RU2009124113A - Кристаллические формы glyt1 - Google Patents

Кристаллические формы glyt1 Download PDF

Info

Publication number
RU2009124113A
RU2009124113A RU2009124113/15A RU2009124113A RU2009124113A RU 2009124113 A RU2009124113 A RU 2009124113A RU 2009124113/15 A RU2009124113/15 A RU 2009124113/15A RU 2009124113 A RU2009124113 A RU 2009124113A RU 2009124113 A RU2009124113 A RU 2009124113A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methylethoxy
methanone
piperazin
methanesulfonyl
trifluoro
Prior art date
Application number
RU2009124113/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2463295C2 (ru
Inventor
Андре БУБЕНДОРФ (FR)
Андре БУБЕНДОРФ
Аннетт ДЕЙНЕТ-ВУЦЕНОВИК (DE)
Аннетт ДЕЙНЕТ-ВУЦЕНОВИК
Ральф ДИОДОНЕ (DE)
Ральф ДИОДОНЕ
Олаф ГРАССМАНН (DE)
Олаф Грассманн
Кай ЛИНДЕНСТРУТ (DE)
Кай ЛИНДЕНСТРУТ
Эмманюэль ПИНАР (FR)
Эмманюэль Пинар
Франциска Е. РОРЕР (CH)
Франциска Е. РОРЕР
Урс ШВИТТЕР (CH)
Урс ШВИТТЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38988312&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009124113(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2009124113A publication Critical patent/RU2009124113A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2463295C2 publication Critical patent/RU2463295C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, выбранными из приведенных ниже пиков рентгеновской дифракции, полученных с излучением CuKα, выраженных в градусах 2Тета = 13.1, 14.3, 15.4, 16.2, 17.1, 17.2, 17.6, 18.0, 19.8, 20.1, 20.4, 21.0, 22.6 и 24.3 (±0,2). ! 2. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся приведенными ниже пиками рентгеновской дифракции, полученными с излучением CuKα, выраженными в градусах 2Тета = 13.1, 14.3, 15.4, 16.2, 17.1, 17.2, 17.6, 18.0, 19.8, 20.1, 20.4, 21.0, 22.6 и 24.3 (±0,2). ! 3. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, как показано на фиг.1. ! 4. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 3032, 1645, 1623, 1600, 1581, 1501, 1342, 1331, 1314, 1291, 1266, 1245, 1154, 1130, 1088, 1054, 1012, 976, 951, 922, 889, 824, 787, 758, 739, 714 и 636 см-1 (±3 см-1). ! 5. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, по существу, как показано на фиг.2. ! 6. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, вы

Claims (32)

1. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, выбранными из приведенных ниже пиков рентгеновской дифракции, полученных с излучением CuKα, выраженных в градусах 2Тета = 13.1, 14.3, 15.4, 16.2, 17.1, 17.2, 17.6, 18.0, 19.8, 20.1, 20.4, 21.0, 22.6 и 24.3 (±0,2).
2. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся приведенными ниже пиками рентгеновской дифракции, полученными с излучением CuKα, выраженными в градусах 2Тета = 13.1, 14.3, 15.4, 16.2, 17.1, 17.2, 17.6, 18.0, 19.8, 20.1, 20.4, 21.0, 22.6 и 24.3 (±0,2).
3. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, как показано на фиг.1.
4. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 3032, 1645, 1623, 1600, 1581, 1501, 1342, 1331, 1314, 1291, 1266, 1245, 1154, 1130, 1088, 1054, 1012, 976, 951, 922, 889, 824, 787, 758, 739, 714 и 636 см-1 (±3 см-1).
5. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, по существу, как показано на фиг.2.
6. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, выбранными из приведенных ниже пиков рентгеновской дифракции, полученных с излучением CuKα, выраженных в градусах 2Тета = 11.4, 15.4, 16.2, 16.4, 17.8, 18.3, 19.2, 20.1, 21.0, 22.0, 22.5, 26.4 (±0,2).
7. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся приведенными ниже пиками рентгеновской дифракции, полученными с излучением CuKα, выраженными в градусах 2Тета = 11.4, 15.4, 16.2, 16.4, 17.8, 18.3, 19.2, 20.1, 21.0, 22.0, 22.5 и 26.4 (±0,2).
8. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, как показано на фиг.5.
9. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 1644, 1635, 1621, 1599, 1567, 1514, 1488, 1398, 1343, 1328, 1291, 1266, 1183, 1155, 1090, 1022, 1003, 973, 958, 938, 920, 897, 822, 783, 753, 740, 683 и 638 см-1 (±3 см-1).
10. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, по существу как показано на фиг.6.
11. Кристаллическая форма С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, выбранными из приведенных ниже пиков рентгеновской дифракции, полученных с излучением CuKα, выраженных в градусах 2Тета = 14.9, 15.7, 16.7, 17.7, 17.8, 18.7, 19.7, 21.8, 22.0 и 25.2 (±0,2).
12. Кристаллическая форма С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся приведенными ниже пиками рентгеновской дифракции, полученными с излучением CuKα, выраженными в градусах 2Тета = 14.9, 15.7, 16.7, 17.7, 17.8, 18.7, 19.7, 21.8, 22.0 и 25.2 (±0,2).
13. Кристаллическая форма С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, как показано на фиг.9.
14. Кристаллическая форма С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 1641, 1622, 1601, 1581, 1566, 1514, 1398, 1378, 1341, 1322, 1309, 1294, 1281, 1159, 1087, 1023, 1009, 966, 934, 917, 901, 822, 784, 757, 681 и 640 см-1 (±3 см-1).
15. Кристаллическая форма С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, по существу, как показано на фиг.10.
16. Аморфная форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся отсутствием отчетливых пиков рентгеновской дифракции на рентгеновской порошковой дифрактограмме и/или инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 1642, 1622, 1599, 1579, 1509, 1487, 1399, 1329, 1293, 1253, 1159, 1124, 1090, 1016, 960, 920, 903, 889, 827, 782, 763, 739 и 636 см-1 (±3 см-1).
17. Аморфная форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся температурой стеклоперехода (ДСК, скорость нагревания 10 К/мин, закрытая кювета) от примерно 48 до примерно 65°С.
18. Сокристаллическая форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, выбранными из приведенных ниже пиков рентгеновской дифракции, полученных с излучением CuKα, выраженных в градусах 2Тета = 8.0, 8.9, 10.5, 12.6, 15.2, 16.1, 17.7, 18.5, 19.8, 20.2, 21.7, 22.9, 24.2 и 25.9 (±0,2).
19. Сокристаллическая форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, характеризующаяся приведенными ниже пиками рентгеновской дифракции, полученными с излучением CuKα, выраженными в градусах 2Тета = 8.0, 8.9, 10.5, 12.6, 15.2, 16.1, 17.7, 18.5, 19.8, 20.2, 21.7, 22.9, 24.2 и 25.9 (±0.2).
20. Сокристаллическая форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, как показано на фиг.18.
21. Сокристаллическая форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, характеризующаяся инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 3154, 3081, 1709, 1614, 1586, 1378, 1337, 1313, 1247, 1189, 1172, 1124, 1085, 1019, 959, 928, 916, 908, 894, 857, 783, 772, 729 и 702 см-1 (±3 см-1).
22. Сокристаллическая форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, характеризующаяся инфракрасным спектром, по существу, как показано на фиг.19.
23. Соединение [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанон, где по меньшей мере 70% находится в форме, как описано в любом из пп.1-22.
24. Способ получения кристаллической формы А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, включающий стадии:
либо перекристаллизации [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона после затравливания;
либо перекристаллизации [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона и спонтанной кристаллизации ниже примерно 40°С без затравливания.
25. Способ получения кристаллической формы В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, включающий стадии:
либо затравливания раствора [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона;
либо кристаллизации раствора [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона без затравливания;
либо перекристаллизации [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона в одном или более чем одном растворителе и затравливания формой В.
26. Способ получения кристаллической формы С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, включающий стадии:
либо кристаллизации [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона;
либо кристаллизации [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона путем затравливания формой С;
либо термообработки [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона примерно при 150°С и охлаждения.
27. Способ получения аморфной формы [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, включающий стадии:
либо быстрого выпаривания из раствора [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона примерно при 40°С в вакууме;
либо лиофилизации раствора [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона.
28. Способ получения сокристаллической формы [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, включающий стадии:
либо гидролиза в растворителях;
либо перекристаллизации формы А, В, С или аморфной формы и метилпарабена с затравливанием или без затравливания в системах растворителей.
29. Соединение [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанон, полученное любым из способов по пп.24-28.
30. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму А, В, С, либо аморфную форму, либо сокристаллическую форму с метилпарабеном [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона в качестве активного ингредиента.
31. Соединение по любому из пп.1-23 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
32. Применение кристаллической формы А, В, С, либо аморфной формы, либо сокристаллической формы с метилпарабеном [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона для изготовления лекарства, полезного для лечения психозов, боли, нейродегенеративной дисфункции памяти и обучения, шизофрении, деменции и других заболеваний, при которых нарушены когнитивные процессы, таких как синдромы дефицита внимания или болезнь Альцгеймера.
RU2009124113/04A 2006-12-28 2007-12-18 Кристаллические формы glyt1 RU2463295C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06127269 2006-12-28
EP06127269.6 2006-12-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009124113A true RU2009124113A (ru) 2011-02-10
RU2463295C2 RU2463295C2 (ru) 2012-10-10

Family

ID=38988312

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009124113/04A RU2463295C2 (ru) 2006-12-28 2007-12-18 Кристаллические формы glyt1

Country Status (33)

Country Link
US (5) US20080214561A1 (ru)
EP (1) EP2114405B1 (ru)
JP (1) JP4799666B2 (ru)
KR (1) KR101130146B1 (ru)
CN (1) CN101573114A (ru)
AR (1) AR064545A1 (ru)
AU (1) AU2007341356B2 (ru)
BR (1) BRPI0720829B8 (ru)
CA (1) CA2673667A1 (ru)
CL (1) CL2007003830A1 (ru)
CO (1) CO6190613A2 (ru)
CR (1) CR10846A (ru)
CY (1) CY1116350T1 (ru)
DK (1) DK2114405T3 (ru)
EC (1) ECSP099471A (ru)
ES (1) ES2535040T3 (ru)
HR (1) HRP20150573T1 (ru)
HU (1) HUE025032T2 (ru)
MA (1) MA31029B1 (ru)
MX (1) MX2009006859A (ru)
MY (1) MY188367A (ru)
NO (1) NO342150B1 (ru)
NZ (1) NZ577502A (ru)
PE (1) PE20081556A1 (ru)
PL (1) PL2114405T3 (ru)
PT (1) PT2114405E (ru)
RS (1) RS53910B1 (ru)
RU (1) RU2463295C2 (ru)
SI (1) SI2114405T1 (ru)
TW (1) TWI388552B (ru)
UA (1) UA100232C2 (ru)
WO (1) WO2008080821A1 (ru)
ZA (1) ZA200904423B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE025032T2 (en) 2006-12-28 2016-02-29 Hoffmann La Roche [4- (3-Fluoro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl) piperazin-1-yl] - [5-methanesulfonyl-2 - ((S) -2,2,2-trifluoro-1-methyl- crystalline form A and methyl paraben crystal of ethoxy) phenyl] methanone
US8586587B2 (en) * 2009-02-26 2013-11-19 Thar Pharmaceuticals, Inc. Crystalline molecular complex of tadalafil and methylparaben
KR101196354B1 (ko) * 2010-09-03 2012-11-01 서유헌 퇴행성 신경계 뇌 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
BR112014028872A2 (pt) * 2012-05-25 2017-06-27 Basf Se forma b cristalina, processo para a produção das formas b e ab, mistura da forma b cristalina, agente de proteção, uso da forma b cristalina e método para o combate do crescimento indesejado dos vegetais
US8927412B1 (en) * 2013-08-01 2015-01-06 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Multi-chip package and method of formation
MX354615B (es) * 2013-10-02 2018-03-08 Centro De Investig Y De Estudios Avanzados Del I P N Uso del propilparabeno comoagente neuroprotector en el daño neuronal inducido por status epilepticus.
CN115279372A (zh) 2020-01-09 2022-11-01 迪斯克医药公司 用甘氨酸转运蛋白抑制剂治疗红细胞生成性原卟啉病、x连锁原卟啉病或先天性红细胞生成性卟啉病的方法
JP7096957B2 (ja) * 2020-07-13 2022-07-06 日本碍子株式会社 精製方法
JP2024518091A (ja) * 2021-05-14 2024-04-24 ディスク・メディシン・インコーポレイテッド グリシン輸送阻害剤を用いて赤血球増殖性プロトポルフィリン症、ｘ連鎖プロトポルフィリン症または先天性赤血球増殖性ポルフィリン症を処置する方法
JP2024520391A (ja) * 2021-05-27 2024-05-24 ディスク・メディシン・インコーポレイテッド ビトペルチンの固体形態を用いて赤血球増殖性プロトポルフィリン症、ｘ連鎖プロトポルフィリン症または先天性赤血球増殖性ポルフィリン症を処置する方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL154370A0 (en) 2003-02-10 2003-09-17 Chemagis Ltd Solid amorphous mixtures, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
ME00116B (me) * 2003-08-11 2010-10-10 Hoffmann La Roche Piperazin sa ili supstituisanom fenil grupom i njihova upotreba kao inhibitora glyt1
HUE025032T2 (en) 2006-12-28 2016-02-29 Hoffmann La Roche [4- (3-Fluoro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl) piperazin-1-yl] - [5-methanesulfonyl-2 - ((S) -2,2,2-trifluoro-1-methyl- crystalline form A and methyl paraben crystal of ethoxy) phenyl] methanone

Also Published As

Publication number Publication date
NZ577502A (en) 2012-02-24
HUE025032T2 (en) 2016-02-29
CY1116350T1 (el) 2017-03-15
MY188367A (en) 2021-12-06
BRPI0720829A2 (pt) 2014-02-25
US20130197225A1 (en) 2013-08-01
TWI388552B (zh) 2013-03-11
US8039473B2 (en) 2011-10-18
AU2007341356A1 (en) 2008-07-10
NO20092358L (no) 2009-06-22
CR10846A (es) 2009-08-12
AR064545A1 (es) 2009-04-08
ES2535040T3 (es) 2015-05-04
UA100232C2 (ru) 2012-12-10
BRPI0720829B1 (pt) 2020-04-07
SI2114405T1 (sl) 2015-06-30
RU2463295C2 (ru) 2012-10-10
TW200833677A (en) 2008-08-16
US20120309969A1 (en) 2012-12-06
DK2114405T3 (en) 2015-04-07
CN101573114A (zh) 2009-11-04
HRP20150573T1 (en) 2015-07-03
NO342150B1 (no) 2018-04-03
KR101130146B1 (ko) 2012-03-28
AU2007341356B2 (en) 2013-08-29
EP2114405A1 (en) 2009-11-11
RS53910B1 (en) 2015-08-31
CL2007003830A1 (es) 2008-07-11
US20110295007A1 (en) 2011-12-01
JP2010514725A (ja) 2010-05-06
ZA200904423B (en) 2010-05-26
MX2009006859A (es) 2009-07-03
WO2008080821A1 (en) 2008-07-10
KR20090094166A (ko) 2009-09-03
PL2114405T3 (pl) 2015-08-31
US20100311971A1 (en) 2010-12-09
PE20081556A1 (es) 2008-11-28
PT2114405E (pt) 2015-06-02
US20080214561A1 (en) 2008-09-04
JP4799666B2 (ja) 2011-10-26
CO6190613A2 (es) 2010-08-19
ECSP099471A (es) 2009-07-31
BRPI0720829B8 (pt) 2021-05-25
MA31029B1 (fr) 2009-12-01
CA2673667A1 (en) 2008-07-10
EP2114405B1 (en) 2015-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009124113A (ru) Кристаллические формы glyt1
JP2010514725A5 (ru)
ES2351958T3 (es) 5-cloro-3-(4-metanosulfonilfenil)-6'-metil-[2,3'] bipiridinil en forma cristalina pura y procedimiento de síntesis.
ES2621664T3 (es) Cristal de ácido 7-{(3S,4S)-3-[(ciclopropilamino)metil]-4-fluoropirrolidin-1-il}-6-fluoro-1-(2-fluoroetil)-8-metoxi-4-oxo-1,4-dihidroquinolin-3-carboxílico
CN104684897A (zh) 脯氨酰羟化酶抑制剂的晶体形态
EA015389B1 (ru) Тригидрохлорид производного дигидроптеридинона и способ его получения
JP2012500267A (ja) 冷感−メントール受容体拮抗剤
JP2009534373A5 (ru)
RU2016100972A (ru) Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации
RU2018103172A (ru) Кристаллическая фумаратная соль (s)-[3,4-дифтор-2-(2-фтор-4-йодфениламино)фенил][3-гидрокси-3-(пиперидин-2-ил)азетидин-1-ил]метанона
TW201213325A (en) Crystalline forms of pyrimidio [6,1-A] isoquinolin-4-one compounds
JP3726291B2 (ja) 安定な結晶構造を有するベンゾオキサジン化合物およびその製造法
JP2005529084A5 (ru)
RU2015117524A (ru) Моногидратный кристалл калиевой соли фимасартана, способ его получения и содержащая его фармакологическая композиция
ES2390023T3 (es) Polimorfos de erdosteína enantiopura
RU2004127585A (ru) Кристаллическая натриевая соль парекоксиба
CN101774958B (zh) N-正丙基-3-(4-甲基苯基)-4-(4-甲磺酰基苯基)-2,5-二氢吡咯-2-酮的i型结晶及其制造方法
TWI499584B (zh) ４－｛３－［順－六氫環戊［ｃ］吡咯－２（１ｈ）－基］丙氧基｝苯甲醯胺鹽酸鹽之晶形及其合成方法及含彼之醫藥組合物
ES2536276T3 (es) Sal maleato de 11-(2-pirrolidin-1-il-etoxi)-14,19-dioxa-5,7,26-triaza-tetraciclo[19.3.1.1(2,6).1(8,12)]heptacosa-1(25),2(26),3,5,8,10,12(27),16,21,23-deceno
EA008055B1 (ru) Кристаллические формы оланзапина и способы их получения
ES2312650T3 (es) Nuevo derivado de triazolobenzazepina triciclica cristalina.
CN102603738B (zh) 一种稳定的盐酸莫西沙星化合物
JP2013535475A5 (ja) フマル酸テノホビルジピボキシルの結晶
WO2019011316A1 (zh) 一种btk激酶抑制剂的结晶形式及制备方法
JP6985137B2 (ja) スルホンアミド化合物の結晶形