RU2009122368A - Производные пиразола в качестве промежуточных для получения соединений, используемых как лекарственные средства для лечения острых или хронических дегенераций нейронов - Google Patents

Производные пиразола в качестве промежуточных для получения соединений, используемых как лекарственные средства для лечения острых или хронических дегенераций нейронов Download PDF

Info

Publication number
RU2009122368A
RU2009122368A RU2009122368/04A RU2009122368A RU2009122368A RU 2009122368 A RU2009122368 A RU 2009122368A RU 2009122368/04 A RU2009122368/04 A RU 2009122368/04A RU 2009122368 A RU2009122368 A RU 2009122368A RU 2009122368 A RU2009122368 A RU 2009122368A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzyloxy
ethyl
pyrazole
phenylpyrazol
pyrazol
Prior art date
Application number
RU2009122368/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ариель ЖЕНЕВУА-БОРЕЛЛА (FR)
Ариель Женевуа-Борелла
Жан-Люк МАЛЛЕРОН (FR)
Жан-Люк Маллерон
Жан БУКЕРЕЛЬ (FR)
Жан Букерель
Жилль ДЕРФЛИНЖЕ (FR)
Жилль ДЕРФЛИНЖЕ
Андреес БОМЕ (FR)
Андреес Боме
Гаэтан ТУЙЕ (FR)
Гаэтан ТУЙЕ
Жан-Франсуа САБЮКО (FR)
Жан-Франсуа Сабюко
Корин ТЕРРЬЕ (FR)
Корин ТЕРРЬЕ
Серж МИНЬЯНИ (FR)
Серж Миньяни
Мишель ЭВЕР (FR)
Мишель Эвер
Юссеф ЭЛЬ-АМАД (FR)
Юссеф Эль-Амад
Original Assignee
Авентис Фарма С.А. (Fr)
Авентис Фарма С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Фарма С.А. (Fr), Авентис Фарма С.А. filed Critical Авентис Фарма С.А. (Fr)
Publication of RU2009122368A publication Critical patent/RU2009122368A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A61P25/10—Antiepileptics; Anticonvulsants for petit-mal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/06—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing isoquinuclidine ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (II), выбранное из следующих соединений: ! 3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)-1-азабицикло-[2.2.2]-октан; ! 1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]пергидроазепин; ! 1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-2-метил-пиперидин; ! 1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-4-фтор-пиперидин; ! 1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-3-метил-пиперидин; ! 7-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-7-азабицикло-[2.2.1]гептан; ! 2-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-2-азабицикло[2.2.2]октан; ! 2-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-2-азабицикло[2.2.1]гептан; ! [2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]диметиламин дигидрохлорид; ! [3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)пропил]диметиламин дигидрохлорид; ! [3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)пропил]диметиламин оксалат; ! (2S,6R)-1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-2,6-диметилпиперидин дигидрохлорид; ! (2S,6R)-1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-2,6-диметилпиперидин; ! [2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]диэтилиламин дигидрохлорид; ! [2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]диэтиламин оксалат; ! [2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]диизопропиламин дигидрохлорид; ! [2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]диизопропиламин оксалат; ! 3-Бензилокси-4-фенил-1-(2-пирролидин-1-илэтил)-1H-пиразол дигидрохлорид; ! 3-Бензилокси-4-фенил-1-(2-пирролидин-1-илэтил)-1H-пиразол оксалат; ! {2-[3-(Циклогекс-2-енилокси)-4-фенилпиразол-1-ил]-1-метил-этил}диметиламин; ! 3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-илметил)-1-метил-пиперидин; ! 1-{2-[3-(Циклогекс-2-енилокси)-5-метил-4-фенилпиразол-1-ил]этил}пиперидин; ! {2-[3-Бензилокси-4-(3-нитрофенил)пиразол-1-ил]этил}диметилиламин; ! N-{3-[3-Бензилокси-1-(2-диметиламиноэтил)-1H-пиразол-4-ил]фенил}ацетамид; ! 3-[3-Бензило�

Claims (3)

1. Соединение формулы (II), выбранное из следующих соединений:
3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)-1-азабицикло-[2.2.2]-октан;
1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]пергидроазепин;
1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-2-метил-пиперидин;
1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-4-фтор-пиперидин;
1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-3-метил-пиперидин;
7-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-7-азабицикло-[2.2.1]гептан;
2-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-2-азабицикло[2.2.2]октан;
2-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-2-азабицикло[2.2.1]гептан;
[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]диметиламин дигидрохлорид;
[3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)пропил]диметиламин дигидрохлорид;
[3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)пропил]диметиламин оксалат;
(2S,6R)-1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-2,6-диметилпиперидин дигидрохлорид;
(2S,6R)-1-[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]-2,6-диметилпиперидин;
[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]диэтилиламин дигидрохлорид;
[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]диэтиламин оксалат;
[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]диизопропиламин дигидрохлорид;
[2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)этил]диизопропиламин оксалат;
3-Бензилокси-4-фенил-1-(2-пирролидин-1-илэтил)-1H-пиразол дигидрохлорид;
3-Бензилокси-4-фенил-1-(2-пирролидин-1-илэтил)-1H-пиразол оксалат;
{2-[3-(Циклогекс-2-енилокси)-4-фенилпиразол-1-ил]-1-метил-этил}диметиламин;
3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-илметил)-1-метил-пиперидин;
1-{2-[3-(Циклогекс-2-енилокси)-5-метил-4-фенилпиразол-1-ил]этил}пиперидин;
{2-[3-Бензилокси-4-(3-нитрофенил)пиразол-1-ил]этил}диметилиламин;
N-{3-[3-Бензилокси-1-(2-диметиламиноэтил)-1H-пиразол-4-ил]фенил}ацетамид;
3-[3-Бензилокси-1-(2-диметиламиноэтил)-1H-пиразол-4-ил]фенилиламин;
{2-[3-Бензилокси-4-(4-нитрофенил)пиразол-1-ил]этил}диметиламин;
{2-[3-Бензилокси-4-(4'-фторбифенил-3-ил)пиразол-1-ил]этил}диметиламин;
{2-[3-Бензилокси-4-(3-бромфенил)пиразол-1-ил]этил}-диметиламин;
{2-[3-Бензилокси-4-бифенил-3-илпиразол-1-ил]этил}-диметиламин;
{2-[3-Бензилокси-4-(4'-фторбифенил-4-ил)-пиразол-1-ил]-этил}диметиламин;
{2-[3-Бензилокси-4-(4-бромфенил)пиразол-1-ил]этил}-диметиламин;
2-[3-(Циклогекс-2-енилокси)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол-4-ил]пиридин;
4-[3-Бензилокси-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол-4-ил]пиридин;
3-Бензилокси-4-(4-фторфенил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(4-трифторметоксифенил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол;
1-{2-[3-(Циклогекс-2-енилокси)-4-фенилпиразол-1-ил]-1-метил-этил}пиперидин;
3-Бензилокси-4-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(3-метоксифенил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(2-метоксифенил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол;
1-{2-[3-Бензилокси-4-(4-метоксифенил)пиразол-1-ил]-этил}пиперидин;
1-{2-[3-Бензилокси-4-(3-фторфенил)пиразол-1-ил]-этил}пиперидин;
1-{2-[3-Бензилокси-4-(3-трифторметилфенил)пиразол-1-ил]этил}пиперидин;
3-[3-Бензилокси-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол-4-ил]пиридин;
1-{2-[3-Бензилокси-4-(4-хлорфенил)пиразол-1-ил]-этил}пиперидин;
1-{2-[3-Бензилокси-4-(3-хлорфенил)пиразол-1-ил]-этил}пиперидин;
1-{2-[3-Бензилокси-4-(2-фторфенил)пиразол-1-ил]-этил}пиперидин;
1-{2-[3-Бензилокси-4-(2-хлорфенил)пиразол-1-ил]-этил}пиперидин;
3-[3-Бензилокси-4-(4-хлорфенил)пиразол-1-ил]-1-азабицикло[2.2.2]октан;
3-[3-Бензилокси-4-(3-хлорфенил)пиразол-1-ил]-1-азабицикло[2.2.2]октан;
3-[3-Бензилокси-4-(3-фторфенил)пиразол-1-ил]-1-азабицикло[2.2.2]октан;
3-Бензилокси-1-(1-метилпирролидин-3-ил)-4-фенил-1H-пиразол;
3-Бензилокси-1-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил]-4-фенил-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-фенил-1-(пирролидин-3-ил)-1H-пиразол дигидрохлорид;
3-Бензилокси-1-[(1-метилпирролидин-2-(S)-ил)-метил]-4-фенил-1H-пиразол;
3-Бензилокси-1-((2R)-1-метилпирролидин-2-илметил)-4-фенил-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-фенил-1-((2R)-пирролидин-2-илметил)-1H-пиразол гидрохлорид;
3-Бензилокси-4-фенил-1-(пиперидин-3-ил)-1H-пиразол гидрохлорид;
3-Бензилокси-1-(1-метилпиперидин-2-илметил)-4-фенил-1H-пиразол;
3-Бензилокси-1-(1-метилaзепан-3-ил)-4-фенил-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-фенил-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол оксалат;
3-Бензилокси-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(4-бромфенил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(1H-индол-5-ил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2-пиперидин-1-ил-этил)-1H-пиразол оксалат;
3-Бензилокси-4-(4-метилфенил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил]-1H-пиразол оксалат;
1-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-3-бензилокси-4-(5-хлор-тиофен-2-ил)-1H-пиразол;
2-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-илметил)-1-аза-бицикло[2.2.2]октан;
1-[2-(4-Бензо[b]тиофен-2-ил-3-бензилoксипиразол-1-ил)-этил]пиперидин;
1-[2-(3-Бензилокси-4-тиофен-3-илпиразол-1-ил)этил]-пиперидин;
4-[3-Бензилокси-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол-4-ил]бензамид;
3-[3-Бензилокси-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1H-пиразол-4-ил]-бензамид;
(+)-3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)-1-азабицикло-[2.2.2]октан
(-)-3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-ил)-1-азабицикло-[2.2.2]октан;
(-)-3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-илметил)-1-азабицикло-[2.2.2]октан;
(+)-3-(3-Бензилокси-4-фенилпиразол-1-илметил)-1-азабицикло[2.2.2]октан;
3-[3-Бензилокси-4-(4-хлорфенил)пиразол-1-илметил]-1-азабицикло[2.2.2]октанборан;
(+)-3-[3-Бензилокси-4-(4-хлорфенил)пиразол-1-ил]-1-азабицикло[2.2.2]октан;
(-)-3-[3-Бензилокси-4-(4-хлорфенил)пиразол-1-ил]-1-азабицикло[2.2.2]октан;
(+)-3-[3-Бензилокси-4-(4-фторфенил)пиразол-1-ил]-1-азабицикло[2.2.2]октан;
(-)-3-[3-Бензилокси-4-(4-фторфенил)пиразол-1-ил]-1-азабицикло[2.2.2]октан; и
3-[3-(Циклогекс-2-енилокси)-4-пиридин-2-ил-пиразол-1-ил]-1-азабицикло[2.2.2]октан.
2. Соединение формулы (III), выбранное из следующих соединений:
3-Метокси-4-фенилпиразол;
3-Бензилокси-4-фенилпиразол;
3-Дифторметокси-4-фенил-1H-пиразол;
3-(Циклогекс-2-енилокси)-4-фенил-1H-пиразол;
3-(Циклогекс-2-енилокси)-5-метил-4-фенил-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(3-нитрофенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(4-нитрофенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(3-бромфенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(4-бромфенил)-1H-пиразол;
2-[3-(Циклогекс-2-енилокси)-1H-пиразол-4-ил]пиридин;
4-(3-Бензилокси-1H-пиразол-4-ил)пиридин;
3-Бензилокси-4-(4-трифторметоксифенил)-1H-пиразол;
4-Фенил-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(5-хлортиофен-2-ил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(3-метоксифенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(2-метоксифенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(4-хлорфенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(3-хлорфенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(2-фторфенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(2-хлорфенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(3,4-дихлорфенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(4-бромфенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(5-бромтиофен-2-ил)пиразол;
4-(4-Цианофенил)-1H-пиразол;
4-(2-Метоксифенил)-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-(4-метилфенил)-1H-пиразол;
4-(3,5-Дифторфенил)-1H-пиразол;
4-Бензо[b]тиофен-2-ил-3-бензилокси-1H-пиразол;
3-Бензилокси-4-тиофен-3-ил-1H-пиразол;
4-(3-Бензилокси-1H-пиразол-4-ил)бензамид;
3-(3-Бензилокси-1H-пиразол-4-ил)бензамид;
3-Бензилокси-4-(4-фторфенил)-1H-пиразол;
4-(4-Хлорфенил)-1H-пиразол; и
4-(3-Хлор-4-метоксифенил)-1H-пиразол.
RU2009122368/04A 2003-11-25 2009-06-10 Производные пиразола в качестве промежуточных для получения соединений, используемых как лекарственные средства для лечения острых или хронических дегенераций нейронов RU2009122368A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0313775 2003-11-25
FR0313775A FR2862647B1 (fr) 2003-11-25 2003-11-25 Derives de pyrazolyle, procede de preparation et intermediaires de ce procede a titre de medicaments et de compositions pharmaceutiques les renfermant

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006122553/04A Division RU2376290C2 (ru) 2003-11-25 2004-11-22 Производные пиразола в качестве лекарственных средств для лечения заболеваний, возникающих вследствие дисфункции никотиновых рецепторов альфа7

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009122368A true RU2009122368A (ru) 2010-12-20

Family

ID=34531236

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006122553/04A RU2376290C2 (ru) 2003-11-25 2004-11-22 Производные пиразола в качестве лекарственных средств для лечения заболеваний, возникающих вследствие дисфункции никотиновых рецепторов альфа7
RU2009122368/04A RU2009122368A (ru) 2003-11-25 2009-06-10 Производные пиразола в качестве промежуточных для получения соединений, используемых как лекарственные средства для лечения острых или хронических дегенераций нейронов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006122553/04A RU2376290C2 (ru) 2003-11-25 2004-11-22 Производные пиразола в качестве лекарственных средств для лечения заболеваний, возникающих вследствие дисфункции никотиновых рецепторов альфа7

Country Status (31)

Country Link
US (2) US7524838B2 (ru)
EP (1) EP1689720B1 (ru)
JP (1) JP4833078B2 (ru)
KR (1) KR20060123193A (ru)
CN (2) CN102174017A (ru)
AR (1) AR046632A1 (ru)
AT (1) ATE428699T1 (ru)
AU (1) AU2004293214B2 (ru)
BR (1) BRPI0416926A (ru)
CA (1) CA2544519A1 (ru)
CY (1) CY1110333T1 (ru)
DE (1) DE602004020660D1 (ru)
DK (1) DK1689720T3 (ru)
ES (1) ES2325446T3 (ru)
FR (1) FR2862647B1 (ru)
HR (1) HRP20090391T1 (ru)
IL (1) IL175539A0 (ru)
MA (1) MA28147A1 (ru)
MY (1) MY141218A (ru)
NO (1) NO20062954L (ru)
NZ (1) NZ548071A (ru)
PL (1) PL1689720T3 (ru)
PT (1) PT1689720E (ru)
RS (1) RS50836B (ru)
RU (2) RU2376290C2 (ru)
SG (1) SG131945A1 (ru)
SI (1) SI1689720T1 (ru)
TW (1) TWI343811B (ru)
UY (1) UY28635A1 (ru)
WO (1) WO2005051917A1 (ru)
ZA (2) ZA200604051B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JO3019B1 (ar) 2006-04-19 2016-09-05 Janssen Pharmaceutica Nv ثلاثي مستبدل 4،2،1-ثلاثي زولات
US7638541B2 (en) 2006-12-28 2009-12-29 Metabolex Inc. 5-ethyl-2-{4-[4-(4-tetrazol-1-yl-phenoxymethyl)-thiazol-2-yl]-piperidin-1-yl}-pyrimidine
BR122015028990B8 (pt) * 2007-04-03 2017-12-26 Du Pont composto, composições fungicidas e método de controle de doenças das plantas
BRPI0814294A2 (pt) * 2007-07-19 2015-02-03 Metabolex Inc Agonistas de receptor heterocíclico ligado a n para o tratamento do diabetes e de desordens metabólicas.
JO2784B1 (en) 2007-10-18 2014-03-15 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في 5,3,1 - Triazole substitute derivative
AU2008313776B2 (en) 2007-10-18 2013-12-05 Janssen Pharmaceutica Nv Trisubstituted 1,2,4-triazoles
CA2714662C (en) 2008-03-19 2016-05-10 Janssen Pharmaceutica Nv Trisubstituted 1,2,4-triazoles as nicotinic acetylcholine receptor modulators
CL2009001125A1 (es) 2008-05-09 2011-02-11 Janssen Pharmaceutica Nv Compuestos derivados de pirazol trisustituido, moduladores alostericos positivos de los receptores ach nicotinicos; composicion farmaceutica que los comprende; proceso de preparacion de la composicion; y su uso en el tratamiento de enfermedades de snc o inflamatorias.
EP2151434A1 (en) 2008-08-05 2010-02-10 Institut Pasteur Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
US20110160222A1 (en) * 2008-11-26 2011-06-30 Metabolex, Inc. Modulators of glucose homeostasis for the treatment of diabetes and metabolic disorders
JP5636428B2 (ja) * 2009-09-17 2014-12-03 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプＪａｎｓｓｅｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ Ｎａａｍｌｏｚｅ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｃｈａｐ 置換ｎ−フェニル−１−（４−ピリジニル）−１ｈ−ピラゾル−３−アミン類
TWI558398B (zh) 2009-09-22 2016-11-21 諾華公司 菸鹼乙醯膽鹼受體α７活化劑之用途
WO2011041154A1 (en) * 2009-10-01 2011-04-07 Metabolex, Inc. Substituted tetrazol-1-yl-phenoxymethyl-thiazol-2-yl-piperidinyl-pyrimidine salts
JP5847813B2 (ja) 2010-06-23 2016-01-27 シマベイ セラピューティクス， インコーポレーテッド ５−エチル−２−｛４−［４−（４−テトラゾル−１−イル−フェノキシメチル）−チアゾール−２−イル］−ピペリジン−１−イル｝−ピリミジンの組成物
BR102012024778A2 (pt) * 2012-09-28 2014-08-19 Cristalia Prod Quimicos Farm Compostos heteroaromáticos; processo para preparar os compostos, composições farmacêuticas, usos e método de tratamento para as dores aguda e crônica
JP2016535097A (ja) * 2013-11-08 2016-11-10 アイティーオス セラペウティクス ４−（インドール−３−イル）−ピラゾール誘導体、医薬組成物および使用のための方法
US9126984B2 (en) 2013-11-08 2015-09-08 Iteos Therapeutics 4-(indol-3-yl)-pyrazole derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use
CA2939164A1 (en) 2014-02-12 2015-08-20 Iteos Therapeutics Novel 3-(indol-3-yl)-pyridine derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use
MD20160118A2 (ru) 2014-05-15 2017-04-30 Iteos Therapeutics Пирролидин-2,5-дионовые производные, фармацевтические композиции и способы применения в качестве ингибиторов IDO1
EP3263565B1 (en) * 2015-02-27 2019-06-26 Toray Industries, Inc. Cyclic amine derivative and pharmaceutical use thereof
US9873690B2 (en) 2015-03-17 2018-01-23 Pfizer Inc 3-indol substituted derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use
CA2994917A1 (en) 2015-08-10 2017-02-16 Pfizer Inc. 3-indol substituted derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use
KR102625861B1 (ko) * 2016-06-28 2024-01-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20190035752A (ko) 2016-08-03 2019-04-03 사이머베이 쎄라퓨틱스, 인코퍼레이티드 염증성 위장 질환 또는 위장 상태를 치료하기 위한 옥시메틸렌 아릴 화합물
CN109563072B (zh) * 2016-08-26 2021-05-11 东丽株式会社 环状胺衍生物的结晶及其医药用途
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
EP4069685A1 (en) * 2019-12-02 2022-10-12 F. Hoffmann-La Roche AG Alkynyl-(heteroaryl)-carboxamide hcn1 inhibitors

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2014831A1 (en) 1968-08-01 1970-04-24 Sogeras Quinuclidinyl and quinuclidinylalkyl ethers with cholino - lytic, antihistaminic and neurosedative activity
EP0427390B1 (en) * 1989-10-07 1996-03-27 Beecham Group Plc Azabicyclic compounds, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO1992021339A1 (en) * 1991-05-29 1992-12-10 Abbott Laboratories Isoxazole and isothiazole compounds that enhance cognitive function
IE922270A1 (en) * 1991-07-26 1993-01-27 Akzo Nv Pyrazole derivatives
GB9500580D0 (en) * 1995-01-12 1995-03-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
EP1002871A1 (en) 1998-11-17 2000-05-24 Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich Process for preparing optically active 3-hydroxy-pyrrolidine derivatives by enzymatic hydroxylation
FR2786188B1 (fr) * 1998-11-24 2002-10-31 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments
CL2003002287A1 (es) * 2002-11-25 2005-01-14 Wyeth Corp COMPUESTOS DERIVADOS DE TIENO[3,2-b]-PIRIDINA-6-CARBONITRILOS Y TIENEO[2,3-b]-PIRIDINA-5-CARBONITRILOS, COMPOSICION FARMACEUTICA, PROCEDIMIENTO DE PREPARACION Y COMPUESTOS INTERMEDIARIOS, Y SU USO EN EL TRATAMIENTO DEL CANCER, APOPLEJIA, OSTEOPOROSIS

Also Published As

Publication number Publication date
US8048893B2 (en) 2011-11-01
TW200529826A (en) 2005-09-16
CN1906172A (zh) 2007-01-31
HRP20090391T1 (en) 2009-08-31
TWI343811B (en) 2011-06-21
MA28147A1 (fr) 2006-09-01
FR2862647B1 (fr) 2008-07-04
EP1689720B1 (fr) 2009-04-15
WO2005051917A9 (fr) 2005-09-29
PL1689720T3 (pl) 2009-09-30
SG131945A1 (en) 2007-05-28
DE602004020660D1 (de) 2009-05-28
DK1689720T3 (da) 2009-08-10
SI1689720T1 (sl) 2009-08-31
IL175539A0 (en) 2006-09-05
US7524838B2 (en) 2009-04-28
MY141218A (en) 2010-03-31
BRPI0416926A (pt) 2007-01-16
AR046632A1 (es) 2005-12-14
CY1110333T1 (el) 2015-01-14
EP1689720A1 (fr) 2006-08-16
PT1689720E (pt) 2009-07-20
AU2004293214B2 (en) 2011-04-21
RU2376290C2 (ru) 2009-12-20
UY28635A1 (es) 2005-06-30
ZA200604051B (en) 2007-12-27
NO20062954L (no) 2006-08-25
CA2544519A1 (fr) 2005-06-09
ES2325446T3 (es) 2009-09-04
JP4833078B2 (ja) 2011-12-07
ZA200706854B (en) 2008-09-25
WO2005051917B1 (fr) 2005-08-04
WO2005051917A1 (fr) 2005-06-09
US20050165005A1 (en) 2005-07-28
FR2862647A1 (fr) 2005-05-27
NZ548071A (en) 2010-03-26
CN102174017A (zh) 2011-09-07
RU2006122553A (ru) 2008-01-10
JP2007536213A (ja) 2007-12-13
ATE428699T1 (de) 2009-05-15
KR20060123193A (ko) 2006-12-01
US20090170833A1 (en) 2009-07-02
RS50836B (sr) 2010-08-31
AU2004293214A1 (en) 2005-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009122368A (ru) Производные пиразола в качестве промежуточных для получения соединений, используемых как лекарственные средства для лечения острых или хронических дегенераций нейронов
RU2433128C2 (ru) Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера
US6858603B2 (en) Acetindine derivatives, their preparation and medicaments containing them
ES2425347T3 (es) Derivados de carbamato de 1-alquil-1-azoniabiciclo[2.2.2]octano y su uso como antagonistas de receptores muscarínicos
FI114470B (fi) Uusia allergisten sairauksien hoidossa käyttökelpoisia substituoituja piperidiinejä
RU2223116C2 (ru) Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p
PE20210402A1 (es) Tratamiento de la hidradenitis supurativa mediante el uso de inhibidores de jak
JP2006514942A5 (ru)
RU2007134383A (ru) Производные 1,5-диарилпиррола, их получение и применение в терапии
US6232329B1 (en) Tetrahydropyridine-(or 4-hydroxypiperidine) alkylazoles
US20080004288A1 (en) Indazole Sulphonamide Derivatives
JP2008513500A5 (ru)
WO2003031435A1 (en) Pyrazole derivatives as glycine transporter inhibitors
AU5523299A (en) Azetidine derivatives, preparation and medicines containing them
CA2487489A1 (en) Mitotic kinesin inhibitors
NZ524904A (en) Association of the CB1 receptor antagonist and a sibutramine for treating obesity
HRP20140030T1 (hr) Derivati prolina kao inhibitori katepsina
JP2015520752A5 (ru)
RU2007127864A (ru) Производные n-[(4, 5-дифенил-3-алкил-2-тиенил)метил]амина (амид, сульфонамид, карбамат и карбамид) в качестве антагонистов рецепторов св1 каннабиноидов
RU2011111592A (ru) Замещенные аминоинданы и их аналоги и их применение в фармацевтике
SI3075726T1 (en) DERIVATIVES OF UREA OR ITS PHARMACOLOGICAL RECRUITABLE SALTS USED AS FORMIL PEPTIDAL RECEPTOR LIKE 1 (FPRL-1) AGONISTS
RU2007127834A (ru) Производные 1, 6-замещенного (3r, 6r)-3-(2, 3-дигидро-1н-инден-2-ил)-2, 5-пиперазиндиона в качестве антагонистов рецептора окситоцина для лечения преждевременных родов, дисменореи и эндометриоза
AU2008258665B2 (en) Prolinamide derivatives as NK3 antagonists
JP2008516964A5 (ru)
RU2019123319A (ru) Пиразолопиримидины и способы их применения

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20120710