JP4799666B2 - 結晶形態のglyt1 - Google Patents
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Description
の3種の異なる結晶形態A、B及びCに関する。
2d sinθ=nλ
(式中、d=結晶内の隣り合う一対の面の間の垂直距離(d−間隔(d-spacing))、θ=Bragg角、λ=波長、及びn=整数)
で説明する。
[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの4種の新規な結晶形態及び非晶質形態に関する。
−種結晶を入れた後、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを再結晶化する工程、
−又は種結晶を入れずに、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを再結晶化して、約40℃未満で自然発生的に結晶化する工程、
のいずれかを含む方法により製造することができる。
−[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの溶液に種結晶を入れる工程、
−又は種結晶を入れずに、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの溶液を結晶化する工程、
−又は1種以上の溶媒中で[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを再結晶化し、形態Bの種結晶を入れる工程、
のいずれかを含む方法により製造することができる。
−[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを結晶化する工程、
−又は形態Cの種結晶を入れることにより、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを結晶化する工程、
−又は約150℃で[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを焼戻し、続いて冷却する工程、
のいずれかを含む方法により製造することができる。
−[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの溶液から減圧下、約40℃で急速蒸発させる工程、
−又は[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの溶液を凍結乾燥する工程、
のいずれかを含む方法により製造することができる。
カプセル剤の処方(湿式顆粒化)
1. 適切なミキサーで品目1、2、3、4及び5を混合する。
2. 工程1からの混合した粉末を、顆粒化液体で顆粒化する。
3. 工程2から得た混合物を選別し、乾燥させ、顆粒をふるいにかける。
4. 品目6及び7を、乾燥させてふるいにかけた工程3からの顆粒に加え、混合する。
5. 工程4からの混合物を適切なカプセルに充填する。
本発明による化合物の調製
実施例1
形態Aの調製
概要
形態Aを、例えばメタノール、エタノール、2−プロパノール、酢酸イソプロピル、t−ブチルメチルエーテル、トルエンのような溶媒中で、又はアセトン/水(例えば、1:1、w/w)、水/メタノール(例えば、1:1、w/w)、水/エタノール(例えば、0.4:0.6、w/w)のような溶媒混合物中での温浸により、製造することができる。非限定的にエタノール、水/エタノール(例えば、0.6:0.4、w/w)を含む溶媒系の中で種結晶を入れて、又は入れずに、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを再結晶化することにより、それを調製することもできる。
[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノン30.0gを、エタノール150gに溶解し、70℃に加熱した。溶液を高温濾過した。温度を40〜42℃に下げた。40〜42℃で、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの形態A種結晶300mgを加えた。温度を40〜42℃で1時間保持した。続いて、懸濁液を0.3K/分で0〜−5℃に冷却した。0〜−5℃で1時間撹拌した後、結晶を濾過し、エタノール約20mL(0〜−5℃)で洗浄し、50℃/0〜20mbarで14時間乾燥させた。収量:26.31g(87.7%)。
形態A種結晶を、非限定的にエタノール、メタノール及びエタノール/水の水混合物(例えば、0.4:0.6 w/w)を含む溶媒系の中で[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンのスラリーを温浸することにより、調製することができる。スラリーを室温で数日間撹拌した後、形態A結晶を濾過することができ、50℃/0〜20mbarで14時間乾燥させた。この手順を数回繰り返すことが必要かもしれない。
形態AのXRPDパターン、IRスペクトル、DSC曲線、及びTG曲線を図1〜4に示す。
形態Bの調製
概要
メタノール、エタノール、1,4−ジオキサン及びこれらの水混合物を含む異なる溶媒系の中で、種結晶を入れて、又は入れずに、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを再結晶化することにより、形態Bを調製することができる。
[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノン30.0gを、エタノール150gに溶解し、60℃に加熱した。[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの溶解が55〜57℃で起こった。溶液を高温濾過した。温度を40〜42℃に下げた。40〜42℃で、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの形態B種結晶3.0g(10%−w)を清澄な溶液に加えた。続いて懸濁液を5時間以内に5℃に冷却した。結晶を濾過し、エタノール(0℃)約10mLで洗浄し、50℃/0〜20mbarで14時間乾燥させた。収量(収率):29.17g(88.4%)。
非限定的にエタノール、テトラヒドロフラン、トルエン又は1,4−ジオキサンを含む溶媒系の中で[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの高度飽和溶液を急速冷却することにより、形態B種結晶を調製できる。
形態BのXRPDパターン、IRスペクトル、DSC曲線及びTG曲線を図5〜8に示す。
形態Cの調製
概要
形態Cを、n−ヘプタン、トルエン、o−キシレンのような溶媒中で、又はn−ヘプタン/トルエン(例えば、1:0.8、w/w)のような溶媒混合物中で温浸することにより製造することができる。異なる溶媒系の中で、種結晶を入れて[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを再結晶化することにより、それを調製することもできる。
[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノン45.0gをトルエン43.4及びn−ヘプタン54.7g中で温浸し、98〜100℃に加熱した。懸濁液を98〜100℃で48時間撹拌した。懸濁液を高温濾過した。得られた固体残留物を70℃/0〜20mbarで24時間乾燥させた。収量(収率):23.0g(51.5%)。
形態CのXRPDパターン、IRスペクトル、DSC曲線及びTG曲線を図9〜12に示す。
非晶質形態の調製
概要
非晶質形態を、減圧下、約40℃で、急速蒸発により、エタノール溶液から得ることができた。[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの更なる非晶質形態を凍結乾燥により得ることができた。
[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノン0.50gを、65℃で、エタノール50gに溶解した。40℃で回転させながら(ロータリーエバポレーター)、最大真空を適用した。完全に溶媒を蒸発させた後、固体をさらに約25℃/5〜20mbarで18時間乾燥させた。分析は、非晶質の[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを示した。
非晶質形態のXRPDパターン、IRスペクトル、DSC曲線、TG曲線及び水分吸着/脱着等温線を図13〜17に示す。
メチルパラベン共結晶形態の調製
概要
[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノン及びメチルパラベンの共結晶を、例えばエタノール及び水のような溶媒中での温浸により、製造することができる。非限定的にエタノールを含む溶媒系の中で、種結晶を入れて、又は入れずに、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの形態A、B、C又は非晶質形態及びメチルパラベンを再結晶化することにより、それを調製することもできる。[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノン:メチルパラベン比の範囲は1:1〜1:10とすることができる。
[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノン100mg及びメチルパラベン28mg([4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノン1部+メチルパラベン1部)をエタノール0.3mLに溶解し、両方の物質が溶解するまで加熱した。清澄な溶液を撹拌せずに室温に冷ました。7週間後、結晶を濾過し、エタノール/水(60/40 w/w)で洗浄し、室温/0−20mbarで14時間乾燥させた。
メチルパラベン共結晶のXRPDパターン、IRスペクトル、DSC曲線及びメTG曲線を図18〜21に示す。
Claims (10)
- 2θ(°)=13.1、14.3、15.4、16.2、17.1、17.2、17.6、18.0、19.8、20.1、20.4、21.0、22.6及び24.3(±0.2)に発現する、CuKα照射で得られたX線回折ピークにより特徴づけられる、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの結晶形態A。
- 3032、1645、1623、1600、1581、1501、1342、1331、1314、1291、1266、1245、1154、1130、1088、1054、1012、976、951、922、889、824、787、758、739、714及び636cm−1(±3cm−1)に鋭いバンドを有する赤外線スペクトルにより特徴づけられる、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの結晶形態A。
- 2θ(°)=11.4、15.4、16.2、16.4、17.8、18.3、19.2、20.1、21.0、22.0、22.5及び26.4(±0.2)に発現する、CuKα照射で得られたX線回折ピークにより特徴づけられる、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの結晶形態B。
- 1644、1635、1621、1599、1567、1514、1488、1398、1343、1328、1291、1266、1183、1155、1090、1022、1003、973、958、938、920、897、822、783、753、740、683及び638cm−1(±3cm−1)に鋭いバンドを有する赤外線スペクトルにより特徴づけられる、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの結晶形態B。
- 少なくとも70%が、請求項1〜4のいずれか1項記載の形態である、化合物:[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノン。
- − 種結晶を入れた後、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを再結晶化する工程、
−又は種結晶を入れずに、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンを再結晶化して、約40℃未満で自然発生的に結晶化する工程、
のいずれかを含む、請求項1又は2に記載の[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの結晶形態Aの製造方法。 - −[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの溶液に種結晶を入れる工程、
−又は種結晶を入れずに、[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの溶液を結晶化する工程、
のいずれかを含む、請求項3又は4に記載の[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの結晶形態Bの製造方法。 - 請求項6又は7記載の方法のいずれか一つにより製造される、化合物:[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノン。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの結晶形態A又はBを活性成分として含む医薬組成物。
- 精神病、疼痛、記憶及び学習における神経変性機能不全、統合失調症、認知症、ならびに注意欠陥障害又はアルツハイマー病の処置に有用な医薬を製造するための、請求項1〜4のいずれか1項記載の[4−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−[5−メタンスルホニル−2−((S)−2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エトキシ)−フェニル]−メタノンの結晶形態A又はBの使用。
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