RU2009119353A - Способ получения замещенных бромбензолов - Google Patents
Способ получения замещенных бромбензолов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009119353A RU2009119353A RU2009119353/04A RU2009119353A RU2009119353A RU 2009119353 A RU2009119353 A RU 2009119353A RU 2009119353/04 A RU2009119353/04 A RU 2009119353/04A RU 2009119353 A RU2009119353 A RU 2009119353A RU 2009119353 A RU2009119353 A RU 2009119353A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- copper
- bromo
- compound
- containing catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
- A01N29/04—Halogen directly attached to a carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/13—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединений формулы I ! ! в которой Х обозначает фтор, хлор, бром или йод и n равно 1, 2, 3 или 4, который включает реакцию соединения формулы II ! ! в которой заместители являются такими, как определено для формулы I, с неорганическим нитритом в кислой водной среде в присутствии бромида и содержащего медь катализатора, способ осуществляют в виде однореакторной реакции. ! 2. Способ по п.1, в котором X обозначает хлор. ! 3. Способ по п.1, в котором n равно 1. ! 4. Способ по п.1, в котором соединение формулы I представляет собой 1-бром-2,3-дихлорбензол или 2-бром-1,3-дихлорбензол. ! 5. Способ по п.1, в котором соединение формулы I представляет собой 1-бром-2,3-дихлорбензол. ! 6. Способ по п.1, в котором используют от 0,01 до 2 экв. содержащего медь катализатора. ! 7. Способ по п.1, в котором ионы меди (I) и/или ионы меди (II) применяют в качестве содержащего медь катализатора. ! 8. Способ по п.1, в котором содержащий медь катализатор представляет собой тонкоизмельченную металлическую медь. ! 9. Способ по п.1, который осуществляют при температуре в диапазоне от 10 до 100°C. ! 10. Способ по п.1, в котором неорганический нитрит прибавляют к смеси соединения формулы II, бромида и содержащего медь катализатора в кислой водной среде. ! 11. Способ по п.1, в котором неорганический нитрит прибавляют в виде водного раствора. ! 12. Способ по п.1, в котором растворимый в органическом растворителе замещенный бензол формулы I извлекают из водной реакционной фазы путем прибавления к ней подходящего органического растворителя с последующим разделением фаз. ! 13. Применение соединения формулы I, полученного способом по любому предыдущему пункту, для получения сельскохозя
Claims (14)
1. Способ получения соединений формулы I
в которой Х обозначает фтор, хлор, бром или йод и n равно 1, 2, 3 или 4, который включает реакцию соединения формулы II
в которой заместители являются такими, как определено для формулы I, с неорганическим нитритом в кислой водной среде в присутствии бромида и содержащего медь катализатора, способ осуществляют в виде однореакторной реакции.
2. Способ по п.1, в котором X обозначает хлор.
3. Способ по п.1, в котором n равно 1.
4. Способ по п.1, в котором соединение формулы I представляет собой 1-бром-2,3-дихлорбензол или 2-бром-1,3-дихлорбензол.
5. Способ по п.1, в котором соединение формулы I представляет собой 1-бром-2,3-дихлорбензол.
6. Способ по п.1, в котором используют от 0,01 до 2 экв. содержащего медь катализатора.
7. Способ по п.1, в котором ионы меди (I) и/или ионы меди (II) применяют в качестве содержащего медь катализатора.
8. Способ по п.1, в котором содержащий медь катализатор представляет собой тонкоизмельченную металлическую медь.
9. Способ по п.1, который осуществляют при температуре в диапазоне от 10 до 100°C.
10. Способ по п.1, в котором неорганический нитрит прибавляют к смеси соединения формулы II, бромида и содержащего медь катализатора в кислой водной среде.
11. Способ по п.1, в котором неорганический нитрит прибавляют в виде водного раствора.
12. Способ по п.1, в котором растворимый в органическом растворителе замещенный бензол формулы I извлекают из водной реакционной фазы путем прибавления к ней подходящего органического растворителя с последующим разделением фаз.
13. Применение соединения формулы I, полученного способом по любому предыдущему пункту, для получения сельскохозяйственного химиката.
14. Применение по предыдущему пункту, в котором сельскохозяйственный химикат представляет собой фунгицид.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06022279 | 2006-10-25 | ||
| EP06022279.1 | 2006-10-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009119353A true RU2009119353A (ru) | 2010-11-27 |
| RU2453524C2 RU2453524C2 (ru) | 2012-06-20 |
Family
ID=38722632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009119353/04A RU2453524C2 (ru) | 2006-10-25 | 2007-10-08 | Способ получения замещенных бромбензолов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8088960B2 (ru) |
| EP (1) | EP2076123B1 (ru) |
| JP (1) | JP2010507600A (ru) |
| KR (1) | KR20090075704A (ru) |
| CN (1) | CN101528034B (ru) |
| AT (1) | ATE511350T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007308423B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0717985A2 (ru) |
| CA (1) | CA2667499A1 (ru) |
| DK (1) | DK2076123T3 (ru) |
| ES (1) | ES2366561T3 (ru) |
| IL (1) | IL197964A (ru) |
| MX (1) | MX2009003979A (ru) |
| PL (1) | PL2076123T3 (ru) |
| RU (1) | RU2453524C2 (ru) |
| TW (1) | TW200824566A (ru) |
| UA (1) | UA95983C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008049507A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI1009397B1 (pt) * | 2009-03-12 | 2018-02-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Processo para preparação de compostos aromáticos de cloro e bromo |
| ES2453919T3 (es) | 2010-04-20 | 2014-04-08 | Syngenta Participations Ag | Proceso para preparar amidas de ácidos carboxílicos pirazólicos |
| JP5684896B2 (ja) | 2010-04-20 | 2015-03-18 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾールカルボン酸アミドの調製方法 |
| MX2012012009A (es) | 2010-04-20 | 2012-12-17 | Syngenta Participations Ag | Proceso para preparar amidas de acidos carboxilicos pirazolicos. |
| CN102001913B (zh) * | 2010-11-23 | 2013-03-13 | 常州工程职业技术学院 | 一种2-氯-3-氟溴苯的合成方法 |
| CN106748627A (zh) * | 2016-11-14 | 2017-05-31 | 苏州市罗森助剂有限公司 | 一种一锅法制备3,5‑二甲基溴苯的方法 |
| CN109134187B (zh) * | 2018-06-26 | 2019-09-20 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种合成高立体阻碍的溴代苯的工艺 |
| KR20240041171A (ko) | 2022-09-22 | 2024-03-29 | 최삼석 | 용접 장치 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH075487B2 (ja) * | 1985-11-14 | 1995-01-25 | 住友化学工業株式会社 | １―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法 |
| JP2000256285A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-09-19 | Nippon Chemiphar Co Ltd | ２−（イソブチルメチルアミノ）ベンジルアルコールの製造方法 |
-
2007
- 2007-10-08 PL PL07818772T patent/PL2076123T3/pl unknown
- 2007-10-08 MX MX2009003979A patent/MX2009003979A/es active IP Right Grant
- 2007-10-08 CA CA002667499A patent/CA2667499A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-08 JP JP2009533684A patent/JP2010507600A/ja active Pending
- 2007-10-08 UA UAA200904497A patent/UA95983C2/ru unknown
- 2007-10-08 TW TW096137665A patent/TW200824566A/zh unknown
- 2007-10-08 AT AT07818772T patent/ATE511350T1/de active
- 2007-10-08 AU AU2007308423A patent/AU2007308423B2/en not_active Ceased
- 2007-10-08 BR BRPI0717985-5A patent/BRPI0717985A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-10-08 WO PCT/EP2007/008697 patent/WO2008049507A1/en active Application Filing
- 2007-10-08 EP EP07818772A patent/EP2076123B1/en active Active
- 2007-10-08 RU RU2009119353/04A patent/RU2453524C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-10-08 KR KR1020097008493A patent/KR20090075704A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-10-08 DK DK07818772.1T patent/DK2076123T3/da active
- 2007-10-08 US US12/446,793 patent/US8088960B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-08 CN CN2007800398500A patent/CN101528034B/zh active Active
- 2007-10-08 ES ES07818772T patent/ES2366561T3/es active Active
-
2009
- 2009-04-05 IL IL197964A patent/IL197964A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0717985A2 (pt) | 2013-11-12 |
| KR20090075704A (ko) | 2009-07-08 |
| RU2453524C2 (ru) | 2012-06-20 |
| US20110065968A1 (en) | 2011-03-17 |
| IL197964A0 (en) | 2009-12-24 |
| EP2076123A1 (en) | 2009-07-08 |
| TW200824566A (en) | 2008-06-16 |
| JP2010507600A (ja) | 2010-03-11 |
| CA2667499A1 (en) | 2008-05-02 |
| ATE511350T1 (de) | 2011-06-15 |
| MX2009003979A (es) | 2009-04-27 |
| CN101528034A (zh) | 2009-09-09 |
| AU2007308423A1 (en) | 2008-05-02 |
| AU2007308423B2 (en) | 2011-10-06 |
| WO2008049507A1 (en) | 2008-05-02 |
| PL2076123T3 (pl) | 2011-11-30 |
| ES2366561T3 (es) | 2011-10-21 |
| IL197964A (en) | 2013-11-28 |
| CN101528034B (zh) | 2011-11-09 |
| US8088960B2 (en) | 2012-01-03 |
| UA95983C2 (ru) | 2011-09-26 |
| EP2076123B1 (en) | 2011-06-01 |
| DK2076123T3 (da) | 2011-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009119353A (ru) | Способ получения замещенных бромбензолов | |
| Song et al. | Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid | |
| EA200901175A1 (ru) | Способ получения 2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенилгидразина, используя смеси дихлор-фтор-трифторметилбензолов | |
| CN105130904A (zh) | 一种2-氰基-4-氯-5-（4-甲基苯基）咪唑的合成方法 | |
| Aborways et al. | Reactions of tertiary propargyl alcohols with sodium halides under oxidative conditions | |
| Liu et al. | Regio-and stereoselective halothiolation of alkynes using lithium halides and N-thiosuccinimides | |
| S de Almeida et al. | Tribromoisocyanuric acid: a green and versatile reagent | |
| CN103130810A (zh) | 一种吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的合成方法 | |
| CN117105845A (zh) | 一种亲电三氟甲硒化试剂及其制备方法和应用 | |
| CN114230531B (zh) | 一种叶菌唑的合成方法 | |
| CN101585783B (zh) | 一种邻硝基苯腈类化合物的制备方法 | |
| JP5598533B2 (ja) | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 | |
| JP3950422B2 (ja) | アザディールス・アルダー反応方法 | |
| CN110683949B (zh) | 一种制备9,10-菲二羧酸酯类化合物的方法 | |
| JP2012214401A (ja) | アルカノイルジアリールスルフィド化合物の製造方法 | |
| JP4951957B2 (ja) | フルフラール類の製造方法 | |
| KR20160119898A (ko) | 페닐 알킬 케톤 유도체의 친환경 α-브로민화 방법 | |
| KR100877938B1 (ko) | 설폰산기를 갖는 양이온 교환수지를 사용하여 방향족아민으로부터 방향족 요오드화합물을 합성하는 신규의 방법 | |
| CN104130243A (zh) | 取代对卤苯基三唑环取代氟化烟酰胺化合物及合成方法 | |
| JP6556476B2 (ja) | ジフルオロメチル亜鉛化合物 | |
| KR20120010353A (ko) | 방향족 아민으로부터 방향족 할로겐화물을 합성하는 방법 | |
| JPS5890531A (ja) | ５−（２−ハロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ安息香酸、その塩、そのエステルおよびそのアミドの製造方法 | |
| KR20230105943A (ko) | 1,2,4-셀레나다이아졸 화합물의 제조방법 | |
| JP2009191031A (ja) | フルオロ化合物の製造方法 | |
| JP4516194B2 (ja) | 含フッ素ジクロロベンゼン |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131009 |