RU2009140106A - Полимерные продукты инкапсуляции, содержащие четвертичную аммонийную соль, и способы их получения - Google Patents
Полимерные продукты инкапсуляции, содержащие четвертичную аммонийную соль, и способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009140106A RU2009140106A RU2009140106/15A RU2009140106A RU2009140106A RU 2009140106 A RU2009140106 A RU 2009140106A RU 2009140106/15 A RU2009140106/15 A RU 2009140106/15A RU 2009140106 A RU2009140106 A RU 2009140106A RU 2009140106 A RU2009140106 A RU 2009140106A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ammonium salt
- ion
- quaternary ammonium
- polymer
- chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 19
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 25
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims abstract 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 10
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract 10
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 9
- -1 halogen ion Chemical class 0.000 claims abstract 9
- YFVBASFBIJFBAI-UHFFFAOYSA-M 1-tetradecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YFVBASFBIJFBAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- ANAAMBRRWOGKGU-UHFFFAOYSA-M 4-ethyl-1-tetradecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=C(CC)C=C1 ANAAMBRRWOGKGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- INVGWHRKADIJHF-UHFFFAOYSA-N Sanguinarin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC2=C3[N+](C)=CC4=C(OCO5)C5=CC=C4C3=CC=C21 INVGWHRKADIJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 claims abstract 6
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical group [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 claims abstract 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 claims abstract 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 claims abstract 4
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims abstract 4
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims abstract 4
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims abstract 4
- DTOUUUZOYKYHEP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN1CN(CC(CC)CCCC)CC(C)(N)C1 DTOUUUZOYKYHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- RWMSXNCJNSILON-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-propylpentyl)piperidin-1-yl]ethanol Chemical compound CCCC(CCC)CC1CCN(CCO)CC1 RWMSXNCJNSILON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims abstract 3
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- FCEXWTOTHXCQCQ-UHFFFAOYSA-N Ethoxydihydrosanguinarine Natural products C12=CC=C3OCOC3=C2C(OCC)N(C)C(C2=C3)=C1C=CC2=CC1=C3OCO1 FCEXWTOTHXCQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- NVNLLIYOARQCIX-MSHCCFNRSA-N Nisin Chemical compound N1C(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)C(=C)NC(=O)[C@@H]([C@H](C)CC)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(=C/C)/NC(=O)[C@H](N)[C@H](C)CC)CSC[C@@H]1C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2CCC[C@@H]2C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]2C(NCC(=O)N[C@H](C)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCSC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CS[C@@H]2C)C(=O)N[C@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@H](CCSC)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]2C(N[C@H](C)C(=O)N[C@@H]3C(=O)N[C@@H](C(N[C@H](CC=4NC=NC=4)C(=O)N[C@H](CS[C@@H]3C)C(=O)N[C@H](CO)C(=O)N[C@H]([C@H](C)CC)C(=O)N[C@H](CC=3NC=NC=3)C(=O)N[C@H](C(C)C)C(=O)NC(=C)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(O)=O)=O)CS[C@@H]2C)=O)=O)CS[C@@H]1C NVNLLIYOARQCIX-MSHCCFNRSA-N 0.000 claims abstract 3
- 108010053775 Nisin Proteins 0.000 claims abstract 3
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract 3
- 229950010221 alexidine Drugs 0.000 claims abstract 3
- LFVVNPBBFUSSHL-UHFFFAOYSA-N alexidine Chemical compound CCCCC(CC)CNC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NCC(CC)CCCC LFVVNPBBFUSSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 claims abstract 3
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 claims abstract 3
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- QSFOWAYMMZCQNF-UHFFFAOYSA-N delmopinol Chemical compound CCCC(CCC)CCCC1COCCN1CCO QSFOWAYMMZCQNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229960003854 delmopinol Drugs 0.000 claims abstract 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229960004867 hexetidine Drugs 0.000 claims abstract 3
- 239000004309 nisin Substances 0.000 claims abstract 3
- 235000010297 nisin Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 229950002404 octapinol Drugs 0.000 claims abstract 3
- 229960001774 octenidine Drugs 0.000 claims abstract 3
- SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N octenidine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=CC(=NCCCCCCCC)C=CN1CCCCCCCCCCN1C=CC(=NCCCCCCCC)C=C1 SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229940084560 sanguinarine Drugs 0.000 claims abstract 3
- YZRQUTZNTDAYPJ-UHFFFAOYSA-N sanguinarine pseudobase Natural products C1=C2OCOC2=CC2=C3N(C)C(O)C4=C(OCO5)C5=CC=C4C3=CC=C21 YZRQUTZNTDAYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims abstract 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 108010062877 Bacteriocins Proteins 0.000 claims abstract 2
- OJIYIVCMRYCWSE-UHFFFAOYSA-M Domiphen bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 OJIYIVCMRYCWSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 229960001859 domiphen bromide Drugs 0.000 claims abstract 2
- 150000002241 furanones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229950000975 salicylanilide Drugs 0.000 claims abstract 2
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 7
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims 3
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 claims 3
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 2
- 229910001432 tin ion Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/11—Encapsulated compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/736—Chitin; Chitosan; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
Abstract
1. Композиция, содержащая четвертичную аммонийную соль, инкапсулированную полимерной микрокапсулой, в которой четвертичная аммонийная соль включает катион, представленный структурой ! !в которой R1, R2 и R3 каждый независимо представляет собой алкильную группу или атом водорода или в которой R1 и R2 совместно могут образовывать циклическую структуру; и ! анион выбран из группы, состоящей из иона галогена, хлорид-иона, бромид-иона и фторид-иона. ! 2. Композиция по п.1, в которой катион представлен структурой ! ! в которой R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от пяти до двадцати пяти атомов углерода. ! 3. Композиция по п.2, в которой R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от десяти до двадцати атомов углерода. ! 4. Композиция по п.2, в которой структура включает по меньшей мере три незамещенные связи. ! 5. Композиция по п.1, в которой четвертичная аммонийная соль представляет собой хлорид цетилпиридиния. ! 6. Композиция по п.1, дополнительно включающая активный агент, выбранный из группы, состоящей из агента на основе иона двухвалентного олова, триклозана, монофосфата триклозана, хлоргексидина, алексидина, гексетидина, сангвинарина, хлорида бензалкония, салициланилида, сложных эфиров аргината, этиллауриларгината, бисфенолов, бромида домифена, хлорида тетрадецилпиридиния (TPC), хлорида N-тетрадецил-4-этилпиридиния (TDEPC), октенидина, делмопинола, октапинола, низина, агента на основе иона цинка, агента на основе иона меди, эфирных масел, фуранонов, бактериоцинов и их солей. ! 7. Композиция по п.1, в которой полимерная микрокапсула включает по меньшей мере один полимер из хитина, хитозана, поликапролактона и полиакрил
Claims (36)
1. Композиция, содержащая четвертичную аммонийную соль, инкапсулированную полимерной микрокапсулой, в которой четвертичная аммонийная соль включает катион, представленный структурой
в которой R1, R2 и R3 каждый независимо представляет собой алкильную группу или атом водорода или в которой R1 и R2 совместно могут образовывать циклическую структуру; и
анион выбран из группы, состоящей из иона галогена, хлорид-иона, бромид-иона и фторид-иона.
2. Композиция по п.1, в которой катион представлен структурой
в которой R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от пяти до двадцати пяти атомов углерода.
3. Композиция по п.2, в которой R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от десяти до двадцати атомов углерода.
4. Композиция по п.2, в которой структура включает по меньшей мере три незамещенные связи.
5. Композиция по п.1, в которой четвертичная аммонийная соль представляет собой хлорид цетилпиридиния.
6. Композиция по п.1, дополнительно включающая активный агент, выбранный из группы, состоящей из агента на основе иона двухвалентного олова, триклозана, монофосфата триклозана, хлоргексидина, алексидина, гексетидина, сангвинарина, хлорида бензалкония, салициланилида, сложных эфиров аргината, этиллауриларгината, бисфенолов, бромида домифена, хлорида тетрадецилпиридиния (TPC), хлорида N-тетрадецил-4-этилпиридиния (TDEPC), октенидина, делмопинола, октапинола, низина, агента на основе иона цинка, агента на основе иона меди, эфирных масел, фуранонов, бактериоцинов и их солей.
7. Композиция по п.1, в которой полимерная микрокапсула включает по меньшей мере один полимер из хитина, хитозана, поликапролактона и полиакриловой кислоты.
8. Композиция по п.5, где композиция дополнительно включает источник фторид-иона.
9. Способ получения антимикробного средства для чистки зубов, включающий в себя:
инкапсуляцию четвертичной аммонийной соли в полимерной микрокапсуле и
смешение средства для чистки зубов с инкапсулированной четвертичной аммонийной солью.
10. Способ по п.9, в котором четвертичная аммонийная соль представляет собой хлорид цетилпиридиния.
11. Способ по п.10, дополнительно включающий смешивание источника фторида-иона со средством для чистки зубов.
12. Способ получения четвертичной аммонийной соли, инкапсулированной полимерной микрокапсулой, имеющей средний диаметр от примерно 5 до примерно 50 мкм, включающий в себя:
(a) растворение четвертичной аммонийной соли в водной фазе;
(b) диспергирование водной фазы в гидрофобном органическом растворителе, содержащем растворенный полимер, с образованием раствора;
(c) диспергирование раствора в дисперсионной водной фазе и
(d) удаление растворителя из дисперсионной водной фазы стадии (c) с образованием полимерных микрокапсул инкапсулированной четвертичной аммонийной соли.
13. Способ по п.12, в котором четвертичная аммонийная соль включает катион, представленный структурой
в которой R1, R2 и R3 каждый, независимо представляет собой алкильную группу или атом водорода или в которой R1 и R2 совместно могут образовывать циклическую структуру; и
анион выбран из группы, состоящей из иона галогена, хлорид-иона, бромид-иона и фторид-иона.
14. Способ по п.13, в котором катион представлен структурой
в которой R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от пяти до двадцати пяти атомов углерода.
15. Способ по п.14, в котором R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от десяти до двадцати атомов углерода.
16. Способ по п.14, в котором структура включает по меньшей мере три незамещенные связи.
17. Способ по п.12, в котором четвертичная аммонийная соль представляет собой хлорид цетилпиридиния.
18. Способ по п.12, в котором полимерная микрокапсула включает по меньшей мере один полимер из хитина, хитозана, поликапролактона и полиакриловой кислоты.
19. Продукт личной гигиены, включающий четвертичную аммонийную соль, инкапсулированную полимерной микрокапсулой, полученной по п.12.
20. Продукт личной гигиены по п.19, дополнительно включающий источник фторид-иона.
21. Способ получения четвертичной аммонийной соли, инкапсулированной полимерной микрокапсулой, имеющей средний диаметр от примерно 5 до примерно 50 мкм, включающий в себя:
(a) растворение полимера и четвертичной аммонийной соли в водной фазе;
(b) диспергирование водной фазы в виде капелек эмульсии “вода в масле” и
(c) перемешивание эмульсии стадии (b) при повышенной температуре для испарения водной фазы и формирования полимерных микрокапсул инкапсулированной четвертичной аммонийной соли.
22. Способ по п.21, в котором четвертичная аммонийная соль включает катион, представленный структурой
в которой R1, R2 и R3 каждый независимо представляет собой алкильную группу или атом водорода или в которой R1 и R2 совместно могут образовывать циклическую структуру; и
анион выбран из группы, состоящей из иона галогена, хлорид-иона, бромид-иона и фторид-иона.
23. Способ по п.22, в котором катион представлен структурой
в которой R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от пяти до двадцати пяти атомов углерода.
24. Способ по п.23, в котором R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от десяти до двадцати атомов углерода.
25. Способ по п.23, в котором структура включает по меньшей мере три незамещенные связи.
26. Способ по п.21, в котором четвертичная аммонийная соль представляет собой хлорид цетилпиридиния.
27. Способ по п.21, в котором повышенная температура представляет собой температуру от примерно 95 до примерно 100°C.
28. Способ по п.21, в котором полимерная микрокапсула включает по меньшей мере один полимер из хитина, хитозана, поликапролактона и полиакриловой кислоты.
29. Продукт личной гигиены, включающий четвертичную аммонийную соль, инкапсулированную полимерной микрокапсулой, полученной по п.28.
30. Продукт личной гигиены по п.29, дополнительно включающий источник фторид-иона.
31. Полимерная микрокапсула, включающая четвертичную аммонийную соль, в которой четвертичная аммонийная соль включает катион, представленный структурой
в которой R1, R2 и R3, каждый, независимо представляет собой алкильную группу или атом водорода или в которой R1 и R2 совместно могут образовывать циклическую структуру; и
анион выбран из группы, состоящей из иона галогена, хлорид-иона, бромид-иона и фторид-иона.
32. Полимерная микрокапсула по п.31, в которой катион представлен структурой
в которой R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от пяти до двадцати пяти атомов углерода.
33. Полимерная микрокапсула по п.32, в которой R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от десяти до двадцати атомов углерода.
34. Полимерная микрокапсула по п.32, в которой структура включает по меньшей мере три незамещенные связи.
35. Полимерная микрокапсула по п.32, в которой четвертичная аммонийная соль представляет собой хлорид цетилпиридиния.
36. Полимерная микрокапсула по п.31, дополнительно включающая активный агент, выбранный из группы, состоящей из агента на основе иона двухвалентного олова, триклозана, монофосфата триклозана, хлоргексидина, алексидина, гексетидина, сангвинарина, хлорида бензалкония, салициланилида, сложных эфиров аргината, этиллауриларгината, бисфенолов, бромида домифена, хлорида тетрадецилпиридиния (TPC), хлорида N-тетрадецил-4-этилпиридиния (TDEPC), октенидина, делмопинола, октапинола, низина, агента на основе иона цинка, агента на основе иона меди, эфирных масел, фуранонов, бактериоцинов, их солей и их смесей.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/694,032 | 2007-03-30 | ||
| US11/694,032 US8178483B2 (en) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | Polymeric encapsulates having a quaternary ammonium salt and methods for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009140106A true RU2009140106A (ru) | 2011-05-10 |
| RU2432149C2 RU2432149C2 (ru) | 2011-10-27 |
Family
ID=39511109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009140106/15A RU2432149C2 (ru) | 2007-03-30 | 2008-03-12 | Полимерные продукты инкапсуляции, содержащие четвертичную аммонийную соль, и способы их получения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8178483B2 (ru) |
| EP (1) | EP2136770B1 (ru) |
| JP (1) | JP5676247B2 (ru) |
| CN (2) | CN104758192A (ru) |
| AR (1) | AR065883A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008232976B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0809603B1 (ru) |
| CA (1) | CA2682409C (ru) |
| CO (1) | CO6260050A2 (ru) |
| MX (1) | MX2009010529A (ru) |
| MY (1) | MY149542A (ru) |
| RU (1) | RU2432149C2 (ru) |
| TW (1) | TWI444203B (ru) |
| WO (1) | WO2008121518A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200907258B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI404544B (zh) | 2008-08-11 | 2013-08-11 | Colgate Palmolive Co | 含珠粒之口腔保健組成物 |
| JP5297851B2 (ja) * | 2009-03-24 | 2013-09-25 | アクアス株式会社 | ローダミン系蛍光物質の蛍光強度安定化方法 |
| US9814657B2 (en) | 2009-04-27 | 2017-11-14 | Premier Dental Products Company | Buffered microencapsulated compositions and methods |
| US8889161B2 (en) * | 2009-04-27 | 2014-11-18 | Premier Dental Products Company | Microencapsulated compositions and methods for tissue mineralization |
| CN106139123A (zh) * | 2009-08-05 | 2016-11-23 | 爱力根公司 | 脂质运载蛋白突变蛋白的控制释放制剂 |
| ES2377685B1 (es) * | 2010-07-22 | 2012-11-27 | Laboratorios Kin S.A. | Compuesto para el tratamiento de la cavidad bucal que comprende una sal de clorhexidina, una sal de amonio cuaternario y una sal compleja de alantoína y pantenol. |
| CN106913470B (zh) | 2011-02-18 | 2020-06-16 | 加巴国际控股有限公司 | 洁齿剂组合物 |
| CN103596544B (zh) | 2011-02-18 | 2016-03-30 | 加巴国际控股有限公司 | 口腔清洗剂组合物 |
| CN107722578B (zh) * | 2017-10-19 | 2019-10-15 | 黎明职业大学 | 一种聚己内酯基复合抗菌材料的制备方法 |
| CN111432781A (zh) * | 2017-12-13 | 2020-07-17 | 高露洁-棕榄公司 | 包含pH-敏感微胶囊的组合物 |
| US10703766B2 (en) | 2017-12-19 | 2020-07-07 | Colgate-Palmolive Company | Oral care compositions |
| CN111491696B (zh) | 2017-12-29 | 2024-01-30 | 加巴国际股份有限公司 | 洁齿剂组合物 |
| CN110037023A (zh) * | 2019-04-19 | 2019-07-23 | 广州佳伲斯防霉抗菌科技有限公司 | 一种用于集装箱的防霉杀菌剂及其制备方法 |
| JP6843401B1 (ja) * | 2019-11-27 | 2021-03-17 | エレテン株式会社 | ブドウ状微粒集合体及びその製造方法並びに衛生用紙 |
| JP6868916B1 (ja) * | 2020-04-28 | 2021-05-12 | エレテン株式会社 | 殺菌性ナノカプセル、ブドウ状微粒集合体、消毒殺菌フィルター及びこれらの製造方法 |
| WO2023232570A1 (en) | 2022-05-31 | 2023-12-07 | Unilever Ip Holdings B.V. | Granules of clay-based antimicrobial particles |
| WO2023232571A1 (en) | 2022-05-31 | 2023-12-07 | Unilever Ip Holdings B.V. | Spherical granules of clay-based antimicrobial particles |
| US20230399560A1 (en) * | 2022-06-08 | 2023-12-14 | Championx Usa Inc. | Chemical treatment compositions and methods of using the same |
Family Cites Families (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3538230A (en) | 1966-12-05 | 1970-11-03 | Lever Brothers Ltd | Oral compositions containing silica xerogels as cleaning and polishing agents |
| US3689637A (en) | 1969-07-11 | 1972-09-05 | Lever Brothers Ltd | Dentifrice composition |
| US3911104A (en) | 1970-09-21 | 1975-10-07 | Colgate Palmolive Co | Gel dentifrices |
| US3711604A (en) | 1971-07-19 | 1973-01-16 | Colgate Palmolive Co | Fluoride containing transparent dentifrice |
| US3962463A (en) * | 1972-04-03 | 1976-06-08 | Life Savers, Inc. | Chewing gum having surface impregnated, microencapsulated flavor particles |
| US3935306A (en) | 1972-04-11 | 1976-01-27 | Colgate-Palmolive Company | Toothpaste formulations |
| JPS5318182B2 (ru) * | 1973-12-18 | 1978-06-13 | ||
| US4040858A (en) | 1974-10-31 | 1977-08-09 | J. M. Huber Corporation | Preparation of precipitated silicas having controlled refractive index |
| US4255413A (en) * | 1979-10-01 | 1981-03-10 | Smithkline Corporation | Gelatin capsule dosage unit containing triamterene |
| JPS5984824A (ja) | 1982-11-08 | 1984-05-16 | Takeda Chem Ind Ltd | 抗腫瘍剤 |
| US5733572A (en) * | 1989-12-22 | 1998-03-31 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Gas and gaseous precursor filled microspheres as topical and subcutaneous delivery vehicles |
| US5469854A (en) * | 1989-12-22 | 1995-11-28 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Methods of preparing gas-filled liposomes |
| US5132117A (en) * | 1990-01-11 | 1992-07-21 | Temple University | Aqueous core microcapsules and method for their preparation |
| GB9021061D0 (en) | 1990-09-27 | 1990-11-07 | Unilever Plc | Encapsulating method and products containing encapsulated material |
| US5484584A (en) * | 1990-10-02 | 1996-01-16 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Therapeutic and diagnostic use of modified polymeric microcapsules |
| WO1993000156A1 (en) | 1991-06-29 | 1993-01-07 | Miyazaki-Ken | Monodisperse single and double emulsions and production thereof |
| EP0528466B1 (en) | 1991-08-16 | 1995-04-26 | Quest International Nederland Bv | Chewing gum with improved flavor release |
| US5300305A (en) * | 1991-09-12 | 1994-04-05 | The Procter & Gamble Company | Breath protection microcapsules |
| JPH06211650A (ja) * | 1993-01-12 | 1994-08-02 | Terumo Corp | 口腔内付着性軟膏 |
| US5518736A (en) * | 1994-06-27 | 1996-05-21 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew | Method of preparing natural-oil-containing emulsions and microcapsules and its uses |
| US5616315A (en) * | 1994-10-13 | 1997-04-01 | Gillette Canada Inc. | Particles including degradable material and anti-microbial agent |
| US5600305A (en) * | 1995-09-25 | 1997-02-04 | Stafford; Jerome | Portable patient monitoring system |
| US6270795B1 (en) | 1995-11-09 | 2001-08-07 | Microbiological Research Authority | Method of making microencapsulated DNA for vaccination and gene therapy |
| US6143037A (en) * | 1996-06-12 | 2000-11-07 | The Regents Of The University Of Michigan | Compositions and methods for coating medical devices |
| JP4268227B2 (ja) * | 1997-03-18 | 2009-05-27 | サンスター株式会社 | 固体粒子形成用組成物 |
| GB9710699D0 (en) | 1997-05-24 | 1997-07-16 | Danbiosyst Uk | Gastro-retentive controlled release system |
| DE69817009T2 (de) * | 1997-11-10 | 2004-06-09 | Quest International B.V. | Verkapseltes aktives material in einer alginatmatrix |
| JP2000191532A (ja) * | 1998-12-29 | 2000-07-11 | Yasukazu Tanuma | アポト―シス誘導剤 |
| EP1064938A1 (en) * | 1999-06-28 | 2001-01-03 | Sanofi-Synthelabo | Pharmaceutical dosage forms for controlled release producing at least a timed pulse |
| GB9917547D0 (en) | 1999-07-26 | 1999-09-29 | Orafresh Limited | Dentifrice compositions |
| US6514933B1 (en) * | 2000-05-19 | 2003-02-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for the production of a flavor or a fragrance formulation as well as an electronic data processing software program |
| ES2288823T3 (es) | 2000-09-01 | 2008-02-01 | Cognis Ip Management Gmbh | Agente para cuidado bucal y dental. |
| FR2814380B1 (fr) * | 2000-09-25 | 2002-11-08 | Serobiologiques Lab Sa | Poudre de microcapsules et procede d'obtention |
| US6565873B1 (en) | 2000-10-25 | 2003-05-20 | Salvona Llc | Biodegradable bioadhesive controlled release system of nano-particles for oral care products |
| US6589562B1 (en) | 2000-10-25 | 2003-07-08 | Salvona L.L.C. | Multicomponent biodegradable bioadhesive controlled release system for oral care products |
| ATE290324T1 (de) | 2000-12-15 | 2005-03-15 | Quest Int | Eine feuchtigkeit- und sauerstoff-stabile zusammensetzung und verfahren zur herstellung |
| GB0106560D0 (en) | 2001-03-16 | 2001-05-02 | Quest Int | Perfume encapsulates |
| BR0102637A (pt) * | 2001-05-17 | 2003-02-25 | Johnson & Johnson Ind Com | Curativo adesivo |
| US6773822B2 (en) * | 2001-08-03 | 2004-08-10 | Temple-Inland Forest Products Corporation | Antifungal gypsum board |
| US6682722B2 (en) | 2001-09-19 | 2004-01-27 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions providing enhanced overall cleaning |
| JP2003104871A (ja) | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Kanebo Ltd | Ｗ／ｏ／ｗ型複合エマルジョン |
| US7053034B2 (en) | 2002-04-10 | 2006-05-30 | Salvona, Llc | Targeted controlled delivery compositions activated by changes in pH or salt concentration |
| US6884432B2 (en) | 2002-04-25 | 2005-04-26 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Blend, cross-linkable poly(propylene fumarate) for immobilization and controlled drug delivery |
| US7157102B1 (en) * | 2002-05-31 | 2007-01-02 | Biotek, Inc. | Multi-layered microcapsules and method of preparing same |
| GB0213599D0 (en) | 2002-06-13 | 2002-07-24 | Bp Exploration Operating | Process |
| US20040013723A1 (en) * | 2002-07-16 | 2004-01-22 | PARIKH Rita M. | Oral care capsules |
| AU2002950426A0 (en) | 2002-07-29 | 2002-09-12 | Patrick John Shanahan | Anti microbial oro-dental system |
| EP1393706A1 (en) | 2002-08-14 | 2004-03-03 | Quest International B.V. | Fragranced compositions comprising encapsulated material |
| AU2002329108A1 (en) | 2002-09-03 | 2004-03-29 | Centro De Investigacion En Alimentacion Y Desarrollo A.C. | Method of preparing chitosan microcapsules of astaxanthin and product thus obtained |
| JP4166590B2 (ja) | 2003-02-04 | 2008-10-15 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ダブルエマルション・マイクロカプセル生成装置 |
| JP4747534B2 (ja) | 2003-09-01 | 2011-08-17 | 大正製薬株式会社 | Ｗ／ｏ／ｗ型複合エマルション |
| US9271904B2 (en) * | 2003-11-21 | 2016-03-01 | Intercontinental Great Brands Llc | Controlled release oral delivery systems |
| DE102004007312A1 (de) * | 2004-02-14 | 2005-09-01 | Henkel Kgaa | Mikroemulsionen |
| GB2413944B (en) * | 2004-05-14 | 2006-08-16 | Reckitt Benckiser | Method for forming an active material containing coating on a substrate |
| GB0410749D0 (en) * | 2004-05-14 | 2004-06-16 | Dow Corning Ireland Ltd | Coating apparatus |
| DE102004040849A1 (de) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Henkel Kgaa | Klares Wasch- und Reinigungsmittel mit Fließgrenze |
| GB0510498D0 (en) * | 2005-05-23 | 2005-06-29 | Glaxo Group Ltd | Microcapsule composition |
| WO2007009023A2 (en) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Engineered Release Systems, Inc. | Chemically cross-linked elastomeric microcapsules |
| US20070148459A1 (en) * | 2005-12-28 | 2007-06-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Microencapsulated delivery vehicles |
| KR101374756B1 (ko) * | 2006-06-27 | 2014-03-17 | 다우 코닝 코포레이션 | 테트라알콕시실란의 에멀젼 중합에 의해 제조된 마이크로캡슐 |
| US20080152677A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Roberto Colle | Oral hygiene formulations in the form of capsules |
| US9415006B2 (en) * | 2008-05-23 | 2016-08-16 | The Regents Of The University Of Michigan | Immunogenic compositions comprising nanoemulsion and hepatitis B virus immunogen and methods of using the same |
-
2007
- 2007-03-30 US US11/694,032 patent/US8178483B2/en active Active
-
2008
- 2008-03-12 WO PCT/US2008/056654 patent/WO2008121518A1/en active Application Filing
- 2008-03-12 BR BRPI0809603A patent/BRPI0809603B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-03-12 MY MYPI20094999A patent/MY149542A/en unknown
- 2008-03-12 RU RU2009140106/15A patent/RU2432149C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-03-12 CA CA2682409A patent/CA2682409C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-12 MX MX2009010529A patent/MX2009010529A/es active IP Right Grant
- 2008-03-12 AU AU2008232976A patent/AU2008232976B2/en not_active Ceased
- 2008-03-12 EP EP08754892.1A patent/EP2136770B1/en not_active Not-in-force
- 2008-03-12 CN CN201510062486.6A patent/CN104758192A/zh active Pending
- 2008-03-12 JP JP2010502178A patent/JP5676247B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-12 CN CN200880018078A patent/CN101677917A/zh active Pending
- 2008-03-31 AR ARP080101319A patent/AR065883A1/es unknown
- 2008-04-09 TW TW097112779A patent/TWI444203B/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-10-16 ZA ZA2009/07258A patent/ZA200907258B/en unknown
- 2009-10-30 CO CO09123189A patent/CO6260050A2/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2008232976B2 (en) | 2011-06-16 |
| MX2009010529A (es) | 2009-10-20 |
| CN101677917A (zh) | 2010-03-24 |
| JP5676247B2 (ja) | 2015-02-25 |
| TWI444203B (zh) | 2014-07-11 |
| BRPI0809603B1 (pt) | 2016-06-07 |
| TW200942265A (en) | 2009-10-16 |
| US8178483B2 (en) | 2012-05-15 |
| MY149542A (en) | 2013-09-13 |
| CA2682409A1 (en) | 2008-10-09 |
| EP2136770A1 (en) | 2009-12-30 |
| AR065883A1 (es) | 2009-07-08 |
| JP2010524853A (ja) | 2010-07-22 |
| US20080242767A1 (en) | 2008-10-02 |
| CO6260050A2 (es) | 2011-03-22 |
| BRPI0809603A2 (pt) | 2014-10-14 |
| EP2136770B1 (en) | 2016-05-11 |
| RU2432149C2 (ru) | 2011-10-27 |
| AU2008232976A1 (en) | 2008-10-09 |
| ZA200907258B (en) | 2014-08-27 |
| CA2682409C (en) | 2014-04-29 |
| CN104758192A (zh) | 2015-07-08 |
| WO2008121518A1 (en) | 2008-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009140106A (ru) | Полимерные продукты инкапсуляции, содержащие четвертичную аммонийную соль, и способы их получения | |
| JP2010524853A5 (ru) | ||
| Segets et al. | Experimental and theoretical studies of the colloidal stability of nanoparticles− a general interpretation based on stability maps | |
| Raina et al. | Using environment-sensitive fluorescent probes to characterize liquid-liquid phase separation in supersaturated solutions of poorly water soluble compounds | |
| RU2007119380A (ru) | Косметические продукты, предназначенные для ухода за собой, включающие соли дигидроксипропилтри (c1-c3алкил) аммония | |
| Rao et al. | Ionic liquid-induced changes in properties of aqueous cetyltrimethylammonium bromide: a comparative study of two protic ionic liquids with different anions | |
| Caballero et al. | Association of nicotinic acid with a poly (amidoamine) dendrimer studied by molecular dynamics simulations | |
| CN1336816A (zh) | 驱虫和防晒联合组合物 | |
| Roy et al. | Probing the interaction between a DNA nucleotide (adenosine-5′-monophosphate disodium) and surface active ionic liquids by rotational relaxation measurement and fluorescence correlation spectroscopy | |
| DE69918583T2 (de) | In Gegenwart von Salz stabile Öl-in-Wasser-Mikroemulsion eines Silicons | |
| Kaur et al. | Recent Progress in Synthesis and Applications of Tunable Materials and Nanomaterials Based on Organic Salts | |
| CN104870482A (zh) | 分子印迹聚合物和其作为去屑剂的用途 | |
| EP2964189A1 (en) | Salicylic acid gel | |
| JPH0753859B2 (ja) | ゲル化剤 | |
| RU2017102733A (ru) | Инкапсулирование активных агентов для ухода за полостью рта | |
| Tolmachov et al. | Counter-ion effects in cationic dyes: photophysics and photochemistry of a macrocyclic dimer of dimethylindocarbocyanine | |
| US11771765B2 (en) | Light augmented treatment method | |
| Yuan et al. | A water-soluble cationic zinc lysine precursor for coating ZnO on biomaterial surfaces | |
| BR102013030796A2 (pt) | método de nanoencapsulação de ativos em dupla emulsão inversa e produtos resultantes | |
| CN103936771B (zh) | 金刚烷基吡啶甲酰胺配合物、中间体及其制备方法和应用 | |
| Behrens | The Raised Potential for Vector‐Borne Diseases in European Travelers Following the EU's Biocide Directive on DEET Dosing | |
| Thatti | The synthesis and properties of phenyl-cored thiophene dendrimers | |
| TH113408B (th) | พอลิเมอริก เอนแคพซูเลทที่มีเกลือควอเทอร์นารี แอมโมเนียม และวิธีการสำหรับการผลิตสิ่งนี้ | |
| TH113408A (th) | พอลิเมอริก เอนแคพซูเลทที่มีเกลือควอเทอร์นารี แอมโมเนียม และวิธีการสำหรับการผลิตสิ่งนี้ | |
| Li et al. | Thixotropic behavior of hydrotalcite-like compound/cationic starch suspensions: Effects of mass ratio of hydrotalcite-like compound to cationic starch, electrolyte, and temperature |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170313 |