2014-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009149465A (ru) Замещенные бензоиламиноиндан-2-карбоновые кислоты и родственные соединения
JP2010530847A5 (ru)
SI2303270T1 (en) Acylamino-substituted fused cyclopentanecarboxylic acid derivatives and their use as pharmaceutical products
RU2015133310A (ru) Модуляторы натриевого канала для лечения боли
ES2675799T3 (es) Moduladores selectivos del receptor esfingosina 1-fosfato heterocíclica
RU2009105826A (ru) 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ
JP2012521428A5 (ru)
JP2012521429A5 (ru)
JP2009536620A5 (ru)
CA2417148A1 (en) Imidazolo-5-yl-2-anilino-pyrimidines as agents for the inhibition of the cell proliferation
ES2445405T3 (es) Derivados de la 6-amino-pirimidina-4-carboxamida y compuestos relacionados que se unen al receptor de la esfingosina 1-fosfato (s1p) para el tratamiento de la esclerosis múltiple
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
JPWO2005012221A1 (ja) ジフェニルエーテル化合物、その製造方法および用途
RU2013104519A (ru) Агонисты gpr40
JPWO2002092068A1 (ja) カルボン酸誘導体化合物およびそれらを有効成分とする薬剤
JP2015511638A5 (ru)
RU2011112393A (ru) 8-замещенные производные изохинолина и их применение
JP2009506119A5 (ru)
HRP20151327T1 (hr) Farmaceutska kombinacija za lijeäśenje boli
RU2016118399A (ru) Производные 4-аминометилбензойной кислоты
RU2016101958A (ru) Пиразольные соединения в качестве модуляторов fshr и их применение
RU2009103675A (ru) Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1
BR112012020557A8 (pt) formas cristalinas de 4-{[9-cloro-7-(2-flúor-6-metoifenil)-5h-pirimido[5,4-d][2]benzazepin-2-il]amino}-2-metoxibenzoato de sódio
EA200900707A1 (ru) Новый способ синтеза 7,8-диметокси-1,3-дигидро-2h-3-бензазепин-2-она, и его применение при синтезе ивабрадина и его солей присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой
RU2008137379A (ru) Терапевтические бета-аминокислоты

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180605