RU2009121298A - Синтетические пептидные амиды и их димеры - Google Patents
Синтетические пептидные амиды и их димеры Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009121298A RU2009121298A RU2009121298/04A RU2009121298A RU2009121298A RU 2009121298 A RU2009121298 A RU 2009121298A RU 2009121298/04 A RU2009121298/04 A RU 2009121298/04A RU 2009121298 A RU2009121298 A RU 2009121298A RU 2009121298 A RU2009121298 A RU 2009121298A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ring
- group
- acid
- fragment
- amino
- Prior art date
Links
- HCKNAJXCHMACDN-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1C(O)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1C(O)=O HCKNAJXCHMACDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1002—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/1016—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/07—Tetrapeptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/14—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for lactation disorders, e.g. galactorrhoea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1002—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/1005—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1002—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/1005—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/1008—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atoms, i.e. Gly, Ala
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1024—Tetrapeptides with the first amino acid being heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
Abstract
1. Синтетический пептидный амид формулы ! ! или его стереоизомер, смесь стереоизомеров, пролекарство, фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват, гидрат соли кислоты, N-оксид или изоморфная кристаллическая форма, ! где каждый Xaa1 независимо выбран из группы, состоящей из (A)(A')D-Phe, (α-Ме)D-Phe, D-Tyr, D-Tic, D-фенилглицина, D-неопентилглицина, D-фенилглицина, D-гомофенилаланина и β-(E)D-Ala, где каждый (А) и каждый (А') представляют собой заместители в фенильном кольце, независимо выбранные из группы, состоящей из -Н, -F, -Cl, -NO2, -CH3, -CF3, -CN, -CONH2, и где каждый (Е) независимо выбран из группы, состоящей из циклобутила, циклопентила, циклогексила, пиридила, тиенила и тиазолила; ! каждый Xaa2 независимо выбран из группы, состоящей из (A)(A')D-Phe, (α-Ме)D-Phe, D-1Nal, D-2Nal, D-Tyr, (E)D-Ala и D-Trp; ! каждый Хаа3 независимо выбран из группы, состоящей из D-Nle, D-Phe, циклопентил-D-Ala, D-Leu, (α-Me)D-Leu, D-Hle, D-Val и D-Met; ! каждый Хаа4 независимо выбран из группы, состоящей из (B)2D-Arg, (B)2D-nArg, (B)2D-Har, ζ-(B)D-Hlys, D-Dap, ε-(B)D-Lys, ε-(B)2-D-Lys, D-Amf, амидино-D-Amf, γ-(B)2D-Dbu, δ-(B)2α-(B')D-Orn, D-2-амино-3(4-пиперидил)пропионовой кислоты, D-2-амино-3(2-аминопирролидил)пропионовой кислоты, D-α-амино-β-амидинопропионовой кислоты, α-амино-4-пиперидинуксусной кислоты, цис-α,4-диаминоциклогексануксусной кислоты, транс-α,4-диаминоциклогексануксусной кислоты, цис-α-амино-4-метиламиноциклогексануксусной кислоты, транс-α-амино-4-метиламиноциклогексануксусной кислоты, α-амино-1-амидино-4-пиперидинуксусной кислоты, цис-α-амино-4-гуанидиноциклогексануксусной кислоты и транс-α-амино-4-гуанидиноциклогексануксусной кислоты, где каждый (В) независимо выбран из группы, состоящей из -Н и C1-C4алкила, ! и (В') представляет собой -Н или (α-Ме), р равно 0 или 1; G выбра�
Claims (19)
1. Синтетический пептидный амид формулы
или его стереоизомер, смесь стереоизомеров, пролекарство, фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват, гидрат соли кислоты, N-оксид или изоморфная кристаллическая форма,
где каждый Xaa1 независимо выбран из группы, состоящей из (A)(A')D-Phe, (α-Ме)D-Phe, D-Tyr, D-Tic, D-фенилглицина, D-неопентилглицина, D-фенилглицина, D-гомофенилаланина и β-(E)D-Ala, где каждый (А) и каждый (А') представляют собой заместители в фенильном кольце, независимо выбранные из группы, состоящей из -Н, -F, -Cl, -NO2, -CH3, -CF3, -CN, -CONH2, и где каждый (Е) независимо выбран из группы, состоящей из циклобутила, циклопентила, циклогексила, пиридила, тиенила и тиазолила;
каждый Xaa2 независимо выбран из группы, состоящей из (A)(A')D-Phe, (α-Ме)D-Phe, D-1Nal, D-2Nal, D-Tyr, (E)D-Ala и D-Trp;
каждый Хаа3 независимо выбран из группы, состоящей из D-Nle, D-Phe, циклопентил-D-Ala, D-Leu, (α-Me)D-Leu, D-Hle, D-Val и D-Met;
каждый Хаа4 независимо выбран из группы, состоящей из (B)2D-Arg, (B)2D-nArg, (B)2D-Har, ζ-(B)D-Hlys, D-Dap, ε-(B)D-Lys, ε-(B)2-D-Lys, D-Amf, амидино-D-Amf, γ-(B)2D-Dbu, δ-(B)2α-(B')D-Orn, D-2-амино-3(4-пиперидил)пропионовой кислоты, D-2-амино-3(2-аминопирролидил)пропионовой кислоты, D-α-амино-β-амидинопропионовой кислоты, α-амино-4-пиперидинуксусной кислоты, цис-α,4-диаминоциклогексануксусной кислоты, транс-α,4-диаминоциклогексануксусной кислоты, цис-α-амино-4-метиламиноциклогексануксусной кислоты, транс-α-амино-4-метиламиноциклогексануксусной кислоты, α-амино-1-амидино-4-пиперидинуксусной кислоты, цис-α-амино-4-гуанидиноциклогексануксусной кислоты и транс-α-амино-4-гуанидиноциклогексануксусной кислоты, где каждый (В) независимо выбран из группы, состоящей из -Н и C1-C4алкила,
и (В') представляет собой -Н или (α-Ме), р равно 0 или 1; G выбран как один из следующих фрагментов:
(i) G представляет собой
где q равно 0 или 1;
r равно 0 или 1;
s равно 0 или 1;
каждое из р и t независимо равно 0 или 1 при условии, что как минимум одно из s и t равно 1;
L представляет собой линкер, выбранный из группы, состоящей из ε-D-Lys, ε-Lys, δ-D-Orn, δ-Orn, γ-аминомасляной кислоты, 8-аминооктановой кислоты, 11-амино-ундекановой кислоты, 8-амино-3,6-диоксаоктановой кислоты, 4-амино-4-карбоксилпиперидина и (D-Lys-Gly пактам)2,
(ii) G представляет собой
где р равно 1;
Хаа3-Хаа4- выбран из группы, состоящей из D-Nle-(В)2D-Arg-, D-Leu-δ-(B)2α-(В')D-Orn-и (α-Ме)D-Leu-δ(В)2-α(В')D-Orn-; и фрагмент
представляет собой необязательно замещенный 4-8-членный гетероциклический кольцевой фрагмент, где все гетероатомы кольца в указанном кольцевом фрагменте представляют собой N; где каждый из Y и Z независимо представляет собой С или N, Y и Z не являются соседними атомами кольца; при условии, что если такой кольцевой фрагмент представляет собой 6-, 7- или 8-членное кольцо, Y и Z разделены как минимум 2 атомами кольца; и при условии, что если такой кольцевой фрагмент содержит один гетероатом, который представляет собой N, то такой кольцевой фрагмент является неароматическим;
(iii) G представляет собой
где р равно 1; и фрагмент
представляет собой необязательно замещенный 4-8-членный гетероциклический кольцевой фрагмент, где Y представляет собой С или N, Z представляет собой С, N, О, S, SO или SO2; при условии, что если такой кольцевой фрагмент представляет собой 6-, 7- или 8-членное кольцо, Y и Z разделены как минимум двумя атомами кольца; при условии, что если такой кольцевой фрагмент является неароматическим, Z представляет собой С или N, то такой кольцевой фрагмент включает как минимум один гетероатом S или О в кольце; и при условии, что если такой кольцевой фрагмент является ароматическим, то Y представляет собой С;
и (iv) G представляет собой
где J представляет собой 5-, 6- или 7-членный гетероциклический кольцевой фрагмент, содержащий 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, где каждый из R3 и R4 независимо выбран из C1-C3алкила, галогена, -ОН, -CF3, -NH2, -COOH и амидино; каждый из R5 и R6 независимо выбран из C1-C3алкила, оксо, галогена, -ОН, -CF3, -NH2, -COOH и амидино;
где W и W' выбраны из группы, состоящей из
0 при условии, что если W равен 0, то Y представляет собой N;
-NH-(CH2)b-, где b равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
-NH-(CH2)с-O-, где с равно 2 или 3;
где V представляет собой C1-C6алкил, е равно 0 или 1, где если е равно 0, то V равен 0, и R1 и R2 непосредственно присоединены к одному и тому же или различным атомам кольца;
где (a) R1 представляет собой -Н, -ОН, галоген, CF3, -NH2, -СООН, C1-C6 алкил, амидино, C1-C6-алкилзамещенный амидино, арил, необязательно замещенный гетероциклил, Pro-амид, Pro, Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Lys, Arg, Orn, Ser, Thr, CN, CONH2, COR', SO2R', CONR'R'', NHCOR', OR' или SO2NR'R''; где указанный необязательно замещенный гетероциклил необязательно содержит 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы, состоящей из C1-C6алкила, -OC1-C6алкила, оксо,
-ОН, -Cl, -F, -NH2, -NO2-, -CN, -СООН и амидино; где каждый из R' и R'' независимо представляет собой -Н, C1-C8 алкил, арил, гетероциклил, или R' и R'' образуют 4-8-членное кольцо, которое необязательно содержит 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы, состоящей из C1-C6алкила, -OC1-C6алкила, -ОН, -Cl, -F, NH2,
-NO2, -CN и -СООН, амидино; R2 представляет собой Н, амидино, амидино, замещенный одним или двумя C1-C6алкилом, -CN, -CONH2, -CONR'R'', -NHCOR',
-SO2NR'R'' или -СООН; или
(b) R1 и R2 вместе могут образовывать необязательно замещенный 4-9-членный гетероциклический моноциклический или бициклический кольцевой фрагмент, который присоединен к одному атому кольца Y- и Z-содержащего кольцевого фрагмента; или
(c) R1 и R2 вместе с одним атомом кольца Y- и Z-содержащего кольцевого фрагмента могут образовывать необязательно замещенный 4-8-членный гетероциклический кольцевой фрагмент с образованием спироструктуры; или
(d) R1 и R2 вместе с двумя или больше соседними атомами кольца Y-и Z-содержащего кольцевого фрагмента могут образовывать необязательно замещенный 4-9-членный гетероциклический моноциклический или бициклический кольцевой фрагмент, конденсированный с Y- и Z-содержащим кольцевым фрагментом;
где каждый из указанных необязательно замещенных 4-9-членных гетероциклических кольцевых фрагментов, содержащих R1 и R2, необязательно содержит 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы, состоящей из C1-C6алкила, -OC1-C6алкила, необязательно замещенного фенила, оксо, -ОН, -Cl, -F, -NH2, -NO2, -CN, -СООН и амидино;
при условии, что если Y- и Z-содержащий кольцевой фрагмент представляет собой 6- или 7-членное кольцо, содержащее один гетероатом в кольце, и если один из Y и Z представляет собой С, и другой из Y и Z представляет собой N, е равно 0, то R1 не является -ОН, и R1 и R2 оба не являются -Н;
при условии, что если Y- и Z-содержащий кольцевой фрагмент представляет собой 6-членное кольцо, содержащее два гетероатома в кольце, Y и Z представляют собой N, W равен О, -Ve(R1)(R2) присоединен к Z, то -Ve(R1)(R2) выбран из группы, состоящей из амидино, C1-C6-алкилзамещенного амидино, дигидроимидазола, -СН2СООН и
-CH2C(O)NH2; и
наконец, при условии, что если Y- и Z-содержащий кольцевой фрагмент представляет собой 6-членное кольцо, содержащее гетероатом S или О в кольце, или если Y- и Z-содержащий кольцевой фрагмент представляет собой 6-членное кольцо, содержащее два гетероатома в кольце, где Y и Z представляют собой N, и W равен 0, или если Y- и Z-содержащий кольцевой фрагмент представляет собой 6-членное ароматическое кольцо, содержащее один гетероатом в кольце, где гетероатом представляет собой N, то, если е равно 0, R1 и R2 оба не являются -Н.
3. Синтетический пептидный амид по п.2, где R1 и R2 вместе с одним атомом кольца Y- и Z-содержащего кольцевого фрагмента образуют 4-8-членный гетероциклический кольцевой фрагмент, который вместе с Y- и Z-содержащим фрагментом кольца образует спироструктуру.
4. Синтетический пептидный амид по п.1, где Xaa1-Xaa2 представляет собой D-Phe-D-Phe.
5. Синтетический пептидный амид п.1, где каждый Хаа3 выбран из группы, состоящей из D-Nle, D-Leu.
6. Синтетический пептидный амид по п.1, где каждый Хаа4 выбран из группы, состоящей из (В)2D-Аrg и δ-(B)2D-Orn.
8. Синтетический пептидный амид по пп.1-6, где G представляет собой
где Y- и Z-содержащий кольцевой фрагмент представляет собой 6- или 7-членное кольцо, а Y и Z представляют собой атомы азота, Y- и Z-содержащий кольцевой фрагмент представляет собой 6- или 7-членное кольцо, Y представляет собой атом азота, Z представляет собой атом углерода.
10. Синтетический пептидный амид по п.9, где Y- и Z-содержащее кольцо содержит один или больше чем один атом серы или кислорода.
11. Синтетический пептидный амид по пп.1-6, 10, где R1 представляет собой -Н,
-ОН, -NH2, -СООН, C1-C3 алкил, амидино, C1-C3-алкилзамещенный амидино, дигидроимидазол, D-Pro, D-Pro-амид или CONH2, и где R2 представляет собой Н,
-СООН или C1-C3алкил.
12. Синтетический пептидный амид по п.1, где G представляет собой
и Xaa1 представляет собой D-Phe, Хаа2 представляет собой D-Phe, Хаа3 представляет собой D-Leu, Хаа4 представляет собой δ-(B)2D-Orn, где (В) представляет собой -Н, метил или изопропил; кроме того, где W равен 0, Y- и Z-содержащий кольцевой фрагмент представляет собой 6- или 7-членное кольцо, Y представляет собой атом азота, е равно 0, R1 представляет собой -NH2, амидино, C1-C3алкил, C1-C3-алкилзамещенный амидино, дигидроимидазол, D-Pro или D-Pro-амид, R2 представляет собой Н или -СООН.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество синтетического пептидного амида по любому из пп.1-6, 10, 12 и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество или носитель.
15. Способ лечения или предупреждения связанного с каппа-опиоидным рецептором заболевания или состояния у млекопитающего, отличающийся тем, что способ включает введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, композиции, содержащей эффективное количество синтетического пептидного амида по п.1.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что связанное с каппа-опиоидным рецептором состояние выбрано из группы, состоящей из боли, воспаления, зуда, отека, гипонатриемии, гипокалиемии, непроходимости кишечника, кашля и глаукомы.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что боль выбрана из группы, состоящей из невропатической боли, соматической боли, висцеральной боли и кожной боли.
18. Способ по п.16, отличающийся тем, что боль выбрана из группы, состоящей из артритной боли, боли при почечнокаменной болезни, боли вследствие маточных спазмов, дисменореи, эндометриоза, диспепсии, боли после хирургического вмешательства, боли после медицинской процедуры, боли в глазах, боли в ушах, прорыва боли при раковом заболевании и боли, связанной с расстройством желудочно-кишечного тракта.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что хирургическое вмешательство представляет собой лапароскопию области таза, перевязку труб, гистерэктомию и холецистэктомию.
Applications Claiming Priority (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US85812306P | 2006-11-10 | 2006-11-10 | |
US85812006P | 2006-11-10 | 2006-11-10 | |
US85812106P | 2006-11-10 | 2006-11-10 | |
US60/858,121 | 2006-11-10 | ||
US60/858,120 | 2006-11-10 | ||
US60/858,123 | 2006-11-10 | ||
US92852707P | 2007-05-10 | 2007-05-10 | |
US92855107P | 2007-05-10 | 2007-05-10 | |
US92855707P | 2007-05-10 | 2007-05-10 | |
US60/928,527 | 2007-05-10 | ||
US60/928,551 | 2007-05-10 | ||
US60/928,557 | 2007-05-10 | ||
PCT/US2007/023874 WO2008060552A2 (en) | 2006-11-10 | 2007-11-13 | Synthetic peptide amides and dimers thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009121298A true RU2009121298A (ru) | 2010-12-20 |
RU2510399C2 RU2510399C2 (ru) | 2014-03-27 |
Family
ID=39284118
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009121298/04A RU2510399C2 (ru) | 2006-11-10 | 2007-11-13 | Синтетические пептидные амиды и их димеры |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US7842662B2 (ru) |
EP (1) | EP2079756B1 (ru) |
JP (2) | JP5364583B2 (ru) |
KR (2) | KR101513737B1 (ru) |
CN (1) | CN101535336B (ru) |
AU (1) | AU2007319831B2 (ru) |
CA (2) | CA2667460C (ru) |
IL (1) | IL197924A (ru) |
MX (1) | MX2009004999A (ru) |
NZ (1) | NZ577108A (ru) |
RU (1) | RU2510399C2 (ru) |
WO (1) | WO2008060552A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200903053B (ru) |
Families Citing this family (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9006175B2 (en) | 1999-06-29 | 2015-04-14 | Mannkind Corporation | Potentiation of glucose elimination |
ATE385193T1 (de) | 2002-03-20 | 2008-02-15 | Mannkind Corp | Inhalationsgerät |
CN101010305B (zh) | 2004-08-20 | 2010-08-11 | 曼金德公司 | 二酮哌嗪合成的催化反应 |
DK1791542T3 (en) | 2004-08-23 | 2015-06-15 | Mannkind Corp | Diketopiperazinsalte for pharmaceutical delivery |
MX358592B (es) | 2005-09-14 | 2018-08-27 | Mannkind Corp | Método para formulación de fármaco basado en el aumento de la afinidad de superficies de micropartículas cristalinas hacia agentes activos. |
RU2403059C2 (ru) | 2006-02-22 | 2010-11-10 | Маннкайнд Корпорейшн | Способ улучшения фармацевтических свойств микрочастиц, содержащих дикетопиперазин и активный агент |
EP2040733A2 (en) * | 2006-05-26 | 2009-04-01 | Cara Therapeutics, Inc. | Method for elevating prolactin in mammals |
EP2064228B1 (en) * | 2006-11-10 | 2012-08-29 | Cara Therapeutics, Inc. | Synthetic peptide amides |
US7842662B2 (en) * | 2006-11-10 | 2010-11-30 | Cara Therapeutics, Inc. | Synthetic peptide amide dimers |
US8906859B2 (en) * | 2006-11-10 | 2014-12-09 | Cera Therapeutics, Inc. | Uses of kappa opioid synthetic peptide amides |
US7713937B2 (en) * | 2006-11-10 | 2010-05-11 | Cara Therapeutics, Inc. | Synthetic peptide amides and dimeric forms thereof |
KR101548092B1 (ko) | 2008-06-13 | 2015-08-27 | 맨카인드 코포레이션 | 건조 분말 흡입기 및 약물 투여 시스템 |
US8485180B2 (en) | 2008-06-13 | 2013-07-16 | Mannkind Corporation | Dry powder drug delivery system |
ES2421385T3 (es) | 2008-06-20 | 2013-09-02 | Mannkind Corp | Aparato interactivo y procedimiento para establecer el perfil, en tiempo real, de esfuerzos de inhalación |
TWI532497B (zh) | 2008-08-11 | 2016-05-11 | 曼凱公司 | 超快起作用胰島素之用途 |
WO2010059883A1 (en) | 2008-11-19 | 2010-05-27 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Degradable hydrogel compositions and methods |
US8314106B2 (en) | 2008-12-29 | 2012-11-20 | Mannkind Corporation | Substituted diketopiperazine analogs for use as drug delivery agents |
EP2676695A3 (en) | 2009-03-11 | 2017-03-01 | MannKind Corporation | Apparatus, system and method for measuring resistance of an inhaler |
WO2010144789A2 (en) | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Mannkind Corporation | Diketopiperazine microparticles with defined specific surface areas |
JP5784622B2 (ja) | 2009-11-03 | 2015-09-24 | マンカインド コーポレ−ション | 吸入活動をシミュレートするための装置及び方法 |
CN102985125A (zh) | 2010-06-21 | 2013-03-20 | 曼金德公司 | 干粉药物输送系统和方法 |
JP6133270B2 (ja) | 2011-04-01 | 2017-05-24 | マンカインド コーポレイション | 薬剤カートリッジのためのブリスター包装 |
WO2012174472A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Mannkind Corporation | High capacity diketopiperazine microparticles |
JP6018640B2 (ja) | 2011-10-24 | 2016-11-02 | マンカインド コーポレイション | 疼痛を緩和するのに有効な鎮痛組成物並びに当該組成物を含む乾燥粉末及び乾燥粉末薬剤輸送システム |
US20150150935A1 (en) * | 2012-06-05 | 2015-06-04 | Cara Therapeutics, Inc. | Peripheral kappa receptor agonists for reducing pain and inflammation |
RU2650035C2 (ru) | 2012-07-12 | 2018-04-06 | Маннкайнд Корпорейшн | Системы и способы доставки сухих порошковых лекарств |
EP2911690A1 (en) | 2012-10-26 | 2015-09-02 | MannKind Corporation | Inhalable influenza vaccine compositions and methods |
EP3587404B1 (en) | 2013-03-15 | 2022-07-13 | MannKind Corporation | Microcrystalline diketopiperazine compositions, methods for preparation and use thereof |
MX2020009878A (es) | 2013-07-18 | 2022-07-27 | Mannkind Corp | Composiciones farmaceuticas en polvo seco estables al calor y metodos. |
EP3030294B1 (en) | 2013-08-05 | 2020-10-07 | MannKind Corporation | Insufflation apparatus |
JP6539274B2 (ja) | 2013-08-12 | 2019-07-03 | ファーマシューティカル マニュファクチュアリング リサーチ サービシズ,インコーポレーテッド | 押出成形された即放性乱用抑止性丸剤 |
US9492444B2 (en) | 2013-12-17 | 2016-11-15 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extruded extended release abuse deterrent pill |
WO2015095391A1 (en) | 2013-12-17 | 2015-06-25 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extruded extended release abuse deterrent pill |
US10307464B2 (en) | 2014-03-28 | 2019-06-04 | Mannkind Corporation | Use of ultrarapid acting insulin |
CN106459150B (zh) | 2014-06-26 | 2020-01-24 | 丸石制药株式会社 | 合成五肽的制造方法 |
DK3169315T3 (da) | 2014-07-17 | 2020-08-10 | Pharmaceutical Manufacturing Res Services In | Væskefyldt doseringsform til forhindring af misbrug med øjeblikkelig frigivelse |
US10561806B2 (en) | 2014-10-02 | 2020-02-18 | Mannkind Corporation | Mouthpiece cover for an inhaler |
WO2016064873A1 (en) | 2014-10-20 | 2016-04-28 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extended release abuse deterrent liquid fill dosage form |
WO2016105448A1 (en) * | 2014-12-22 | 2016-06-30 | Darryl Rideout | Imidazoline receptor type 1 ligands for use as therapeutics |
WO2016181408A2 (en) | 2015-05-11 | 2016-11-17 | Cadila Healthcare Limited | NOVEL SHORT-CHAIN PEPTIDES AS KAPPA (κ) OPIOID RECEPTORS (KOR) AGONIST |
BR112017022857B1 (pt) * | 2015-07-08 | 2023-09-26 | Research & Business Foundation Sungkyunkwan University | Composto, método para preparar o composto, uso de uma composição |
CN107098876B (zh) * | 2016-02-23 | 2021-04-06 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 苯基丙酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
US10766925B2 (en) * | 2016-04-11 | 2020-09-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Opioid receptor modulators |
WO2017198339A1 (en) | 2016-05-20 | 2017-11-23 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Tetrahydropyran and thiopyran derivatives having multimodal activity against pain |
EP3463306A4 (en) * | 2016-06-03 | 2020-03-11 | JT Pharmaceuticals, Inc. | EXTENDED RELEASE COMPOSITIONS OF KAPPA OPIOID RECEPTOR AGONIST |
JP6794602B2 (ja) * | 2016-09-27 | 2020-12-02 | シチュアン ケルン−バイオテック バイオファーマシューティカル カンパニー リミテッド | ポリアミド化合物及びその使用 |
US20200054594A1 (en) | 2017-04-14 | 2020-02-20 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | Pharmaceutical composition containing mor agonist and kor agonist, and uses thereof |
CN109280076B (zh) * | 2017-07-21 | 2022-04-05 | 四川海思科制药有限公司 | 肽酰胺类化合物及其制备方法和在医药上的用途 |
CN109280075B (zh) * | 2017-07-21 | 2022-05-20 | 四川海思科制药有限公司 | 肽酰胺类化合物及其制备方法和在医药上的用途 |
EP3656782B1 (en) * | 2017-07-21 | 2021-12-22 | Sichuan Haisco Pharmaceutical Co., Ltd. | Peptide amide compound and preparation method and medical use thereof |
CA3084201A1 (en) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | Jiangsu Hengrul Medicine Co., Ltd. | Salt of phenylpropionamide derivative and preparation method therefor |
BR112020010429A2 (pt) * | 2017-12-06 | 2020-11-24 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | uso de agonista de kor em combinação com agonista de mor na preparação de fármaco para tratamento da dor |
WO2019134510A1 (zh) * | 2018-01-03 | 2019-07-11 | 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 | 短肽季铵盐化合物及其用途 |
TWI762770B (zh) | 2018-02-28 | 2022-05-01 | 韓商畢利吉生物科技股份有限公司 | 脂化肽的水溶性鹽以及製備與使用其的方法 |
TW202000646A (zh) * | 2018-03-07 | 2020-01-01 | 瑞士商西建國際第二有限責任公司 | 用於治療癌症、潰瘍性結腸炎及相關發炎疾病之異吲哚啉-1,3-二酮之組合物及方法及異吲哚前藥 |
TW202015716A (zh) | 2018-05-16 | 2020-05-01 | 大陸商江蘇恆瑞醫藥股份有限公司 | 一種kor受體激動劑醫藥組成物 |
WO2020091535A1 (ko) | 2018-11-02 | 2020-05-07 | 순천향대학교 산학협력단 | 점막 투과 촉진용 펩타이드 및 이를 포함하는 조성물 |
CN111978371B (zh) * | 2019-05-22 | 2022-05-13 | 成都诺和晟泰生物科技有限公司 | 一种多肽类衍生物及其在医药领域的用途 |
WO2021013086A1 (zh) * | 2019-07-25 | 2021-01-28 | 四川海思科制药有限公司 | 氘代肽酰胺类化合物及其制备方法和在医药上的用途 |
WO2021013085A1 (zh) * | 2019-07-25 | 2021-01-28 | 四川海思科制药有限公司 | 一种肽酰胺盐及其制备方法和在医药上的用途 |
CN114615976A (zh) * | 2019-08-07 | 2022-06-10 | 人福医药美国公司 | κ阿片受体肽酰胺激动剂 |
WO2021047470A1 (zh) * | 2019-09-10 | 2021-03-18 | 四川海思科制药有限公司 | 一种肽酰胺类化合物及其中间体的制备方法 |
CN110790817A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-02-14 | 成都诺和晟泰生物科技有限公司 | 一种多肽类化合物、制剂、药物组合物及制备方法、应用 |
CN113493490B (zh) * | 2020-04-03 | 2024-03-12 | 成都诺和晟泰生物科技有限公司 | 一种合成肽酰胺类化合物及其在医药领域的用途 |
US11492374B2 (en) | 2020-06-25 | 2022-11-08 | Humanwell Pharmaceutical US | Peptides for treatment of medical disorders |
US20230285497A1 (en) * | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Cara Therapeutics, Inc. | Atopic dermatitis therapy with kappa opioid receptor agonist as adjunct to topical corticosteroid |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3619633A1 (de) | 1986-06-11 | 1987-12-17 | Hoechst Ag | Peptide mit einfluss auf die diurese und natriurese, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung |
AU1711888A (en) | 1987-04-24 | 1988-12-02 | Biogen, Inc. | Immunotherapeutic methods and compositions |
EP0334244A3 (en) | 1988-03-25 | 1991-05-29 | The Procter & Gamble Company | Bradykinin antagonist peptides |
NZ229004A (en) | 1988-05-19 | 1993-09-27 | Immunobiology Res Inst Inc | Tetrapeptides having t cell helper acitivity |
JPH03502930A (ja) | 1988-09-30 | 1991-07-04 | イミユノバイオロジー・リサーチ・インスチチユート・インコーポレーテツド | T細胞のサプレツサー活性を有するペプチド |
HU207104B (en) | 1991-01-25 | 1993-03-01 | Biosignal Kutato Fejlesztoe Kf | Process for producing new somatostatin analogs inhibiting tumour growth and pharmaceutical compositions comprising such compounds |
JP2745351B2 (ja) | 1991-02-14 | 1998-04-28 | 富士写真フイルム株式会社 | ペプチド誘導体及びその用途 |
FR2677361A1 (fr) | 1991-06-04 | 1992-12-11 | Adir | Nouveaux peptides et pseudopeptides, derives de tachykinines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
US5403824A (en) | 1993-03-19 | 1995-04-04 | The Procter & Gamble Company | Methods for the treatment of osteoporosis |
DE4310643A1 (de) | 1993-04-01 | 1994-10-06 | Merck Patent Gmbh | Cyclische Adhäsionsinhibitoren |
WO1995000546A1 (fr) | 1993-06-25 | 1995-01-05 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Peptide a effet antagoniste de l'endotheline |
IS4261A (is) | 1994-02-21 | 1995-08-22 | Astra Aktiebolag | Nýir peptíð-ópíóíðar til meðhöndlunar á verkjum og notkun þeirra |
SE9503924D0 (sv) | 1995-08-18 | 1995-11-07 | Astra Ab | Novel opioid peptides |
RU2067000C1 (ru) | 1994-06-29 | 1996-09-27 | Владислав Исакович Дейгин | Пептид и способ его получения |
US5610271A (en) | 1995-06-07 | 1997-03-11 | Torrey Pines Institute For Molecular Studies | Kappa receptor selective opioid peptides |
US5888978A (en) | 1995-09-12 | 1999-03-30 | Trega Biosciences, Inc. | Method for reducing the severity of gastro-intestinal damage |
EP0929574B1 (en) | 1996-08-27 | 2005-06-29 | Praecis Pharmaceuticals Incorporated | MODULATORS OF beta-AMYLOID PEPTIDE AGGREGATION COMPRISING D-AMINO ACIDS |
WO1998008492A1 (en) | 1996-08-29 | 1998-03-05 | Novo Nordisk A/S | Transdermal delivery of peptides |
WO1998026770A2 (en) | 1996-12-16 | 1998-06-25 | Alcon Laboratories, Inc. | The topical use of kappa opioid agonists to treat ocular pain |
US5840696A (en) | 1997-09-11 | 1998-11-24 | Lippton; Howard | Diuretic and antinatriuretic responses produced by the endogenous opioid-like peptide, nociceptin (orphanin FQ) |
CA2224066A1 (en) | 1997-10-24 | 1999-04-24 | Universite D'ottawa/ University Of Ottawa | Peptides as analgesics |
US6191103B1 (en) * | 1997-12-05 | 2001-02-20 | The Regents Of The University Of California | Methods for enhancing thrombolysis in a mammal |
US5965701A (en) * | 1997-12-23 | 1999-10-12 | Ferring Bv | Kappa receptor opioid peptides |
JP2002512368A (ja) | 1998-04-23 | 2002-04-23 | カロ バイオ ユー エス エイ,インコーポレイテッド | 受容体の生物活性を調節するための化合物の能力を予測する方法 |
US6984719B1 (en) * | 1998-09-17 | 2006-01-10 | Hospital Sainte-Justine | Peptide antagonists of prostaglandin F2α receptor |
US6174878B1 (en) | 1999-08-31 | 2001-01-16 | Alcon Laboratories, Inc. | Topical use of kappa opioid agonists to treat otic pain |
US6780846B1 (en) * | 1999-09-27 | 2004-08-24 | Elan Corporation, Plc | Membrane translocating peptide drug delivery system |
WO2001036006A1 (en) | 1999-11-19 | 2001-05-25 | Palatin Technologies, Inc. | Opioid metallopeptide compositions and methods |
MXPA02009224A (es) | 2000-03-22 | 2003-03-12 | Amgen Inc | Moleculas similares a receptor de factor de crecimiento de fibroblastos y usos de las mismas. |
US7550425B2 (en) | 2000-06-16 | 2009-06-23 | Zealand Pharma A/S | Diuretic peptide conjugates |
US20030050246A1 (en) | 2001-07-26 | 2003-03-13 | Fortuna Haviv | Peptides having antiangiogenic activity |
WO2003048323A2 (en) | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Polynucleotides and polypeptides associated with the development of rheumatoid arthritis |
CN1822828A (zh) | 2003-06-10 | 2006-08-23 | 詹森药业有限公司 | 用于以阿片类药物为基础治疗疼痛的含取代的1,4-二哌啶-4-基哌嗪衍生物的新颖制剂 |
US20050113294A1 (en) * | 2003-11-21 | 2005-05-26 | Adolor Corporation. | Carboxamide and amino derivatives and methods of their use |
JP2008521840A (ja) | 2004-11-30 | 2008-06-26 | ガストロテック・ファルマ・アクティーゼルスカブ | 成長ホルモン分泌促進物質レセプター1aリガンド |
WO2006086321A2 (en) * | 2005-02-09 | 2006-08-17 | Helix Biomedix Inc. | Antimicrobial hexapeptides |
EP2040733A2 (en) | 2006-05-26 | 2009-04-01 | Cara Therapeutics, Inc. | Method for elevating prolactin in mammals |
US20100029575A1 (en) | 2006-05-26 | 2010-02-04 | Jean-Louis Junien | N-Oxides of Kappa Receptor Peptides |
US8906859B2 (en) * | 2006-11-10 | 2014-12-09 | Cera Therapeutics, Inc. | Uses of kappa opioid synthetic peptide amides |
US8236766B2 (en) * | 2006-11-10 | 2012-08-07 | Cara Therapeutics, Inc. | Uses of synthetic peptide amides |
US7713937B2 (en) * | 2006-11-10 | 2010-05-11 | Cara Therapeutics, Inc. | Synthetic peptide amides and dimeric forms thereof |
US7842662B2 (en) * | 2006-11-10 | 2010-11-30 | Cara Therapeutics, Inc. | Synthetic peptide amide dimers |
EP2064228B1 (en) * | 2006-11-10 | 2012-08-29 | Cara Therapeutics, Inc. | Synthetic peptide amides |
WO2008077194A1 (en) | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Xenome Ltd | Receptor agonists |
HK1207250A2 (en) | 2014-10-15 | 2016-01-22 | 新照明設計有限公司 號 | Substrate for led package, a tridimensional led package having the substrate, a light bulb having the tridimensional led package and methods for producing the same led led led |
-
2007
- 2007-11-12 US US11/938,776 patent/US7842662B2/en active Active
- 2007-11-13 MX MX2009004999A patent/MX2009004999A/es active IP Right Grant
- 2007-11-13 NZ NZ577108A patent/NZ577108A/xx unknown
- 2007-11-13 KR KR1020097011455A patent/KR101513737B1/ko active IP Right Grant
- 2007-11-13 JP JP2009536344A patent/JP5364583B2/ja active Active
- 2007-11-13 CA CA2667460A patent/CA2667460C/en active Active
- 2007-11-13 CN CN200780041697.5A patent/CN101535336B/zh active Active
- 2007-11-13 EP EP07861995A patent/EP2079756B1/en active Active
- 2007-11-13 KR KR1020147010493A patent/KR101513842B1/ko active IP Right Grant
- 2007-11-13 RU RU2009121298/04A patent/RU2510399C2/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-11-13 AU AU2007319831A patent/AU2007319831B2/en active Active
- 2007-11-13 CA CA2898514A patent/CA2898514C/en active Active
- 2007-11-13 WO PCT/US2007/023874 patent/WO2008060552A2/en active Application Filing
-
2009
- 2009-04-05 IL IL197924A patent/IL197924A/en active IP Right Grant
- 2009-05-04 ZA ZA2009/03053A patent/ZA200903053B/en unknown
-
2010
- 2010-10-27 US US12/913,363 patent/US8536131B2/en active Active
-
2013
- 2013-08-01 JP JP2013160295A patent/JP6220180B2/ja active Active
- 2013-08-06 US US13/959,931 patent/US9334305B2/en active Active
-
2016
- 2016-05-04 US US15/145,901 patent/US10017536B2/en active Active
-
2018
- 2018-07-09 US US16/029,776 patent/US10913769B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009121298A (ru) | Синтетические пептидные амиды и их димеры | |
RU2009121297A (ru) | Синтетические пептидные амиды | |
AU2024200257A1 (en) | 1,2,4-oxadiazole and thiadiazole compounds as immunomodulators | |
RU2180668C2 (ru) | Гептапептидные аналоги окситоцина | |
US20160310558A1 (en) | Uses of kappa opioid synthetic peptide amides | |
BR112015004854A2 (pt) | novo composto com efeitos de trombólise, eliminação de radical livre e direcionamento ao trombo bem como método de preparação e uso do mesmo | |
HRP20000265A2 (en) | Methods and compositions for treating rheumatoid arthritis | |
JPH04312599A (ja) | ポリペプチド骨格筋弛緩薬 | |
BRPI0718650B1 (pt) | Amidas peptídicas sintéticas, sua composição farmacêutica e seu uso | |
BR112017019303B1 (pt) | Compostos de 1,2,4-oxadiazol e tiadiazol como imunomoduladores |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120220 |
|
FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20120925 |